Z-selective Horner-Wadsworth-Emmons reaction

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 58, Issue 9, 2000, Pages 869-876

  Ando, Kaori ^a  

^a UNIVERSITY OF THE RYUKYUS   (Japan)

Author keywords

Aldehyde; Alkyl (diarylphosphono) acetate; Horner Wadsworth Emmons reaction; Methyl bis(trifluoroethyl)phosphonoacetate; Phosphonate reagents; Z selective olefination; Z , unsaturated esters

Indexed keywords

EID: 0012502487     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.58.869     Document Type: Article

References (110)

1. B. E. Maryanoff, A. B. Reitz, Chem. Rev., 89, 863 (1989);
2. W. S. Wadsworth, Org. React., 25, 73 (1977);
3. J. Boutagy, R. Thomas, Chem. Rev., 74, 87 (1974)
4. E. Vedejs, M. J. Peterson, Top. Stereochem., 21, 1 (1994)
5. A. I. Meyers, K. Tomioka, D. M. Roland, D. Comins, Tetrahedron Lett., 1978, 1375;
6. M. A. Fox, C. A. Triebel, R. Rogers, Synth. Commun., 12, 1055 (1982);
7. T. Hayashi, T. Senda, Y. Takaya, M. Ogasawara, J. Am. Chem. Soc., 121, 11591 (1999)
8. T. Rein, O. Reiser, Acta Chem. Scand., 50, 369 (1996)
9. D. R. Armstrong, D. Barr, M. G. Davidson, G. Hutton, P. O'Brien, R. Snaith, S. Warren, J. Organomet. Chem., 529, 29 (1997);
10. K. Narasaka, E. Hidai, Y. Hayashi, J. -L. Gras, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 102;
11. Z. Wolfgang, M. Maarsch, K. Harms, F. Haller, G. Frenking, G. Boche, Chem. Ber., 124, 861 (1991)
12. K. Ando, J. Org. Chem., 64, 6815 (1999)
13. P. Brandt, P. Norrby, I. Martin, T. Rein, J. Org. Chem., 63, 1280 (1998)
14. P. Norrby, P. Brandt, T. Rein, J. Org. Chem., ibid, 64, 5845 (1999)
15. S. K. Thompson, C. H. Heathcock, J. Org. Chem., 55, 3386 (1990)
16. A. Redjal, J. Seyden-Penne, Tetrahedron Lett., 1974, 1733
17. T. H. Kinstle, B. Y. Mandanas, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1968, 1699;
18. W. C. Still, K. R. Shaw, Tetrahedron Lett., 22, 3725 (1981);
19. W. Oppolzer, J. I. Grayson, H. Wegmann, M. Urrea, Tetrahedron, 39, 3695 (1983)
20. G. Etemad-Moghadam, J. Seyden-Penne, Tetrahedron, ibid, 40, 5153 (1984)
21. V. E. Amoo, S. D. Bernardo, M. Weigele, Tetrahedron Lett., 29, 2401 (1988)
22. J. E. McMurry, J. G. Rico, Y. Shih, Tetrahedron Lett., ibid, 30, 1173 (1989)
23. H. Nagaoka, Y. Kishi, Tetrahedron, 37, 3873 (1981);
24. G. Schmid, T. Fukuyama, K. Akasaka, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc., 101, 259 (1979)
25. J. A. Marshall, B. S. DeHoff, D. G. Cleary, J. Org. Chem., 51, 1735 (1986)
26. W. C. Still, C. Gennari, Tetrahedron Lett., 24, 4405 (1983)
27. (a) K. Shishido, Y. Sukegawa, K. Fukumoto, T. Kametani, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1987, 993;
28. (b) E. Piers, J. S. M. Wai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 1245
29. (a) H. Nagaoka, W. Rutsch, G. Schmid, H. Iio, M. R. Johnson, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc., 102, 7962 (1980);
30. (b) M. J. Hensel, P. L. Fuchs, Synth. Commun., 16, 1285 (1986)
31. (a) H. Takayanagi, Tetrahedron Lett., 35, 1581 (1994);
32. (b) H. Takayanagi, Y. Kitano, Y. Morinaka, J. Org. Chem., 59, 2700 (1994)
