메뉴 건너뛰기




Volumn 118, Issue 37, 1996, Pages 8860-8870

Synthesis, X-ray structure, and properties of fluorocyclopropane analogs of the duocarmycins incorporating the 9,9-difluoro-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benzo[e]indol-4-one (F2CBI) alkylation subunit

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; INDOLE DERIVATIVE; ORGANOFLUORINE DERIVATIVE; RACHELMYCIN DERIVATIVE;

EID: 0029813588     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja961888n     Document Type: Article
Times cited : (62)

References (141)
  • 10
  • 11
    • 0024240366 scopus 로고
    • Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 1, 217.
    • (1988) Chem. Res. Toxicol. , vol.1 , pp. 315
    • Warpehoski, M.A.1    Hurley, L.H.2
  • 12
    • 0001124924 scopus 로고
    • Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT
    • Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 1, 217.
    • (1992) Advances in DNA Sequence Specific Agents , vol.1 , pp. 217
    • Warpehoski, M.A.1
  • 13
    • 33845376321 scopus 로고
    • Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Ace. Chem. Res. 1986, 19, 230. Hurley, L. H.; Draves, P. H. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M., Eds.; CRC Press: Ann Arbor, MI, 1993; Vol. 1, 89.
    • (1986) Ace. Chem. Res. , vol.19 , pp. 230
    • Hurley, L.H.1    Needham-VanDevanter, D.R.2
  • 14
    • 0001911789 scopus 로고
    • Neidle, S., Waring, M., Eds.; CRC Press: Ann Arbor, MI
    • Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Ace. Chem. Res. 1986, 19, 230. Hurley, L. H.; Draves, P. H. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M., Eds.; CRC Press: Ann Arbor, MI, 1993; Vol. 1, 89.
    • (1993) Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions , vol.1 , pp. 89
    • Hurley, L.H.1    Draves, P.H.2
  • 15
    • 0000819601 scopus 로고
    • Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam
    • Coleman, R. S.; Boger, D. L. In Studies in Natural Product Chemistry: Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; Vol. 3, 301. Boger, D. L. In Heterocycles in Bioorganic Chemistry; Bergman, J., van der Plas, H. C., Simonyl, M., Eds.; Royal Soc. of Chem.; Cambridge, 1991; p 103. Boger, D. L. In Advances in Heterocylic Natural Product Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, 1.
    • (1989) Studies in Natural Product Chemistry , vol.3 , pp. 301
    • Coleman, R.S.1    Boger, D.L.2
  • 16
    • 0002195060 scopus 로고
    • Bergman, J., van der Plas, H. C., Simonyl, M., Eds.; Royal Soc. of Chem.; Cambridge
    • Coleman, R. S.; Boger, D. L. In Studies in Natural Product Chemistry: Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; Vol. 3, 301. Boger, D. L. In Heterocycles in Bioorganic Chemistry; Bergman, J., van der Plas, H. C., Simonyl, M., Eds.; Royal Soc. of Chem.; Cambridge, 1991; p 103. Boger, D. L. In Advances in Heterocylic Natural Product Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, 1.
    • (1991) Heterocycles in Bioorganic Chemistry , pp. 103
    • Boger, D.L.1
  • 17
    • 0002872624 scopus 로고
    • Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT
    • Coleman, R. S.; Boger, D. L. In Studies in Natural Product Chemistry: Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; Vol. 3, 301. Boger, D. L. In Heterocycles in Bioorganic Chemistry; Bergman, J., van der Plas, H. C., Simonyl, M., Eds.; Royal Soc. of Chem.; Cambridge, 1991; p 103. Boger, D. L. In Advances in Heterocylic Natural Product Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, 1.
    • (1992) Advances in Heterocylic Natural Product Synthesis , vol.2 , pp. 1
    • Boger, D.L.1
  • 18
    • 0029782488 scopus 로고    scopus 로고
    • Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. In Proc. R. A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV., Chem. Frontiers Med. 1991, 35, 137.
    • (1996) Angew Chem., Int. Ed. Engl. , vol.35 , pp. 1439
    • Boger, D.L.1    Johnson, D.S.2
  • 19
    • 0029053550 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. In Proc. R. A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV., Chem. Frontiers Med. 1991, 35, 137.
    • (1995) Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. , vol.92 , pp. 3642
    • Boger, D.L.1    Johnson, D.S.2
  • 20
    • 0002631330 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. In Proc. R. A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV., Chem. Frontiers Med. 1991, 35, 137.
    • (1995) Acc. Chem. Res. , vol.28 , pp. 20
    • Boger, D.L.1
  • 21
    • 0000923199 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. In Proc. R. A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV., Chem. Frontiers Med. 1991, 35, 137.
    • (1991) Chemtracts: Org. Chem. , vol.4 , pp. 329
    • Boger, D.L.1
  • 22
    • 0001112837 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. In Proc. R. A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV., Chem. Frontiers Med. 1991, 35, 137.
    • (1991) Proc. R. A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV., Chem. Frontiers Med. , vol.35 , pp. 137
    • Boger, D.L.1
  • 23
    • 0021715394 scopus 로고
    • Hurley, L. H.; Reynolds, V. L.; Swenson, D. H.; Petzold, G. L.; Scahill, T. A. Science 1984, 226, 843. Reynolds, V. L.; Molineux, I. J.; Kaplan, D. J.; Swedson, D. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1985, 24, 6228. Hurley. L. H.; Lee, C-S.; McGovren, J. P.; Warpehoski, M. A.; Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Aristoff, P. A. Biochemistry 1988, 27, 3886. Scahill, T. A.; Jensen, R. M.; Swenson, D. H.; Hatzenbuhler, N. T.; Petzold, G.; Wierenga, W.; Brahme, N. D. Biochemistry 1990, 29, 2852. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633. Warpehoski, M. A.; Harper, D. E.; Mitchell, M. A.; Monroe, T. J. Biochemistry 1992, 31, 2502.
    • (1984) Science , vol.226 , pp. 843
    • Hurley, L.H.1    Reynolds, V.L.2    Swenson, D.H.3    Petzold, G.L.4    Scahill, T.A.5
  • 24
    • 0022358966 scopus 로고
    • Hurley, L. H.; Reynolds, V. L.; Swenson, D. H.; Petzold, G. L.; Scahill, T. A. Science 1984, 226, 843. Reynolds, V. L.; Molineux, I. J.; Kaplan, D. J.; Swedson, D. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1985, 24, 6228. Hurley. L. H.; Lee, C-S.; McGovren, J. P.; Warpehoski, M. A.; Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Aristoff, P. A. Biochemistry 1988, 27, 3886. Scahill, T. A.; Jensen, R. M.; Swenson, D. H.; Hatzenbuhler, N. T.; Petzold, G.; Wierenga, W.; Brahme, N. D. Biochemistry 1990, 29, 2852. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633. Warpehoski, M. A.; Harper, D. E.; Mitchell, M. A.; Monroe, T. J. Biochemistry 1992, 31, 2502.
