Selective synthesis of cis-α,β-unsaturated sulfoxides and sulfides by the Horner-Wittig reaction with bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphono sulfoxides and aromatic aldehydes

Synthesis

Volumn , Issue 5, 1996, Pages 637-640

  Kokin, Keisuke ^a   Tsuboi, Shuji ^a   Motoyoshiya, Jiro ^a   Hayashi, Sadao ^a  

^a SHINSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

bis(trifluoroethyl)phosphono sulfoxide; cis selectivity; cis vinyl sulfide; cis , unsaturated sulfoxide; Horner Wittig reaction

Indexed keywords

SULFIDE; SULFOXIDE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; TECHNIQUE;

EID: 0030015211     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1996-4268     Document Type: Article

References (31)

1. Fiandanese, V.; Marchese, G.; Naso, F.; Ronzini, L. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3705. Fiandanese, V.; Marchese, G.; Naso, F.; Ronzini, L. Synthesis 1987, 1034, and references cited therein. Okamura, H.; Miura, M.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1979, 43.
2. Fiandanese, V.; Marchese, G.; Naso, F.; Ronzini, L. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3705. Fiandanese, V.; Marchese, G.; Naso, F.; Ronzini, L. Synthesis 1987, 1034, and references cited therein. Okamura, H.; Miura, M.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1979, 43.
3. Fiandanese, V.; Marchese, G.; Naso, F.; Ronzini, L. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3705. Fiandanese, V.; Marchese, G.; Naso, F.; Ronzini, L. Synthesis 1987, 1034, and references cited therein. Okamura, H.; Miura, M.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1979, 43.
4. Posner, G. H. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 72. Pyne, S. G.; Chapman, S. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1688. Pyne, S.G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1686.
5. Posner, G. H. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 72. Pyne, S. G.; Chapman, S. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1688. Pyne, S.G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1686.
6. Posner, G. H. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 72. Pyne, S. G.; Chapman, S. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1688. Pyne, S.G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1686.
7. Takayama, H.; Hayashi, K.; Koizimi, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5509. Solladie, G.; Monine, G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6097. Alonso, I.; Cid, M. B.; Carretero, C. J. Tetrahedron Asymmetry 1991, 2, 1193.
8. Takayama, H.; Hayashi, K.; Koizimi, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5509. Solladie, G.; Monine, G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6097. Alonso, I.; Cid, M. B.; Carretero, C. J. Tetrahedron Asymmetry 1991, 2, 1193.
9. Takayama, H.; Hayashi, K.; Koizimi, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5509. Solladie, G.; Monine, G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6097. Alonso, I.; Cid, M. B.; Carretero, C. J. Tetrahedron Asymmetry 1991, 2, 1193.
