An efficient and stereoselective construction of the C(9)-C(17) dihydropyran segment of swinholides A-C via a novel reductive cleavage of an epoxy aldehyde

Tetrahedron Letters

Volumn 41, Issue 5, 2000, Pages 707-711

  Hayakawa, Hiroyuki ^a   Miyashita, Masaaki ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Aldehydes; Epoxides; Pyrans; Reduction; Stereocontrol; Swinholides

Indexed keywords

ACETAL; ALDEHYDE; EPOXIDE; ESTER; ORGANOSELENIUM DERIVATIVE; PYRAN DERIVATIVE; SWINHOLIDE A; SWINHOLIDE B; SWINHOLIDE C; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0034728153     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(99)02169-3     Document Type: Article

References (25)

1. Carmely, S.; Cashman, Y. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 511-514; Kobayashi, M.; Tanaka, J.; Katori, T.; Matsuura, M.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2963-2966; Kitagawa, I.; Kobayashi, M.; Katori, T.; Yamashita, M.; Tanaka, J.; Doi, M.; Ishida, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3710-3712.
2. Carmely, S.; Cashman, Y. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 511-514; Kobayashi, M.; Tanaka, J.; Katori, T.; Matsuura, M.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2963-2966; Kitagawa, I.; Kobayashi, M.; Katori, T.; Yamashita, M.; Tanaka, J.; Doi, M.; Ishida, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3710-3712.
3. Carmely, S.; Cashman, Y. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 511-514; Kobayashi, M.; Tanaka, J.; Katori, T.; Matsuura, M.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2963-2966; Kitagawa, I.; Kobayashi, M.; Katori, T.; Yamashita, M.; Tanaka, J.; Doi, M.; Ishida, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3710-3712.
4. Tanaka, J.; Higa, T.; Kobayashi, M.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2967-2970.
5. Doi, M.; Ishida, T.; Kobayashi, M.; Kitagawa, I. J. Org. Chem. 1991, 56, 3629-3632.
6. Paterson, I.; Yeung, K.-S.; Ward, R. A.; Cumming, J. G.; Smith, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9391-9392; Patron, A. P.; Richter, P. K.; Tomaszewski, M. J.; Miller, R. A.; Nicolaou, K. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1147-1150; Richter, P. K.; Tomaszewski, M. J.; Miller, R. A.; Patron, A. P.; Nicolaou, K. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1151-1152; Nakata, T.; Komatsu, T.; Nagasawa, K.; Yamada, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8225-8228; Nakata, T.; Komatsu, T.; Nagasawa, K. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2403-2405; Paterson, I.; Cumming, J. G.; Ward, R. A.; Lamboley, S. Tetrahedron 1995, 51, 9393-9412; Paterson, I.; Smith, J. D.; Ward, R. A. Tetrahedron 1995, 51, 9413-9436; Paterson, I.; Ward, R. A.; Smith, J. D.; Cumming, J. G.; Yeung, K.-S. Tetrahedron 1995, 51, 9437-9466; Paterson, I.; Yeung, K.-S.; Ward, R. A.; Smith, J. D.; Cumming, J. G.; Lamboley, S. Tetrahedron 1995, 51, 9467-9486.
