Umpolung of the reactivity of carbonyl compounds through sulfur-containing reagents

Synthesis (Germany)

Volumn 1977, Issue 6, 1977, Pages 357-402

  Gröbel, Bengt Thomas ^a,b   Seebach, Dieter ^a,b  

^a JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

^b SANOFI   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84989423687     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1977-24412     Document Type: Review

References (510)

1. D. Seebach, Synthesis 1699, 17.
2. D. Seebach, Angew. Chem. 81, 690 (1969);
3. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 8, 639 (1969).
4. F. .1. Corey, D. Seebach, Angew. Chem. 77. 1134, 1135 (¡965);
5. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 4, 1075, 1077 (1965).
6. D. Orth, Merck Kontakte 1, 29 (1973).
7. D. Seebach, E. J. Corey, A. K. Beck. Chem. Ber. 107, 367 (1974).
8. D. Seebach, E. J. Corey, J. Org. Chem. 40, 231 (1975).
9. D. Seebach, M. Kolb. Justus Liebigs Ann. Chem. 1977. in press.
10. D. Seebach. K. H. Geiß. J. Organometal. Chem. Library I. D. Seyferth. F.d., Flsevier, Amsterdam. 1976. p. 1 92.
11. D. Scebach. M. Kolb. Clwm. Ind. (London) 1974. 687.
12. Annual Survey in Nachr. Clwm. Tcchn. 23. 69 (1975).
13. Highlights in Clwm. Intl. (London) 1974. 910.
14. F.. .1. Corey. I'my Appi. Clwm. 14. 19 19671.
15. L). A. F.vans. Ci. C. Andrews. An: Clwm. Res. 7. 147 (1974),
16. D. Lednieer, Adi an. Clwm. 8. 179 (1972).
17. M. Charpentier-Morize. Bull. Soc. Cium. Ir. 1974. 343.
18. D . Seebach, D . Hilders, Angew. Clwm. 87, 1 (1975)
19. Ana: Clwm. Int. Ed. Enal. 14. 15 (1975):
20. New Synthetic Methods 2. 65 (1975).
21. R. A. Ellison, Synthesis 1973, 397.
22. T.-L. Ho, Synth. Commun. 4, 265 (1974).
23. M. S. Kharasch, H. C. McBay, W. A. Urry, J. Am. Chcm Sac. 70, 1269 (1948).
24. I . Beck, Elektroorgunisehe Chemie, Verlag Chemie, Weinheini. 1974, p. 241 242.
25. D. Koch, H. Schäfer, F.. Steckhan. Chcm. Ber. 107, 3640 (1974).
26. K. Block, J. Chem. Educ. 48, 814 (1971).
27. J. M. Brown, Chem. Ind. (London) 1972. 454.
28. L. Field, Synthesis 1972. 101.
29. P. Neumann, F. Vogtle. Chem. Ite. 98. 138 (1974): 99. 308 (1975).
30. A. I. Meyer. Helerocycies in Organic Synthesis. J. Wiley & Sons. New York. 1974.
31. D. I. Peterson. Organometai. Chem. Rei: Sect. .4 7. (1972) 295.
32. B. K. Koe. W. I. Gelmer, .J. Med. Chem. 1. 705 11964),
33. S. Bernstein, I... Dormían, .J. Am. Chem. Soc 68. 1152 (1946).
34. (h) G. Rosenkranz, S. Kaufmann. .I. Romo, .J. Am. Chem. Sor. 71. 3689 (1949).
35. J. Romo, M. Romero. C. Djerassi. G. Rosenkranz. .J. Am. Chem. Soc. 73. 1528(1951).
36. G. Wittig, M. Schlosser, Chem. Ber. 94, 1373 (1961).
37. R. F. Church, R. F.. Ireland. J. A. Marshall. J. Org. Chem. 27. 1118 (1962).
38. R. L. Clarke, J. Org. Chem. 28. 2626 (196.3).
39. (g) B. S. Kupin. A. A. Petrov. V.h. Org. Khim. 3. 975 (1967): C. ,1.67.99786(1967).
40. (h) T. Mukaiyama. S. Fukuyama, T. Kumamoto. Tetrahedron Lett. 1968. 3787.
41. (i) G. A. Rüssel, L. A. Ochrymowycz. J. Org. Chem. 35. 764(1970).
42. E. J. Corey. B. W. Hrickson, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc 93. 1724(1971).
43. M. M. Campos, H. Hauptmann, J. Am. Chem. Soc 74. 2962(1952).
44. K.-H. Geiß. B. Seuring, R. Pieter, D. Seebach, Angew. Chem. 86. 484 (1974);
45. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 13, 479 (1974).