10. Kosugi, H.; Kitaoka, M.; Tagami, K.; Takahashi, A.; Uda, H. J. Org. Chem. 1987, 52, 1078. Fiandanese, V.; Marchese, G.; Naso, F.; Ronzini, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1115.
11. Kosugi, H.; Kitaoka, M.; Tagami, K.; Takahashi, A.; Uda, H. J. Org. Chem. 1987, 52, 1078. Fiandanese, V.; Marchese, G.; Naso, F.; Ronzini, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1115.
12. Corey, E. J.; Shulman, J. J. Org. Chem. 1970, 35, 777. Mikolajczyk, M.; Grzejszczak, S.; Chefczynska, A.; Zatorski, A. J. Org. Chem. 1979, 44, 2967. Mikolajczyk, M.; Midura, W.; Grzejszczak, S.; Zatorski, A.; Chefczynska, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 473. Mikolajczyk, M.; Grzejszczak, S.; Zatorski, A. J. Org. Chem. 1975, 40, 1979.
13. Corey, E. J.; Shulman, J. J. Org. Chem. 1970, 35, 777. Mikolajczyk, M.; Grzejszczak, S.; Chefczynska, A.; Zatorski, A. J. Org. Chem. 1979, 44, 2967. Mikolajczyk, M.; Midura, W.; Grzejszczak, S.; Zatorski, A.; Chefczynska, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 473. Mikolajczyk, M.; Grzejszczak, S.; Zatorski, A. J. Org. Chem. 1975, 40, 1979.
14. Corey, E. J.; Shulman, J. J. Org. Chem. 1970, 35, 777. Mikolajczyk, M.; Grzejszczak, S.; Chefczynska, A.; Zatorski, A. J. Org. Chem. 1979, 44, 2967. Mikolajczyk, M.; Midura, W.; Grzejszczak, S.; Zatorski, A.; Chefczynska, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 473. Mikolajczyk, M.; Grzejszczak, S.; Zatorski, A. J. Org. Chem. 1975, 40, 1979.
15. Corey, E. J.; Shulman, J. J. Org. Chem. 1970, 35, 777. Mikolajczyk, M.; Grzejszczak, S.; Chefczynska, A.; Zatorski, A. J. Org. Chem. 1979, 44, 2967. Mikolajczyk, M.; Midura, W.; Grzejszczak, S.; Zatorski, A.; Chefczynska, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 473. Mikolajczyk, M.; Grzejszczak, S.; Zatorski, A. J. Org. Chem. 1975, 40, 1979.
16. Still, W. C.; Gennari, C. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4405.
17. Green, M. J. Chem. Soc. 1963, 1324.
18. Durst, H. D.; Zubrick, J.W.; Kieczykowski, G. R. Tetrahedron Lett. 1974, 1777. Brown, H. C.; Tierney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1552. Brown, H. C.; Ravindran, N. Synthesis 1973, 42. Chasar, D. W. J. Org. Chem. 1971, 36, 613. Drabowicz, J.; Oae, S. Chem. Lett. 1977, 767. Ho, T.; Wong, C. M. Synth. Commun. 1973, 3, 37. Ho, T.; Wong, C. M. Synth. Commun. 1973, 3, 237. Johnson, C. R.; Phillips, W. G. J. Org. Chem. 1967, 32, 3233. Kano, S.; Tanaka, Y.; Sugino, E.; Hibino, S. Synthesis 1980, 695. Naumann, K.; Zon, G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1966, 91, 7012. Olah, G. A.; Gupta, B. G. B.; Narang, S.C. J. Org. Chem. 1978, 43, 4503. Suzuki, H.; Sato, N.; Osuka, A. Chem. Lett. 1980, 143. Tanikaga, R.; Nakayama, K.; Tanaka, K.; Kaji, A. Chem. Lett. 1977, 395.
19. Durst, H. D.; Zubrick, J.W.; Kieczykowski, G. R. Tetrahedron Lett. 1974, 1777. Brown, H. C.; Tierney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1552. Brown, H. C.; Ravindran, N. Synthesis 1973, 42. Chasar, D. W. J. Org. Chem. 1971, 36, 613. Drabowicz, J.; Oae, S. Chem. Lett. 1977, 767. Ho, T.; Wong, C. M. Synth. Commun. 1973, 3, 37. Ho, T.; Wong, C. M. Synth. Commun. 1973, 3, 237. Johnson, C. R.; Phillips, W. G. J. Org. Chem. 1967, 32, 3233. Kano, S.; Tanaka, Y.; Sugino, E.; Hibino, S. Synthesis 1980, 695. Naumann, K.; Zon, G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1966, 91, 7012. Olah, G. A.; Gupta, B. G. B.; Narang, S.C. J. Org. Chem. 1978, 43, 4503. Suzuki, H.; Sato, N.; Osuka, A. Chem. Lett. 1980, 143. Tanikaga, R.; Nakayama, K.; Tanaka, K.; Kaji, A. Chem. Lett. 1977, 395.
