Rigid rod-shaped polyols: Functional nonpeptide models for transmembrane proton channels

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 50, 1997, Pages 12142-12149

  Weiss, Linnea A ^a   Sakai, Naomi ^a   Ghebremariam, Bereket ^a   Ni, Chiyou ^a   Matile, Stefan ^a  

^a GEORGETOWN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IONOPHORE;

ANION TRANSPORT; ARTICLE; CELL MEMBRANE FLUIDITY; CELL MEMBRANE PERMEABILITY; CHEMICAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; ION PERMEABILITY; ION TRANSPORT; LIPOPHILICITY; PROTEIN SYNTHESIS; PROTON TRANSPORT; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0031576656     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja973126d     Document Type: Article

References (97)

1. Sakai, N.; Brennan, K. C.; Weiss, L. A.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8726.
2. Review on nonpeptide ion channel models: (a) Gokel, G. W.; Murillo, O. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 425. Pertinent references: (b) Murillo, O.; Suzuki, I.; Abel, E.; Murray, C. L.; Meadows, E. S.; Jin, T.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5540. (c) Meillon, J.-C.; Voyer, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 967. (d) Sakai, N.; Matile, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2613. (e) Wagner, H.; Harms, K.; Koert, U.; Meder, S.; Boheim, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2643. (f) Seebach, D.; Brunner, A.; Bürger, H. M.; Reusch, R. N.; Bramble, L. L. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 507. (g) Fyles, T. M.; Loock, D.; van Straaten-Nijenhuis, W. F.; Zhou, X. J. Org. Chem. 1996, 61, 8866. (h) Deng, G.; Dewa, T.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8975. (i) Dubowchik, G. M.; Firestone, R. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6465. (j) Tanaka, Y.; Kobuke, Y.; Sokabe, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 693. (k) Nolte, R. J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11. (l) Jullien, L.; Lazrak, T.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1011. (m) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2451. (n) Fuhrhop, J.-H.; Liman, U.; Koesling, V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6840. (o) Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601.
3. Review on nonpeptide ion channel models: (a) Gokel, G. W.; Murillo, O. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 425. Pertinent references: (b) Murillo, O.; Suzuki, I.; Abel, E.; Murray, C. L.; Meadows, E. S.; Jin, T.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5540. (c) Meillon, J.-C.; Voyer, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 967. (d) Sakai, N.; Matile, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2613. (e) Wagner, H.; Harms, K.; Koert, U.; Meder, S.; Boheim, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2643. (f) Seebach, D.; Brunner, A.; Bürger, H. M.; Reusch, R. N.; Bramble, L. L. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 507. (g) Fyles, T. M.; Loock, D.; van Straaten-Nijenhuis, W. F.; Zhou, X. J. Org. Chem. 1996, 61, 8866. (h) Deng, G.; Dewa, T.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8975. (i) Dubowchik, G. M.; Firestone, R. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6465. (j) Tanaka, Y.; Kobuke, Y.; Sokabe, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 693. (k) Nolte, R. J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11. (l) Jullien, L.; Lazrak, T.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1011. (m) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2451. (n) Fuhrhop, J.-H.; Liman, U.; Koesling, V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6840. (o) Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601.
4. Review on nonpeptide ion channel models: (a) Gokel, G. W.; Murillo, O. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 425. Pertinent references: (b) Murillo, O.; Suzuki, I.; Abel, E.; Murray, C. L.; Meadows, E. S.; Jin, T.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5540. (c) Meillon, J.-C.; Voyer, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 967. (d) Sakai, N.; Matile, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2613. (e) Wagner, H.; Harms, K.; Koert, U.; Meder, S.; Boheim, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2643. (f) Seebach, D.; Brunner, A.; Bürger, H. M.; Reusch, R. N.; Bramble, L. L. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 507. (g) Fyles, T. M.; Loock, D.; van Straaten-Nijenhuis, W. F.; Zhou, X. J. Org. Chem. 1996, 61, 8866. (h) Deng, G.; Dewa, T.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8975. (i) Dubowchik, G. M.; Firestone, R. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6465. (j) Tanaka, Y.; Kobuke, Y.; Sokabe, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 693. (k) Nolte, R. J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11. (l) Jullien, L.; Lazrak, T.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1011. (m) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2451. (n) Fuhrhop, J.-H.; Liman, U.; Koesling, V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6840. (o) Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601.
5. Review on nonpeptide ion channel models: (a) Gokel, G. W.; Murillo, O. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 425. Pertinent references: (b) Murillo, O.; Suzuki, I.; Abel, E.; Murray, C. L.; Meadows, E. S.; Jin, T.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5540. (c) Meillon, J.-C.; Voyer, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 967. (d) Sakai, N.; Matile, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2613. (e) Wagner, H.; Harms, K.; Koert, U.; Meder, S.; Boheim, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2643. (f) Seebach, D.; Brunner, A.; Bürger, H. M.; Reusch, R. N.; Bramble, L. L. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 507. (g) Fyles, T. M.; Loock, D.; van Straaten-Nijenhuis, W. F.; Zhou, X. J. Org. Chem. 1996, 61, 8866. (h) Deng, G.; Dewa, T.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8975. (i) Dubowchik, G. M.; Firestone, R. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6465. (j) Tanaka, Y.; Kobuke, Y.; Sokabe, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 693. (k) Nolte, R. J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11. (l) Jullien, L.; Lazrak, T.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1011. (m) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2451. (n) Fuhrhop, J.-H.; Liman, U.; Koesling, V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6840. (o) Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601.
6. Review on nonpeptide ion channel models: (a) Gokel, G. W.; Murillo, O. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 425. Pertinent references: (b) Murillo, O.; Suzuki, I.; Abel, E.; Murray, C. L.; Meadows, E. S.; Jin, T.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5540. (c) Meillon, J.-C.; Voyer, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 967. (d) Sakai, N.; Matile, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2613. (e) Wagner, H.; Harms, K.; Koert, U.; Meder, S.; Boheim, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2643. (f) Seebach, D.; Brunner, A.; Bürger, H. M.; Reusch, R. N.; Bramble, L. L. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 507. (g) Fyles, T. M.; Loock, D.; van Straaten-Nijenhuis, W. F.; Zhou, X. J. Org. Chem. 1996, 61, 8866. (h) Deng, G.; Dewa, T.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8975. (i) Dubowchik, G. M.; Firestone, R. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6465. (j) Tanaka, Y.; Kobuke, Y.; Sokabe, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 693. (k) Nolte, R. J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11. (l) Jullien, L.; Lazrak, T.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1011. (m) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2451. (n) Fuhrhop, J.-H.; Liman, U.; Koesling, V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6840. (o) Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601.
7. Review on nonpeptide ion channel models: (a) Gokel, G. W.; Murillo, O. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 425. Pertinent references: (b) Murillo, O.; Suzuki, I.; Abel, E.; Murray, C. L.; Meadows, E. S.; Jin, T.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5540. (c) Meillon, J.-C.; Voyer, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 967. (d) Sakai, N.; Matile, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2613. (e) Wagner, H.; Harms, K.; Koert, U.; Meder, S.; Boheim, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2643. (f) Seebach, D.; Brunner, A.; Bürger, H. M.; Reusch, R. N.; Bramble, L. L. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 507. (g) Fyles, T. M.; Loock, D.; van Straaten-Nijenhuis, W. F.; Zhou, X. J. Org. Chem. 1996, 61, 8866. (h) Deng, G.; Dewa, T.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8975. (i) Dubowchik, G. M.; Firestone, R. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6465. (j) Tanaka, Y.; Kobuke, Y.; Sokabe, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 693. (k) Nolte, R. J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11. (l) Jullien, L.; Lazrak, T.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1011. (m) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2451. (n) Fuhrhop, J.-H.; Liman, U.; Koesling, V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6840. (o) Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601.
8. Review on nonpeptide ion channel models: (a) Gokel, G. W.; Murillo, O. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 425. Pertinent references: (b) Murillo, O.; Suzuki, I.; Abel, E.; Murray, C. L.; Meadows, E. S.; Jin, T.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5540. (c) Meillon, J.-C.; Voyer, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 967. (d) Sakai, N.; Matile, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2613. (e) Wagner, H.; Harms, K.; Koert, U.; Meder, S.; Boheim, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2643. (f) Seebach, D.; Brunner, A.; Bürger, H. M.; Reusch, R. N.; Bramble, L. L. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 507. (g) Fyles, T. M.; Loock, D.; van Straaten-Nijenhuis, W. F.; Zhou, X. J. Org. Chem. 1996, 61, 8866. (h) Deng, G.; Dewa, T.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8975. (i) Dubowchik, G. M.; Firestone, R. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6465. (j) Tanaka, Y.; Kobuke, Y.; Sokabe, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 693. (k) Nolte, R. J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11. (l) Jullien, L.; Lazrak, T.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1011. (m) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2451. (n) Fuhrhop, J.-H.; Liman, U.; Koesling, V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6840. (o) Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601.
9. Review on nonpeptide ion channel models: (a) Gokel, G. W.; Murillo, O. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 425. Pertinent references: (b) Murillo, O.; Suzuki, I.; Abel, E.; Murray, C. L.; Meadows, E. S.; Jin, T.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5540. (c) Meillon, J.-C.; Voyer, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 967. (d) Sakai, N.; Matile, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2613. (e) Wagner, H.; Harms, K.; Koert, U.; Meder, S.; Boheim, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2643. (f) Seebach, D.; Brunner, A.; Bürger, H. M.; Reusch, R. N.; Bramble, L. L. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 507. (g) Fyles, T. M.; Loock, D.; van Straaten-Nijenhuis, W. F.; Zhou, X. J. Org. Chem. 1996, 61, 8866. (h) Deng, G.; Dewa, T.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8975. (i) Dubowchik, G. M.; Firestone, R. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6465. (j) Tanaka, Y.; Kobuke, Y.; Sokabe, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 693. (k) Nolte, R. J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11. (l) Jullien, L.; Lazrak, T.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1011. (m) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2451. (n) Fuhrhop, J.-H.; Liman, U.; Koesling, V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6840. (o) Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601.