46. K.-H. Geiß. B. Seuring. D. Seebach, Chem. Ber. in press,
47. A. .1. Mura. G. Majetich. P. A, Grieco. T. Cohen. Tetrahedron Lett. 1975. 4437.
48. I. Shahak, Y. Sasson, Tetrahedron Lett. 1973. 4207.
49. P. F. Juby, W. R. Goodwin, T. W. Hudyma, U.S. l'aient 3717661;
50. C. A. 79 18493 (1973).
51. G. L. Hekkert. W. Drenth, Reel. Trai: Chini. Pays-Bas 80. 1285(1961).
52. J. A. Marshall, J. L. Belletire. Tetrahedron Lett. 1971, 871.
53. D. Seebach, R. Bürstinghaus, Synthesis 1975. 461.
54. E. Fischer, Her. Dtsch. Chem. Ges. 27, 673 (1894).
55. B. Holmberg, J. I'rakt. Chem. 135. 57 (1932).
56. B. Holmberg, Ark. Kenn. Mineral. Geoi. A 15 No 2211 (1942):
57. C. A. 38, 2945 (1944).
58. D. Seebach, M. Kolb, R. Bürstinghaus, B.-T. Gröbel. ('hem. Ber. in press.
59. F. J. Corey, B. W. Frickson, J. Org. Chem. 36. 3553 (1971).
60. W. D. Woessner, R. A. Ellison, Tetrahedron Lett. 1972. 37.35.
61. J. A. Katzenellenbogen, S. B. Bowlus. J. Org. Chem. 38. 627 (1973) .
62. H. Paulsen. H. Redlich. Chem. Ber. 107. 2992 (1974).
63. H. Paulsen. W. Stenzel. Chem. Ber. 107. 3020 (1974).
64. H. Zinner et al.. Chem. Ber. 92, 3151 (1959),
65. K. Oshima et al.. .J. Am. Chem. Soc. 95. 2694 (1973).
66. J. H. S. Weiland. J. F. Arens. Reel. Trae. Chim. l'avs-Bw, 79.1293(1960).
67. H. J. Bestmann, J. Angerer, Tetrahedron Lett. 1969. 3665.
68. J. M. .1. Tronchet. S. Jaccard-Thorndahl. B. Baehlcr. Heir. Chim. Acta. 52. 817 (1969).
69. J. B. Jones, R. Grayshan. Can.,J. Chem. 50, 1414 (1972).
70. H. Vedejs. P. L. Fuchs. J. Org. Chem. 36, 366 (1971).
71. S. Torii, K. Uneyama, M. Isihara, J. Org. Chem. 39 3645 (1974) .
72. S. Rozen.J. Shahak, E. D. Bergmann, Tetrahedron leti 1972 1837.
73. A. R. Pinder, S. .1. Pnce, R. M. Rice. J. Org Clwm. 37. 2202 (1972).
74. D. Secbach, M. Kolb. B.-T. Gröbel. Angew. Clwm. 85, 42 (1973):
75. Angew. Clwm. Im. Eil. Engl. 12, 69 (1973).
76. I). Scebach. M. Kolb. B.-T. Gröbel. Tetrahedron Lett 1974. 3171.
77. T. Nakai. H. Sliiono, M. Okawara. Tetrahedron Lett 1974, 3625.
78. R. G. Carlson. W. S. Mardis..J. Org. Chem. 40. SI 7 (1975).
79. B. M. Trost, J. I.. Stanton. .J. Am. Chem. Soe. 97. 401X (1975).
80. R. M Carlson. .I. Isidor, Tetrahedron Lett. 1973. 4819.
81. C. A. Reecc et al.. Tetrahedron 24. 4249 (1968).
82. F.I. Corey. S. W. Walinsky, J. Am. Chem. Soe. 94. 8932 (1972).
83. M. Bonnet. F. Winternit J. C. R. Acad. Set. Ser. C 274, 1469 (1972).
84. F. J. Corey, D. Crouse. J. Org. Chem. 33. 298 (1968).
85. J. F. Herrmann.. F.. Richman, R. H. Schlessinger. Tetrahedron Lett. 1971, 2599.
86. P. G. Gassmann. H. R. Drewes.,J. Am. Chem. Soe. 96. .3002 (1974) .