20. Durst, H. D.; Zubrick, J.W.; Kieczykowski, G. R. Tetrahedron Lett. 1974, 1777. Brown, H. C.; Tierney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1552. Brown, H. C.; Ravindran, N. Synthesis 1973, 42. Chasar, D. W. J. Org. Chem. 1971, 36, 613. Drabowicz, J.; Oae, S. Chem. Lett. 1977, 767. Ho, T.; Wong, C. M. Synth. Commun. 1973, 3, 37. Ho, T.; Wong, C. M. Synth. Commun. 1973, 3, 237. Johnson, C. R.; Phillips, W. G. J. Org. Chem. 1967, 32, 3233. Kano, S.; Tanaka, Y.; Sugino, E.; Hibino, S. Synthesis 1980, 695. Naumann, K.; Zon, G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1966, 91, 7012. Olah, G. A.; Gupta, B. G. B.; Narang, S.C. J. Org. Chem. 1978, 43, 4503. Suzuki, H.; Sato, N.; Osuka, A. Chem. Lett. 1980, 143. Tanikaga, R.; Nakayama, K.; Tanaka, K.; Kaji, A. Chem. Lett. 1977, 395.
21. Durst, H. D.; Zubrick, J.W.; Kieczykowski, G. R. Tetrahedron Lett. 1974, 1777. Brown, H. C.; Tierney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1552. Brown, H. C.; Ravindran, N. Synthesis 1973, 42. Chasar, D. W. J. Org. Chem. 1971, 36, 613. Drabowicz, J.; Oae, S. Chem. Lett. 1977, 767. Ho, T.; Wong, C. M. Synth. Commun. 1973, 3, 37. Ho, T.; Wong, C. M. Synth. Commun. 1973, 3, 237. Johnson, C. R.; Phillips, W. G. J. Org. Chem. 1967, 32, 3233. Kano, S.; Tanaka, Y.; Sugino, E.; Hibino, S. Synthesis 1980, 695. Naumann, K.; Zon, G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1966, 91, 7012. Olah, G. A.; Gupta, B. G. B.; Narang, S.C. J. Org. Chem. 1978, 43, 4503. Suzuki, H.; Sato, N.; Osuka, A. Chem. Lett. 1980, 143. Tanikaga, R.; Nakayama, K.; Tanaka, K.; Kaji, A. Chem. Lett. 1977, 395.
22. Durst, H. D.; Zubrick, J.W.; Kieczykowski, G. R. Tetrahedron Lett. 1974, 1777. Brown, H. C.; Tierney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1552. Brown, H. C.; Ravindran, N. Synthesis 1973, 42. Chasar, D. W. J. Org. Chem. 1971, 36, 613. Drabowicz, J.; Oae, S. Chem. Lett. 1977, 767. Ho, T.; Wong, C. M. Synth. Commun. 1973, 3, 37. Ho, T.; Wong, C. M. Synth. Commun. 1973, 3, 237. Johnson, C. R.; Phillips, W. G. J. Org. Chem. 1967, 32, 3233. Kano, S.; Tanaka, Y.; Sugino, E.; Hibino, S. Synthesis 1980, 695. Naumann, K.; Zon, G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1966, 91, 7012. Olah, G. A.; Gupta, B. G. B.; Narang, S.C. J. Org. Chem. 1978, 43, 4503. Suzuki, H.; Sato, N.; Osuka, A. Chem. Lett. 1980, 143. Tanikaga, R.; Nakayama, K.; Tanaka, K.; Kaji, A. Chem. Lett. 1977, 395.