33. B. M. Trost, S. M. Mignani, Tetrahedron Lett., 27, 4137 (1986);
34. B. M. Trost, S. M. Mignani, T. N. Nanninga, J. Am. Chem. Soc., 110, 1602 (1988)
35. (a) H. O. House, V. K. Jones, G. A. Frank, J. Org. Chem., 29, 3327 (1964);
36. J. M. J. Tronchet, B. Gentile, Helv. Chim. Acta, 62, 2091 (1979);
37. F. Tabusa, T. Yamada, K. Suzuki, T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1984, 405;
38. S. Valverde, M. Martin-Lomas, B. Herradon, S. Garcia-Ochoa, Tetrahedron, 43, 1895 (1987);
39. T. Kan, M. Oikawa, S. Hosokawa, M. Yanagiya, F. Matsuda, H. Shirahama, Synlett, 1994, 805;
40. Y. Yamamoto, Y. Chounan, S. Nishii, T. Ibuka, H. Kitahara, J. Am. Chem. Soc., 114, 7652 (1992);
41. (b) C. L. Gibson, S. Handa, Tetrahedon: Asymmetry, 7, 1281 (1996);
42. (c) Z-Q. Wang, M. E. Khoury, M. Schlosser, Chem. Eur. J., 6, 420 (2000)
43. N. Minami, S. S. Ko, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc., 104, 1109 (1982)
44. M. C. Bowden, G. Pattenden, Tetrahedron Lett., 29, 711 (1988)
45. J. Emsley, D. Hall, The Chemistry of Phosphorus; Harper & Row, Publishers, London, p 331 (1976)
46. E. Breuer, D. M. Bannet, Tetrahedron Lett., 1977, 1141
47. E. Breuer, D. M. Bannet, idem, Tetrahedron, 34, 997 (1978)
48. R. O. Larsen, G. Aksnes, Phosphorus and Sulfur, 16, 339 (1983)
49. C. Patois, P. Savignac, Tetrahedron Lett., 32, 1317 (1991)
50. B. Deschamps, J. P. Lampin, F. Mathey, J. Seyden-Penne, Tetrahedron Lett., 1977, 1137
51. (a) S. R. Chemler, D. S. Coffey, W. R. Roush, Tetrahedron Lett., 40, 1269 (1999);
52. (b) G. D. Monache, D. Misiti, G. Zappia, Tetrahedron : Asymmetry, 10, 2961 (1999)
53. (c) S. D. Broady, J. E. Rexhausen, E. J. Thomas, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1999, 1083
54. (d) A. M. P. Koskinen, P. M. Pihko, Tetrahedron Lett., 35, 7417 (1994)
55. (e) S. A. Filla, J. J. Song, L. Chen, S. Masamune, Tetrahedron Lett., 40, 5449 (1999)
56. J. C. Anderson, B. P. McDermott, Tetrahedron Lett., ibid., 40, 7135 (1999)
57. A. K. Ghosh, Y. Wang, Tetrahedron, 55, 13369 (1999);
58. F. A. Davis, H. Qi, Tetrahedron Lett., 37, 4345 (1996);
59. K. Nagasawa, H. Ishihara, Y. Zako, I. Shimizu, J. Org. Chem., 58, 2523 (1993);
60. M. A. Poss, J. A. Reid, Tetrahedron Lett., 33, 1411 (1992)
61. (a) T. Oishi, T. Iwakuma, M. Hirama, S. Ito, Synlett, 1995, 404;
62. (b) R. Annunziata, M. Cinquini, F. Cozzi, G. Dondio, L. Raimondi, Tetrahedron, 43, 2369 (1987)
63. A. Bernardi, S. Cardani, C. Scolastico, R. Villa, Tetrahedron, ibid., 44, 491 (1988)
64. J. C. Medina, R. Guajardo, K. S. Kyler, J. Am. Chem. Soc., 111, 2310 (1989)
65. J. A. Marshall, J. D. Trometer, B. E. Blough, T. D. Crute, J. Org. Chem., 53, 4274 (1988)
66. T. Minami, T. Utsunomiya, S. Nakamura, M. Okubo, N. Kitamura, Y. Okada, J. Ichikawa, J. Org. Chem., ibid., 59, 6717 (1994)
67. C. Patois, P. Savignac, Synth. Commun., 21, 2391 (1991)
68. R. K. Boeckman, Jr., C. H. Weidner, R. B. Perni, J. J. Napier, J. Am. Chem. Soc., 111, 8036 (1989)
69. D. Mead, A. E. Asato, M. Denny, R. S. H. Liu, Y. Hanzawa, T. Taguchi, A. Yamada, N. Kobayashi, A. Hosoda, Y. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 28, 259 (1987)