87. P. Ci. Gassmann. D R. Amick, Tetrahedron Lett. 1974. 3463.
88. O. Scebach. H. Meyer, Angcw. Clwm. 86: 40 (1974);
89. Angew. Clwm. Int. Ed. Engl. 13, 77 (1974).
90. H. Meyer. D. Scebach, Justus Liehigs Ann. Clwm. 1975. 2201.
91. D. Scebach, A. K. Beck. Org. Synth. 51, 76 (1971).
92. B. M. Trost, K. Hiroi. S. Kurozumi, J. Am. Chem. Soe. 97. 438 (1975).
93. D. Secbach, M. Braun. Angew. Chem. 84.60(1972):
94. Angew: Clwm. Int. Ed. Engl. 11.49 (1972).
95. M. Braun. D. Scebach, Chem. Ber. 109. 669 (1976).
96. A. G. Brook. Adi: Organonwtal. Chem. 7. 97 (1968) and literature cited therein.
97. M. J. Reuter, R. Damrauer. .J. Org. Chem. 82. 201 (1974).
98. D. Seebach, R. Biirstinghaus, Angew. Clwm. 87. 37 (1975);
99. Angew. Clwm. Int. Ed. Engl. 14. 57(1975);
100. Chem. Ber. in press.
101. R. .1. Gregge et al.. Tetrahedron Lett. 1973, 2595.
102. M. F. Wolfrom, D. I. Weisblad. A. R. Hanze. J. Am. Chem. Soe. 66, 2065 (1944).
103. M. F". Shostakovskii, E. N. Prilezhaeva. N. J. Uvarova, Ohlei Khim. Nauk 1955. 906;
104. C. A. 50. 9278 (1956).
105. K.-H. Geiß. Dissertation, Gießen. 1975.
106. F. J. Corey, R. Noyori, Tetrahedron Lett. 1970, 311.
107. J. Vlattas, A. O. Fee, Tetrahedron Lett. 1974. 4451.
108. E. J. Corey, J. I. Shulman, J. Org. Clwm. 35. 777 (1970).
109. M. F. Shostakovskii. F. N. Prilezhaeva, Otdel. Khim. Nauk 1954, 517;
110. C. A. 49, 9483 (1955).
111. M. L. Wolfrom. .J. Am. Chem. Soe. 51. 2188 (1929).
112. N. W. Bristow. B. Lythgoe. J. Clwm. Soe. 1949. 2306.
113. F. Pacsu, Ber. Dtseh. Clwm. Ges. 58. 509 (1925).
114. F. Rolhstein, J. Clwm. Soe. 1940. 1550.
115. F. J. Corey, D. J. Beamcs,.J. Am. Clwm. Soe. 95, 5829 (1973).
116. D. Scebach, Angew. Chem. 79, 468 (1967);
117. Angew. Clwm. Int. Ed. Engl. 6. 442(1967).
118. D. Secbach. Chem. liei: 105, 487 (1972).
119. R. A. Ellison, W. D. Woessner. C. C. Williams,J. Org. Chem. 37. 2757 11972).
120. R. A. Ellison, W. D. Woessner. C. C. Williams. J. Org. Chem. 39, 1430 (1974).
121. T. Mukaiyama, S. Kobayashi, K. Kamio, H. Takei, Clwm. Lett. 1972, 237.
122. D. Gravel, C. Vaziri, S. Rahal, J. Chem. Soe. Chem. Commun. 1972. 1323.
123. K. Narasaka, T. Sakashita, T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soe. Jpit. 45.3724(1972).
124. lb) T. Mukaiy.-ma. K. Narasaka, M. Furusato, J. Am. Chem. Soe. 94. 8641 (1972).
125. K. Ogura, G. Tsuchihashi. Tetrahedron Let!. 1972, 2681.
126. K. Mori, FF Hashimoto, Y. Takenaka. T. Takigawa. Synthesis 1975. 720.
127. K. Oshima, H. Yamamoto, H. Nozaki, Bull. Chem. Soe. .Ipn. 48. 1567(1975).
128. (I) T. Taguchi, H. Okamura, H. Takei, Chem. Lett. 1975 853.