10. Review on nonpeptide ion channel models: (a) Gokel, G. W.; Murillo, O. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 425. Pertinent references: (b) Murillo, O.; Suzuki, I.; Abel, E.; Murray, C. L.; Meadows, E. S.; Jin, T.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5540. (c) Meillon, J.-C.; Voyer, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 967. (d) Sakai, N.; Matile, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2613. (e) Wagner, H.; Harms, K.; Koert, U.; Meder, S.; Boheim, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2643. (f) Seebach, D.; Brunner, A.; Bürger, H. M.; Reusch, R. N.; Bramble, L. L. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 507. (g) Fyles, T. M.; Loock, D.; van Straaten-Nijenhuis, W. F.; Zhou, X. J. Org. Chem. 1996, 61, 8866. (h) Deng, G.; Dewa, T.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8975. (i) Dubowchik, G. M.; Firestone, R. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6465. (j) Tanaka, Y.; Kobuke, Y.; Sokabe, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 693. (k) Nolte, R. J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11. (l) Jullien, L.; Lazrak, T.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1011. (m) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2451. (n) Fuhrhop, J.-H.; Liman, U.; Koesling, V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6840. (o) Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601.
11. Review on nonpeptide ion channel models: (a) Gokel, G. W.; Murillo, O. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 425. Pertinent references: (b) Murillo, O.; Suzuki, I.; Abel, E.; Murray, C. L.; Meadows, E. S.; Jin, T.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5540. (c) Meillon, J.-C.; Voyer, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 967. (d) Sakai, N.; Matile, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2613. (e) Wagner, H.; Harms, K.; Koert, U.; Meder, S.; Boheim, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2643. (f) Seebach, D.; Brunner, A.; Bürger, H. M.; Reusch, R. N.; Bramble, L. L. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 507. (g) Fyles, T. M.; Loock, D.; van Straaten-Nijenhuis, W. F.; Zhou, X. J. Org. Chem. 1996, 61, 8866. (h) Deng, G.; Dewa, T.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8975. (i) Dubowchik, G. M.; Firestone, R. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6465. (j) Tanaka, Y.; Kobuke, Y.; Sokabe, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 693. (k) Nolte, R. J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11. (l) Jullien, L.; Lazrak, T.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1011. (m) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2451. (n) Fuhrhop, J.-H.; Liman, U.; Koesling, V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6840. (o) Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601.
12. Review on nonpeptide ion channel models: (a) Gokel, G. W.; Murillo, O. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 425. Pertinent references: (b) Murillo, O.; Suzuki, I.; Abel, E.; Murray, C. L.; Meadows, E. S.; Jin, T.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5540. (c) Meillon, J.-C.; Voyer, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 967. (d) Sakai, N.; Matile, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2613. (e) Wagner, H.; Harms, K.; Koert, U.; Meder, S.; Boheim, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2643. (f) Seebach, D.; Brunner, A.; Bürger, H. M.; Reusch, R. N.; Bramble, L. L. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 507. (g) Fyles, T. M.; Loock, D.; van Straaten-Nijenhuis, W. F.; Zhou, X. J. Org. Chem. 1996, 61, 8866. (h) Deng, G.; Dewa, T.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8975. (i) Dubowchik, G. M.; Firestone, R. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6465. (j) Tanaka, Y.; Kobuke, Y.; Sokabe, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 693. (k) Nolte, R. J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11. (l) Jullien, L.; Lazrak, T.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1011. (m) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2451. (n) Fuhrhop, J.-H.; Liman, U.; Koesling, V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6840. (o) Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601.
13. Review on nonpeptide ion channel models: (a) Gokel, G. W.; Murillo, O. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 425. Pertinent references: (b) Murillo, O.; Suzuki, I.; Abel, E.; Murray, C. L.; Meadows, E. S.; Jin, T.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5540. (c) Meillon, J.-C.; Voyer, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 967. (d) Sakai, N.; Matile, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2613. (e) Wagner, H.; Harms, K.; Koert, U.; Meder, S.; Boheim, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2643. (f) Seebach, D.; Brunner, A.; Bürger, H. M.; Reusch, R. N.; Bramble, L. L. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 507. (g) Fyles, T. M.; Loock, D.; van Straaten-Nijenhuis, W. F.; Zhou, X. J. Org. Chem. 1996, 61, 8866. (h) Deng, G.; Dewa, T.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8975. (i) Dubowchik, G. M.; Firestone, R. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6465. (j) Tanaka, Y.; Kobuke, Y.; Sokabe, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 693. (k) Nolte, R. J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11. (l) Jullien, L.; Lazrak, T.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1011. (m) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2451. (n) Fuhrhop, J.-H.; Liman, U.; Koesling, V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6840. (o) Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601.
14. Review on nonpeptide ion channel models: (a) Gokel, G. W.; Murillo, O. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 425. Pertinent references: (b) Murillo, O.; Suzuki, I.; Abel, E.; Murray, C. L.; Meadows, E. S.; Jin, T.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5540. (c) Meillon, J.-C.; Voyer, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 967. (d) Sakai, N.; Matile, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2613. (e) Wagner, H.; Harms, K.; Koert, U.; Meder, S.; Boheim, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2643. (f) Seebach, D.; Brunner, A.; Bürger, H. M.; Reusch, R. N.; Bramble, L. L. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 507. (g) Fyles, T. M.; Loock, D.; van Straaten-Nijenhuis, W. F.; Zhou, X. J. Org. Chem. 1996, 61, 8866. (h) Deng, G.; Dewa, T.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8975. (i) Dubowchik, G. M.; Firestone, R. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6465. (j) Tanaka, Y.; Kobuke, Y.; Sokabe, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 693. (k) Nolte, R. J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11. (l) Jullien, L.; Lazrak, T.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1011. (m) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2451. (n) Fuhrhop, J.-H.; Liman, U.; Koesling, V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6840. (o) Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601.
15. Review on nonpeptide ion channel models: (a) Gokel, G. W.; Murillo, O. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 425. Pertinent references: (b) Murillo, O.; Suzuki, I.; Abel, E.; Murray, C. L.; Meadows, E. S.; Jin, T.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5540. (c) Meillon, J.-C.; Voyer, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 967. (d) Sakai, N.; Matile, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2613. (e) Wagner, H.; Harms, K.; Koert, U.; Meder, S.; Boheim, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2643. (f) Seebach, D.; Brunner, A.; Bürger, H. M.; Reusch, R. N.; Bramble, L. L. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 507. (g) Fyles, T. M.; Loock, D.; van Straaten-Nijenhuis, W. F.; Zhou, X. J. Org. Chem. 1996, 61, 8866. (h) Deng, G.; Dewa, T.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8975. (i) Dubowchik, G. M.; Firestone, R. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6465. (j) Tanaka, Y.; Kobuke, Y.; Sokabe, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 693. (k) Nolte, R. J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11. (l) Jullien, L.; Lazrak, T.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1011. (m) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2451. (n) Fuhrhop, J.-H.; Liman, U.; Koesling, V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6840. (o) Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601.
16. Review on nonpeptide ion channel models: (a) Gokel, G. W.; Murillo, O. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 425. Pertinent references: (b) Murillo, O.; Suzuki, I.; Abel, E.; Murray, C. L.; Meadows, E. S.; Jin, T.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5540. (c) Meillon, J.-C.; Voyer, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 967. (d) Sakai, N.; Matile, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2613. (e) Wagner, H.; Harms, K.; Koert, U.; Meder, S.; Boheim, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2643. (f) Seebach, D.; Brunner, A.; Bürger, H. M.; Reusch, R. N.; Bramble, L. L. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 507. (g) Fyles, T. M.; Loock, D.; van Straaten-Nijenhuis, W. F.; Zhou, X. J. Org. Chem. 1996, 61, 8866. (h) Deng, G.; Dewa, T.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8975. (i) Dubowchik, G. M.; Firestone, R. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6465. (j) Tanaka, Y.; Kobuke, Y.; Sokabe, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 693. (k) Nolte, R. J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11. (l) Jullien, L.; Lazrak, T.; Canceill, J.; Lacombe, L.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1011. (m) Menger, F. M.; Davis, D. S.; Persichetti, R. A.; Lee, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2451. (n) Fuhrhop, J.-H.; Liman, U.; Koesling, V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6840. (o) Tabushi, I.; Kuroda, Y.; Yokota, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4601.
17. (a) Cornell, B. A.; Braach-Maksvytis, V. L. B.; King, L. G.; Osman, P. D. J.; Raguse, B.; Wieczorek, L.; Pace, R. J. Nature 1997, 387, 580.
18. (b) Woolley, G. A.; Wallace, B. A. J. Membr. Biol. 1992, 129, 109.
19. (c) Stankovic, C. J.; Heinemann, S. H.; Delfino, J. M.; Sigworth, F. J.; Schreiber, S. L. Science 1989, 244, 813.
20. Selected reviews and references on synthetic peptide channel models: (a) Lear, J. D.; Schneider, J. P.; Kienker, P. K.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3212. (b) Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364. (c) Grove, A.; Mutter, M.; Rivier, J. E.; Montal, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5919. (d) Åckerfeldt, K. S.; Lear, J. D.; Wasserman, Z. R.; Chung, L. A.; DeGrado, W. F. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 191. (e) Åckerfeldt, K. S.; Kim, R. M.; Camac, D.; Groves, J. T.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9656. (f) Mutter, M.; Tuchscherer, G. G.; Miller, C.; Altman, K.-H.; Carey, R. I.; Wyss, D. F.; Labhardt, A. M.; Rivier, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1463.