    • (1985) Biochemistry , vol.24 , pp. 6228
    • Reynolds, V.L.1    Molineux, I.J.2    Kaplan, D.J.3    Swedson, D.H.4    Hurley, L.H.5
  • 25
    • 0024290406 scopus 로고
    • Hurley, L. H.; Reynolds, V. L.; Swenson, D. H.; Petzold, G. L.; Scahill, T. A. Science 1984, 226, 843. Reynolds, V. L.; Molineux, I. J.; Kaplan, D. J.; Swedson, D. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1985, 24, 6228. Hurley. L. H.; Lee, C-S.; McGovren, J. P.; Warpehoski, M. A.; Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Aristoff, P. A. Biochemistry 1988, 27, 3886. Scahill, T. A.; Jensen, R. M.; Swenson, D. H.; Hatzenbuhler, N. T.; Petzold, G.; Wierenga, W.; Brahme, N. D. Biochemistry 1990, 29, 2852. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633. Warpehoski, M. A.; Harper, D. E.; Mitchell, M. A.; Monroe, T. J. Biochemistry 1992, 31, 2502.
    • (1988) Biochemistry , vol.27 , pp. 3886
    • Hurley, L.H.1    Lee, C.-S.2    McGovren, J.P.3    Warpehoski, M.A.4    Mitchell, M.A.5    Kelly, R.C.6    Aristoff, P.A.7
  • 26
    • 0025269611 scopus 로고
    • Hurley, L. H.; Reynolds, V. L.; Swenson, D. H.; Petzold, G. L.; Scahill, T. A. Science 1984, 226, 843. Reynolds, V. L.; Molineux, I. J.; Kaplan, D. J.; Swedson, D. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1985, 24, 6228. Hurley. L. H.; Lee, C-S.; McGovren, J. P.; Warpehoski, M. A.; Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Aristoff, P. A. Biochemistry 1988, 27, 3886. Scahill, T. A.; Jensen, R. M.; Swenson, D. H.; Hatzenbuhler, N. T.; Petzold, G.; Wierenga, W.; Brahme, N. D. Biochemistry 1990, 29, 2852. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633. Warpehoski, M. A.; Harper, D. E.; Mitchell, M. A.; Monroe, T. J. Biochemistry 1992, 31, 2502.
    • (1990) Biochemistry , vol.29 , pp. 2852
    • Scahill, T.A.1    Jensen, R.M.2    Swenson, D.H.3    Hatzenbuhler, N.T.4    Petzold, G.5    Wierenga, W.6    Brahme, N.D.7
  • 27
    • 0025148364 scopus 로고
    • Hurley, L. H.; Reynolds, V. L.; Swenson, D. H.; Petzold, G. L.; Scahill, T. A. Science 1984, 226, 843. Reynolds, V. L.; Molineux, I. J.; Kaplan, D. J.; Swedson, D. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1985, 24, 6228. Hurley. L. H.; Lee, C-S.; McGovren, J. P.; Warpehoski, M. A.; Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Aristoff, P. A. Biochemistry 1988, 27, 3886. Scahill, T. A.; Jensen, R. M.; Swenson, D. H.; Hatzenbuhler, N. T.; Petzold, G.; Wierenga, W.; Brahme, N. D. Biochemistry 1990, 29, 2852. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633. Warpehoski, M. A.; Harper, D. E.; Mitchell, M. A.; Monroe, T. J. Biochemistry 1992, 31, 2502.
    • (1990) J. Am. Chem. Soc. , vol.112 , pp. 4633
    • Hurley, L.H.1    Warpehoski, M.A.2    Lee, C.-S.3    McGovren, J.P.4    Scahill, T.A.5    Kelly, R.C.6    Mitchell, M.A.7    Wicnienski, N.A.8    Gebhard, I.9    Johnson, P.D.10    Bradford, V.S.11
  • 28
    • 0026511431 scopus 로고
    • Hurley, L. H.; Reynolds, V. L.; Swenson, D. H.; Petzold, G. L.; Scahill, T. A. Science 1984, 226, 843. Reynolds, V. L.; Molineux, I. J.; Kaplan, D. J.; Swedson, D. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1985, 24, 6228. Hurley. L. H.; Lee, C-S.; McGovren, J. P.; Warpehoski, M. A.; Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Aristoff, P. A. Biochemistry 1988, 27, 3886. Scahill, T. A.; Jensen, R. M.; Swenson, D. H.; Hatzenbuhler, N. T.; Petzold, G.; Wierenga, W.; Brahme, N. D. Biochemistry 1990, 29, 2852. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633. Warpehoski, M. A.; Harper, D. E.; Mitchell, M. A.; Monroe, T. J. Biochemistry 1992, 31, 2502.
    • (1992) Biochemistry , vol.31 , pp. 2502
    • Warpehoski, M.A.1    Harper, D.E.2    Mitchell, M.A.3    Monroe, T.J.4
  • 29
    • 0028376605 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623. Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4796 and 1321.
    • (1994) Bioorg. Med. Chem. , vol.2 , pp. 115
    • Boger, D.L.1    Johnson, D.S.2    Yun, W.3    Tarby, C.M.4
  • 30
    • 0025980193 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623. Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4796 and 1321.
    • (1991) Tetrahedron , vol.47 , pp. 2661
    • Boger, D.L.1    Munk, S.A.2    Zarrinmayeh, H.3    Ishizaki, T.4    Haught, J.5    Bina, M.6
  • 32
    • 0001607781 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623. Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4796 and 1321.
    • (1988) J. Am. Chem. Soc. , vol.110 , pp. 4796
    • Boger, D.L.1    Coleman, R.S.2
  • 33
    • 0025143478 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759.
    • (1990) J. Org. Chem. , vol.55 , pp. 4499
    • Boger, D.L.1    Ishizaki, T.2    Zarrinmayeh, H.3    Kitos, P.A.4    Suntornwat, O.5
  • 34
    • 0025644317 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759.
    • (1990) J. Am. Chem. Soc. , vol.112 , pp. 8961
    • Boger, D.L.1    Ishizaki, T.2    Zarrinmayeh, H.3    Munk, S.A.4    Kitos, P.A.5    Suntornwat, O.6
  • 35
    • 0025773799 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759.
    • (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 6645
    • Boger, D.L.1    Ishizaki, T.2    Zarrinmayeh, H.3
  • 36
    • 0027367893 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 9872
    • Boger, D.L.1    Yun, W.2
  • 37
    • 0026646153 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759.
    • (1992) Bioorg. Med. Chem. Lett. , vol.2 , pp. 759
    • Boger, D.L.1    Yun, W.2    Terashima, S.3    Fukuda, Y.4    Nakatani, K.5    Kitos, P.A.6    Jin, Q.7
  • 39
    • 0025600433 scopus 로고
    • Sugiyama, H.; Hosoda, M.; Saito, I.; Asai, A.; Saito, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7197. Lin, C. H.; Patel, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10658. Sugiyama, H.; Ohmori, K.; Chan, K. L.; Hosoda, M.; Asai, A.; Saito, H.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2179. Yamamoto, K.; Sugiyama, H.; Kawanishi, S. Biochemistry 1993, 32, 1059. Asai, A.; Nagamura, S.; Saito, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4171.
    • (1990) Tetrahedron Lett. , vol.31 , pp. 7197
    • Sugiyama, H.1    Hosoda, M.2    Saito, I.3    Asai, A.4    Saito, H.5
  • 40
    • 0027051914 scopus 로고
    • Sugiyama, H.; Hosoda, M.; Saito, I.; Asai, A.; Saito, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7197. Lin, C. H.; Patel, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10658. Sugiyama, H.; Ohmori, K.; Chan, K. L.; Hosoda, M.; Asai, A.; Saito, H.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2179. Yamamoto, K.; Sugiyama, H.; Kawanishi, S. Biochemistry 1993, 32, 1059. Asai, A.; Nagamura, S.; Saito, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4171.