70. A. Trehan, R. S. H. Liu, Tetrahedron Lett., ibid., 29, 419 (1988)
71. D. A. Evans, S. J. Miller, M. D. Ennis, J. Org. Chem., 58, 471 (1993)
72. K. Kokin, S. Tsuboi, J. Motoyoshiya, S. Hayashi, Synthesis, 1996, 637
73. W. Yu, M. Su, Z. Jin, Tetrahedron Lett., 40, 6725 (1999)
74. M. A. Blanchette, W. Choy, J. T. Davis, A. P. Essenfeld, S. Masamune, W. R. Roush, T. Sakai, Tetrahedron Lett., 25, 2183 (1984)
75. (a) G. B. Hammond, M. B. Cox, D. F. Wiemer, J. Org. Chem., 55, 128 (1990);
76. (b) M. W. Rathke, E. Bouhlel, Synth. Commun., 20, 869 (1990);
77. F. Rubsam, A. M. Evers, C. Michel, A. Giannis, Tetrahedron, 53, 1707 (1997)
78. S. Ehrenson, R. T. C. Brownlee, R. W. Taft, Prog. Phys. Org. Chem., 10, 1 (1973)
79. K. Ando, Tetrahedron Lett., 36, 4105 (1995)
80. K. Ando, J. Org. Chem., 62, 1934 (1997)
81. K. Ando, T. Oishi, M. Hirama, H. Ohno, T. Ibuka, J. Org. Chem., 65, 4745 (2000)
82. K. Kokin, J. Motoyoshiya, S. Hayashi, H. Aoyama, Synth. Commun., 27, 2387 (1997)
83. K. Ando, J. Org. Chem., 63, 8411 (1998)
84. (a) H. Masaki, J. Maeyama, K. Kamada, T. Esumi, Y. Iwabuchi, S. Hatakeyama, J. Am. Chem. Soc., 122, 5216 (2000)
85. H. Hayakawa, M. Miyashita, Tetrahedron Lett., 41, 707 (2000)
86. J. Zhang, X. Xu, Tetrahedron Lett., Tetrahedron Lett., ibid., 41, 941 (2000)
87. B. Breit, P. Demel, Tetrahedron, 56, 2833 (2000);
88. Q. Zhu, K.-Y. Fan, H.-W. Ma, L.-X. Qiao, Y.-L. Wu, Y. Wu, Org. Lett., 1, 757 (1999);
89. H. Ishibashi, M. Inomata, M. Ohba, M. Ikeda, Tetrahedron Lett., 40, 1149 (1999);
90. G. Mandville, R. Bloch, Eur. J. Org. Chem., 1999, 2303;
91. J. M. Padron, G. Kokotos, T. Martin, T. Markidis, W. A. Gibbons, V. S. Martin, Tetrahedron: Asymmetry, 9, 3381 (1998);
92. J. M. Betancort, V. S. Martin, J. M. Pardron, J. M. Palazon, M. A. Ramirez, M. A. Soler, J. Org. Chem., 62, 4570 (1997);
93. R. Clauss, W. Hinz, R. Hunter, Synlett, 1997, 57;
94. G. Mandville, C. Girard, R. Bloch, Tetrahedron, 53, 17079 (1997);
95. G. Mandville, C. Girard, R. Bloch, Tetrahedron: Asymmetry, 8, 3665 (1997);
96. M. Miyazawa, S. Oonuma, K. Maruyama, M. Miyashita, Chem. Lett., 1997, 1193;
97. (b) K. Ishii, H. Ohno, Y. Takemoto, T. Ibuka, Synlett, 1999, 228
98. K. Ishii, H. Ohno, Y. Takemoto, E. Osawa, Y. Yamaoka, N. Fujii, T. Ibuka, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1999, 2155
99. (c) R. Kreuder, T. Rein, O. Reiser, Tetrahedron Lett., 38, 9035 (1997)
100. A. Abiko, S. Masamune, Tetrahedron Lett., ibid., 37, 1077 (1996)
101. K. Ando, J. Org. Chem., 64, 8406 (1999)
102. T. Y. Zhang, J. C. O'Toole, J. M. Dunigan, Tetrahedron Lett., 39, 1461 (1998)
103. P. L. L. Tudanca, K. Jones, P. Brownbridge, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 533
104. S. Sano, K. Yokoyama, M. Fukushima, T. Yagi, Y. Nagao, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1997, 559
105. S. Kojima, R. Takagi, K. Akiba, J. Am. Chem. Soc., 119, 5970 (1997);
106. M. L. Bojin, S. Barkallah, S. A. Evans, Jr., J. Am. Chem. Soc., 118, 1549 (1996)