21. Selected reviews and references on synthetic peptide channel models: (a) Lear, J. D.; Schneider, J. P.; Kienker, P. K.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3212. (b) Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364. (c) Grove, A.; Mutter, M.; Rivier, J. E.; Montal, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5919. (d) Åckerfeldt, K. S.; Lear, J. D.; Wasserman, Z. R.; Chung, L. A.; DeGrado, W. F. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 191. (e) Åckerfeldt, K. S.; Kim, R. M.; Camac, D.; Groves, J. T.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9656. (f) Mutter, M.; Tuchscherer, G. G.; Miller, C.; Altman, K.-H.; Carey, R. I.; Wyss, D. F.; Labhardt, A. M.; Rivier, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1463.
22. Selected reviews and references on synthetic peptide channel models: (a) Lear, J. D.; Schneider, J. P.; Kienker, P. K.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3212. (b) Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364. (c) Grove, A.; Mutter, M.; Rivier, J. E.; Montal, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5919. (d) Åckerfeldt, K. S.; Lear, J. D.; Wasserman, Z. R.; Chung, L. A.; DeGrado, W. F. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 191. (e) Åckerfeldt, K. S.; Kim, R. M.; Camac, D.; Groves, J. T.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9656. (f) Mutter, M.; Tuchscherer, G. G.; Miller, C.; Altman, K.-H.; Carey, R. I.; Wyss, D. F.; Labhardt, A. M.; Rivier, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1463.
23. Selected reviews and references on synthetic peptide channel models: (a) Lear, J. D.; Schneider, J. P.; Kienker, P. K.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3212. (b) Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364. (c) Grove, A.; Mutter, M.; Rivier, J. E.; Montal, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5919. (d) Åckerfeldt, K. S.; Lear, J. D.; Wasserman, Z. R.; Chung, L. A.; DeGrado, W. F. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 191. (e) Åckerfeldt, K. S.; Kim, R. M.; Camac, D.; Groves, J. T.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9656. (f) Mutter, M.; Tuchscherer, G. G.; Miller, C.; Altman, K.-H.; Carey, R. I.; Wyss, D. F.; Labhardt, A. M.; Rivier, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1463.
24. Selected reviews and references on synthetic peptide channel models: (a) Lear, J. D.; Schneider, J. P.; Kienker, P. K.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3212. (b) Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364. (c) Grove, A.; Mutter, M.; Rivier, J. E.; Montal, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5919. (d) Åckerfeldt, K. S.; Lear, J. D.; Wasserman, Z. R.; Chung, L. A.; DeGrado, W. F. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 191. (e) Åckerfeldt, K. S.; Kim, R. M.; Camac, D.; Groves, J. T.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9656. (f) Mutter, M.; Tuchscherer, G. G.; Miller, C.; Altman, K.-H.; Carey, R. I.; Wyss, D. F.; Labhardt, A. M.; Rivier, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1463.
25. Selected reviews and references on synthetic peptide channel models: (a) Lear, J. D.; Schneider, J. P.; Kienker, P. K.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3212. (b) Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12364. (c) Grove, A.; Mutter, M.; Rivier, J. E.; Montal, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5919. (d) Åckerfeldt, K. S.; Lear, J. D.; Wasserman, Z. R.; Chung, L. A.; DeGrado, W. F. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 191. (e) Åckerfeldt, K. S.; Kim, R. M.; Camac, D.; Groves, J. T.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9656. (f) Mutter, M.; Tuchscherer, G. G.; Miller, C.; Altman, K.-H.; Carey, R. I.; Wyss, D. F.; Labhardt, A. M.; Rivier, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1463.
26. Review: (a) Bolard, J. Biochim. Biophys. Acta 1985, 864, 257. Pertinent references: (b) Hartsel, S. C.; Benz, S. K.; Peterson, R. P.; Whyte, B. S. Biochemistry 1991, 30, 77. (c) Bolard, J.; Legrand, P.; Heitz, F.; Cybulska, B. Biochemistry 1991, 30, 5707. (d) Hartsel, S. C.; Perkins, W. R.; McGarvey, G. J.; Cafiso, D. S. Biochemistry 1988, 27, 2656. (e) Kleinberg, M. E.; Finkelstein, A. J. Membr. Biol. 1984, 80, 257. (f) Vertut-Croquin, A.; Bolard, J.; Chabbert, M.; Gary-Bobo, C. Biochemistry 1983, 22, 1939. (g) Marty, A.; Finkelstein, A. J. Gen. Physiol. 1975, 65, 515. (h) De Kruijff, B.; Demel, R. A. Biochim. Biophys. Acta 1974, 339, 57. (i) Andreoli, T. E. Kidney Int. 1973, 4, 337.
27. Review: (a) Bolard, J. Biochim. Biophys. Acta 1985, 864, 257. Pertinent references: (b) Hartsel, S. C.; Benz, S. K.; Peterson, R. P.; Whyte, B. S. Biochemistry 1991, 30, 77. (c) Bolard, J.; Legrand, P.; Heitz, F.; Cybulska, B. Biochemistry 1991, 30, 5707. (d) Hartsel, S. C.; Perkins, W. R.; McGarvey, G. J.; Cafiso, D. S. Biochemistry 1988, 27, 2656. (e) Kleinberg, M. E.; Finkelstein, A. J. Membr. Biol. 1984, 80, 257. (f) Vertut-Croquin, A.; Bolard, J.; Chabbert, M.; Gary-Bobo, C. Biochemistry 1983, 22, 1939. (g) Marty, A.; Finkelstein, A. J. Gen. Physiol. 1975, 65, 515. (h) De Kruijff, B.; Demel, R. A. Biochim. Biophys. Acta 1974, 339, 57. (i) Andreoli, T. E. Kidney Int. 1973, 4, 337.
28. Review: (a) Bolard, J. Biochim. Biophys. Acta 1985, 864, 257. Pertinent references: (b) Hartsel, S. C.; Benz, S. K.; Peterson, R. P.; Whyte, B. S. Biochemistry 1991, 30, 77. (c) Bolard, J.; Legrand, P.; Heitz, F.; Cybulska, B. Biochemistry 1991, 30, 5707. (d) Hartsel, S. C.; Perkins, W. R.; McGarvey, G. J.; Cafiso, D. S. Biochemistry 1988, 27, 2656. (e) Kleinberg, M. E.; Finkelstein, A. J. Membr. Biol. 1984, 80, 257. (f) Vertut-Croquin, A.; Bolard, J.; Chabbert, M.; Gary-Bobo, C. Biochemistry 1983, 22, 1939. (g) Marty, A.; Finkelstein, A. J. Gen. Physiol. 1975, 65, 515. (h) De Kruijff, B.; Demel, R. A. Biochim. Biophys. Acta 1974, 339, 57. (i) Andreoli, T. E. Kidney Int. 1973, 4, 337.
29. Review: (a) Bolard, J. Biochim. Biophys. Acta 1985, 864, 257. Pertinent references: (b) Hartsel, S. C.; Benz, S. K.; Peterson, R. P.; Whyte, B. S. Biochemistry 1991, 30, 77. (c) Bolard, J.; Legrand, P.; Heitz, F.; Cybulska, B. Biochemistry 1991, 30, 5707. (d) Hartsel, S. C.; Perkins, W. R.; McGarvey, G. J.; Cafiso, D. S. Biochemistry 1988, 27, 2656. (e) Kleinberg, M. E.; Finkelstein, A. J. Membr. Biol. 1984, 80, 257. (f) Vertut-Croquin, A.; Bolard, J.; Chabbert, M.; Gary-Bobo, C. Biochemistry 1983, 22, 1939. (g) Marty, A.; Finkelstein, A. J. Gen. Physiol. 1975, 65, 515. (h) De Kruijff, B.; Demel, R. A. Biochim. Biophys. Acta 1974, 339, 57. (i) Andreoli, T. E. Kidney Int. 1973, 4, 337.
30. Review: (a) Bolard, J. Biochim. Biophys. Acta 1985, 864, 257. Pertinent references: (b) Hartsel, S. C.; Benz, S. K.; Peterson, R. P.; Whyte, B. S. Biochemistry 1991, 30, 77. (c) Bolard, J.; Legrand, P.; Heitz, F.; Cybulska, B. Biochemistry 1991, 30, 5707. (d) Hartsel, S. C.; Perkins, W. R.; McGarvey, G. J.; Cafiso, D. S. Biochemistry 1988, 27, 2656. (e) Kleinberg, M. E.; Finkelstein, A. J. Membr. Biol. 1984, 80, 257. (f) Vertut-Croquin, A.; Bolard, J.; Chabbert, M.; Gary-Bobo, C. Biochemistry 1983, 22, 1939. (g) Marty, A.; Finkelstein, A. J. Gen. Physiol. 1975, 65, 515. (h) De Kruijff, B.; Demel, R. A. Biochim. Biophys. Acta 1974, 339, 57. (i) Andreoli, T. E. Kidney Int. 1973, 4, 337.