23. Durst, H. D.; Zubrick, J.W.; Kieczykowski, G. R. Tetrahedron Lett. 1974, 1777. Brown, H. C.; Tierney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1552. Brown, H. C.; Ravindran, N. Synthesis 1973, 42. Chasar, D. W. J. Org. Chem. 1971, 36, 613. Drabowicz, J.; Oae, S. Chem. Lett. 1977, 767. Ho, T.; Wong, C. M. Synth. Commun. 1973, 3, 37. Ho, T.; Wong, C. M. Synth. Commun. 1973, 3, 237. Johnson, C. R.; Phillips, W. G. J. Org. Chem. 1967, 32, 3233. Kano, S.; Tanaka, Y.; Sugino, E.; Hibino, S. Synthesis 1980, 695. Naumann, K.; Zon, G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1966, 91, 7012. Olah, G. A.; Gupta, B. G. B.; Narang, S.C. J. Org. Chem. 1978, 43, 4503. Suzuki, H.; Sato, N.; Osuka, A. Chem. Lett. 1980, 143. Tanikaga, R.; Nakayama, K.; Tanaka, K.; Kaji, A. Chem. Lett. 1977, 395.
24. Durst, H. D.; Zubrick, J.W.; Kieczykowski, G. R. Tetrahedron Lett. 1974, 1777. Brown, H. C.; Tierney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1552. Brown, H. C.; Ravindran, N. Synthesis 1973, 42. Chasar, D. W. J. Org. Chem. 1971, 36, 613. Drabowicz, J.; Oae, S. Chem. Lett. 1977, 767. Ho, T.; Wong, C. M. Synth. Commun. 1973, 3, 37. Ho, T.; Wong, C. M. Synth. Commun. 1973, 3, 237. Johnson, C. R.; Phillips, W. G. J. Org. Chem. 1967, 32, 3233. Kano, S.; Tanaka, Y.; Sugino, E.; Hibino, S. Synthesis 1980, 695. Naumann, K.; Zon, G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1966, 91, 7012. Olah, G. A.; Gupta, B. G. B.; Narang, S.C. J. Org. Chem. 1978, 43, 4503. Suzuki, H.; Sato, N.; Osuka, A. Chem. Lett. 1980, 143. Tanikaga, R.; Nakayama, K.; Tanaka, K.; Kaji, A. Chem. Lett. 1977, 395.
25. Durst, H. D.; Zubrick, J.W.; Kieczykowski, G. R. Tetrahedron Lett. 1974, 1777. Brown, H. C.; Tierney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1552. Brown, H. C.; Ravindran, N. Synthesis 1973, 42. Chasar, D. W. J. Org. Chem. 1971, 36, 613. Drabowicz, J.; Oae, S. Chem. Lett. 1977, 767. Ho, T.; Wong, C. M. Synth. Commun. 1973, 3, 37. Ho, T.; Wong, C. M. Synth. Commun. 1973, 3, 237. Johnson, C. R.; Phillips, W. G. J. Org. Chem. 1967, 32, 3233. Kano, S.; Tanaka, Y.; Sugino, E.; Hibino, S. Synthesis 1980, 695. Naumann, K.; Zon, G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1966, 91, 7012. Olah, G. A.; Gupta, B. G. B.; Narang, S.C. J. Org. Chem. 1978, 43, 4503. Suzuki, H.; Sato, N.; Osuka, A. Chem. Lett. 1980, 143. Tanikaga, R.; Nakayama, K.; Tanaka, K.; Kaji, A. Chem. Lett. 1977, 395.
26. Durst, H. D.; Zubrick, J.W.; Kieczykowski, G. R. Tetrahedron Lett. 1974, 1777. Brown, H. C.; Tierney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1552. Brown, H. C.; Ravindran, N. Synthesis 1973, 42. Chasar, D. W. J. Org. Chem. 1971, 36, 613. Drabowicz, J.; Oae, S. Chem. Lett. 1977, 767. Ho, T.; Wong, C. M. Synth. Commun. 1973, 3, 37. Ho, T.; Wong, C. M. Synth. Commun. 1973, 3, 237. Johnson, C. R.; Phillips, W. G. J. Org. Chem. 1967, 32, 3233. Kano, S.; Tanaka, Y.; Sugino, E.; Hibino, S. Synthesis 1980, 695. Naumann, K.; Zon, G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1966, 91, 7012. Olah, G. A.; Gupta, B. G. B.; Narang, S.C. J. Org. Chem. 1978, 43, 4503. Suzuki, H.; Sato, N.; Osuka, A. Chem. Lett. 1980, 143. Tanikaga, R.; Nakayama, K.; Tanaka, K.; Kaji, A. Chem. Lett. 1977, 395.
