Emerging therapeutic advances for the development of second generation matrix metalloproteinase inhibitors

Current Pharmaceutical Design

Volumn 3, Issue 1, 1997, Pages 45-58

  White, Andrew D ^a   Bocan, Thomas M A ^a   Boxer, Peter A ^a   Peterson, J Thomas ^a   Schrier, Denis ^a  

^a PFIZER INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID DERIVATIVE; CGS 27023A; METALLOPROTEINASE; METALLOPROTEINASE INHIBITOR; SUCCINIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTHRITIS; ATHEROSCLEROSIS; CANCER; DRUG DESIGN; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; HEART FAILURE; HUMAN; NEUROLOGIC DISEASE; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; REVIEW; WOUND HEALING;

EID: 0030994326     PISSN: 13816128     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (123)

1. Pharmaprojects PLUS; 1996; PJB Publications: Richmond, UK,.
2. Galardy, R. E. Drugs of the Future 1993, 18, 1109-1111.
3. Gross, J.; Lapiere, C. M. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1962, 48, 1014-1022.
4. Henderson, B.; Blake, S. In Immunopharmacology of Joints and Connective Tissue; Davies, M. E., Dingle, J. T., Eds.; Academic Press Limited: London, 1994.
5. Hagmann, W. K.; Becker, J. W. Ann. Rep. Med. Chem. 1996, 31, 231-240.
6. Henderson, B.; Docherty, A. J. P.; Beeley, N. R. A. Drugs of the Future 1990, 15, 495-508.
7. Beckett, R. P.; Davidson, A. H.; Drummond, A. H.; Huxley, P.; Whittaker, M. Drug Discovery Today 1996, 1, 16-26.
8. Beeley, N. R. A.; Ansell, P. R. J.; Docherty, A. J. P. Curr. Opin. Ther. Patents 1994, 4, 7-16.
9. Johnson, W. H.; Roberts, N. A.; Borkakoti, N. J. Enzyme Inhibition 1987, 2, 1-22.
10. Borkakoti, N.; Winkler, F. K.; Williams, D. H.; D'Arcy, A.; Broadhurst, M. J.; Brown, P. A.; Johnson, W. H.; Murray, E. J. Structural Biol. 1994, 1, 106-110.
11. Li, J.; Brick, P.; O'Hare, M. C.; Skarzynski, T.; Lloyd, L. F.; Curry, V. A.; Clark, I. M.; Bigg, H. F.; Hazleman, B. L.; Cawston, T. E.; Blow, D. M. Structure 1995, 3, 531-549.
12. Lovejoy, B.; Cleasby, A.; Hassell, A. M.; Longley, K.; Luther, M. A.; Weigl, D.; McGeehan, G.; McElroy, A. B.; Drewry, D.; Lambert, M. H.; Jordan, S. R. Science 1994, 263, 375-377.
13. Spurlino, J. C.; Smallwood, A. M.; Carlton, D. D.; Banks, T. M.; Vavra, K. J.; Johnson, J. S.; Cook, E. R.; Falvo, J.; Wahl, R. C.; Pulvino, T. A.; Wendoloski, J. J.; Smith, D. L. Proteins 1994, 19.
14. Browner, M. F.; Smith, W. W.; Castelhano, A. L. Biochemistry 1995, 34, 6602-6610.
15. Becker, J. W.; Marcy, A. I.; Rokosz, L. L.; Axel, M. G.; Burbaum, J. J.; Fitzgerald, P. M. D.; Cameron, P. M.; Esser, C. K.; Hagmann, W. K.; Hermes, J. D.; Springer, J. P. Protein Science 1995, 4, 1966-1976.
16. Stams, T.; Spurlino, J. C.; Smith, D. L.; Wahl, R. C.; Ho, T. F.; Qoronfieh, M. W.; Banks, T. M.; Rubin, B. Structural Biology 1994, 1, 119-123.
17. Stöcker, W.; Grams, F.; Baumann, U.; Reinemer, P.; Gomis-Rüth, F.-X.; McKay, D. B.; Bode, W. Protein Science 1995, 4.
18. Gowravaram, M. R.; Tomczuk, B. E.; Johnson, J. S.; Delecki, D.; Cook, E. R.; Ghose, A. K.; Mathiowetz, A. M.; Spurlino, J. C.; Rubin, B.; Smith, D. L.; et al. J Med Chem 1995, 38, 2570-81.