    • (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 10658
    • Lin, C.H.1    Patel, D.J.2
  • 41
    • 0027528626 scopus 로고
    • Sugiyama, H.; Hosoda, M.; Saito, I.; Asai, A.; Saito, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7197. Lin, C. H.; Patel, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10658. Sugiyama, H.; Ohmori, K.; Chan, K. L.; Hosoda, M.; Asai, A.; Saito, H.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2179. Yamamoto, K.; Sugiyama, H.; Kawanishi, S. Biochemistry 1993, 32, 1059. Asai, A.; Nagamura, S.; Saito, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4171.
    • (1993) Tetrahedron Lett. , vol.34 , pp. 2179
    • Sugiyama, H.1    Ohmori, K.2    Chan, K.L.3    Hosoda, M.4    Asai, A.5    Saito, H.6    Saito, I.7
  • 42
    • 0027466247 scopus 로고
    • Sugiyama, H.; Hosoda, M.; Saito, I.; Asai, A.; Saito, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7197. Lin, C. H.; Patel, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10658. Sugiyama, H.; Ohmori, K.; Chan, K. L.; Hosoda, M.; Asai, A.; Saito, H.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2179. Yamamoto, K.; Sugiyama, H.; Kawanishi, S. Biochemistry 1993, 32, 1059. Asai, A.; Nagamura, S.; Saito, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4171.
    • (1993) Biochemistry , vol.32 , pp. 1059
    • Yamamoto, K.1    Sugiyama, H.2    Kawanishi, S.3
  • 43
    • 0028338850 scopus 로고
    • Sugiyama, H.; Hosoda, M.; Saito, I.; Asai, A.; Saito, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7197. Lin, C. H.; Patel, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10658. Sugiyama, H.; Ohmori, K.; Chan, K. L.; Hosoda, M.; Asai, A.; Saito, H.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2179. Yamamoto, K.; Sugiyama, H.; Kawanishi, S. Biochemistry 1993, 32, 1059. Asai, A.; Nagamura, S.; Saito, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4171.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 4171
    • Asai, A.1    Nagamura, S.2    Saito, H.3
  • 44
    • 0001631789 scopus 로고
    • Dolbier, W. R., Jr. Ace. Chem. Res. 1981, 14, 195. Dolbier, W. R., Jr. Adv. Strain Org. Chem. 1993, 2, 1.
    • (1981) Ace. Chem. Res. , vol.14 , pp. 195
    • Dolbier Jr., W.R.1
  • 46
    • 2742568845 scopus 로고
    • O'Neal, H. E.; Benson, S. W. J. Phys. Chem. 1968, 72, 1866. Roth, W. R.; Kirmse, W.; Hoffmann, W.; Lennartz, H.-W. Chem. Ber. 1982, 115, 2508.
    • (1968) J. Phys. Chem. , vol.72 , pp. 1866
    • O'Neal, H.E.1    Benson, S.W.2
  • 48
    • 0000254656 scopus 로고
    • Hoffmann, R.; Stohrer, N. P. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6941. Hoffmann, R. Tetrahedron Lett. 1970, 2907. Gunter, H. Tetrahedron Lett. 1970, 5173.
    • (1971) J. Am. Chem. Soc. , vol.93 , pp. 6941
    • Hoffmann, R.1    Stohrer, N.P.2
  • 49
    • 0001466851 scopus 로고
    • Hoffmann, R.; Stohrer, N. P. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6941. Hoffmann, R. Tetrahedron Lett. 1970, 2907. Gunter, H. Tetrahedron Lett. 1970, 5173.
    • (1970) Tetrahedron Lett. , pp. 2907
    • Hoffmann, R.1
  • 50
    • 0002114302 scopus 로고
    • Hoffmann, R.; Stohrer, N. P. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6941. Hoffmann, R. Tetrahedron Lett. 1970, 2907. Gunter, H. Tetrahedron Lett. 1970, 5173.
    • (1970) Tetrahedron Lett. , pp. 5173
    • Gunter, H.1
  • 51
    • 0038471978 scopus 로고
    • Dolbier, W. R., Jr.; Fielder, T. H., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5577. Dolbier, W. R., Jr.; Sellers, S. F.; Al-Sader, B. H.; Elsheimer, S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 715.
    • (1978) J. Am. Chem. Soc. , vol.100 , pp. 5577
    • Dolbier Jr., W.R.1    Fielder Jr., T.H.2
  • 53
    • 0008931078 scopus 로고
    • Dolbier, W. R., Jr.; Enoch, H. O. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4532. Sellers, S. F.; Dolbier, W. R., Jr.; Koroniak, H.; Al-Fekri, D. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 1033. See also: Jefford, C. W.; Mareda, J.; Gehret, J.-C. E.; Karbengele, nT.; Graham, W. D.; Burger, U. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2585.
    • (1977) J. Am. Chem. Soc. , vol.99 , pp. 4532
    • Dolbier Jr., W.R.1    Enoch, H.O.2
  • 54
    • 0037545669 scopus 로고
    • Dolbier, W. R., Jr.; Enoch, H. O. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4532. Sellers, S. F.; Dolbier, W. R., Jr.; Koroniak, H.; Al-Fekri, D. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 1033. See also: Jefford, C. W.; Mareda, J.; Gehret, J.-C. E.; Karbengele, nT.; Graham, W. D.; Burger, U. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2585.
    • (1984) J. Org. Chem. , vol.49 , pp. 1033
    • Sellers, S.F.1    Dolbier Jr., W.R.2    Koroniak, H.3    Al-Fekri, D.M.4
  • 56
    • 0025806550 scopus 로고
    • Sundberg, R. J.; Pitts, W. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 3048. Sundberg, R. J.; Baxter, E. W.; Pitts, W. J.; Ahmed-Schofield, R.; Nishiguchi, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 5097. Sundberg, R. J.; Baxter, E. W. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2687. Sundberg, R. J.; Nishiguchi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4773.
    • (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 3048
    • Sundberg, R.J.1    Pitts, W.J.2
  • 57
    • 0023742849 scopus 로고
    • Sundberg, R. J.; Pitts, W. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 3048. Sundberg, R. J.; Baxter, E. W.; Pitts, W. J.; Ahmed-Schofield, R.; Nishiguchi, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 5097. Sundberg, R. J.; Baxter, E. W. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2687. Sundberg, R. J.; Nishiguchi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4773.
    • (1988) J. Org. Chem. , vol.53 , pp. 5097
    • Sundberg, R.J.1    Baxter, E.W.2    Pitts, W.J.3    Ahmed-Schofield, R.4    Nishiguchi, T.5
  • 58
    • 0342577177 scopus 로고
    • Sundberg, R. J.; Pitts, W. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 3048. Sundberg, R. J.; Baxter, E. W.; Pitts, W. J.; Ahmed-Schofield, R.; Nishiguchi, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 5097. Sundberg, R. J.; Baxter, E. W. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2687. Sundberg, R. J.; Nishiguchi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4773.
    • (1986) Tetrahedron Lett. , vol.27 , pp. 2687
    • Sundberg, R.J.1    Baxter, E.W.2
  • 59
    • 8344250562 scopus 로고
    • Sundberg, R. J.; Pitts, W. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 3048. Sundberg, R. J.; Baxter, E. W.; Pitts, W. J.; Ahmed-Schofield, R.; Nishiguchi, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 5097. Sundberg, R. J.; Baxter, E. W. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2687. Sundberg, R. J.; Nishiguchi, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4773.