7. Paterson, I.; Yeung, K.-S.; Ward, R. A.; Cumming, J. G.; Smith, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9391-9392; Patron, A. P.; Richter, P. K.; Tomaszewski, M. J.; Miller, R. A.; Nicolaou, K. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1147-1150; Richter, P. K.; Tomaszewski, M. J.; Miller, R. A.; Patron, A. P.; Nicolaou, K. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1151-1152; Nakata, T.; Komatsu, T.; Nagasawa, K.; Yamada, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8225-8228; Nakata, T.; Komatsu, T.; Nagasawa, K. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2403-2405; Paterson, I.; Cumming, J. G.; Ward, R. A.; Lamboley, S. Tetrahedron 1995, 51, 9393-9412; Paterson, I.; Smith, J. D.; Ward, R. A. Tetrahedron 1995, 51, 9413-9436; Paterson, I.; Ward, R. A.; Smith, J. D.; Cumming, J. G.; Yeung, K.-S. Tetrahedron 1995, 51, 9437-9466; Paterson, I.; Yeung, K.-S.; Ward, R. A.; Smith, J. D.; Cumming, J. G.; Lamboley, S. Tetrahedron 1995, 51, 9467-9486.
8. Paterson, I.; Yeung, K.-S.; Ward, R. A.; Cumming, J. G.; Smith, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9391-9392; Patron, A. P.; Richter, P. K.; Tomaszewski, M. J.; Miller, R. A.; Nicolaou, K. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1147-1150; Richter, P. K.; Tomaszewski, M. J.; Miller, R. A.; Patron, A. P.; Nicolaou, K. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1151-1152; Nakata, T.; Komatsu, T.; Nagasawa, K.; Yamada, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8225-8228; Nakata, T.; Komatsu, T.; Nagasawa, K. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2403-2405; Paterson, I.; Cumming, J. G.; Ward, R. A.; Lamboley, S. Tetrahedron 1995, 51, 9393-9412; Paterson, I.; Smith, J. D.; Ward, R. A. Tetrahedron 1995, 51, 9413-9436; Paterson, I.; Ward, R. A.; Smith, J. D.; Cumming, J. G.; Yeung, K.-S. Tetrahedron 1995, 51, 9437-9466; Paterson, I.; Yeung, K.-S.; Ward, R. A.; Smith, J. D.; Cumming, J. G.; Lamboley, S. Tetrahedron 1995, 51, 9467-9486.
9. Paterson, I.; Yeung, K.-S.; Ward, R. A.; Cumming, J. G.; Smith, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9391-9392; Patron, A. P.; Richter, P. K.; Tomaszewski, M. J.; Miller, R. A.; Nicolaou, K. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1147-1150; Richter, P. K.; Tomaszewski, M. J.; Miller, R. A.; Patron, A. P.; Nicolaou, K. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1151-1152; Nakata, T.; Komatsu, T.; Nagasawa, K.; Yamada, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8225-8228; Nakata, T.; Komatsu, T.; Nagasawa, K. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2403-2405; Paterson, I.; Cumming, J. G.; Ward, R. A.; Lamboley, S. Tetrahedron 1995, 51, 9393-9412; Paterson, I.; Smith, J. D.; Ward, R. A. Tetrahedron 1995, 51, 9413-9436; Paterson, I.; Ward, R. A.; Smith, J. D.; Cumming, J. G.; Yeung, K.-S. Tetrahedron 1995, 51, 9437-9466; Paterson, I.; Yeung, K.-S.; Ward, R. A.; Smith, J. D.; Cumming, J. G.; Lamboley, S. Tetrahedron 1995, 51, 9467-9486.