19. Foley, M. A.; Hassman, A. S.; Drewry, D. H.; Greer, D. G.; Wagner, C. D.; Feldman, P. L.; Berman, J.; Bickett, D. M.; McGeehan, G. M.; Lambert, M. H.; Green, M. Biorg Med Chem Lett 1996, 6, 1905-1910.
20. Hagmann, W. K.; Becker, J. W. Ann. Rep. Med. Chem. 1996, 31, 231-240.
21. Wahl, R. C.; Pulvino, T. A.; Mathiowetz, A. M.; Ghose, A. K.; Johnson, J. S.; Delecki, D.; Cook, E. R.; Gainor, J. A.; Gowravaram, M. R.; Tomczuk, B. E. Bioorg Med Chem Lett 1995, 5, 349-352.
22. Miller, A.; Beckett, P. R.; Martin, F. M.; Whittaker, M. (British Biotech) PCT WO 95/32944.
23. Dickens, J. P.; Crimmin, M. J.; Beckett, R. P. (British Biotech) PCT WO 94/02447.
24. Beckett, R. P.; Whittaker, M.; Miller, A.; Martin, F. M. (British Biotech) PCT WO 95/19956.
25. Chen, J. J.; Zhang, Y.; Hammond, S.; Dewdney, N.; Ho, T.; Lin, X.; Browner, M. F.; Castelhano, A. L. Bioorg. Med. Chem. Lett 1996, 6(13), 1601-1606.
26. Porter, J. R.; Beeley, N. R. A.; Boyce, B. A.; Mason, B.; Millican, A.; Millar, K.; Leonard, J.; Morphy, J. R.; O'Connell, J. P. Biorg Med Chem Lett 1994, 4, 2741-2746.
27. Knauper, V.; Lopez-Otin, C.; Smith, B.; Knight, G.; Murphy, G. J Biol Chem 1996, 271, 1544-50.
28. Morphy, J. R.; Beeley, N. R. A.; Boyce, B. A.; Leonard, J.; Mason, B.; Millican, A.; Millar, K.; O'Connell, J. P.; Porter, J. R. Bioorg Med Chem Lett 1994, 4, 2747-2752.
29. Castelhano, A. L.; Billedeau, R.; Dewdney, N.; Donnelly, S.; Horne, S.; Kurz, L. J.; Liak, T. J.; Martin, R.; Uppington, R.; Yuan, Z.; Krantz, A. Biorg Med Chem Lett 1995, 5, 1415-1420.
30. Sakamoto, M.; Imaoka, T.; Motoyama, M.; Yamamoto, Y.; Takasu, H. (Otsuka Pharmaceutical Co.) PCT WO 94/21612.
31. Castelhano, A. L.; Yuan, Z.; Horne, S.; Liak, T. J. (Syntex) PCT WO 95/12603.
32. Esser, C. K.; Kopka, I. E.; Durette, P. L.; Harrison, R. K.; Niedzwiecki, L. M.; Izquierdo-Martin, M.; Stein, R. L.; Hagmann, W. K. Biorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 539-542.
33. Chapman, K. T.; Durette, P. L.; Caldwell, C. G.; Sperow, K. M.; Niedzwiecki, L. M.; Harrison, R. K.; Saphos, C.; Christen, A. J.; Olszewski, J. M.; Moore, V. L.; MacCoss, M.; Hagmann, W. K. Biorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 803-806.
34. Sahoo, S. P.; Caldwell, C. G.; Chapman, K. T.; Durette, P. L.; Esser, C. K.; Kopka, I. E.; Polo, S. A.; Sperow, K. M.; Niedzwiecki, L. M.; Izquierdo-Martin, M.; Chang, B. C.; Harrison, R. K.; MacCoss, M.; Stein, R. L.; Hagmann, W. K. Biorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2441-2446.
35. Chapman, K. T.; Wales, J.; Sahoo, S. P.; Niedzwiecki, L. M.; Izquierdo-Martin, M.; Chang, B. C.; Harrison, R. K.; Stein, R. L.; Hagmann, W. K. Biorg Med Chem Lett 1996, 6, 329-332.
36. Brown, F. K.; Brown, P. J.; Bickett, D. M.; Chambers, C. L.; Davies, H. G.; Deaton, D. N.; Drewry, D.; Foley, M.; McElroy, A. B.; et al. J. Med. Chem 1994, 37(5), 674-88.
37. Rockwell, A.; Melden, M.; Cpoeland, R. A.; Hardman, K.; Decicco, C. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10337-10338.