    • (1983) Tetrahedron Lett. , vol.24 , pp. 4773
    • Sundberg, R.J.1    Nishiguchi, T.2
  • 63
    • 0011791477 scopus 로고
    • Stahly, G. P. J. Fluorine Chem. 1989, 43, 53. Miller, T. G.; Thanassi, J. W. J. Org. Chem. 1960, 25, 2009.
    • (1989) J. Fluorine Chem. , vol.43 , pp. 53
    • Stahly, G.P.1
  • 65
    • 10144244116 scopus 로고    scopus 로고
    • Diagnostic characterization is supplied in the supporting information
    • Diagnostic characterization is supplied in the supporting information.
  • 66
    • 10144264687 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 27 (9%).
  • 68
    • 0001148194 scopus 로고
    • Obayashi, M.; Ito, E.; Matsui, K.; Kondo, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2323. Obayasi, M.; Kondo, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2327.
    • (1982) Tetrahedron Lett. , vol.23 , pp. 2327
    • Obayasi, M.1    Kondo, K.2
  • 71
    • 0001664203 scopus 로고
    • Fuqua, S. A.; Duncan, W. G.; Silverstein, R. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 1027. Naae, D. G.; Kesling, H. S.; Burton, D. J. Tetrahedron Lett. 1975, 3789. Naae, D. G.; Burton, D. J. J. Fluorine Chem. 1971, 1, 123. Naae, D. G.; Burton, D. J. Synth, Commun. 1973, 3, 197. Burton, D. J. J. Fluorine Chem. 1983, 18, 339. Burton, D. J.; Kesling, H. S.; Naae, D. G. J. Fluorine Chem. 1981, 18, 293. Wheaton, G. A.; Burton, D. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 917. Matsuda, A.; Itoh, H.; Takenishi, K.; Susuki, T.; Ueda, T. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 945. Fried, J.; Kittisopikul, S.; Hallinan, E. A. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4329. For recent and potentially useful alternatives: Dolbier, W. R., Jr.; Ocampo, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 5378. Kim, K.-I.; McCarthy, J. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3223.
    • (1965) Org. Chem. , vol.30 , pp. 1027
    • Fuqua, S.A.1    Duncan, W.G.2    Silverstein, R.M.J.3
  • 72
    • 0343726998 scopus 로고
    • Fuqua, S. A.; Duncan, W. G.; Silverstein, R. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 1027. Naae, D. G.; Kesling, H. S.; Burton, D. J. Tetrahedron Lett. 1975, 3789. Naae, D. G.; Burton, D. J. J. Fluorine Chem. 1971, 1, 123. Naae, D. G.; Burton, D. J. Synth, Commun. 1973, 3, 197. Burton, D. J. J. Fluorine Chem. 1983, 18, 339. Burton, D. J.; Kesling, H. S.; Naae, D. G. J. Fluorine Chem. 1981, 18, 293. Wheaton, G. A.; Burton, D. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 917. Matsuda, A.; Itoh, H.; Takenishi, K.; Susuki, T.; Ueda, T. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 945. Fried, J.; Kittisopikul, S.; Hallinan, E. A. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4329. For recent and potentially useful alternatives: Dolbier, W. R., Jr.; Ocampo, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 5378. Kim, K.-I.; McCarthy, J. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3223.
    • (1975) Tetrahedron Lett. , pp. 3789
    • Naae, D.G.1    Kesling, H.S.2    Burton, D.J.3
  • 73
    • 49649155494 scopus 로고
    • Fuqua, S. A.; Duncan, W. G.; Silverstein, R. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 1027. Naae, D. G.; Kesling, H. S.; Burton, D. J. Tetrahedron Lett. 1975, 3789. Naae, D. G.; Burton, D. J. J. Fluorine Chem. 1971, 1, 123. Naae, D. G.; Burton, D. J. Synth, Commun. 1973, 3, 197. Burton, D. J. J. Fluorine Chem. 1983, 18, 339. Burton, D. J.; Kesling, H. S.; Naae, D. G. J. Fluorine Chem. 1981, 18, 293. Wheaton, G. A.; Burton, D. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 917. Matsuda, A.; Itoh, H.; Takenishi, K.; Susuki, T.; Ueda, T. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 945. Fried, J.; Kittisopikul, S.; Hallinan, E. A. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4329. For recent and potentially useful alternatives: Dolbier, W. R., Jr.; Ocampo, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 5378. Kim, K.-I.; McCarthy, J. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3223.
    • (1971) J. Fluorine Chem. , vol.1 , pp. 123
    • Naae, D.G.1    Burton, D.J.2
  • 74
    • 84948510143 scopus 로고
    • Fuqua, S. A.; Duncan, W. G.; Silverstein, R. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 1027. Naae, D. G.; Kesling, H. S.; Burton, D. J. Tetrahedron Lett. 1975, 3789. Naae, D. G.; Burton, D. J. J. Fluorine Chem. 1971, 1, 123. Naae, D. G.; Burton, D. J. Synth, Commun. 1973, 3, 197. Burton, D. J. J. Fluorine Chem. 1983, 18, 339. Burton, D. J.; Kesling, H. S.; Naae, D. G. J. Fluorine Chem. 1981, 18, 293. Wheaton, G. A.; Burton, D. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 917. Matsuda, A.; Itoh, H.; Takenishi, K.; Susuki, T.; Ueda, T. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 945. Fried, J.; Kittisopikul, S.; Hallinan, E. A. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4329. For recent and potentially useful alternatives: Dolbier, W. R., Jr.; Ocampo, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 5378. Kim, K.-I.; McCarthy, J. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3223.
    • (1973) Synth, Commun. , vol.3 , pp. 197
    • Naae, D.G.1    Burton, D.J.2
  • 75
    • 0000564055 scopus 로고
    • Fuqua, S. A.; Duncan, W. G.; Silverstein, R. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 1027. Naae, D. G.; Kesling, H. S.; Burton, D. J. Tetrahedron Lett. 1975, 3789. Naae, D. G.; Burton, D. J. J. Fluorine Chem. 1971, 1, 123. Naae, D. G.; Burton, D. J. Synth, Commun. 1973, 3, 197. Burton, D. J. J. Fluorine Chem. 1983, 18, 339. Burton, D. J.; Kesling, H. S.; Naae, D. G. J. Fluorine Chem. 1981, 18, 293. Wheaton, G. A.; Burton, D. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 917. Matsuda, A.; Itoh, H.; Takenishi, K.; Susuki, T.; Ueda, T. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 945. Fried, J.; Kittisopikul, S.; Hallinan, E. A. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4329. For recent and potentially useful alternatives: Dolbier, W. R., Jr.; Ocampo, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 5378. Kim, K.-I.; McCarthy, J. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3223.
