Generation of 2-substituted 2-metallo-1,3-dithiane derivatives and their coupling with 2,3-disubstituted oxiranes

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 58, Issue 9, 2000, Pages 857-867

  Ide, Mitsuaki ^b   Nakata, Masaya ^a  

^a KEIO UNIVERSITY   (Japan)

^b NONE

Author keywords

Bis propionates; Coupling reactions; Dibutylmagnesium; Dithianes; Oxiranes; Stereoselective reduction

Indexed keywords

EID: 0004371778     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.58.857     Document Type: Article

References (93)

1. (a) E. J. Corey, D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 4, 1075 (1965);
2. (b) D. Seebach, E. J. Corey, J. Org. Chem., 40, 231 (1975)
3. (a) D. Seebach, Synthesis, 1969, 17
4. (b) B.-T. Gröbel, D. Seebach, Synthesis, ibid., 1977, 357
5. (c) P. C. B. Page, M. B. van Niel, J. C. Prodger, Tetrahedron, 45, 7643 (1989);
6. (d) M. Kolb, "2-Lithio-1,3-dithiane" in "Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis", Vol. 5, ed. by L. A. Paquette, John Wiley and Sons, Chichester, 1995, p 2983
7. (a) S. Hanessian, J.-R. Pougny, I. K. Boessenkool, Tetrahedron, 40, 1289 (1984);
8. (b) I. Oppong, H. W. Pauls, D. Liang, B. Fraser-Reid, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 1241;
9. (c) M. Kinoshita, M. Taniguchi, M. Morioka, H. Takami, Y. Mizusawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 61, 2147 (1988);
10. (d) T. K. Jones, R. A. Reamer, R. Desmond, S. G. Mills, J. Am. Chem. Soc., 112, 2998 (1990);
11. (e) H. Okamura, S. Kuroda, S. Ikegami, K. Tomita, Y. Sugimoto, S. Sakaguchi, Y. Ito, T. Katsuki, M. Yamaguchi, Tetrahedron, 49, 10531 (1993);
12. (f) K. C. Nicolaou, K. Ajito, A. P. Patron, H. Khatuya, P. K. Richter, P. Bertinato, J. Am. Chem. Soc., 118, 3059 (1996);
13. (g) K. C. Nicolaou, A. P. Patron, K. Ajito, P. K. Richter, H. Khatuya, P. Bertinato, R. A. Miller, M. J. Tomaszewski, Chem. Eur. J., 2, 847 (1996);
14. (h) A. B. Smith, III, S. M. Condon, J. A. McCauley, J. L. Leazer, Jr., J. W. Leahy, R. E. Maleczka, Jr., J. Am. Chem. Soc., 119, 947 (1997);
15. (i) A. B. Smith, III, L. Zhuang, C. S. Brook, Q. Lin, W. H. Moser, R. E. L. Trout, A. M. Boldi, Tetrahedron Lett., 38, 8671 (1997)
16. M. Nakata, H. Enari, M. Kinoshita, Bull. Chem. Soc. Jpn., 55, 3283 (1982);
17. (b) T. Nakata, M. Fukui, H. Ohtsuka, T. Oishi, Tetrahedron, 40, 2225 (1984)
18. (a) F. Sher, J. L. Isidor, H. R. Taneja, R. M. Carlson, Tetrahedron Lett., 1973, 577.
19. (b) W. Amrein, K. Schaffner, Helv. Chim. Acta, 58, 380 (1975);
20. (c) M.-L. Bennasar, A. Torrens, M. Rubiralta, J. Bosch, D. S. Grierson, H.-P. Husson, Heterocycles, 29, 745 (1989)
21. (d) M. Rubiralta, A. Diez, I. Reig, J. Castells, J.-L. Bettiol, D. S. Grierson, H.-P. Husson, Heterocycles, ibid., 31, 173 (1990)
22. (a) M. Ide, M. Yasuda, M. Nakata, Synlett, 1998, 936;