31. Review: (a) Bolard, J. Biochim. Biophys. Acta 1985, 864, 257. Pertinent references: (b) Hartsel, S. C.; Benz, S. K.; Peterson, R. P.; Whyte, B. S. Biochemistry 1991, 30, 77. (c) Bolard, J.; Legrand, P.; Heitz, F.; Cybulska, B. Biochemistry 1991, 30, 5707. (d) Hartsel, S. C.; Perkins, W. R.; McGarvey, G. J.; Cafiso, D. S. Biochemistry 1988, 27, 2656. (e) Kleinberg, M. E.; Finkelstein, A. J. Membr. Biol. 1984, 80, 257. (f) Vertut-Croquin, A.; Bolard, J.; Chabbert, M.; Gary-Bobo, C. Biochemistry 1983, 22, 1939. (g) Marty, A.; Finkelstein, A. J. Gen. Physiol. 1975, 65, 515. (h) De Kruijff, B.; Demel, R. A. Biochim. Biophys. Acta 1974, 339, 57. (i) Andreoli, T. E. Kidney Int. 1973, 4, 337.
32. Review: (a) Bolard, J. Biochim. Biophys. Acta 1985, 864, 257. Pertinent references: (b) Hartsel, S. C.; Benz, S. K.; Peterson, R. P.; Whyte, B. S. Biochemistry 1991, 30, 77. (c) Bolard, J.; Legrand, P.; Heitz, F.; Cybulska, B. Biochemistry 1991, 30, 5707. (d) Hartsel, S. C.; Perkins, W. R.; McGarvey, G. J.; Cafiso, D. S. Biochemistry 1988, 27, 2656. (e) Kleinberg, M. E.; Finkelstein, A. J. Membr. Biol. 1984, 80, 257. (f) Vertut-Croquin, A.; Bolard, J.; Chabbert, M.; Gary-Bobo, C. Biochemistry 1983, 22, 1939. (g) Marty, A.; Finkelstein, A. J. Gen. Physiol. 1975, 65, 515. (h) De Kruijff, B.; Demel, R. A. Biochim. Biophys. Acta 1974, 339, 57. (i) Andreoli, T. E. Kidney Int. 1973, 4, 337.
33. Review: (a) Bolard, J. Biochim. Biophys. Acta 1985, 864, 257. Pertinent references: (b) Hartsel, S. C.; Benz, S. K.; Peterson, R. P.; Whyte, B. S. Biochemistry 1991, 30, 77. (c) Bolard, J.; Legrand, P.; Heitz, F.; Cybulska, B. Biochemistry 1991, 30, 5707. (d) Hartsel, S. C.; Perkins, W. R.; McGarvey, G. J.; Cafiso, D. S. Biochemistry 1988, 27, 2656. (e) Kleinberg, M. E.; Finkelstein, A. J. Membr. Biol. 1984, 80, 257. (f) Vertut-Croquin, A.; Bolard, J.; Chabbert, M.; Gary-Bobo, C. Biochemistry 1983, 22, 1939. (g) Marty, A.; Finkelstein, A. J. Gen. Physiol. 1975, 65, 515. (h) De Kruijff, B.; Demel, R. A. Biochim. Biophys. Acta 1974, 339, 57. (i) Andreoli, T. E. Kidney Int. 1973, 4, 337.
34. Review: (a) Bolard, J. Biochim. Biophys. Acta 1985, 864, 257. Pertinent references: (b) Hartsel, S. C.; Benz, S. K.; Peterson, R. P.; Whyte, B. S. Biochemistry 1991, 30, 77. (c) Bolard, J.; Legrand, P.; Heitz, F.; Cybulska, B. Biochemistry 1991, 30, 5707. (d) Hartsel, S. C.; Perkins, W. R.; McGarvey, G. J.; Cafiso, D. S. Biochemistry 1988, 27, 2656. (e) Kleinberg, M. E.; Finkelstein, A. J. Membr. Biol. 1984, 80, 257. (f) Vertut-Croquin, A.; Bolard, J.; Chabbert, M.; Gary-Bobo, C. Biochemistry 1983, 22, 1939. (g) Marty, A.; Finkelstein, A. J. Gen. Physiol. 1975, 65, 515. (h) De Kruijff, B.; Demel, R. A. Biochim. Biophys. Acta 1974, 339, 57. (i) Andreoli, T. E. Kidney Int. 1973, 4, 337.
35. Selected references on rigid rod molecules: (a) Maddux, T.; Li, W.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 844. (b) Rajca, A.; Safronov, A.; Rajca, S.; Shoemaker, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 448. (c) Keegstra, M. A.; De Feyter, S.; De Schryver, F.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 775. (d) Nuding, G.; Vögtle, F.; Danielmeier, K.; Steckhan, E. Synthesis 1996, 71. (e) Li, W.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11752. (f) Ayres, F. D.; Khan, S.; Chapman, O. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8561. (g) Eaton, P. E.; Galoppini, E.; Gilardi, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7588. (h) Mehta, G.; Viswanath, M. B.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 6131. (i) Baker, K. N.; Fratini, A. V.; Resch, T.; Knachel, H. C.; Adams, W. W.; Socci, E. P.; Farmer, B. L. Polymer 1993, 34, 1571. (j) Kaszynski, P.; Friedli, A. C.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 601. (k) Yang, X.; Jiang, W.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9719. (l) Ashton, P. R.; Brown, G. R.; Isaacs, N. S.; Giuffrida, D.; Kohnke, F. H.; Mathias, J. P.; Slawin, A. M. Z.; Smith, D. R.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6330. (m) Zimmerman, H. E.; King, R. K.; Meinhardt, M. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 5484. (n) Bohnen, A.; Heitz, W.; Müllen, K.; Räder, H.-J.; Schenk, R. Macromol. Chem. 1991, 192, 1679. (o) Lehn, J.-M. In Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry; Schneider, H.-J., Dürr, H., Eds.; VCH: Weinheim, 1991; p 1. (l) Feldman, K. S.; Bobo, J. S.; Ensel, S. M.; Lee, Y. B.; Weinreb, P. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 474. (p) Rinke, M.; Güsten, H.; Ache, H. J. J. Phys. Chem. 1985, 90, 2661. (q) Heitz, W.; Ullrich, R. Makromol. Chem. 1966, 98, 29. (r) Kern, W.; Ebersbach, H. W.; Ziegler, I. Makromol. Chem. 1965, 83, 154.
36. Selected references on rigid rod molecules: (a) Maddux, T.; Li, W.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 844. (b) Rajca, A.; Safronov, A.; Rajca, S.; Shoemaker, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 448. (c) Keegstra, M. A.; De Feyter, S.; De Schryver, F.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 775. (d) Nuding, G.; Vögtle, F.; Danielmeier, K.; Steckhan, E. Synthesis 1996, 71. (e) Li, W.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11752. (f) Ayres, F. D.; Khan, S.; Chapman, O. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8561. (g) Eaton, P. E.; Galoppini, E.; Gilardi, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7588. (h) Mehta, G.; Viswanath, M. B.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 6131. (i) Baker, K. N.; Fratini, A. V.; Resch, T.; Knachel, H. C.; Adams, W. W.; Socci, E. P.; Farmer, B. L. Polymer 1993, 34, 1571. (j) Kaszynski, P.; Friedli, A. C.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 601. (k) Yang, X.; Jiang, W.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9719. (l) Ashton, P. R.; Brown, G. R.; Isaacs, N. S.; Giuffrida, D.; Kohnke, F. H.; Mathias, J. P.; Slawin, A. M. Z.; Smith, D. R.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6330. (m) Zimmerman, H. E.; King, R. K.; Meinhardt, M. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 5484. (n) Bohnen, A.; Heitz, W.; Müllen, K.; Räder, H.-J.; Schenk, R. Macromol. Chem. 1991, 192, 1679. (o) Lehn, J.-M. In Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry; Schneider, H.-J., Dürr, H., Eds.; VCH: Weinheim, 1991; p 1. (l) Feldman, K. S.; Bobo, J. S.; Ensel, S. M.; Lee, Y. B.; Weinreb, P. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 474. (p) Rinke, M.; Güsten, H.; Ache, H. J. J. Phys. Chem. 1985, 90, 2661. (q) Heitz, W.; Ullrich, R. Makromol. Chem. 1966, 98, 29. (r) Kern, W.; Ebersbach, H. W.; Ziegler, I. Makromol. Chem. 1965, 83, 154.
37. Selected references on rigid rod molecules: (a) Maddux, T.; Li, W.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 844. (b) Rajca, A.; Safronov, A.; Rajca, S.; Shoemaker, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 448. (c) Keegstra, M. A.; De Feyter, S.; De Schryver, F.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 775. (d) Nuding, G.; Vögtle, F.; Danielmeier, K.; Steckhan, E. Synthesis 1996, 71. (e) Li, W.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11752. (f) Ayres, F. D.; Khan, S.; Chapman, O. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8561. (g) Eaton, P. E.; Galoppini, E.; Gilardi, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7588. (h) Mehta, G.; Viswanath, M. B.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 6131. (i) Baker, K. N.; Fratini, A. V.; Resch, T.; Knachel, H. C.; Adams, W. W.; Socci, E. P.; Farmer, B. L. Polymer 1993, 34, 1571. (j) Kaszynski, P.; Friedli, A. C.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 601. (k) Yang, X.; Jiang, W.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9719. (l) Ashton, P. R.; Brown, G. R.; Isaacs, N. S.; Giuffrida, D.; Kohnke, F. H.; Mathias, J. P.; Slawin, A. M. Z.; Smith, D. R.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6330. (m) Zimmerman, H. E.; King, R. K.; Meinhardt, M. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 5484. (n) Bohnen, A.; Heitz, W.; Müllen, K.; Räder, H.-J.; Schenk, R. Macromol. Chem. 1991, 192, 1679. (o) Lehn, J.-M. In Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry; Schneider, H.-J., Dürr, H., Eds.; VCH: Weinheim, 1991; p 1. (l) Feldman, K. S.; Bobo, J. S.; Ensel, S. M.; Lee, Y. B.; Weinreb, P. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 474. (p) Rinke, M.; Güsten, H.; Ache, H. J. J. Phys. Chem. 1985, 90, 2661. (q) Heitz, W.; Ullrich, R. Makromol. Chem. 1966, 98, 29. (r) Kern, W.; Ebersbach, H. W.; Ziegler, I. Makromol. Chem. 1965, 83, 154.