    • (1983) J. Fluorine Chem. , vol.18 , pp. 339
    • Burton, D.J.1
  • 76
    • 0000071861 scopus 로고
    • Fuqua, S. A.; Duncan, W. G.; Silverstein, R. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 1027. Naae, D. G.; Kesling, H. S.; Burton, D. J. Tetrahedron Lett. 1975, 3789. Naae, D. G.; Burton, D. J. J. Fluorine Chem. 1971, 1, 123. Naae, D. G.; Burton, D. J. Synth, Commun. 1973, 3, 197. Burton, D. J. J. Fluorine Chem. 1983, 18, 339. Burton, D. J.; Kesling, H. S.; Naae, D. G. J. Fluorine Chem. 1981, 18, 293. Wheaton, G. A.; Burton, D. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 917. Matsuda, A.; Itoh, H.; Takenishi, K.; Susuki, T.; Ueda, T. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 945. Fried, J.; Kittisopikul, S.; Hallinan, E. A. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4329. For recent and potentially useful alternatives: Dolbier, W. R., Jr.; Ocampo, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 5378. Kim, K.-I.; McCarthy, J. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3223.
    • (1981) J. Fluorine Chem. , vol.18 , pp. 293
    • Burton, D.J.1    Kesling, H.S.2    Naae, D.G.3
  • 77
    • 0001272864 scopus 로고
    • Fuqua, S. A.; Duncan, W. G.; Silverstein, R. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 1027. Naae, D. G.; Kesling, H. S.; Burton, D. J. Tetrahedron Lett. 1975, 3789. Naae, D. G.; Burton, D. J. J. Fluorine Chem. 1971, 1, 123. Naae, D. G.; Burton, D. J. Synth, Commun. 1973, 3, 197. Burton, D. J. J. Fluorine Chem. 1983, 18, 339. Burton, D. J.; Kesling, H. S.; Naae, D. G. J. Fluorine Chem. 1981, 18, 293. Wheaton, G. A.; Burton, D. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 917. Matsuda, A.; Itoh, H.; Takenishi, K.; Susuki, T.; Ueda, T. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 945. Fried, J.; Kittisopikul, S.; Hallinan, E. A. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4329. For recent and potentially useful alternatives: Dolbier, W. R., Jr.; Ocampo, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 5378. Kim, K.-I.; McCarthy, J. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3223.
    • (1983) J. Org. Chem. , vol.48 , pp. 917
    • Wheaton, G.A.1    Burton, D.J.2
  • 78
    • 0023952556 scopus 로고
    • Fuqua, S. A.; Duncan, W. G.; Silverstein, R. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 1027. Naae, D. G.; Kesling, H. S.; Burton, D. J. Tetrahedron Lett. 1975, 3789. Naae, D. G.; Burton, D. J. J. Fluorine Chem. 1971, 1, 123. Naae, D. G.; Burton, D. J. Synth, Commun. 1973, 3, 197. Burton, D. J. J. Fluorine Chem. 1983, 18, 339. Burton, D. J.; Kesling, H. S.; Naae, D. G. J. Fluorine Chem. 1981, 18, 293. Wheaton, G. A.; Burton, D. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 917. Matsuda, A.; Itoh, H.; Takenishi, K.; Susuki, T.; Ueda, T. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 945. Fried, J.; Kittisopikul, S.; Hallinan, E. A. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4329. For recent and potentially useful alternatives: Dolbier, W. R., Jr.; Ocampo, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 5378. Kim, K.-I.; McCarthy, J. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3223.
    • (1988) Chem. Pharm. Bull. , vol.36 , pp. 945
    • Matsuda, A.1    Itoh, H.2    Takenishi, K.3    Susuki, T.4    Ueda, T.5
  • 79
    • 0021173134 scopus 로고
    • Fuqua, S. A.; Duncan, W. G.; Silverstein, R. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 1027. Naae, D. G.; Kesling, H. S.; Burton, D. J. Tetrahedron Lett. 1975, 3789. Naae, D. G.; Burton, D. J. J. Fluorine Chem. 1971, 1, 123. Naae, D. G.; Burton, D. J. Synth, Commun. 1973, 3, 197. Burton, D. J. J. Fluorine Chem. 1983, 18, 339. Burton, D. J.; Kesling, H. S.; Naae, D. G. J. Fluorine Chem. 1981, 18, 293. Wheaton, G. A.; Burton, D. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 917. Matsuda, A.; Itoh, H.; Takenishi, K.; Susuki, T.; Ueda, T. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 945. Fried, J.; Kittisopikul, S.; Hallinan, E. A. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4329. For recent and potentially useful alternatives: Dolbier, W. R., Jr.; Ocampo, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 5378. Kim, K.-I.; McCarthy, J. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3223.
    • (1984) Tetrahedron Lett. , vol.25 , pp. 4329
    • Fried, J.1    Kittisopikul, S.2    Hallinan, E.A.3
  • 80
    • 0000776033 scopus 로고
    • Fuqua, S. A.; Duncan, W. G.; Silverstein, R. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 1027. Naae, D. G.; Kesling, H. S.; Burton, D. J. Tetrahedron Lett. 1975, 3789. Naae, D. G.; Burton, D. J. J. Fluorine Chem. 1971, 1, 123. Naae, D. G.; Burton, D. J. Synth, Commun. 1973, 3, 197. Burton, D. J. J. Fluorine Chem. 1983, 18, 339. Burton, D. J.; Kesling, H. S.; Naae, D. G. J. Fluorine Chem. 1981, 18, 293. Wheaton, G. A.; Burton, D. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 917. Matsuda, A.; Itoh, H.; Takenishi, K.; Susuki, T.; Ueda, T. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 945. Fried, J.; Kittisopikul, S.; Hallinan, E. A. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4329. For recent and potentially useful alternatives: Dolbier, W. R., Jr.; Ocampo, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 5378. Kim, K.-I.; McCarthy, J. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3223.
    • (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 5378
    • Dolbier Jr., W.R.1    Ocampo, R.2
  • 81
    • 0029947242 scopus 로고    scopus 로고
    • Fuqua, S. A.; Duncan, W. G.; Silverstein, R. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 1027. Naae, D. G.; Kesling, H. S.; Burton, D. J. Tetrahedron Lett. 1975, 3789. Naae, D. G.; Burton, D. J. J. Fluorine Chem. 1971, 1, 123. Naae, D. G.; Burton, D. J. Synth, Commun. 1973, 3, 197. Burton, D. J. J. Fluorine Chem. 1983, 18, 339. Burton, D. J.; Kesling, H. S.; Naae, D. G. J. Fluorine Chem. 1981, 18, 293. Wheaton, G. A.; Burton, D. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 917. Matsuda, A.; Itoh, H.; Takenishi, K.; Susuki, T.; Ueda, T. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 945. Fried, J.; Kittisopikul, S.; Hallinan, E. A. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4329. For recent and potentially useful alternatives: Dolbier, W. R., Jr.; Ocampo, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 5378. Kim, K.-I.; McCarthy, J. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3223.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 3223
    • Kim, K.-I.1    McCarthy, J.R.2
  • 82
    • 0012932159 scopus 로고
    • Kendrick, D. A.; Kolb, M. J. Fluorine Chem. 1989, 45, 265. Begue, J.-P.; Bonnet-Delpon, D.; Rock, M. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5003.
    • (1989) J. Fluorine Chem. , vol.45 , pp. 265
    • Kendrick, D.A.1    Kolb, M.2
  • 85
    • 84986468501 scopus 로고
    • Smith, W. B. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 745. Petrini, M.; Ballini, Rosini, G. Synthesis 1987, 713.
    • (1987) J. Heterocycl. Chem. , vol.24 , pp. 745
    • Smith, W.B.1
  • 89
    • 0025119357 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J., Jr.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Sumornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461. Boger, D. L.; Ishizaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S. M.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2779. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7996. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1429.