27. Durst, H. D.; Zubrick, J.W.; Kieczykowski, G. R. Tetrahedron Lett. 1974, 1777. Brown, H. C.; Tierney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1552. Brown, H. C.; Ravindran, N. Synthesis 1973, 42. Chasar, D. W. J. Org. Chem. 1971, 36, 613. Drabowicz, J.; Oae, S. Chem. Lett. 1977, 767. Ho, T.; Wong, C. M. Synth. Commun. 1973, 3, 37. Ho, T.; Wong, C. M. Synth. Commun. 1973, 3, 237. Johnson, C. R.; Phillips, W. G. J. Org. Chem. 1967, 32, 3233. Kano, S.; Tanaka, Y.; Sugino, E.; Hibino, S. Synthesis 1980, 695. Naumann, K.; Zon, G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1966, 91, 7012. Olah, G. A.; Gupta, B. G. B.; Narang, S.C. J. Org. Chem. 1978, 43, 4503. Suzuki, H.; Sato, N.; Osuka, A. Chem. Lett. 1980, 143. Tanikaga, R.; Nakayama, K.; Tanaka, K.; Kaji, A. Chem. Lett. 1977, 395.
28. Durst, H. D.; Zubrick, J.W.; Kieczykowski, G. R. Tetrahedron Lett. 1974, 1777. Brown, H. C.; Tierney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1552. Brown, H. C.; Ravindran, N. Synthesis 1973, 42. Chasar, D. W. J. Org. Chem. 1971, 36, 613. Drabowicz, J.; Oae, S. Chem. Lett. 1977, 767. Ho, T.; Wong, C. M. Synth. Commun. 1973, 3, 37. Ho, T.; Wong, C. M. Synth. Commun. 1973, 3, 237. Johnson, C. R.; Phillips, W. G. J. Org. Chem. 1967, 32, 3233. Kano, S.; Tanaka, Y.; Sugino, E.; Hibino, S. Synthesis 1980, 695. Naumann, K.; Zon, G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1966, 91, 7012. Olah, G. A.; Gupta, B. G. B.; Narang, S.C. J. Org. Chem. 1978, 43, 4503. Suzuki, H.; Sato, N.; Osuka, A. Chem. Lett. 1980, 143. Tanikaga, R.; Nakayama, K.; Tanaka, K.; Kaji, A. Chem. Lett. 1977, 395.
29. Durst, H. D.; Zubrick, J.W.; Kieczykowski, G. R. Tetrahedron Lett. 1974, 1777. Brown, H. C.; Tierney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1552. Brown, H. C.; Ravindran, N. Synthesis 1973, 42. Chasar, D. W. J. Org. Chem. 1971, 36, 613. Drabowicz, J.; Oae, S. Chem. Lett. 1977, 767. Ho, T.; Wong, C. M. Synth. Commun. 1973, 3, 37. Ho, T.; Wong, C. M. Synth. Commun. 1973, 3, 237. Johnson, C. R.; Phillips, W. G. J. Org. Chem. 1967, 32, 3233. Kano, S.; Tanaka, Y.; Sugino, E.; Hibino, S. Synthesis 1980, 695. Naumann, K.; Zon, G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1966, 91, 7012. Olah, G. A.; Gupta, B. G. B.; Narang, S.C. J. Org. Chem. 1978, 43, 4503. Suzuki, H.; Sato, N.; Osuka, A. Chem. Lett. 1980, 143. Tanikaga, R.; Nakayama, K.; Tanaka, K.; Kaji, A. Chem. Lett. 1977, 395.
30. Durst, H. D.; Zubrick, J.W.; Kieczykowski, G. R. Tetrahedron Lett. 1974, 1777. Brown, H. C.; Tierney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1552. Brown, H. C.; Ravindran, N. Synthesis 1973, 42. Chasar, D. W. J. Org. Chem. 1971, 36, 613. Drabowicz, J.; Oae, S. Chem. Lett. 1977, 767. Ho, T.; Wong, C. M. Synth. Commun. 1973, 3, 37. Ho, T.; Wong, C. M. Synth. Commun. 1973, 3, 237. Johnson, C. R.; Phillips, W. G. J. Org. Chem. 1967, 32, 3233. Kano, S.; Tanaka, Y.; Sugino, E.; Hibino, S. Synthesis 1980, 695. Naumann, K.; Zon, G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1966, 91, 7012. Olah, G. A.; Gupta, B. G. B.; Narang, S.C. J. Org. Chem. 1978, 43, 4503. Suzuki, H.; Sato, N.; Osuka, A. Chem. Lett. 1980, 143. Tanikaga, R.; Nakayama, K.; Tanaka, K.; Kaji, A. Chem. Lett. 1977, 395.
31. Bis(2,2,2-trifluoroethyl)methylbenzylphosphonate was also prepared and reacted with benzaldehyde to preferentially give trans-stilbene.