129. T. Mukaiyama. K. Kamio. S. Kobayashi, Bull Chem. Soe Jpn. 45. 3723 (1972).
130. T. Mukaiyama, T. Imamoto, S. Kobayashi, Clwm. Lett. 1973 261.
131. B.-T. Gröbel. Dissertation, Gießen, 1974.
132. Seebaeh. II. Neumann. Chem. Her. 1(17. 847 (1974).
133. R. Kuhn. W. Basehang-Bisler, W. Dafeldeeker, Justus l.iehif/s Ann. Chem. 641, 160(1961).
134. R. K u h n. F. A. Neugebauer. Chem. Ber. 94. 2629 (1961).
135. R. F. Romanct. R. H. Sehlessinger. J. Am. Chem. Soe. 96. 3701 (1974).
136. H. Nieuwcnhuyso. R. I. o u w, Tetrahnlnm Lett. 1971, 4141.
137. P. R. Heaton, J. M. Midgley, W. B. Whalley, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1971, 750.
138. S. J. Daum, R. L. Clarke, Tetrahedron Lett. 1967, 165.
139. K. Fries, W. Vogt, Justus Liebigs Ann. Chem. 381, 337 (1911).
140. E. Fromm, Justus Liebigs Ann. Chem. 396, 75 (1913).
141. H. Meerwein, K.-F. Zinner, R. Gipp, Justus Liebigs Ann. Chem. 688, 67 (1965).
142. C. Walling, M. J. Mintz, J. Org. Chem. 32, 1286 (1967).
143. L. Skattebol, B. Boulette, S. Solomon, J. Org. Chem. 32, 3111 (1967).
144. R. Harville, S. F. Reed, J. Org. Chem. 33, 3976 (1968).
145. W. Tagaki, K. Kikukawa, K. Andor, S. Oae, Chem. Ind. (London) 1624 (1964).
146. M. A. Abdallah, J. N. Shah. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1975, 888.
147. W. F. J. Huurdeman, W. Wynberg, D. W. Emerson, Tetrahedron Lett. 1971, 3449.
148. W. F. J. Huurdeman, H. Wynberg, D. W. Emerson, Synth. Commun. 2, 7 (1972).
149. P. Duhamel, L. Duhamel, N. Mancelle, Tetrahedron Lett. 1972. 2991.
150. L. Duhamel, P. Duhamel, N. Mancelle, Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, .331.
151. Y. Tamura et al., Synthesis 1973, 312.
152. T.-L. Ho, C. M. Wong, Can. J. Chem. 50, 3740 (1972).
153. E. Fujita et al., Chem. Pharm. Bull. 24, 1115 (1976).
154. G. W. Rotermund, i n: Houben-Weyl Methoden der organischen Chemie Vol. I V / l b, E. Müller, Ed., Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1975, p. 407.
155. T.-L. Ho, H. C. Ho, C. M. Wong, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 791.
156. T.-L. Ho Synthesis 1973, 347.
157. T.-L. Ho, H. C. Ho, C. M. Wong, Can. J. Chem. 51, 153 (1973).
158. E. L. Eliei, A. A. Hartmann, J. Org. Chem. 37, 505 (1972).
159. R. J. Gregge, J. L. Herrman, R. H. Schlessinger, Tetrahedron Lett. 1973, 2603.
160. C. A. Russell, L. A. Ochrymowycz, J. Org. Chem. 34, 3618 (1969).
161. T. Oishi, H. Takechi, K. Kamemoto, Y. Ban, Tetrahedron Lett. 1974, 11.
162. I. Stahl, J. Gosseick, Tetrahedron 29, 2323 (1973).
163. I. Stahl, M. Hetschko, J. Gosselck, Tetrahedron Lett. 1971, 4077.
164. DOS 2204116, Roussel-Uclaf, Paris; Angew. Chem. 85, 724 (1973);
165. C. A. 77, 140419(1972).
166. H. L. Wang-Chang, Tetrahedron Lett. 1972, 1989.
167. M. Fétizon, M. Jurion,.J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 382.
168. B. M. Trost, M. Preckel, J. Am. Chem. Soc. 95, 7862 (1973);
169. B. M. Trost, M. Preckel, L. M. Leichter, J. Am. Chem. Soc. 97, 2224 (1975).
170. R. L. Markezich, W. E. Willy, B. E. McCarry, W. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 93, 4415 (1973).