10. Paterson, I.; Yeung, K.-S.; Ward, R. A.; Cumming, J. G.; Smith, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9391-9392; Patron, A. P.; Richter, P. K.; Tomaszewski, M. J.; Miller, R. A.; Nicolaou, K. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1147-1150; Richter, P. K.; Tomaszewski, M. J.; Miller, R. A.; Patron, A. P.; Nicolaou, K. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1151-1152; Nakata, T.; Komatsu, T.; Nagasawa, K.; Yamada, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8225-8228; Nakata, T.; Komatsu, T.; Nagasawa, K. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2403-2405; Paterson, I.; Cumming, J. G.; Ward, R. A.; Lamboley, S. Tetrahedron 1995, 51, 9393-9412; Paterson, I.; Smith, J. D.; Ward, R. A. Tetrahedron 1995, 51, 9413-9436; Paterson, I.; Ward, R. A.; Smith, J. D.; Cumming, J. G.; Yeung, K.-S. Tetrahedron 1995, 51, 9437-9466; Paterson, I.; Yeung, K.-S.; Ward, R. A.; Smith, J. D.; Cumming, J. G.; Lamboley, S. Tetrahedron 1995, 51, 9467-9486.
11. Paterson, I.; Yeung, K.-S.; Ward, R. A.; Cumming, J. G.; Smith, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9391-9392; Patron, A. P.; Richter, P. K.; Tomaszewski, M. J.; Miller, R. A.; Nicolaou, K. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1147-1150; Richter, P. K.; Tomaszewski, M. J.; Miller, R. A.; Patron, A. P.; Nicolaou, K. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1151-1152; Nakata, T.; Komatsu, T.; Nagasawa, K.; Yamada, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8225-8228; Nakata, T.; Komatsu, T.; Nagasawa, K. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2403-2405; Paterson, I.; Cumming, J. G.; Ward, R. A.; Lamboley, S. Tetrahedron 1995, 51, 9393-9412; Paterson, I.; Smith, J. D.; Ward, R. A. Tetrahedron 1995, 51, 9413-9436; Paterson, I.; Ward, R. A.; Smith, J. D.; Cumming, J. G.; Yeung, K.-S. Tetrahedron 1995, 51, 9437-9466; Paterson, I.; Yeung, K.-S.; Ward, R. A.; Smith, J. D.; Cumming, J. G.; Lamboley, S. Tetrahedron 1995, 51, 9467-9486.
12. Paterson, I.; Yeung, K.-S.; Ward, R. A.; Cumming, J. G.; Smith, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9391-9392; Patron, A. P.; Richter, P. K.; Tomaszewski, M. J.; Miller, R. A.; Nicolaou, K. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1147-1150; Richter, P. K.; Tomaszewski, M. J.; Miller, R. A.; Patron, A. P.; Nicolaou, K. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1151-1152; Nakata, T.; Komatsu, T.; Nagasawa, K.; Yamada, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8225-8228; Nakata, T.; Komatsu, T.; Nagasawa, K. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2403-2405; Paterson, I.; Cumming, J. G.; Ward, R. A.; Lamboley, S. Tetrahedron 1995, 51, 9393-9412; Paterson, I.; Smith, J. D.; Ward, R. A. Tetrahedron 1995, 51, 9413-9436; Paterson, I.; Ward, R. A.; Smith, J. D.; Cumming, J. G.; Yeung, K.-S. Tetrahedron 1995, 51, 9437-9466; Paterson, I.; Yeung, K.-S.; Ward, R. A.; Smith, J. D.; Cumming, J. G.; Lamboley, S. Tetrahedron 1995, 51, 9467-9486.
13. Paterson, I.; Yeung, K.-S.; Ward, R. A.; Cumming, J. G.; Smith, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9391-9392; Patron, A. P.; Richter, P. K.; Tomaszewski, M. J.; Miller, R. A.; Nicolaou, K. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1147-1150; Richter, P. K.; Tomaszewski, M. J.; Miller, R. A.; Patron, A. P.; Nicolaou, K. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1151-1152; Nakata, T.; Komatsu, T.; Nagasawa, K.; Yamada, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8225-8228; Nakata, T.; Komatsu, T.; Nagasawa, K. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2403-2405; Paterson, I.; Cumming, J. G.; Ward, R. A.; Lamboley, S. Tetrahedron 1995, 51, 9393-9412; Paterson, I.; Smith, J. D.; Ward, R. A. Tetrahedron 1995, 51, 9413-9436; Paterson, I.; Ward, R. A.; Smith, J. D.; Cumming, J. G.; Yeung, K.-S. Tetrahedron 1995, 51, 9437-9466; Paterson, I.; Yeung, K.-S.; Ward, R. A.; Smith, J. D.; Cumming, J. G.; Lamboley, S. Tetrahedron 1995, 51, 9467-9486.