23. (b) M. Ide, M. Nakata, Bull. Chem. Soc. Jpn., 72, 2491 (1999)
24. M. Ide, K. Tsunashima, M. Nakata, Bull. Chem. Soc. Jpn., 72, 2501 (1999)
25. (a) S. Oae, W. Tagaki, A. Ohno, Tetrahedron, 20, 427 (1954)
26. (b) S. Oae, W. Tagaki, A. Ohno, Tetrahedron, 32, 153 (1974)
27. (a) E. L. Eliel, A. A. Hartmann, A. G. Abatjoglou, J. Am. Chem. Soc., 96, 1807 (1974)
28. (b) A. G. Abatjoglou, E. L. Eliel, L. F. Kuyper, J. Am. Chem. Soc., ibid., 99, 8262 (1977)
29. R. Amstutz, D. Seebach, P. Seiler, B. Schweiser, J. D. Dunitz, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 19, 53 (1980)
30. R. Amstutz, J. D. Dunitz, D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 20, 465 (1981)
31. A. Streitwieser, Jr., J. E. Williams, Jr., J. Am. Chem. Soc., 97, 191 (1975)
32. J.-M. Lehn, G. Wipff, J. Am. Chem. Soc., 98, 7498 (1976)
33. K. B. Wiberg, H. Castejon, J. Am. Chem. Soc., 116, 10489 (1994)
34. C. Cuevas, E. Juaristi, J. Am. Chem. Soc., 119, 7545 (1997)
35. D. Seebach, J. Gabriel, R. Hassig, Helv. Chim. Acta, 67, 1083 (1984)
36. Y. Mori, M. Asai, J. Kawada, H. Furukawa, Tetrahedron, 51, 5315 (1995)
37. J. Mulzer, M. Berger, Tetrahedron Lett., 39, 803 (1998)
38. A. B. Smith, III, G. K. Friestad, J. Barbosa, E. Bertounesque, K. G. Hull, M. Iwashima, Y. Qiu, B. A. Salvatore, P. G. Spoors, J. J.-W. Duan, J. Am. Chem. Soc., 121, 10168 (1999)
39. B. H. Lipshutz, E. Garcia, Tetrahedron Lett., 31, 7261 (1990)
40. (a) P.-E. Sum, L. Weiler, Can. J. Chem., 56, 2700 (1978);
41. (b) C. A. Brown, A. Yamaichi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1979, 100;
42. (c) P.-E. Sum, L. Weiler, Can. J. Chem., 60, 327 (1982);
43. (d) D. R. Williams, S.-Y. Sit, J. Am. Chem. Soc., 106, 2949 (1984)
44. (e) B. H. Lipshutz, H. Kotsuki, W. Lew, Tetrahedron Lett., 27, 4825 (1986)
45. (f) A. E. Davey, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 25
46. (g) G. Solladie, J. Hutt, Tetrahedron Lett., 28, 797 (1987)
47. (h) H. Toshima, T. Suzuki, S. Nishiyama, S. Yamamura, Tetrahedron Lett., ibid., 30, 6725 (1989)
48. (i) G. Khandekar, G. C. Robinson, N. A. Stacey, E. J. Thomas, S. Vather, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1507;
49. (j) K. Ohmori, T. Suzuki, K. Miyazawa, S. Nishiyama, S. Yamamura, Tetrahedron Lett., 34, 4981 (1993);
50. (k) H. J. Reich, J. P. Borst, R. R. Dykstra, Tetrahedron, 50, 5869 (1994).
51. (a) J.-F. Biellman, J.-B. Ducep, "Organic Reactions", Vol. 27, eds. by G. A. Boswell, Jr., R. F. Hirschmann, S. Danishefsky, A. S. Kende, H. W. Gschwend, L. A. Paquette, R. F. Heck, G. H. Posner, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1982, p 9;
52. (b) P. Stanetty, M. D. Mihovilovic, J. Org. Chem., 62, 1514 (1997)
53. A. B. Smith, III, A. M. Boldi, J. Am. Chem. Soc., 119, 6925 (1997).
54. M. Matsushita, Y. Nagaoka, H. Hioki, Y. Fukuyama, M. Kodama, Chem. Lett., 1996, 1039