171. T. Oishi, K. Kamemoto, Y. Ban, Tetrahedron Lett. 1972, 1085.
172. T. Oishi, H. Takechi, Y. Ban, Tetrahedron Lett. 1974, 3757.
173. T.-L. Ho, C. M. Wong, Synthesis 1972, 561.
174. E. J. Corey, T. Hase, Tetrahedron Lett. 1975, 3267.
175. R. M. Munavu, H. H. Szmant, Tetrahedron Lett. 1975, 4543.
176. G. Karmas, Tetrahedron Lett. 1964, 1093.
177. S. W. Lee, G. Dougherty, J. Org. Chem. 5, 81 (1940).
178. W. T. Lawrence, Ber. Dtseh. Chem. Ges. 29, 547 (1896).
179. C. B. Gauthier. C. Vaniscotte. Bull. Soc. Cium. Ti: 1956. 30.
180. C. B. Gauthier, Ami. Pharmac Ir. 12. 281 (1954);
181. C. A. 48. 13547(1954).
182. F. Weygand, H. .1. Bestmann, Chem. Ber. 90, 1230 (1957).
183. F. Weygand, H. J. Bestmann, H. Ziemann. Chem. Ber. 91, 1040 (1958).
184. F. Weygand. H. J. Bestmann, H. Ziemann, F. Klieger, Chem. Ber. 91, 1043 (1959).
185. W. E. Truce. F. F. Roberts, J. Org. Chem. 28, 961 (1963).
186. H. Baganz, H. J. May, Chem. Ber. 99, 3771 (1966).
187. T. L. Moore. J. Org. Chem. 32, 2786 (1976).
188. J. B. Chattopadhyaya, A. V. Rama Rao. Tetrahedron Lett. 1973. 3735.
189. J. B. Chattopadhyaya. A. V. Rama Rao, Synthesis 1974. 865.
190. B. M. Trost. T. N. Salzmann, J. Org. Chem. 40. 148 (1975).
191. F. W. Colvin, T. A. Purcell. R. A. Raphael, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972. 1031.
192. A. Glosse, R. Huguenin, Hele. Chim. Acta 57. 533 (1974).
193. R. A. Ellison, E. R. Lukenbach. C. Chiù, Tetrahedron Lett. 1975. 499.
194. P. G. Strange et al.. .J. Chem. Soc. Perkln Trans. I 1972, 2364.
195. F. Shcr, J. L. Isidor, H. R. Taneja. R. M. Carlson, Tetrahedron Lett. 1973. 577.
196. A M. Sepulchre, G. Vass, S. F. G e r o. Tetrahedron Lett. 1973, 3619.
197. H. J. Bestmann, J. Angerer, Justus Liehigs Ann. Chem. 1974, 2085.
198. B.-T. Gröbel, R. Bürstinghaus, D. Seebach, Synthesis 1976, 112.
199. K. Ogura, S. Furukawa, G. Tsuchihashi, Bull. Chem. Soe. Jpn. 48. 2219 (1975): (monosulfoxide).
200. F. A. Carey, J. R. Neergaard, J. Org. Chem. 36, 2731 (1971).
201. M. lyoda, M. Morigaki, M. Nakagawa, Tetrahedron Lett. 1974. 3677.
202. B. C. Newman, F. L. Eliei, .J. Org. Chem. 35, 3641 (1970).
203. K. Matsuura, Y. Araki, Y. Ishido, Bull. Chem. Soe. Jpn. 46, 2261 (1973).
204. Ci. R. Petlit. E. F. van Tamelen, Org. Reaet. 12, 356 (1962).
205. H. Hauptmann. W. F. Walter. Chem. Ret: 62, 347 (1962).
206. M. L. Wolfrom. L. V. Karabinos. J. Am. Chem. Soc. 66. 909 (1944).
207. H. Hauptmann, j ' . Am. Chem. Soe. 69, 562 (1947).
208. M. S. Newman, H. M. Walborsky, J. Am. Chem. Soc 72, 4296(1950).
209. B. Kainradl, E. Langer, H. Lehner, K. Schlögl, Justus Liehigs Ann. Chem. 766, 16 (1972).
210. T. Mukaiyama, K. Narasaka, K. Maekawa, M. Furusato, Bull. Chem. Soc. Jpn. 44, 2285 (1971).
211. T. Mukaiyama, M. Hayashi, K. Narasaka, Chem. Lett. 1973, 291.
212. V. Georgian, R. Harrisson, N. Gubisch, J. Am. Chem. Soc: 81, 5834(1959).
213. W. H. Baarschers, T. L. Loh. Tetrahedron Lett. 1971, 3483.
214. D. Seebach, A. K.. Beck, Org. Synth. 51, 39 (1971).
215. J. B. Chattopadhyaya, A. V. Rama Rao. K. Venkataraman, J. Indian Chem. Soe. 11, 987 (1973).
216. M. Schmidt, E. Weissflug, Z. Anorg. Allg. Chem. 418, 208 (1975).
217. M. Fukunaga, T. Sugawara, M. Oki, Chem. Lett. 1972, 55.
218. M. Fukunaga, M. Oki, Chem. Lett. 1972, 1081.
219. M. Fukunaga, Yugi Gosei Kagakit Kyokai Shi 32, 153 (1974).
220. M. J. Hitch, S. D. Ross. Spectroehim. Acta Pari A 25, 1041 (1969).
221. D. R. Williams, L. T. Kontnik, J. Chem. Soc [ B ] 1971, 312.
222. L. K. Dyall. S. Winstein, Spectroehim. Acta Part A 27, 1619 (1971).
223. D. L. Coffen, K. L. Bank, P. E. Garrett, .J. Org. Chem. 34. 605 (1969).
224. J. H. Bowie, P. Y. White, Org. Mass. Spectrom. 1969, 611.
225. D. A. Sweigart, D. W. Turner. J. Am. Chem. Soc. 94, 5599 (1972) .
226. H. Bock, G. Wagner, Angew. Chem. 84, 119 (1972);
227. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 11, 150(1972).
228. E. L. Eliei, R. O. Hutchins, J. Am. Chem. Soc. 91, 2703 (1969).
229. .1. Gclan, M. Anteunis, Bull. Soc. Chim. Belg. 78, 599 (1969).