38. Caldwell, C. G.; Sahoo, S. P.; Polo, S. A.; Eversole, R. R.; Lanza, T. J.; Mills, S. G.; Niedzwiecki, L. M.; Izquierdo-Martin, M.; Chang, B. C.; Harrison, R. K.; Kuo, D. W.; Lin. T.-Y.; Stein, R. L.; Durette, P. L.; Hagmann, W. K. Biorg Med Chem Lett 1996, 6, 323-328.
39. Nixon, J. S.; Bottomley, K. M. K.; Broadhurst, M. J.; Brown, P. A.; Johnson, W. H.; Lawton, G.; Marley, J.; Sedgwick, A. D.; Wilkinson, S. E. Int. J. Tissue React 1991, 13(5), 237-41.
40. MacPherson, L. J.; Parker, D. T. (Ciba-Geigy) US Patent 5455258.
41. Goldberg, R. L.; Parker, D.; MacPherson, L.; Ganu, V.; Melton, R.; Hu, S. I.; Blancuzzi, V.; Wilson, D.; Doughty, J.; et al. Inflammation Res 1995, 44(Suppl. 2), S115-S116.
42. Pratta, M. A. Inflammation Res 1995, 44(11), 458-60.
43. Miller, A.; Whittaker, M.; Beckett, R. P. PCT WO 95/35275.
44. Robinson, R. P.; Rizzi, J. P. (Pfizer) PCT WO 96/27583.
45. Kluender, H. C. E.; Benz, G. H. H. H.; Brittelli, D. R.; Bullock, W. H.; Combs, K. J.; Dixon, B. R.; Schneider, S.; Wood, J. E.; Vanzandt, M. C.; et al. (Bayer A.-G., USA)
46. Yeh, L.-A.; Chen, J.; Baculi, F.; Gingrich, D. E.; Shen, T. Y. Bioorg. Med. Chem. Lett 1995, 5(15), 1637-42.
47. Bols, M.; Binderup, L.; Hansen, J.; Rasmussen, P. J. Med. Chem 1992, 35(15), 2768-71.
48. Golub, L. M.; Ramamurthy, N. S.; McNamara, T. F.; Greenwald, R. A.; Kawai, T.; Hamasaki, T.; Shimamura, M.; Kobayashi, G.; Takigawa, T.; Iwata, H. (Kuraray Co., Ltd., Japan) US 5258371.
49. Golub, L. M.; McNamara, T. F.; Ramamurthy, N. S.; Greenwald, R. A. (State University of New York, Research Foundation, USA) US 5308839.