14. Paterson, I.; Yeung, K.-S.; Ward, R. A.; Cumming, J. G.; Smith, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9391-9392; Patron, A. P.; Richter, P. K.; Tomaszewski, M. J.; Miller, R. A.; Nicolaou, K. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1147-1150; Richter, P. K.; Tomaszewski, M. J.; Miller, R. A.; Patron, A. P.; Nicolaou, K. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1151-1152; Nakata, T.; Komatsu, T.; Nagasawa, K.; Yamada, H.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8225-8228; Nakata, T.; Komatsu, T.; Nagasawa, K. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2403-2405; Paterson, I.; Cumming, J. G.; Ward, R. A.; Lamboley, S. Tetrahedron 1995, 51, 9393-9412; Paterson, I.; Smith, J. D.; Ward, R. A. Tetrahedron 1995, 51, 9413-9436; Paterson, I.; Ward, R. A.; Smith, J. D.; Cumming, J. G.; Yeung, K.-S. Tetrahedron 1995, 51, 9437-9466; Paterson, I.; Yeung, K.-S.; Ward, R. A.; Smith, J. D.; Cumming, J. G.; Lamboley, S. Tetrahedron 1995, 51, 9467-9486.
15. Paterson, I.; Yeung, K.-S.; Watson, C.; Ward, R. A.; Wallace, P. A. Tetrahedron 1998, 54, 11935-11954; Paterson, I.; Watson, C.; Yeung, K.-S.; Ward, R. A.; Wallace, P. A. Tetrahedron 1998, 54, 11955-11970.
16. Paterson, I.; Yeung, K.-S.; Watson, C.; Ward, R. A.; Wallace, P. A. Tetrahedron 1998, 54, 11935-11954; Paterson, I.; Watson, C.; Yeung, K.-S.; Ward, R. A.; Wallace, P. A. Tetrahedron 1998, 54, 11955-11970.
17. Shiratani, T.; Kimura, K.; Yoshihara, K.; Hatakeyama, S.; Irie, H.; Miyashita, M. Chem. Commun. 1996, 21-22; Miyashita, M.; Shiratani, T.; Kawamine, K.; Hatakeyama, S.; Irie, H. Chem. Commun. 1996, 1027-1028.
18. Shiratani, T.; Kimura, K.; Yoshihara, K.; Hatakeyama, S.; Irie, H.; Miyashita, M. Chem. Commun. 1996, 21-22; Miyashita, M.; Shiratani, T.; Kawamine, K.; Hatakeyama, S.; Irie, H. Chem. Commun. 1996, 1027-1028.
19. Nagaoka, H.; Kishi, Y. Tetrahedron 1981, 37, 3873-3888.
20. Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974-5976; Katsuki, T.; Martin, V. S. Org. React. 1996, 48, 1-299.
21. Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974-5976; Katsuki, T.; Martin, V. S. Org. React. 1996, 48, 1-299.
22. Miyashita, M.; Suzuki, T.; Hoshino, M. and the late Yoshikoshi, A. Tetrahedron 1997, 53, 12469-12486.
23. Evans, D. A.; Gauchet-Prunet, J. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 2446-2453.
24. Ando, K. J. Org. Chem. 1997, 62, 1934-1939.
25. 3): 0.95 (3H, d, J=7.2 Hz), 1.73 (1H, ddd, J=13.9, 7.3, 3.1 Hz), 1.95 (1H, m), 2.05 (1H, ddd, J=13.9, 10.1, 5.6 Hz), 2.44 (2H, m), 2.94 (1H, d, J=4.6 Hz), 3.51 (1H, dd, J=8.9, 6.6 Hz), 3.60 (1H, dd, J=8.9, 4.3 Hz), 3.99 (1H, dddd, J=7.4, 5.6, 4.6, 3.1 Hz), 4.51 (2H, s), 4.69 (1H, dddd, J=10.1, 7.3, 6.9, 5.9 Hz), 6.02 (1H, dt, J=9.7, 1.8 Hz) and 6.88 (1H, ddd, J=9.7, 5.2, 3.2 Hz).