230. H. R. Buys, Reel. Trai: Chim. Pays-Bas 89, 1253 (1970).
231. K. Pihlaja, J. Chem. Soc Perkin Trans. 2 1974, 890.
232. M. Oki, T. Endo, T. Sugawara, Bull. Chem. Soc Jpn. 48. 2496 (1975).
233. I. Stahl, J. Gosselck, Tetrahedron 30, 3519 (1974).
234. H. Iwamura, M. Fukunaga, Chem. Lett. 1974, 1211.
235. M. J. Cook, A. P. Tonge. J. Chem. Soc Perkin Trans. 2 1974, 767.
236. L. van Acker, M. Anteunis, Tetrahedron Lett. 1974, 225.
237. S. A. Khan, J. B. Lambert, O. Hernandez, F. A. Carey, J. Am. Chem. Soc 97, 1468 (1975).
238. C. H. Bushweller, Mech. React. Sulfur Compd. 5, 75 (1970).
239. A. V. Bogatskii, Vopr. Stereokhim. 1971 (1), 3; C. / I . 78, 1583 (1973) .
240. A. M. Sepulchre et al.. Tetrahedron 30, 905 (1974), and literature cited therein.
241. A. Streilwieser, Jr., S. P. E w i g, J. Am. Chem. Soc 97, 190(1975).
242. F. Bernardi et al., J. Am. Chem. Soc 97, 2209 (1975).
243. F. G. Bordwell, W. S. Matthews, N. R. Vanier, J. Am. Chem. Soc. 97. 442 (1975).
244. E. L. Eliel, Angew. Chem.M, 779 (1972);
245. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 11, 739 (1972).
246. E. L. Eliel, A. G. Abatjoglou, A. A. Hartmann. J. Am. Chem. Soc. 94, 4786(1972).
247. F. . L. Eliel, A. A. Hartmann, A. G. Abatjoglou, J. Am. Chem. Soc. 96, 1807 (1974).
248. E. L. Eliel. Tetrahedron 30, 150.3 (1974).
249. R. Weil, N. Collignon, Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 253.
250. D. Seebach. I I . F. Leitz, V. Fhrig, Chem. Bei: 108. 1924 (1975).
251. P. F. Jones. M. F. Läppert, A. C. Szary, J. Chem. Soc Perkin Trans. 1 1973, 2272,
252. D. Seebach, E. Wilka, Synthesis 1976, 476.
253. F. Wilka. Diplomarbeit. Gießen. 1976.
254. B. M. Trost, R. A. Kunz, J. Am. Chem. Soc 97, 7152 (1975).
255. D. Tatorte, T. C. Dich. R. Nacco, C. Botteghi. J. Ort/. Chem. 40, 2987 (1975).
256. W. B. Sudweeks, H. S. Broadbent. J. Org. Chem. 40, 1131 (1975).
257. T. L. F.mmick. U.S. Patent 3766209;
258. C. A. 79, 146136 (1973).
259. L. J. Fliedner, M. .1. Myers, J. M. Schor, I. .1. Pachter, J. Meil. Chem. 16, 749 (1973).
260. D. Seebach. B.-T. Gröbel, I. Willen, unpublished results. Gießen, 1974.
261. J. P. O'Brien, A. I. Rachlin, S. Teitel, J. Med. Chem. 12. 1112 (1969).
262. M. Braun, Diplomarbeit, Karlsruhe. 1971.
263. H. W. Gschwend, J. Am. Chem. Soc 94, 8430 (1972).
264. V. Boekelheide, P. H. Anderson. T. A. Hylton, J. Am. Chem Soc 96. 1558 (1974).
265. Review: F. Voglie. P. Neumann, Synthesis 1973. 85.
266. A. G. Brook. H. W. Kucera. .J. Orqanometal. Chem. 87. 263 (1975).
267. S. Torii. Y. Matuyama. M. isihara, K. Uneyama, Chem. Lett. 1973, 947.
268. W. Amreim, K. Schaffner, lieh: Chim. Acta 58. 380 (1975).
269. D. Seebach, A. K. Beck. R. Bürstinghaus. unpublished results. Gießen, 1974.
270. J. H. Fried, (,.S Patent 3525751: C. A. 73. 98999 (1970).
271. J. A. Marshall. A. F. Greene. J. Org. Chem. 36, 2035 (1971).
272. T. Matsumoto et al.. Bull. Chem. Soc Jpn. 45. 1136 (1972).
273. T Matsumoto et al.. Bull. Chem. Soc Jpn. 45, 1144 (1972).
274. A. Ilassner. A. Kascheres, Tetrahedron Lett. 1970, 4623.
275. D. Seebach et al., Angew. Chem. 84, 476 (1972):
276. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 11. 443 (1972).
