Second Definitive Test of Proposed Models for the Origin of the CC-1065 and Duocarmycin DNA Alkylation Selectivity

Journal of the American Chemical Society

Volumn 117, Issue 4, 1995, Pages 1443-1444

  Boger, Dale L ^a   Johnson, Douglas S ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC ANTIBIOTIC; DUOCARMYCIN DERIVATIVE; DUOCARMYCIN SA; RACHELMYCIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DNA ALKYLATION; DNA BINDING; MODEL;

EID: 0028809915     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00109a035     Document Type: Article

References (32)

1. Chidester, C. G.; Krueger, W. C.; Mizsak, S. A.; Duchamp, D. J.; Martin, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7629.
2. Takahashi, I.; Takahashi, K.; Ichimura, M.; Morimoto, M.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1915.
3. Ichimura, M.; Ogawa, T.; Takahashi, K.; Kobayashi, E.; Kawamoto, I.; Yasuzawa, T.; Takahashi, I.; Nakano, H. J. Antibiot. 1990, 43, 1037.
4. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961.
5. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645.
6. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872.
7. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1635.
8. Hurley, L. H.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Warpehoski, M. A.; Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Aristoff, P. A. Biochemistry 1988, 27, 3886.
9. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633.
10. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115.
11. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623.
12. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661.
13. Boger, D. L. Acc. Chem. Res., in press.
14. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329.
15. Boger, D. L. In Proc. R. A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV. Chem. Front. Med. 1991, 35, 137.
16. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Products Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, pp 1–188.
17. Coleman, R. S.; Boger, D. L. Stud. Nat. Prod. Chem. 1989, 3, 301.
18. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1992; Vol. 1, p 217.
19. Warpehoski, M. A. Drugs Fut. 1991, 16, 131.
20. Warpehoski, M. A.; McGovren, J. P.; Mitchell, M. A. Hurley, L. H. In Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug Interactions; Pullman, B., Jortner, J., Eds.; Kluwer: Netherlands, 1990; p 531.
21. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315.
22. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Wrasidlo, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 631.
23. Sun, D.; Lin, C. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1993, 32, 4487.
24. Lin, C. H.; Hill, G. C.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167.
25. Lin, C. H.; Beale, J. M.; Hurley, L. H. Biochemistry 1991, 30, 3597.
26. Boger, D. L.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntomwat, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 1431.
27. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487.
28. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7996.
29. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2779.
30. Boger, D. L.; Invergo, B. J.; Coleman, R. S.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C.; Leong, T.; McLaughlin, L. W. Chem.-Biol. Interact. 1990; 73, 29.
31. Boger, D. L.; Sakya, S. M. J. Chem. 1992, 57, 1277.
32. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3980.