38. Selected references on rigid rod molecules: (a) Maddux, T.; Li, W.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 844. (b) Rajca, A.; Safronov, A.; Rajca, S.; Shoemaker, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 448. (c) Keegstra, M. A.; De Feyter, S.; De Schryver, F.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 775. (d) Nuding, G.; Vögtle, F.; Danielmeier, K.; Steckhan, E. Synthesis 1996, 71. (e) Li, W.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11752. (f) Ayres, F. D.; Khan, S.; Chapman, O. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8561. (g) Eaton, P. E.; Galoppini, E.; Gilardi, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7588. (h) Mehta, G.; Viswanath, M. B.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 6131. (i) Baker, K. N.; Fratini, A. V.; Resch, T.; Knachel, H. C.; Adams, W. W.; Socci, E. P.; Farmer, B. L. Polymer 1993, 34, 1571. (j) Kaszynski, P.; Friedli, A. C.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 601. (k) Yang, X.; Jiang, W.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9719. (l) Ashton, P. R.; Brown, G. R.; Isaacs, N. S.; Giuffrida, D.; Kohnke, F. H.; Mathias, J. P.; Slawin, A. M. Z.; Smith, D. R.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6330. (m) Zimmerman, H. E.; King, R. K.; Meinhardt, M. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 5484. (n) Bohnen, A.; Heitz, W.; Müllen, K.; Räder, H.-J.; Schenk, R. Macromol. Chem. 1991, 192, 1679. (o) Lehn, J.-M. In Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry; Schneider, H.-J., Dürr, H., Eds.; VCH: Weinheim, 1991; p 1. (l) Feldman, K. S.; Bobo, J. S.; Ensel, S. M.; Lee, Y. B.; Weinreb, P. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 474. (p) Rinke, M.; Güsten, H.; Ache, H. J. J. Phys. Chem. 1985, 90, 2661. (q) Heitz, W.; Ullrich, R. Makromol. Chem. 1966, 98, 29. (r) Kern, W.; Ebersbach, H. W.; Ziegler, I. Makromol. Chem. 1965, 83, 154.
39. Selected references on rigid rod molecules: (a) Maddux, T.; Li, W.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 844. (b) Rajca, A.; Safronov, A.; Rajca, S.; Shoemaker, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 448. (c) Keegstra, M. A.; De Feyter, S.; De Schryver, F.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 775. (d) Nuding, G.; Vögtle, F.; Danielmeier, K.; Steckhan, E. Synthesis 1996, 71. (e) Li, W.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11752. (f) Ayres, F. D.; Khan, S.; Chapman, O. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8561. (g) Eaton, P. E.; Galoppini, E.; Gilardi, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7588. (h) Mehta, G.; Viswanath, M. B.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 6131. (i) Baker, K. N.; Fratini, A. V.; Resch, T.; Knachel, H. C.; Adams, W. W.; Socci, E. P.; Farmer, B. L. Polymer 1993, 34, 1571. (j) Kaszynski, P.; Friedli, A. C.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 601. (k) Yang, X.; Jiang, W.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9719. (l) Ashton, P. R.; Brown, G. R.; Isaacs, N. S.; Giuffrida, D.; Kohnke, F. H.; Mathias, J. P.; Slawin, A. M. Z.; Smith, D. R.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6330. (m) Zimmerman, H. E.; King, R. K.; Meinhardt, M. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 5484. (n) Bohnen, A.; Heitz, W.; Müllen, K.; Räder, H.-J.; Schenk, R. Macromol. Chem. 1991, 192, 1679. (o) Lehn, J.-M. In Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry; Schneider, H.-J., Dürr, H., Eds.; VCH: Weinheim, 1991; p 1. (l) Feldman, K. S.; Bobo, J. S.; Ensel, S. M.; Lee, Y. B.; Weinreb, P. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 474. (p) Rinke, M.; Güsten, H.; Ache, H. J. J. Phys. Chem. 1985, 90, 2661. (q) Heitz, W.; Ullrich, R. Makromol. Chem. 1966, 98, 29. (r) Kern, W.; Ebersbach, H. W.; Ziegler, I. Makromol. Chem. 1965, 83, 154.
40. Selected references on rigid rod molecules: (a) Maddux, T.; Li, W.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 844. (b) Rajca, A.; Safronov, A.; Rajca, S.; Shoemaker, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 448. (c) Keegstra, M. A.; De Feyter, S.; De Schryver, F.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 775. (d) Nuding, G.; Vögtle, F.; Danielmeier, K.; Steckhan, E. Synthesis 1996, 71. (e) Li, W.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11752. (f) Ayres, F. D.; Khan, S.; Chapman, O. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8561. (g) Eaton, P. E.; Galoppini, E.; Gilardi, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7588. (h) Mehta, G.; Viswanath, M. B.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 6131. (i) Baker, K. N.; Fratini, A. V.; Resch, T.; Knachel, H. C.; Adams, W. W.; Socci, E. P.; Farmer, B. L. Polymer 1993, 34, 1571. (j) Kaszynski, P.; Friedli, A. C.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 601. (k) Yang, X.; Jiang, W.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9719. (l) Ashton, P. R.; Brown, G. R.; Isaacs, N. S.; Giuffrida, D.; Kohnke, F. H.; Mathias, J. P.; Slawin, A. M. Z.; Smith, D. R.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6330. (m) Zimmerman, H. E.; King, R. K.; Meinhardt, M. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 5484. (n) Bohnen, A.; Heitz, W.; Müllen, K.; Räder, H.-J.; Schenk, R. Macromol. Chem. 1991, 192, 1679. (o) Lehn, J.-M. In Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry; Schneider, H.-J., Dürr, H., Eds.; VCH: Weinheim, 1991; p 1. (l) Feldman, K. S.; Bobo, J. S.; Ensel, S. M.; Lee, Y. B.; Weinreb, P. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 474. (p) Rinke, M.; Güsten, H.; Ache, H. J. J. Phys. Chem. 1985, 90, 2661. (q) Heitz, W.; Ullrich, R. Makromol. Chem. 1966, 98, 29. (r) Kern, W.; Ebersbach, H. W.; Ziegler, I. Makromol. Chem. 1965, 83, 154.
41. Selected references on rigid rod molecules: (a) Maddux, T.; Li, W.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 844. (b) Rajca, A.; Safronov, A.; Rajca, S.; Shoemaker, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 448. (c) Keegstra, M. A.; De Feyter, S.; De Schryver, F.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 775. (d) Nuding, G.; Vögtle, F.; Danielmeier, K.; Steckhan, E. Synthesis 1996, 71. (e) Li, W.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11752. (f) Ayres, F. D.; Khan, S.; Chapman, O. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8561. (g) Eaton, P. E.; Galoppini, E.; Gilardi, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7588. (h) Mehta, G.; Viswanath, M. B.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 6131. (i) Baker, K. N.; Fratini, A. V.; Resch, T.; Knachel, H. C.; Adams, W. W.; Socci, E. P.; Farmer, B. L. Polymer 1993, 34, 1571. (j) Kaszynski, P.; Friedli, A. C.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 601. (k) Yang, X.; Jiang, W.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9719. (l) Ashton, P. R.; Brown, G. R.; Isaacs, N. S.; Giuffrida, D.; Kohnke, F. H.; Mathias, J. P.; Slawin, A. M. Z.; Smith, D. R.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6330. (m) Zimmerman, H. E.; King, R. K.; Meinhardt, M. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 5484. (n) Bohnen, A.; Heitz, W.; Müllen, K.; Räder, H.-J.; Schenk, R. Macromol. Chem. 1991, 192, 1679. (o) Lehn, J.-M. In Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry; Schneider, H.-J., Dürr, H., Eds.; VCH: Weinheim, 1991; p 1. (l) Feldman, K. S.; Bobo, J. S.; Ensel, S. M.; Lee, Y. B.; Weinreb, P. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 474. (p) Rinke, M.; Güsten, H.; Ache, H. J. J. Phys. Chem. 1985, 90, 2661. (q) Heitz, W.; Ullrich, R. Makromol. Chem. 1966, 98, 29. (r) Kern, W.; Ebersbach, H. W.; Ziegler, I. Makromol. Chem. 1965, 83, 154.
42. Selected references on rigid rod molecules: (a) Maddux, T.; Li, W.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 844. (b) Rajca, A.; Safronov, A.; Rajca, S.; Shoemaker, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 448. (c) Keegstra, M. A.; De Feyter, S.; De Schryver, F.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 775. (d) Nuding, G.; Vögtle, F.; Danielmeier, K.; Steckhan, E. Synthesis 1996, 71. (e) Li, W.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11752. (f) Ayres, F. D.; Khan, S.; Chapman, O. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8561. (g) Eaton, P. E.; Galoppini, E.; Gilardi, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7588. (h) Mehta, G.; Viswanath, M. B.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 6131. (i) Baker, K. N.; Fratini, A. V.; Resch, T.; Knachel, H. C.; Adams, W. W.; Socci, E. P.; Farmer, B. L. Polymer 1993, 34, 1571. (j) Kaszynski, P.; Friedli, A. C.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 601. (k) Yang, X.; Jiang, W.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9719. (l) Ashton, P. R.; Brown, G. R.; Isaacs, N. S.; Giuffrida, D.; Kohnke, F. H.; Mathias, J. P.; Slawin, A. M. Z.; Smith, D. R.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6330. (m) Zimmerman, H. E.; King, R. K.; Meinhardt, M. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 5484. (n) Bohnen, A.; Heitz, W.; Müllen, K.; Räder, H.-J.; Schenk, R. Macromol. Chem. 1991, 192, 1679. (o) Lehn, J.-M. In Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry; Schneider, H.-J., Dürr, H., Eds.; VCH: Weinheim, 1991; p 1. (l) Feldman, K. S.; Bobo, J. S.; Ensel, S. M.; Lee, Y. B.; Weinreb, P. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 474. (p) Rinke, M.; Güsten, H.; Ache, H. J. J. Phys. Chem. 1985, 90, 2661. (q) Heitz, W.; Ullrich, R. Makromol. Chem. 1966, 98, 29. (r) Kern, W.; Ebersbach, H. W.; Ziegler, I. Makromol. Chem. 1965, 83, 154.