277. D. Seebach, M. Koib. B.-T. Gröbel. Chem. Ber. 106, 2277 (1973).
278. D. Seebach. M. Kolb . unpublished results. Gie ßen. 1972.
279. A. I. Meyers. R. C. Strickland, J. Org. Chem. 37. 2579 (1972).
280. French Patent 152X530. Glaxo Laboratories Ltd;
281. C. A. 71. 38 980 (1969).
282. I. Kawamoto, S. Muramatsu, Y. Y lira. Tetrahedron Lett. 1974. 4223.
283. A. Padwa, M. Dharan. J. Smolanoff, S. I. Wetmore Jr.. J. Am. Chem. Soc 95, 1954 (197.3).
284. D. Seebach, V. Fhrig, H. F. Leitz. R. Hennina. Chem. Ber. 108,1946(1975).
285. D. N. Grouse. D. Seebach, Chem. Ber. 101. 3113 (19681.
286. J. Fuska et al.. J. Antihiot. Set: A 4. 208 (1972);
287. Tetrahedron Lett. 1973, 1.347.
288. R. K. Boeckman Jr., .1. Fayos. J. Clardy. .J. Am. Chem. Soc 96, 5954 (1974).
289. D. Seebach et al., partially unpublished results. Gießen, 1975;
290. Angew. Chem. 89. 270 (1977);
291. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 16,264(1977).
292. J. A. Marshall, H. Roebke, Tetrahedron Lett. 1970, 1555.
293. J. C. A. Chivers, S. Smiles, J. Chem. Soe. 1928, 697.
294. R. B. Woodward, I. J. Pachter, M. L. Scheinbaum, J. Org. Chem. 36, 1137 (1971).
295. E. Cossement, R. Binarne, L. Ghosez, Tetrahedron Lett. 1974, 997.
296. D. Seebach, M. Teschner, Chem. Ber. in press.
297. J. A. Marshall, D. E. Seitz, J. Org. Chem. 39, 1814 (1974).
298. J. A. Marshall, Ch. T. Buse, D. E. Seitz, Synth. Commun. 3, 85 (1973).
299. J. A. Marshall, D R Seil ?, Synth. Commun. 4. 3 9 5 (1974).
300. T. Taguchi, M. Nishi, K. Watanabe, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1973, 1307.
301. M. F. Semmelhack, FF T. Hall, M. Yoshifuyi, G. Clark, J. Am. Chem. Soe. 97, 1247 (1975).
302. E. Flunt, B. Lythgoc, J. Chem. Soe. Chem. Commun. 1972, 757.
303. S. Julia, C. Huynh. D. Michelot, Tetrahedron Lett. 1972, 3587.
304. C. Feugeas, .1. P. Galy, C. R. Aead. Sci. Ser. C 270, 2157 (1970)."
305. G. Schill, C. Merkel, Synthesis 1975, 387.
306. T. Cohen. D. Kuhn, J. R. Falck, J. Am. Chem. Soe. 97, 4749 (1975).
307. I. Kuwajima. K. Sugimoto, T. Murofushi, Chem. Lett. 1974, 625.
308. F Hori, T. Hayashi, H. Midorikawa, Synthesis 1974, 705.
309. T. Nakai, M. Okawara, Chem. Lett. 1974, 731.
310. K. Hirai, Y. Kishida, Heterocycles 2, 185 (1974).
311. K. Mori, H. Hashimoto, Y. Takenaka, T. Takigawa, Synthesis 1975, 720.
312. A. W. Herriott, D. Picker, Synthesis 1975, 447.
313. D. Seebach, M. Braun, N. DuPrcez, Tetrahedron Lett. 1973, 3509.
314. K. Ogura, G. Tsuchihashi, Tetrahedron Lett. 1971, 3151.
315. J. E. Richmann, J. L. Herrmann, R. H. Schlessinger, Tetrahedron Lett. 1973, 3267.
316. R. M. Carlson, P. M. Helquist, J. Org. Chem. 33, 2596 (1968).
317. K. Ogura, M. Yamashita, M. Suzuki, G. Tsuchihashi, Tetrahedron Lett. 1974, 3653.
318. K. Ogura, G. Tsuchihashi, Tetrahedron Lett. 1972, 1383.
319. K. Ogura, G. Tsuchihashi, J. Am. Chem. Soc. 96,1960 (1974).
320. G. R. Newkome, J. M. Robinson, J. D. Sauer, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 410.
321. G. Schill, P. R. Jones, Synthesis 1974, 117.
322. K. Ogura et al., Tetrahedron Lett. 1975, 2767.
323. K. Ogura, M. Yamashita, G. Tsuchihashi, Tetrahedron Lett. 1976, 759.
324. J. L. Herrmann, J. E. Richman, P. J. Wepplo, R. H. Schlessinger, Tetrahedron Lett. 1973, 4707.
325. K. Ogura, S. Furukawa, G. Tsuchihashi, Chem. Lett. 1974, 659.
326. W. Meister et al., J. Am. Chem. Soc. 91, 4452 (1969).
327. P. B. Woller, N. H. Cromwell, J. Org. Chem. 35, 888 (1970).
328. A. Hessing, H. W. Schneeberger, Chem. Ber. 105, 2447 (1972).
329. A. R. Battersby, J. E. Kelsey, J. Staunton, K. E. Snekling, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1973, 1609.