55. (a) M. Yasuda, M. Ide, Y. Matsumoto, M. Nakata, Synlett, 1997, 899;
56. (b) M. Yasuda, M. Ide, Y. Matsumoto, M. Nakata, idem, Bull. Chem. Soc. Jpn., 71, 1417 (1998)
57. (a) M. Kodama, Y. Matsuki, S. Ito, Tetrahedron Lett., 1975, 3065;
58. (b) J.-F. Biellmann, J.-B. Ducep, "Organic Reactions", Vol. 27, eds. by G. A. Boswell, Jr., R. F. Hirschmann, S. Danishefsky, A. S. Kende, H. W. Gschwend, L. A. Paquette, R. F. Heck, G. H. Posner, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1982, p. 31
59. (a) C. G. Kruse, A. Wijsman, A. van der Gen, J. Org. Chem., 44, 1847 (1979);
60. (b) B. Weidmann, L. Widler, A. G. Olivero, C. D. Maycock, D. Seebach, Helv. Chim. Acta, 64, 357 (1981);
61. (c) M. C. Carre, G. Ndebeka, A. Riondel, P. Bourgasser, P. Caubere, Tetrahedron Lett., 25, 1551 (1984);
62. (d) A. B. Jones, A. Villalobos, R. G. Linde, II, S. J. Danishefsky, J. Org. Chem., 55, 2786 (1990);
63. (e) P. Gros, P. Hansen, P. Caubère, Tetrahedron, 52, 15147 (1996);
64. (f) V. Cerè, S. D. Angelis, S. Pollicino, A. Ricci, C. K. Reddy, P. Knochel, G. Cahiez, Synthesis, 1997, 1174.
65. C. W. Kamienski, N. C. Gastonia, J. F. Eastham, U. S. Patent 3847883 (1974);
66. Chem. Abstr., 82, 58590 (1975).
67. G. Castaldi, G. Borsotti, European Patent 0491326 A2;
68. Chem. Abstr., 117, 150667 (1992)
69. (a) L. M. Seitz, T. L. Brown, J. Am. Chem. Soc., 88, 4140 (1966)
70. (b) L. M. Seitz, B. F. Little, J. Organomet. Chem., 18, 227 (1969)
71. (c) D. B. Malpass, J. F. Eastham, J. Org. Chem., 38, 3718 (1973)
72. (d) E. C. Ashby, L.-C. Chao, J. Laemmle, J. Org. Chem., ibid., 39, 3258 (1974)
73. (e) T. Greiser, J. Kopf, D. Thoennes, E. Weiss, Chem. Ber., 114, 209 (1981);
74. (f) H. G. Richey, Jr., J. Farkas, Jr., Organometallics, 9, 1778 (1990)
75. (b) W. Tückmantel, K. Oshima, H. Nozaki, Chem. Ber., 119, 1581 (1986)
76. (a) E. Fujita, Y. Nagao, K. Kaneko, Chem. Pharm. Bull., 26, 3743 (1978);
77. (b) R. Bernardi, D. Ghiringhelli, J. Org. Chem., 52, 5021 (1987)
78. K. Narasaka, F.-C. Pai, Tetrahedron, 40, 2233 (1984)
79. T. Oishi, T. Nakata, Acc. Chem. Res., 17, 338 (1984)
80. S. Kiyooka, H. Kuroda, Y. Shimasaki, Tetrahedron Lett., 27, 3009 (1986)
81. D. A. Evans, K. T. Chapman, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc., 110, 3560 (1988)
82. D. A. Evans, D. L. Rieger, J. R. Gage, Tetrahedron Lett., 31, 7099 (1990)
83. (a) S. D. Rychnovsky, D. J. Skalitzky, Tetrahedron Lett., 31, 945 (1990)
84. (b) S. D. Rychnovsky, B. Rogers, G. Yang, J. Org. Chem., 58, 3511 (1993)
85. (c) S. D. Rychnovsky, G. Yang, J. P. Powers, J. Org. Chem., ibid., 58, 5251 (1993)
86. (d) S. D. Rychnovsky, B. N. Rogers, T. I. Richardson, Acc. Chem. Res., 31, 9 (1998)
87. (a) H. Kosugi, H. Konta, H. Uda, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 211;
88. (b) G. Solladié, C. Fréchou, G. Demailly, C. Greck, J. Org. Chem., 51, 1912 (1986)