43. Selected references on rigid rod molecules: (a) Maddux, T.; Li, W.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 844. (b) Rajca, A.; Safronov, A.; Rajca, S.; Shoemaker, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 448. (c) Keegstra, M. A.; De Feyter, S.; De Schryver, F.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 775. (d) Nuding, G.; Vögtle, F.; Danielmeier, K.; Steckhan, E. Synthesis 1996, 71. (e) Li, W.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11752. (f) Ayres, F. D.; Khan, S.; Chapman, O. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8561. (g) Eaton, P. E.; Galoppini, E.; Gilardi, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7588. (h) Mehta, G.; Viswanath, M. B.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 6131. (i) Baker, K. N.; Fratini, A. V.; Resch, T.; Knachel, H. C.; Adams, W. W.; Socci, E. P.; Farmer, B. L. Polymer 1993, 34, 1571. (j) Kaszynski, P.; Friedli, A. C.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 601. (k) Yang, X.; Jiang, W.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9719. (l) Ashton, P. R.; Brown, G. R.; Isaacs, N. S.; Giuffrida, D.; Kohnke, F. H.; Mathias, J. P.; Slawin, A. M. Z.; Smith, D. R.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6330. (m) Zimmerman, H. E.; King, R. K.; Meinhardt, M. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 5484. (n) Bohnen, A.; Heitz, W.; Müllen, K.; Räder, H.-J.; Schenk, R. Macromol. Chem. 1991, 192, 1679. (o) Lehn, J.-M. In Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry; Schneider, H.-J., Dürr, H., Eds.; VCH: Weinheim, 1991; p 1. (l) Feldman, K. S.; Bobo, J. S.; Ensel, S. M.; Lee, Y. B.; Weinreb, P. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 474. (p) Rinke, M.; Güsten, H.; Ache, H. J. J. Phys. Chem. 1985, 90, 2661. (q) Heitz, W.; Ullrich, R. Makromol. Chem. 1966, 98, 29. (r) Kern, W.; Ebersbach, H. W.; Ziegler, I. Makromol. Chem. 1965, 83, 154.
44. Selected references on rigid rod molecules: (a) Maddux, T.; Li, W.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 844. (b) Rajca, A.; Safronov, A.; Rajca, S.; Shoemaker, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 448. (c) Keegstra, M. A.; De Feyter, S.; De Schryver, F.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 775. (d) Nuding, G.; Vögtle, F.; Danielmeier, K.; Steckhan, E. Synthesis 1996, 71. (e) Li, W.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11752. (f) Ayres, F. D.; Khan, S.; Chapman, O. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8561. (g) Eaton, P. E.; Galoppini, E.; Gilardi, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7588. (h) Mehta, G.; Viswanath, M. B.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 6131. (i) Baker, K. N.; Fratini, A. V.; Resch, T.; Knachel, H. C.; Adams, W. W.; Socci, E. P.; Farmer, B. L. Polymer 1993, 34, 1571. (j) Kaszynski, P.; Friedli, A. C.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 601. (k) Yang, X.; Jiang, W.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9719. (l) Ashton, P. R.; Brown, G. R.; Isaacs, N. S.; Giuffrida, D.; Kohnke, F. H.; Mathias, J. P.; Slawin, A. M. Z.; Smith, D. R.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6330. (m) Zimmerman, H. E.; King, R. K.; Meinhardt, M. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 5484. (n) Bohnen, A.; Heitz, W.; Müllen, K.; Räder, H.-J.; Schenk, R. Macromol. Chem. 1991, 192, 1679. (o) Lehn, J.-M. In Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry; Schneider, H.-J., Dürr, H., Eds.; VCH: Weinheim, 1991; p 1. (l) Feldman, K. S.; Bobo, J. S.; Ensel, S. M.; Lee, Y. B.; Weinreb, P. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 474. (p) Rinke, M.; Güsten, H.; Ache, H. J. J. Phys. Chem. 1985, 90, 2661. (q) Heitz, W.; Ullrich, R. Makromol. Chem. 1966, 98, 29. (r) Kern, W.; Ebersbach, H. W.; Ziegler, I. Makromol. Chem. 1965, 83, 154.
45. Selected references on rigid rod molecules: (a) Maddux, T.; Li, W.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 844. (b) Rajca, A.; Safronov, A.; Rajca, S.; Shoemaker, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 448. (c) Keegstra, M. A.; De Feyter, S.; De Schryver, F.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 775. (d) Nuding, G.; Vögtle, F.; Danielmeier, K.; Steckhan, E. Synthesis 1996, 71. (e) Li, W.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11752. (f) Ayres, F. D.; Khan, S.; Chapman, O. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8561. (g) Eaton, P. E.; Galoppini, E.; Gilardi, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7588. (h) Mehta, G.; Viswanath, M. B.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 6131. (i) Baker, K. N.; Fratini, A. V.; Resch, T.; Knachel, H. C.; Adams, W. W.; Socci, E. P.; Farmer, B. L. Polymer 1993, 34, 1571. (j) Kaszynski, P.; Friedli, A. C.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 601. (k) Yang, X.; Jiang, W.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9719. (l) Ashton, P. R.; Brown, G. R.; Isaacs, N. S.; Giuffrida, D.; Kohnke, F. H.; Mathias, J. P.; Slawin, A. M. Z.; Smith, D. R.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6330. (m) Zimmerman, H. E.; King, R. K.; Meinhardt, M. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 5484. (n) Bohnen, A.; Heitz, W.; Müllen, K.; Räder, H.-J.; Schenk, R. Macromol. Chem. 1991, 192, 1679. (o) Lehn, J.-M. In Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry; Schneider, H.-J., Dürr, H., Eds.; VCH: Weinheim, 1991; p 1. (l) Feldman, K. S.; Bobo, J. S.; Ensel, S. M.; Lee, Y. B.; Weinreb, P. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 474. (p) Rinke, M.; Güsten, H.; Ache, H. J. J. Phys. Chem. 1985, 90, 2661. (q) Heitz, W.; Ullrich, R. Makromol. Chem. 1966, 98, 29. (r) Kern, W.; Ebersbach, H. W.; Ziegler, I. Makromol. Chem. 1965, 83, 154.
46. Selected references on rigid rod molecules: (a) Maddux, T.; Li, W.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 844. (b) Rajca, A.; Safronov, A.; Rajca, S.; Shoemaker, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 448. (c) Keegstra, M. A.; De Feyter, S.; De Schryver, F.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 775. (d) Nuding, G.; Vögtle, F.; Danielmeier, K.; Steckhan, E. Synthesis 1996, 71. (e) Li, W.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11752. (f) Ayres, F. D.; Khan, S.; Chapman, O. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8561. (g) Eaton, P. E.; Galoppini, E.; Gilardi, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7588. (h) Mehta, G.; Viswanath, M. B.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 6131. (i) Baker, K. N.; Fratini, A. V.; Resch, T.; Knachel, H. C.; Adams, W. W.; Socci, E. P.; Farmer, B. L. Polymer 1993, 34, 1571. (j) Kaszynski, P.; Friedli, A. C.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 601. (k) Yang, X.; Jiang, W.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9719. (l) Ashton, P. R.; Brown, G. R.; Isaacs, N. S.; Giuffrida, D.; Kohnke, F. H.; Mathias, J. P.; Slawin, A. M. Z.; Smith, D. R.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6330. (m) Zimmerman, H. E.; King, R. K.; Meinhardt, M. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 5484. (n) Bohnen, A.; Heitz, W.; Müllen, K.; Räder, H.-J.; Schenk, R. Macromol. Chem. 1991, 192, 1679. (o) Lehn, J.-M. In Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry; Schneider, H.-J., Dürr, H., Eds.; VCH: Weinheim, 1991; p 1. (l) Feldman, K. S.; Bobo, J. S.; Ensel, S. M.; Lee, Y. B.; Weinreb, P. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 474. (p) Rinke, M.; Güsten, H.; Ache, H. J. J. Phys. Chem. 1985, 90, 2661. (q) Heitz, W.; Ullrich, R. Makromol. Chem. 1966, 98, 29. (r) Kern, W.; Ebersbach, H. W.; Ziegler, I. Makromol. Chem. 1965, 83, 154.