    • (1990) J. Org. Chem. , vol.55 , pp. 5823
    • Boger, D.L.1    Ishizaki, T.2    Kitos, P.A.3    Suntornwat, O.4
  • 90
    • 0024393748 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J., Jr.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Sumornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461. Boger, D. L.; Ishizaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S. M.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2779. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7996. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1429.
    • (1989) J. Am. Chem. Soc. , vol.111 , pp. 6461
    • Boger, D.L.1    Ishizaki, T.2    Wysocki Jr., R.J.3    Munk, S.A.4    Kitos, P.A.5    Sumornwat, O.6
  • 91
    • 0025099719 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J., Jr.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Sumornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461. Boger, D. L.; Ishizaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S. M.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2779. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7996. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1429.
    • (1990) Tetrahedron Lett. , vol.31 , pp. 793
    • Boger, D.L.1    Ishizaki, T.2
  • 92
    • 0025891696 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J., Jr.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Sumornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461. Boger, D. L.; Ishizaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S. M.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2779. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7996. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1429.
    • (1991) Bioorg. Med. Chem. Lett. , vol.1 , pp. 115
    • Boger, D.L.1    Ishizaki, T.2    Sakya, S.M.3    Munk, S.A.4    Kitos, P.A.5    Jin, Q.6    Besterman, J.M.7
  • 93
    • 0025811775 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J., Jr.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Sumornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461. Boger, D. L.; Ishizaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S. M.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2779. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7996. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1429.
    • (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 2779
    • Boger, D.L.1    Munk, S.A.2    Ishizaki, T.3
  • 94
    • 84994476837 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J., Jr.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Sumornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461. Boger, D. L.; Ishizaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S. M.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2779. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7996. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1429.
    • (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 5487
    • Boger, D.L.1    Munk, S.A.2
  • 95
    • 0028036453 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J., Jr.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Sumornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461. Boger, D. L.; Ishizaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S. M.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2779. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7996. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1429.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 7996
    • Boger, D.L.1    Yun, W.2
  • 96
    • 0028790373 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J., Jr.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Sumornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461. Boger, D. L.; Ishizaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S. M.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2779. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7996. Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1429.
    • (1995) Bioorg. Med. Chem. , vol.3 , pp. 1429
    • Boger, D.L.1    Yun, W.2    Han, N.3
  • 101
    • 0028592579 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Mésini, P.J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11335. Boger, D. L.; Mésini, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11647. Boger, D. L.; Mésini, P.; Tarby, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6461.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 11335
    • Boger, D.L.1    Mésini, P.2
  • 102
    • 0028806129 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Mésini, P.J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11335. Boger, D. L.; Mésini, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11647. Boger, D. L.; Mésini, P.; Tarby, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6461.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 11647
    • Boger, D.L.1    Mésini, P.2
  • 103
    • 0028024034 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Mésini, P.J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11335. Boger, D. L.; Mésini, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11647. Boger, D. L.; Mésini, P.; Tarby, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6461.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 6461
    • Boger, D.L.1    Mésini, P.2    Tarby, C.M.3
  • 104
    • 0024559965 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Wysocki, R. J., Jr. J. Org. Chem. 1989, 54, 1238. Boger, D. L.; Wysocki, R. J., Jr.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5230. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3980. Boger, D. L.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos. P. A.; Suntornwat, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 1431.
    • (1989) J. Org. Chem. , vol.54 , pp. 1238
    • Boger, D.L.1    Wysocki Jr., R.J.2
  • 105
    • 0025045711 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Wysocki, R. J., Jr. J. Org. Chem. 1989, 54, 1238. Boger, D. L.; Wysocki, R. J., Jr.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5230. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3980. Boger, D. L.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos. P. A.; Suntornwat, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 1431.
    • (1990) J. Am. Chem. Soc. , vol.112 , pp. 5230
    • Boger, D.L.1    Wysocki Jr., R.J.2    Ishizaki, T.3
  • 106
    • 0025900895 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Wysocki, R. J., Jr. J. Org. Chem. 1989, 54, 1238. Boger, D. L.; Wysocki, R. J., Jr.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5230. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3980. Boger, D. L.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos. P. A.; Suntornwat, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 1431.
    • (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 3980
    • Boger, D.L.1    Munk, S.A.2    Zarrinmayeh, H.3
  • 107
    • 0026092765 scopus 로고
    • Boger, D. L.; Wysocki, R. J., Jr. J. Org. Chem. 1989, 54, 1238. Boger, D. L.; Wysocki, R. J., Jr.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5230. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3980. Boger, D. L.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos. P. A.; Suntornwat, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 1431.
    • (1991) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. , vol.88 , pp. 1431
    • Boger, D.L.1    Zarrinmayeh, H.2    Munk, S.A.3    Kitos, P.A.4    Suntornwat, O.5
  • 112
    • 10144260779 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 44 and suggests that the ambiguous experimental basis for this proposal be reexamined.
  • 113
    • 10144231576 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • The author has deposited the atomic coordinates for this structure with the Cambridge Crystallographic Data Centre, and the coordinates may be obtained upon request from the Director, Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge, CB2 1EZ, UK.
  • 115
    • 2942583333 scopus 로고
    • Bond lengths of 1.464-1.447 and 1.553-1.552 Å for the adjacent and opposite bonds have been established for symmetrical difluorocyclopropanes by microwave spectroscopy or X-ray versus cyclopropane itself (1.514 Å). X-ray: Dolbier, W. R., Jr.; Odaniec, M.: Gomulka, E.; Jaskolski, M.; Koroniak, H. Tetrahedron 1984, 40, 3945. Dolbier, W. R., Jr.; Odaniec, M.; Jaskolski, M.; Koroniak, H. J. Mol. Struct. 1986, 147, 155. Microwave spectroscopy: Parretta, A. T.; Laurie, V. W. J. Chem. Phys. 1975, 62, 2463. Computational studies: Deakyne, C. A.; Allen, L. C.; Craig, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3845. Durmaz, S.; Kollmar. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6942. Clark, T.; Spitznagel, G. W.; Klose, R.; Schleyer, P. von R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4412. Boggs, J. E.; Fan, K. Acta Chem. Scand. 1988, A42, 595.
    • (1984) Tetrahedron , vol.40 , pp. 3945
    • Dolbier Jr., W.R.1    Odaniec, M.2    Gomulka, E.3    Jaskolski, M.4    Koroniak, H.5
  • 116
    • 10144229485 scopus 로고
    • Bond lengths of 1.464-1.447 and 1.553-1.552 Å for the adjacent and opposite bonds have been established for symmetrical difluorocyclopropanes by microwave spectroscopy or X-ray versus cyclopropane itself (1.514 Å). X-ray: Dolbier, W. R., Jr.; Odaniec, M.: Gomulka, E.; Jaskolski, M.; Koroniak, H. Tetrahedron 1984, 40, 3945. Dolbier, W. R., Jr.; Odaniec, M.; Jaskolski, M.; Koroniak, H. J. Mol. Struct. 1986, 147, 155. Microwave spectroscopy: Parretta, A. T.; Laurie, V. W. J. Chem. Phys. 1975, 62, 2463. Computational studies: Deakyne, C. A.; Allen, L. C.; Craig, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3845. Durmaz, S.; Kollmar. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6942. Clark, T.; Spitznagel, G. W.; Klose, R.; Schleyer, P. von R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4412. Boggs, J. E.; Fan, K. Acta Chem. Scand. 1988, A42, 595.
