p-Quinonemethide Analog of the CC-1065 and Duocarmycin Alkylation Subunits

Journal of Organic Chemistry

Volumn 59, Issue 17, 1994, Pages 4943-4949

  Boger, Dale L ^a   Nishi, Takahide ^a   Teegarden, Bradley R ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DUOCARMYCIN DERIVATIVE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; RACHELMYCIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS;

EID: 0028037754     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00096a043     Document Type: Article

References (75)

1. Chidester, C. G.; Krueger, W. C.; Mizsak, S. A.; Duchamp, D. J.; Martin, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7629.
2. Ichimura, M.; Ogawa, T.; Takahashi, K.; Kobayashi, E.; Kawamoto, I.; Yasuzawa, T.; Takahashi, I.; Nakano, H. J. Antibiot. 1990, 43, 1037.
3. Ichimura, M.; Ogawa, T.; Katsumata, S.; Takahashi, K.; Takahashi, I.; Nakano, H. J. Antibiot. 1991, 44, 1045.
4. Takahashi, I.; Takahashi, K.; Ichimura, M.; Morimoto, M.; Asano, K. ; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1915.
5. Yasuzawa, T.; Iida, T.; Muroi, K.; Ichimura, M.; Takahashi, K.; Sano, H. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3728.
6. Ichimura, M.; Muroi, K.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Morimoto, M.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1285.
7. Ogawa, T.; Ichimura, M.; Katsumata, S.; Morimoto, M.; Takahashi, K. J. Antibiot. 1989, 42, 1299.
8. Ohba, K.; Watabe, H.; Sasaki, T.; Takeuchi, Y.; Kodama, Y.; Nakazawa, T.; Yamamoto, H.; Shomura, T.; Sezaki, M.; Kondo, S. J. Antibiot. 1988, 41, 1515.
9. Ishii, S.; Nagasawa, M.; Kariya, Y.; Yamamoto, H.; Inouye, S.; Kondo, S. J. Antibiot. 1989, 42, 1713.
10. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315.
11. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI Press Inc.: Greenwich, CT, 1992; Vol. 1, p 217.
12. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230.
13. Hurley, L. H.; Draves, P. H. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S., Waring, M., Eds.; CRC Press: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, p 89.
14. Coleman, R. S.; Boger, D. L. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; Vol. 3, p 301.
15. Boger, D. L. In Heterocycles in Bioorganic Chemistry; Bergman, J., van der Plas, H. C., Simonyl, M., Eds.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1991, p 103.
16. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Product Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1992; Vol. 2, p 1.
17. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329.
18. Boger, D. L. in Proc. R. A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV, Chem. Frontiers Med. 1991, 35, 137.
19. Boger, D. L. PureAppl. Chem. 1993, 65, 1123.
20. Hurley, L. H.; Reynolds, V. L.; Swenson, D. H.; Petzold, G. L.; Scahill, T. A. Science 1984, 226, 843.
21. Hurley, L. H.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Warpehoski, M. A.; Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Aristoff, P. A. Biochemistry 1988, 27, 3886.
22. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, L.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633.
23. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W. ; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115.
24. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kites, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623.
25. Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4796 and 1321
26. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kites, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499.
27. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kites, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961.
28. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645.
29. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872.
30. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1635
31. Boger, D. L.; Machiya, K.; Hertzog, D. L.; Kites, P. A.; Holmes, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9025.
32. Boger, D. L.; Machiya, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10056.
33. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kites, P. A.; Jin, Q. BioMed. Chem. Lett. 1992, 2, 759.
34. Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Terashima, S. BioMed. Chem. Lett. 1992, 2, 755.
35. Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Ito, Y.; Terashima, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6699.
36. Duocarmycin A: Sugiyama, H.; Hosoda, M.; Saito, L; Asai, A.; Saito, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7197.
37. Lin, C. H.; Patel, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10658.
38. Sugiyama, H.; Ohmori, K.; Chan, K. L.; Hosoda, M.; Asai, A.; Saito, H.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2179.
39. Yamamoto, K.; Sugiyama, H.; Kawanishi, S. Biochemistry 1993, 32, 1059.
40. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Wrasidlo, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 631
41. Warpehoski, M. A.; Gebhard, I.; Kelly, R. C.; Krueger, W. C.; Li, L. H.; McGovren, J. P.; Prairie, M. D.; Wicnienski, N.; Wierenga, W. J. Med. Chem. 1988, 31, 590.
42. Mohamadi, F.; Spees, M. M.; Staten, G. S.; Marder, P.; Kipka, J. K.; Johnson, D. A.; Boger, D. L.; Zarrinmayeh, H. J. Med. Chem. 1994, 37, 232.
43. Boger, D. L.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 1431
44. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661.
45. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3980.
46. Boger, D. L.; Wysocki, R. J., Jr. J. Org. Chem. 1989, 54, 1238.
47. Boger, D. L.; Wysocki, R. J., Jr.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5230.
48. Drost, K. J.; Jones, R. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1989, 54, 5985.
49. Tidwell, J. H.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 6380.
50. Wang, Y.; Lown, J. W. Heterocycles 1993, 36, 1399.
51. Sundberg, R. J.; Baxter, E. W. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2687.
52. Tietz, L. F.; Grote, T. Chem. Ber. 1993, 126, 2733.
53. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc., in press.
54. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487.
55. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2779.
56. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J., Jr.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J.Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461
57. Boger D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823.
58. Boger, D. L.; Ishizaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793.
59. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. BioMed. Chem. Lett. 1991, 1, 55.
60. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S. M.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. BioMed. Chem. Lett. 1991, 1, 115.
61. Drost, K. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2240.
62. Boger, D. L.; Yun, W.; Teegarden, B. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 2873.
63. Aristoff, P. A.; Johnson, P. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 6234.
64. Aristoff, P. A.; Johnson, P. D.; Sun, D. J. Med. Chem. 1993, 36, 1956.
65. Boger, D. L.; Palanki, M. S. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9318.
66. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Palanki, M. S. S.; Kitos, P. A.; Chang, J.; Dowell, P. Bioorg. Med. Chem. 1993, 1, 27.
67. Boger, D. L.; Sakya, S. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 1277.
68. Boger, D. L.; Invergo, B. J.; Coleman, R. S.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C.; Leong, T.; McLaughlin, L. W. Chem.-Biol. Interact. 1990, 73, 29.
69. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 1521.
70. Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2240
71. Volod'kin, A. A.; Ershov, V. V. Russ. Chem. Rev. 1988, 57, 336.
72. Turner, A. B. Quart. Rev. 1964, 18, 347.
73. Moore, H. W. Science 1977, 197, 527.
74. Moore, H. W.; Czerniak, R.; Hamdan, A. Drugs Exptl. Clin. Res. 1986, 12, 475
75. Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5523