47. Selected references on rigid rod molecules: (a) Maddux, T.; Li, W.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 844. (b) Rajca, A.; Safronov, A.; Rajca, S.; Shoemaker, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 448. (c) Keegstra, M. A.; De Feyter, S.; De Schryver, F.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 775. (d) Nuding, G.; Vögtle, F.; Danielmeier, K.; Steckhan, E. Synthesis 1996, 71. (e) Li, W.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11752. (f) Ayres, F. D.; Khan, S.; Chapman, O. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8561. (g) Eaton, P. E.; Galoppini, E.; Gilardi, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7588. (h) Mehta, G.; Viswanath, M. B.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 6131. (i) Baker, K. N.; Fratini, A. V.; Resch, T.; Knachel, H. C.; Adams, W. W.; Socci, E. P.; Farmer, B. L. Polymer 1993, 34, 1571. (j) Kaszynski, P.; Friedli, A. C.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 601. (k) Yang, X.; Jiang, W.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9719. (l) Ashton, P. R.; Brown, G. R.; Isaacs, N. S.; Giuffrida, D.; Kohnke, F. H.; Mathias, J. P.; Slawin, A. M. Z.; Smith, D. R.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6330. (m) Zimmerman, H. E.; King, R. K.; Meinhardt, M. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 5484. (n) Bohnen, A.; Heitz, W.; Müllen, K.; Räder, H.-J.; Schenk, R. Macromol. Chem. 1991, 192, 1679. (o) Lehn, J.-M. In Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry; Schneider, H.-J., Dürr, H., Eds.; VCH: Weinheim, 1991; p 1. (l) Feldman, K. S.; Bobo, J. S.; Ensel, S. M.; Lee, Y. B.; Weinreb, P. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 474. (p) Rinke, M.; Güsten, H.; Ache, H. J. J. Phys. Chem. 1985, 90, 2661. (q) Heitz, W.; Ullrich, R. Makromol. Chem. 1966, 98, 29. (r) Kern, W.; Ebersbach, H. W.; Ziegler, I. Makromol. Chem. 1965, 83, 154.
48. Selected references on rigid rod molecules: (a) Maddux, T.; Li, W.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 844. (b) Rajca, A.; Safronov, A.; Rajca, S.; Shoemaker, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 448. (c) Keegstra, M. A.; De Feyter, S.; De Schryver, F.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 775. (d) Nuding, G.; Vögtle, F.; Danielmeier, K.; Steckhan, E. Synthesis 1996, 71. (e) Li, W.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11752. (f) Ayres, F. D.; Khan, S.; Chapman, O. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8561. (g) Eaton, P. E.; Galoppini, E.; Gilardi, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7588. (h) Mehta, G.; Viswanath, M. B.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 6131. (i) Baker, K. N.; Fratini, A. V.; Resch, T.; Knachel, H. C.; Adams, W. W.; Socci, E. P.; Farmer, B. L. Polymer 1993, 34, 1571. (j) Kaszynski, P.; Friedli, A. C.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 601. (k) Yang, X.; Jiang, W.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9719. (l) Ashton, P. R.; Brown, G. R.; Isaacs, N. S.; Giuffrida, D.; Kohnke, F. H.; Mathias, J. P.; Slawin, A. M. Z.; Smith, D. R.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6330. (m) Zimmerman, H. E.; King, R. K.; Meinhardt, M. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 5484. (n) Bohnen, A.; Heitz, W.; Müllen, K.; Räder, H.-J.; Schenk, R. Macromol. Chem. 1991, 192, 1679. (o) Lehn, J.-M. In Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry; Schneider, H.-J., Dürr, H., Eds.; VCH: Weinheim, 1991; p 1. (l) Feldman, K. S.; Bobo, J. S.; Ensel, S. M.; Lee, Y. B.; Weinreb, P. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 474. (p) Rinke, M.; Güsten, H.; Ache, H. J. J. Phys. Chem. 1985, 90, 2661. (q) Heitz, W.; Ullrich, R. Makromol. Chem. 1966, 98, 29. (r) Kern, W.; Ebersbach, H. W.; Ziegler, I. Makromol. Chem. 1965, 83, 154.
49. Selected references on rigid rod molecules: (a) Maddux, T.; Li, W.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 844. (b) Rajca, A.; Safronov, A.; Rajca, S.; Shoemaker, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 448. (c) Keegstra, M. A.; De Feyter, S.; De Schryver, F.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 775. (d) Nuding, G.; Vögtle, F.; Danielmeier, K.; Steckhan, E. Synthesis 1996, 71. (e) Li, W.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11752. (f) Ayres, F. D.; Khan, S.; Chapman, O. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8561. (g) Eaton, P. E.; Galoppini, E.; Gilardi, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7588. (h) Mehta, G.; Viswanath, M. B.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 6131. (i) Baker, K. N.; Fratini, A. V.; Resch, T.; Knachel, H. C.; Adams, W. W.; Socci, E. P.; Farmer, B. L. Polymer 1993, 34, 1571. (j) Kaszynski, P.; Friedli, A. C.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 601. (k) Yang, X.; Jiang, W.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9719. (l) Ashton, P. R.; Brown, G. R.; Isaacs, N. S.; Giuffrida, D.; Kohnke, F. H.; Mathias, J. P.; Slawin, A. M. Z.; Smith, D. R.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6330. (m) Zimmerman, H. E.; King, R. K.; Meinhardt, M. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 5484. (n) Bohnen, A.; Heitz, W.; Müllen, K.; Räder, H.-J.; Schenk, R. Macromol. Chem. 1991, 192, 1679. (o) Lehn, J.-M. In Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry; Schneider, H.-J., Dürr, H., Eds.; VCH: Weinheim, 1991; p 1. (l) Feldman, K. S.; Bobo, J. S.; Ensel, S. M.; Lee, Y. B.; Weinreb, P. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 474. (p) Rinke, M.; Güsten, H.; Ache, H. J. J. Phys. Chem. 1985, 90, 2661. (q) Heitz, W.; Ullrich, R. Makromol. Chem. 1966, 98, 29. (r) Kern, W.; Ebersbach, H. W.; Ziegler, I. Makromol. Chem. 1965, 83, 154.
50. Selected references on rigid rod molecules: (a) Maddux, T.; Li, W.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 844. (b) Rajca, A.; Safronov, A.; Rajca, S.; Shoemaker, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 448. (c) Keegstra, M. A.; De Feyter, S.; De Schryver, F.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 775. (d) Nuding, G.; Vögtle, F.; Danielmeier, K.; Steckhan, E. Synthesis 1996, 71. (e) Li, W.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11752. (f) Ayres, F. D.; Khan, S.; Chapman, O. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8561. (g) Eaton, P. E.; Galoppini, E.; Gilardi, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7588. (h) Mehta, G.; Viswanath, M. B.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 6131. (i) Baker, K. N.; Fratini, A. V.; Resch, T.; Knachel, H. C.; Adams, W. W.; Socci, E. P.; Farmer, B. L. Polymer 1993, 34, 1571. (j) Kaszynski, P.; Friedli, A. C.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 601. (k) Yang, X.; Jiang, W.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9719. (l) Ashton, P. R.; Brown, G. R.; Isaacs, N. S.; Giuffrida, D.; Kohnke, F. H.; Mathias, J. P.; Slawin, A. M. Z.; Smith, D. R.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6330. (m) Zimmerman, H. E.; King, R. K.; Meinhardt, M. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 5484. (n) Bohnen, A.; Heitz, W.; Müllen, K.; Räder, H.-J.; Schenk, R. Macromol. Chem. 1991, 192, 1679. (o) Lehn, J.-M. In Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry; Schneider, H.-J., Dürr, H., Eds.; VCH: Weinheim, 1991; p 1. (l) Feldman, K. S.; Bobo, J. S.; Ensel, S. M.; Lee, Y. B.; Weinreb, P. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 474. (p) Rinke, M.; Güsten, H.; Ache, H. J. J. Phys. Chem. 1985, 90, 2661. (q) Heitz, W.; Ullrich, R. Makromol. Chem. 1966, 98, 29. (r) Kern, W.; Ebersbach, H. W.; Ziegler, I. Makromol. Chem. 1965, 83, 154.
51. Selected references on rigid rod molecules: (a) Maddux, T.; Li, W.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 844. (b) Rajca, A.; Safronov, A.; Rajca, S.; Shoemaker, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 448. (c) Keegstra, M. A.; De Feyter, S.; De Schryver, F.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 775. (d) Nuding, G.; Vögtle, F.; Danielmeier, K.; Steckhan, E. Synthesis 1996, 71. (e) Li, W.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11752. (f) Ayres, F. D.; Khan, S.; Chapman, O. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8561. (g) Eaton, P. E.; Galoppini, E.; Gilardi, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7588. (h) Mehta, G.; Viswanath, M. B.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 6131. (i)
52. Selected references on rigid rod molecules: (a) Maddux, T.; Li, W.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 844. (b) Rajca, A.; Safronov, A.; Rajca, S.; Shoemaker, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 448. (c) Keegstra, M. A.; De Feyter, S.; De Schryver, F.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 775. (d) Nuding, G.; Vögtle, F.; Danielmeier, K.; Steckhan, E. Synthesis 1996, 71. (e) Li, W.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11752. (f) Ayres, F. D.; Khan, S.; Chapman, O. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8561. (g) Eaton, P. E.; Galoppini, E.; Gilardi, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7588. (h) Mehta, G.; Viswanath, M. B.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 6131. (i) Baker, K. N.; Fratini, A. V.; Resch, T.; Knachel, H. C.; Adams, W. W.; Socci, E. P.; Farmer, B. L. Polymer 1993, 34, 1571. (j) Kaszynski, P.; Friedli, A. C.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 601. (k) Yang, X.; Jiang, W.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9719. (l) Ashton, P. R.; Brown, G. R.; Isaacs, N. S.; Giuffrida, D.; Kohnke, F. H.; Mathias, J. P.; Slawin, A. M. Z.; Smith, D. R.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6330. (m) Zimmerman, H. E.; King, R. K.; Meinhardt, M. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 5484. (n) Bohnen, A.; Heitz, W.; Müllen, K.; Räder, H.-J.; Schenk, R. Macromol. Chem. 1991, 192, 1679. (o) Lehn, J.-M. In Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry; Schneider, H.-J., Dürr, H., Eds.; VCH: Weinheim, 1991; p 1. (l) Feldman, K. S.; Bobo, J. S.; Ensel, S. M.; Lee, Y. B.; Weinreb, P. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 474. (p) Rinke, M.; Güsten, H.; Ache, H. J. J. Phys. Chem. 1985, 90, 2661. (q) Heitz, W.; Ullrich, R. Makromol. Chem. 1966, 98, 29. (r) Kern, W.; Ebersbach, H. W.; Ziegler, I. Makromol. Chem. 1965, 83, 154.