    • (1986) J. Mol. Struct. , vol.147 , pp. 155
    • Dolbier Jr., W.R.1    Odaniec, M.2    Jaskolski, M.3    Koroniak, H.4
  • 117
    • 10144255344 scopus 로고
    • Bond lengths of 1.464-1.447 and 1.553-1.552 Å for the adjacent and opposite bonds have been established for symmetrical difluorocyclopropanes by microwave spectroscopy or X-ray versus cyclopropane itself (1.514 Å). X-ray: Dolbier, W. R., Jr.; Odaniec, M.: Gomulka, E.; Jaskolski, M.; Koroniak, H. Tetrahedron 1984, 40, 3945. Dolbier, W. R., Jr.; Odaniec, M.; Jaskolski, M.; Koroniak, H. J. Mol. Struct. 1986, 147, 155. Microwave spectroscopy: Parretta, A. T.; Laurie, V. W. J. Chem. Phys. 1975, 62, 2463. Computational studies: Deakyne, C. A.; Allen, L. C.; Craig, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3845. Durmaz, S.; Kollmar. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6942. Clark, T.; Spitznagel, G. W.; Klose, R.; Schleyer, P. von R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4412. Boggs, J. E.; Fan, K. Acta Chem. Scand. 1988, A42, 595.
    • (1975) J. Chem. Phys. , vol.62 , pp. 2463
    • Parretta, A.T.1    Laurie, V.W.2
  • 118
    • 10144260156 scopus 로고
    • Bond lengths of 1.464-1.447 and 1.553-1.552 Å for the adjacent and opposite bonds have been established for symmetrical difluorocyclopropanes by microwave spectroscopy or X-ray versus cyclopropane itself (1.514 Å). X-ray: Dolbier, W. R., Jr.; Odaniec, M.: Gomulka, E.; Jaskolski, M.; Koroniak, H. Tetrahedron 1984, 40, 3945. Dolbier, W. R., Jr.; Odaniec, M.; Jaskolski, M.; Koroniak, H. J. Mol. Struct. 1986, 147, 155. Microwave spectroscopy: Parretta, A. T.; Laurie, V. W. J. Chem. Phys. 1975, 62, 2463. Computational studies: Deakyne, C. A.; Allen, L. C.; Craig, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3845. Durmaz, S.; Kollmar. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6942. Clark, T.; Spitznagel, G. W.; Klose, R.; Schleyer, P. von R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4412. Boggs, J. E.; Fan, K. Acta Chem. Scand. 1988, A42, 595.
    • (1977) J. Am. Chem. Soc. , vol.99 , pp. 3845
    • Deakyne, C.A.1    Allen, L.C.2    Craig, N.C.3
  • 119
    • 33847085990 scopus 로고
    • Bond lengths of 1.464-1.447 and 1.553-1.552 Å for the adjacent and opposite bonds have been established for symmetrical difluorocyclopropanes by microwave spectroscopy or X-ray versus cyclopropane itself (1.514 Å). X-ray: Dolbier, W. R., Jr.; Odaniec, M.: Gomulka, E.; Jaskolski, M.; Koroniak, H. Tetrahedron 1984, 40, 3945. Dolbier, W. R., Jr.; Odaniec, M.; Jaskolski, M.; Koroniak, H. J. Mol. Struct. 1986, 147, 155. Microwave spectroscopy: Parretta, A. T.; Laurie, V. W. J. Chem. Phys. 1975, 62, 2463. Computational studies: Deakyne, C. A.; Allen, L. C.; Craig, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3845. Durmaz, S.; Kollmar. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6942. Clark, T.; Spitznagel, G. W.; Klose, R.; Schleyer, P. von R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4412. Boggs, J. E.; Fan, K. Acta Chem. Scand. 1988, A42, 595.
    • (1980) J. Am. Chem. Soc. , vol.102 , pp. 6942
    • Durmaz, S.1    Kollmar, H.2
  • 120
    • 1842601941 scopus 로고
    • Bond lengths of 1.464-1.447 and 1.553-1.552 Å for the adjacent and opposite bonds have been established for symmetrical difluorocyclopropanes by microwave spectroscopy or X-ray versus cyclopropane itself (1.514 Å). X-ray: Dolbier, W. R., Jr.; Odaniec, M.: Gomulka, E.; Jaskolski, M.; Koroniak, H. Tetrahedron 1984, 40, 3945. Dolbier, W. R., Jr.; Odaniec, M.; Jaskolski, M.; Koroniak, H. J. Mol. Struct. 1986, 147, 155. Microwave spectroscopy: Parretta, A. T.; Laurie, V. W. J. Chem. Phys. 1975, 62, 2463. Computational studies: Deakyne, C. A.; Allen, L. C.; Craig, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3845. Durmaz, S.; Kollmar. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6942. Clark, T.; Spitznagel, G. W.; Klose, R.; Schleyer, P. von R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4412. Boggs, J. E.; Fan, K. Acta Chem. Scand. 1988, A42, 595.
    • (1984) J. Am. Chem. Soc. , vol.106 , pp. 4412
    • Clark, T.1    Spitznagel, G.W.2    Klose, R.3    Von Schleyer, P.R.4
  • 121
    • 0037883523 scopus 로고
    • Bond lengths of 1.464-1.447 and 1.553-1.552 Å for the adjacent and opposite bonds have been established for symmetrical difluorocyclopropanes by microwave spectroscopy or X-ray versus cyclopropane itself (1.514 Å). X-ray: Dolbier, W. R., Jr.; Odaniec, M.: Gomulka, E.; Jaskolski, M.; Koroniak, H. Tetrahedron 1984, 40, 3945. Dolbier, W. R., Jr.; Odaniec, M.; Jaskolski, M.; Koroniak, H. J. Mol. Struct. 1986, 147, 155. Microwave spectroscopy: Parretta, A. T.; Laurie, V. W. J. Chem. Phys. 1975, 62, 2463. Computational studies: Deakyne, C. A.; Allen, L. C.; Craig, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3845. Durmaz, S.; Kollmar. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6942. Clark, T.; Spitznagel, G. W.; Klose, R.; Schleyer, P. von R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4412. Boggs, J. E.; Fan, K. Acta Chem. Scand. 1988, A42, 595.
    • (1988) Acta Chem. Scand. , vol.A42 , pp. 595
    • Boggs, J.E.1    Fan, K.2
  • 122
    • 84985560982 scopus 로고
    • Schwager, H.; Kruger, C.; Neidlein, R.; Wilke, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 65. Thom, E.; Christensen, A, T. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1971, 27, 573. Christensen, A. T. Acta Crystallogr., Sect. B.; Struct. Sci. 1970, 26, 1519. Diaz, E.; Barrios, H.; Villena, R.; Toscano, R. A. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1991, 47, 2720 and 2723. Irngartinger, H.; Gries, S.; Klaus, P.; Gleiter, R. Chem. Ber. 1992, 125, 2503. Taguchi, T.; Shibuya, A.; Sasaki, H.; Endo, J.; Morikawa, T.; Shiro, M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1423.