50. Mian, M.; etal (Ist Gentili Spa) PCT WO 92/10464.
51. Watanabe, K.; Niimura, K.; Yamazaki, T.; Maruoka, H. (Kureha) EP 0719770.
52. MacPherson, L. J.; Parker, D. T. (Ciba-Geigy Corp.) US 5,455,258.
53. Tyagi, S. C.; Reddy, H. K.; Voelker, D. C.; Tjaha, I. E.; Weber, K. T. Clin Res 1993, 41, 681A.
54. Weber, K. T.; Pick, R.; Janicki, J. S.; Gadodia, G.; Lakier, J. B. Am Heart J 1988, 116, 1641-6.
55. Reddy, H. K.; etal Clin Res 1993, 41, 660A.
56. Gunja-Smith, Z.; Nagase, H.; Woessner, J. F., Jr Matrix Suppl 1992, 1, 82-3.
57. Webb, M. L.; Aversa, C. R.; Meek, T. T.; Spinale, F. G. Circulation 1995, 92, I-174.
58. Spinale, F. G.; Webb, M. L.; Johnson, W. S.; Arnim-Barker, A. E. Circulation 1995, 92, I-185.
59. Carroll, E. P.; Janicki, J. S.; Pick, R.; Weber, K. T. Cardiovasc. Res. 1989, 23, 655-61.
60. Mukherjee, D.; Sen, S. J. Clin. Invest. 1991, 88, 1141-6.
61. Pelouch, V.; Dixon, I. M.; Sethi, R.; Dhalla, N. S. Mol. Cell. Biochem. 1993, 129, 121-31.
62. Mollnau, H.; Munkel, B.; Schaper, J. Herz. 1995, 20, 89-94.
63. Schaper, J.; Speiser, B. Basic Res. Cardiol. 1992, 87 Suppl 1, 303-9.
64. Lee, T. H.; etal Am J Cardiol 1993, 72, 672-6.
65. Kono, T.; al, e. J Am Coll Cardiol 1992, 20, 1594-8.
66. Haas, G. J.; McCune, S. A.; Brown, D. M.; Cody, R. J. Am Heart J 1995, 130, 806-11.
67. Caulfield, J. B.; Wolkowicz, P. E. Toxacalogic Pathology 1990, 18, 488-496.
68. Weber, K. T.; Sun, Y.; Tyagi, S. C.; Cleutjens, J. P. J Mol Cell Cordiol 1994, 26, 279-92.
69. Gunja-Smith, Z.; Morales, A. R.; Romanelli, R.; Woessner, J. F., Jr. Am J Pathol 1996, 148, 1639-48.
70. Armstrong, P. W.; Moe, G. W.; Howard, R. J.; Grima, E. A.; Cruz, T. F. Can. J. Cardiol 1994, 10(2), 214-20.
71. Diez, J.; al, e. Circulation 1996, 93, 1026-32.
72. Klappacher, G.; al, e. Am J Cardiol 1995, 75, 913-8.
73. Stary, H. C.; Chandler, A. B.; Glagov, S.; al, e. Circulation 1994, 2462.
74. Fuster, V. Circulation 1994, 90, 2126-2146.
75. Haust, M. D. Atherosclerosis; Marcel Dekker: New York, 1981.
76. Galis, Z. S.; Sukhova, G. K.; Kranzhoefer, R.; Clark, S.; Libby, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A 1995, 92(2), 402-6.
77. Galis, Z. S.; Sukhova, G. K.; Lark, M. W.; Libby, P. J. Clin. Invest 1994, 94(6), 2493-503.
78. Nikkari, S. T.; O'Brien, K. D.; Ferguson, M.; Hatsukami, T.; Welgus, H. G.; Alpers, C. E.; Clowes, A. W. Circulation 1995, 92, 1393-8.
79. Newman, K. M.; Malon, A. M.; Shin, R. D.; Scholes, J. V.; Ramey, W. G.; Tilson, M. D. Connect. Tissue Res. 1994, 265.
80. Brown, D. L.; Hibbs, M. S.; Kearney, M.; Loushin, C.; Isner, J. M. Circulation 1995, 91, 2125-31.
81. Galis, Z. S.; Muszynski, M.; Sukhova, G. K.; Simon-Morrissey, E.; Unemori, E. N.; Lark, M. W.; Amento, E.; Libby, P. Circ. Res 1994, 75(1), 181-9.
82. Sasaguri, Y.; Kakita, N.; Murahashi, N.; Kato, S.; Hiraoka, K.; Morimatsu, M.; Yagi, K. Atherosclerosis 1993, 100, 189-96.
83. Pauly, R. R.; Passaniti, A.; Bilato, C.; Monticone, R.; Cheng, L.; Papadopoulos, N.; Gluzband, Y. A.; Smith, L.; Weinstein, C.; et al. Circ. Res 1994, 75(1), 41-54.
84. Katsuda, S.; Okada, Y.; Okada, Y.; Imai, K.; Nakanishi, I. Am. J. Pathol 1994, 145(5), 1208-18.
85. Bendeck, M. P.; Zempo, N.; Clowes, A. W.; Galardy, R. E.; Reidy, M. A. Circ. Res 1994, 75(3), 539-45.
86. Gijbels, K.; Masure, S.; Carton, H.; Opdenakker, G. J. Neuroimmunol. 1992, 41, 29-34.
87. Gijbels, K.; Proost, P.; Masure, S.; Carton, H.; Billiau, A.; G., O. J. Neurosci. Res. 1993, 36, 432-440.
88. Rosenberg, G. A.; Dencoff, J. E.; McGuire, P. G.; Liotta, L. A.; Stetler-Stevenson, W. G. Lab-Invest. 1994, 71, 417-22.
89. Rosenberg, G. A. J. Neurotrauma. 1995, 12, 833-42.
90. Gijbels, K.; Galardy, R. E.; Steinman, L.; 94(6): J. Clin. Invest. 1994, 94, 2177-82.
91. Hewson, A. K.; Smith, T.; Leonard, J. P.; Cuzner, M. L. Inflamm. Res. 1995, 44, 345-9.
92. Chandler, S.; Coates, R.; Gearing, A.; Lury, J.; Wells, G.; Bone, E. Neurosci. Lett. 1995, 201, 223-226.
93. Rosenberg, G. A.; Navratil, M.; Barone, F.; Feuerstein, G. J. Cereb. Blood. Flow. Metab. 1996, 16, 360-6.
94. Backstrom, J. R.; Moller, C. A.; Tökes, Z. A. J. Neurochem. 1992, 58, 983-992.
95. Deb, S.; Gottschall, P. E. J. Neurochem. 1996, 66, 1641-7.
96. Peress, N.; Perillo, E.; Zucker, S. J. Neuropathol. Exp. Neurol. 1995, 54, 16-22.
97. Lim, G. P.; Backstrom, J. R.; Cullen, M. J.; Miller, C. A.; Atkinson, R. D.; Tokes, Z. A. J. Neurochem. 1996, 67, 251-9.