53. Selected references on rigid rod molecules: (a) Maddux, T.; Li, W.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 844. (b) Rajca, A.; Safronov, A.; Rajca, S.; Shoemaker, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 448. (c) Keegstra, M. A.; De Feyter, S.; De Schryver, F.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 775. (d) Nuding, G.; Vögtle, F.; Danielmeier, K.; Steckhan, E. Synthesis 1996, 71. (e) Li, W.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11752. (f) Ayres, F. D.; Khan, S.; Chapman, O. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8561. (g) Eaton, P. E.; Galoppini, E.; Gilardi, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7588. (h) Mehta, G.; Viswanath, M. B.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 6131. (i) Baker, K. N.; Fratini, A. V.; Resch, T.; Knachel, H. C.; Adams, W. W.; Socci, E. P.; Farmer, B. L. Polymer 1993, 34, 1571. (j) Kaszynski, P.; Friedli, A. C.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 601. (k) Yang, X.; Jiang, W.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9719. (l) Ashton, P. R.; Brown, G. R.; Isaacs, N. S.; Giuffrida, D.; Kohnke, F. H.; Mathias, J. P.; Slawin, A. M. Z.; Smith, D. R.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6330. (m) Zimmerman, H. E.; King, R. K.; Meinhardt, M. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 5484. (n) Bohnen, A.; Heitz, W.; Müllen, K.; Räder, H.-J.; Schenk, R. Macromol. Chem. 1991, 192, 1679. (o) Lehn, J.-M. In Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry; Schneider, H.-J., Dürr, H., Eds.; VCH: Weinheim, 1991; p 1. (l) Feldman, K. S.; Bobo, J. S.; Ensel, S. M.; Lee, Y. B.; Weinreb, P. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 474. (p) Rinke, M.; Güsten, H.; Ache, H. J. J. Phys. Chem. 1985, 90, 2661. (q) Heitz, W.; Ullrich, R. Makromol. Chem. 1966, 98, 29. (r) Kern, W.; Ebersbach, H. W.; Ziegler, I. Makromol. Chem. 1965, 83, 154.
54. 2a
55. Review: (a) Nagle, J. F.; Tristram-Nagle, S. J. Membr. Biol. 1983, 74, 1. Recent pertinent reference: (b) Pomès, R.; Roux, B. Biophys. J. 1996, 71, 19.
56. Review: (a) Nagle, J. F.; Tristram-Nagle, S. J. Membr. Biol. 1983, 74, 1. Recent pertinent reference: (b) Pomès, R.; Roux, B. Biophys. J. 1996, 71, 19.
57. Iwata, S.; Ostermeier, C.; Ludwig, B.; Michel, H. Nature 1995, 376, 660.
58. Lanyl, J. K. Nature 1995, 375, 461.
59. 2i A model complex for a hydrogen-bonded chain in the active center of alcohol dehydrogenases was reported. Brzezinski, B.; Urjasz, H.; Zundel, G.; Bartl, F. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 231, 473.
60. (a) Kleinfeld, A. M. Curr. Top. Membr. Transp. 1987, 29, 1.
61. (b) Caffrey, M.; Feigenson, G. W. Biochemistry 1981, 20, 1949.
62. (a) Zumbühl, O.; Weder, H. G. Biochim. Biophys. Acta 1981, 640, 252.
63. (b) Mimms, L. T.; Zampighi, G.; Nozaki, Y.; Tanford, C.; Reynolds, J. A. Biochemistry 1981, 20, 833.
64. In all the experiments conducted with HPTS, the intensity change was confirmed to be the consequence of the pH change by the comparison of the excitation spectra of HPTS, before and after the addition of the samples; a pH increase resulted in an increase in excitation intensity at 460 nm and a decrease in excitation intensity at 405 nm, and vice versa for a pH decrease. (a) Kano, K.; Fendler, J. H. Biochim. Biophys. Acta 1978, 509, 289. (b) Venema, K.; Gibrat, R.; Grouzis, J.-P.; Grignon, C. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1146, 87.
65. In all the experiments conducted with HPTS, the intensity change was confirmed to be the consequence of the pH change by the comparison of the excitation spectra of HPTS, before and after the addition of the samples; a pH increase resulted in an increase in excitation intensity at 460 nm and a decrease in excitation intensity at 405 nm, and vice versa for a pH decrease. (a) Kano, K.; Fendler, J. H. Biochim. Biophys. Acta 1978, 509, 289. (b) Venema, K.; Gibrat, R.; Grouzis, J.-P.; Grignon, C. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1146, 87.
66. Hervé, M.; Cybulska, B.; Gery-Bobo, C. M. Eur. Biophys. J. 1985, 12, 121.
67. (a) Woolley, G. A.; Deber, C. M. Biopolymers 1989, 28, 267;
68. (b) Woolley, G. A.; Kapral, M. K.; Deber, C. M. FEBS Lett. 1987, 224, 337.
69. (c) Weiss, L. A., Matile, S. Unpublished results.
70. 16c
71. Eisenman, G.; Horn, R. J. Membr. Biol. 1983, 76, 197.
72. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163.
73. Since EYPC mainly consists of 1-palmitoyl-and 2-oleoyl-PC, POPG was selected for the comparison with EYPC.
74. (a) Vilceze, C.; McMullen, T. P. W.; McElhaney, R. N.; Bittman, R. Biochim. Biophys. Acta 1996, 1279, 235.
75. (b) Mabrey, S.; Sturtevant, J. M. Biochemistry 1978, 17, 3862.
76. (c) Demel, R. A.; De Kruijff, B. Biochim. Biophys. Acta 1976, 457, 109.
77. Rex, S. Biophys. Chem. 1996, 58, 75.
78. (a) Juvvadi, P.; Vunnam, S.; Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 188, 8989.
79. (b) Dempsey, C. E. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1031, 143.
80. (a) Nakanishi, K.; Berova, N. In Circular dichroism: principles and applications; Nakanishi, K., Berova, N., Woody, R. W., Eds.; VCH: Weinheim, 1994; p 361.
81. (b) Matile, S.; Berova, N.; Nakanishi, K. Chem. Biol. 1996, 3, 379.
82. (a) Parker, C. A.; Rees, W. T. Analyst 1960, 85, 587.
83. (b) Melhuish, W. H. J. Phys. Chem. 1961, 65, 229.
84. (a) Yang, M.; Millar, D. P. Methods Enzymol. 1997, 278, 417.
85. (b) Stryer, L. Annu. Rev. Biochem. 1978, 47, 819.
86. (a) Gonzalez, J. E.; Tsien, R. Y. Chem. Biol. 1997, 4, 269.
87. (b) Keller, R. C. A.; Silvius, J. R.; De Kruijff, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 207, 508.
88. (c) Schwarz, G.; Beschiaschvili, G. Biochim. Biophys. Acta 1989, 979, 82.
89. (a) Abrams, F. S.; London, E. Biochemistry 1992, 31, 5312.
90. (b) Ladokhin, A. S. Methods Enzymol. 1997, 278, 462.
91. (c) Yeager, M. D.; Feigenson, G. W. Biochemistry 1990, 29, 4380.
92. (d) Chattopadhyay, A.; London, E. Biochemistry 1987, 26, 39.
93. 28c The quenching percentage is thus not equivalent to the incorporation ratio. However, the observed similar quenching efficiencies with various concentrations of 1 or 2 at the high [lipid]/[sample] ratios indicate that the maximal quenching percentages are similar (data not shown). It is thus reasonable to use the efficiencies as relative incorporation values.
94. Driessen, A. J. M.; van den Hooven, H. W.; Kuiper, W.; van de Kamp, M.; Sahl, H.-G.; Konings, R. N. H.; Konings, W. N. Biochemistry 1995, 34, 1606.
95. (1) A rate increase with decreasing membrane fluidity, (2) transmembrane orientation (length-dependent activity), (3) poor selectivity for group 1A cations (Eisenmann sequence II), divalent cations, and anions, (4) significant proton selectivity, (5) absence of lysis, (6) absence of "nonpolar" self-assemblies, and (7) a concentration dependence profile are in full agreement with an ion channel mechanism. (1)-(3) disfavor a mobile carrier mechanism. (4)-(5) disfavor the induction of a membrane defect, and (6) and (7) disfavor the presence of active "barrel-stave"-type self-assemblies.
96. Proton channel models are proposed to have important applications in reversal of multidrug resistance of cancer cells, viral uncoating, immunotoxin potentiation, control of bacterial toxins, immune response, prion replication, malaria, and intralysosomal microorganisms. See: (a) Dubowchik, G. M.; Padilla, L.; Edinger, K.; A., F. R. Biochim. Biophys. Acta 1994, 1191, 103. (b) Dubowchik, G. M.; Padilla, L.; Edinger, K.; Firestone, R. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4676. See also ref 2i.
97. Proton channel models are proposed to have important applications in reversal of multidrug resistance of cancer cells, viral uncoating, immunotoxin potentiation, control of bacterial toxins, immune response, prion replication, malaria, and intralysosomal microorganisms. See: (a) Dubowchik, G. M.; Padilla, L.; Edinger, K.; A., F. R. Biochim. Biophys. Acta 1994, 1191, 103. (b) Dubowchik, G. M.; Padilla, L.; Edinger, K.; Firestone, R. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4676. See also ref 2i.