    • (1987) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.26 , pp. 65
    • Schwager, H.1    Kruger, C.2    Neidlein, R.3    Wilke, G.4
  • 123
    • 10144244114 scopus 로고
    • Schwager, H.; Kruger, C.; Neidlein, R.; Wilke, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 65. Thom, E.; Christensen, A, T. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1971, 27, 573. Christensen, A. T. Acta Crystallogr., Sect. B.; Struct. Sci. 1970, 26, 1519. Diaz, E.; Barrios, H.; Villena, R.; Toscano, R. A. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1991, 47, 2720 and 2723. Irngartinger, H.; Gries, S.; Klaus, P.; Gleiter, R. Chem. Ber. 1992, 125, 2503. Taguchi, T.; Shibuya, A.; Sasaki, H.; Endo, J.; Morikawa, T.; Shiro, M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1423.
    • (1971) Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. , vol.27 , pp. 573
    • Thom, E.1    Christensen, A.T.2
  • 124
    • 0014949907 scopus 로고
    • Schwager, H.; Kruger, C.; Neidlein, R.; Wilke, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 65. Thom, E.; Christensen, A, T. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1971, 27, 573. Christensen, A. T. Acta Crystallogr., Sect. B.; Struct. Sci. 1970, 26, 1519. Diaz, E.; Barrios, H.; Villena, R.; Toscano, R. A. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1991, 47, 2720 and 2723. Irngartinger, H.; Gries, S.; Klaus, P.; Gleiter, R. Chem. Ber. 1992, 125, 2503. Taguchi, T.; Shibuya, A.; Sasaki, H.; Endo, J.; Morikawa, T.; Shiro, M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1423.
    • (1970) Acta Crystallogr., Sect. B.; Struct. Sci. , vol.26 , pp. 1519
    • Christensen, A.T.1
  • 125
    • 10144261396 scopus 로고
    • Schwager, H.; Kruger, C.; Neidlein, R.; Wilke, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 65. Thom, E.; Christensen, A, T. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1971, 27, 573. Christensen, A. T. Acta Crystallogr., Sect. B.; Struct. Sci. 1970, 26, 1519. Diaz, E.; Barrios, H.; Villena, R.; Toscano, R. A. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1991, 47, 2720 and 2723. Irngartinger, H.; Gries, S.; Klaus, P.; Gleiter, R. Chem. Ber. 1992, 125, 2503. Taguchi, T.; Shibuya, A.; Sasaki, H.; Endo, J.; Morikawa, T.; Shiro, M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1423.
    • (1991) Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. , vol.47 , pp. 2720
    • Diaz, E.1    Barrios, H.2    Villena, R.3    Toscano, R.A.4
  • 126
    • 0001474229 scopus 로고
    • Schwager, H.; Kruger, C.; Neidlein, R.; Wilke, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 65. Thom, E.; Christensen, A, T. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1971, 27, 573. Christensen, A. T. Acta Crystallogr., Sect. B.; Struct. Sci. 1970, 26, 1519. Diaz, E.; Barrios, H.; Villena, R.; Toscano, R. A. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1991, 47, 2720 and 2723. Irngartinger, H.; Gries, S.; Klaus, P.; Gleiter, R. Chem. Ber. 1992, 125, 2503. Taguchi, T.; Shibuya, A.; Sasaki, H.; Endo, J.; Morikawa, T.; Shiro, M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1423.
    • (1992) Chem. Ber. , vol.125 , pp. 2503
    • Irngartinger, H.1    Gries, S.2    Klaus, P.3    Gleiter, R.4
  • 127
    • 0027965577 scopus 로고
    • Schwager, H.; Kruger, C.; Neidlein, R.; Wilke, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 65. Thom, E.; Christensen, A, T. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1971, 27, 573. Christensen, A. T. Acta Crystallogr., Sect. B.; Struct. Sci. 1970, 26, 1519. Diaz, E.; Barrios, H.; Villena, R.; Toscano, R. A. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1991, 47, 2720 and 2723. Irngartinger, H.; Gries, S.; Klaus, P.; Gleiter, R. Chem. Ber. 1992, 125, 2503. Taguchi, T.; Shibuya, A.; Sasaki, H.; Endo, J.; Morikawa, T.; Shiro, M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1423.
    • (1994) Tetrahedron: Asymmetry , vol.5 , pp. 1423
    • Taguchi, T.1    Shibuya, A.2    Sasaki, H.3    Endo, J.4    Morikawa, T.5    Shiro, M.6
  • 129
    • 0038559821 scopus 로고
    • Bernett, W. A. J. Org. Chem. 1969, 34, 1772. For relevant discussions, see: Jason, M. E.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6012. Bernett, W. A. J. Chem. Educ. 1967, 44, 17.
    • (1969) J. Org. Chem. , vol.34 , pp. 1772
    • Bernett, W.A.1
  • 130
    • 0347183507 scopus 로고
    • Bernett, W. A. J. Org. Chem. 1969, 34, 1772. For relevant discussions, see: Jason, M. E.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6012. Bernett, W. A. J. Chem. Educ. 1967, 44, 17.
    • (1977) J. Am. Chem. Soc. , vol.99 , pp. 6012
    • Jason, M.E.1    Ibers, J.A.2
  • 131
    • 33947334946 scopus 로고
    • Bernett, W. A. J. Org. Chem. 1969, 34, 1772. For relevant discussions, see: Jason, M. E.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6012. Bernett, W. A. J. Chem. Educ. 1967, 44, 17.
    • (1967) J. Chem. Educ. , vol.44 , pp. 17
    • Bernett, W.A.1
  • 132
    • 33947479158 scopus 로고
    • Bent, H. A. Chem. Ber. 1961, 61, 275. Bent, H. A. J. Chem. Phys. 1960, 33, 1258, 1259-1260.
    • (1961) Chem. Ber. , vol.61 , pp. 275
    • Bent, H.A.1
  • 133
    • 36849140696 scopus 로고
    • Bent, H. A. Chem. Ber. 1961, 61, 275. Bent, H. A. J. Chem. Phys. 1960, 33, 1258, 1259-1260.
    • (1960) J. Chem. Phys. , vol.33 , pp. 1258
    • Bent, H.A.1
  • 134
    • 0000534419 scopus 로고
    • Walsh, A. D. Nature (London) 1947, 159, 712. Walsh, A. D. Trans. Faraday Soc. 1949, 45, 179.
    • (1947) Nature (London) , vol.159 , pp. 712
    • Walsh, A.D.1
  • 135
    • 37049157774 scopus 로고
    • Walsh, A. D. Nature (London) 1947, 159, 712. Walsh, A. D. Trans. Faraday Soc. 1949, 45, 179.
    • (1949) Trans. Faraday Soc. , vol.45 , pp. 179
    • Walsh, A.D.1
  • 138
    • 10144226529 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • Direct resolution of 17-19 on an HPLC ChiralCel OD column (0.46 × 25 cm, flow rate 0.7-1.0 mL/min) was examined and provides access to the optically active materials: 17, α = 1.18 (10-20% i-PrOH-hexane); 18, α = 1.09-1.05 (10-25% i-PrOH-hexane); 19. α = 1.12 (50% i-PrOH-hexane). However, the recovery was expected to be diminished due to the reactivity of the agents and consequently the preparative resolution of the agents was not pursued.
  • 139
    • 10144251916 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 50 values for the natural enantiomers of 17-19 and 24 are 30, 70, 55 μM, and 18 nM, respectively, and consequently follow the trends between reactivity and cytotoxic potency even more closely.
  • 141
    • 10144263414 scopus 로고    scopus 로고
    • Full experimental and characterization for 5-12 is provided in supporting information
    • Full experimental and characterization for 5-12 is provided in supporting information.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.