98. Shapiro, S. D.; Kobayashi, D. K.; Welgus, H. G. J. Biol. Chem. 1992, 207, 13890-13894.
99. Buckley-Sturrock, A.; Wooward, S. C.; Senior, R. M.; Griffin, G. L.; Klagsbrun, M.; Davidson, J. M. J. Cell Physiol. 2989, 138, 70-78.
100. Grillo, H. C.; Gross, J. DEv. Biol. 1967, 15, 300-317.
101. Eisen, A. Z. J. Invest. Dermatol. 1969, 52, 442-448.
102. Agren, M. S.; Taplin, C. J.; Woessner, J. F.; Eaglstein, W. H.; Mertz, P. M. J. Invest. Dermatol. 1992, 99, 709-714.
103. Donoff, R. B.; McLennan, J. E.; Grillo, H. C. Biochim. Biophys. Acta 1971, 227, 639-653.
104. Emonard, H.; Grimaud, J. A. Cell Mol. Biol. 1990, 36, 131-153.
105. Goldberg, G. I.; Wilhelm, S. M.; Kronberger, A.; Bauer, E. A.; Grant, G. A.; Eisen. A. Z. J. Biol. Chem. 1986, 261, 6600-6605.
106. Brinkerhoff, C. E.; McMillan, R. M.; Fahey, J. V.; Harris, E. D. Arthritis Rheum. 1979, 22, 1109-1116.
107. Werb, Z.; Tremble, P. M.; Behrendtsen, O.; Crowley, E.; Damsky, C. H. J Cell Biol 1989, 109, 877-888.
108. Welgus, H. G.; Campbell, E. J.; Bar-Shavit, Z.; Senior, R. M.; Teitelbaum, S. L. J. Clin. Invest. 1985, 76, 219-224.
109. Moscatelli, D.; Jaffe, E.; Rifkin, D. B. Cell 1980, 20, 343-351.
110. Saarialho-Kere, U. K.; Kovacs, S. O.; Pentland, A. P.; Olerud, J. E.; Welgus, H. G.; Parks, W. C. J. Clin. Invest 1993, 92, 2858-2866.
111. Woodley, D. T.; Kalebec, T.; Banes, A. J.; Link, W.; Prunieras, M.; Liotta, L. J. Invest Dermatol 1986, 86, 418-423.
112. Petersen, M. J.; Woodley, D. T.; Stricklin, G. P.; O'Keefe, E. J. J. Invest. Dermatol. 1990, 94, 341-346.
113. Harding, K. G.; Bale, S.; Llewellyn, M.; Baggott, J.; Robbins, K. Clin. Drug Invest. 1996, 11, 139-144.
114. Agren, M. S. Br. J. Dermatol. 1994, 131, 634-640.
115. Salo, T.; Miketa, M.; Autio-Harmainen, H.; Larjava, H. Lab. Invest. 1994, 70, 176-182.
116. Moses, M. A.; Marikovsky, M.; Harper, J. W.; Vogt, P.; Eriksson, E.; Klagsbrun, M.; Langer, R. J. Cell. Biochem. 1996, 60, 379-386.
117. Grinnell, F.; Ho, C.-H.; Wysocki, A. J. Invest. Dermatol. 1992, 98, 410-416.
118. Howard, E. W.; Longaker, M. T.; Bullen, E. C.; Strock, L. L.; Robson, M. C.; Banda, M. J. Plastic Surgery-Wound Healing, 684.
119. Weckroth, M.; Vaheri, A.; Lauharanta, J.; Sorsa, T.; Konttinen, Y. T. J. Invest. Dermatol. 1996, 106, 1119-1124.
120. Saarialho-Kere, U. K.; Pentland, A. P.; Birkedal-Hansen, H.; Parks, W. C.; Welgus, H. G. J. Clin. Invest. 1994, 94, 79-88.
121. Wysocki, A. B.; Staiano, C., L.; Grinnell, F. J. Invest. Dermatol. 1993, 101, 64-68.
122. Bullen, E. C.; Longaker, M. T.; Updike, D. L.; Benton, R.; Ladin, D.; Hou, Z.; Howard, E. W. J. Invest. Dermatol. 1995, 104, 136-240.
123. Tyagi, S.C. Personal Communication.