330. F. Mutterer, J. P. Fleury, J. Org. Chem. 39, 640 (1974).
331. D. Seebach et al., Chem. Ber. 105, 3280 (1972).
332. A. G. Brook, J. M. Duff, P. F. Jones J. Am. Chem. Soc. 89,431 (1967).
333. E. J. Corey, D. Seebach, R. Freedman, J. Am. Chem. Soc. 89, 434(1967).
334. G. A. Wildschut, H. J. T. Bos, L. Brandsma, J. F. Arens, Monatsh. Chem. 98, 1043 (1967).
335. G. Stork, L. Maldonado, J. Am. Chem. Soe. 96, 5272 (1974).
336. H. O. House, M. J. Umen, J. Am. Chem. Soc. 94, 5495 (1972).
337. H. O. House, P. D. Weeks, J. Am. Chem. Soc. 97, 2770, 2778, 2785 (1975).
338. H. C. Brown, M. M. Midland, Angew. Chem. 84, 702 (1972);
339. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 11, 692 (1972).
340. F. E. Ziegler, J. À. Schwartz, Tetrahedron Lett. 1975, 4643.
341. D. Seebach unpublished results, Karlsruhe 1969-1971.
342. A. R. B. Manas, R. A. J. Smith, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975, 216.
343. T. Cohen, G. Herman, J. R. Falck, A. J. Mura Jr., J. Org. Chem. 40, 812 (1975).
344. J. L. Herrmann, J. E. Richman, R. H. Schlessinger, Tetrahedron Lett. 1973, 3271.
345. J. L. Herrmann, J. E. Richman, R. H. Schlessinger, Tetrahedron Lett. 1973, 3275.
346. D. Seebach, M. Hoekstra, unpublished results, G i e ß e n, 1975.
347. H. Muxfeldt, W.-D. Unterweger, G. Helmchen, Synthesis, 1976, 694.
348. M. Hojo, R. Masuda, Synthesis 1976, 678.
349. L. Pichat, J. P. Beaucourt, J. Labelled Compds. Ratio-pharm. 12, 31 (1976);
350. C. A. 85, 93976 (1976).
351. R. S. Grasserode, P. S. Tobin, M. S. Wheeler, Synth. Commun. 6, 377 (1976).
352. S. Takano, S. Hatakeyama, K. Ogasawara, J. Am. Chem. Soc. 98, 3022(1976).
353. (g) H. Paulsen, W. Koebernick, H. Koebernick, Tetrahedron Lett. 1976, 2297.
354. (h) W. D. Woessner, Chem. Lett. 1976, 43.
355. (i) R. E. Damon, R. H. Schlessinger, Tetrahedron Lett. 1976, 1561.
356. (j) This has just been observed: E. Juaristi, E. L. Elie!, Tetrahedron Lett. 1977, 543.
357. B. M. Trost, K. Hiroi, J. Am. Chem. Soc. 98, 4313 (1976).
358. B. M. Trost, C. H. Miller, J. Am. Chem. Soc. 97, 7182 (1975).
359. P. A. Grieco, C. L. J. Wang, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975. 714.
360. B. M. Trost, Y. Tamara, Tetrahedron Lett. 1975, 3797.
361. B. M. Trost, T. N. Salzmann, J. Am. Chem. Soc. 95, 6840 (1973).
362. B. M. Trost, Y. Tamara,./. Am. Chem. Soc. 97, 3528 (1975).
363. S. Iriuchijima, K. Maniwa, G. Tsuchihashi, J. Am. Chem. Soc. 96, 4280 (1974); 97, 596 (1975).
364. A. G. Brook, D. G. Anderson, Can. J. Chem. 46, 2115 (1968).
365. IL Vedejs, M. Mullins, Tetrahedron Lett. 1975, 2017.
366. F. A. Carey, O. Hernandez, J. Org. Chem. 38, 2670 (1973).
367. Fleming, Chem. Ind. (London) 1975, 449.
368. D. Hoppe, Angew. Chem. 87, 879 (1974);
369. Angew. Chem. int. Ed. Engl. 13, 789 (1974).
370. O. H. Oldenziel, A. M. van Leusen. Tetrahedron Lett. 1974, 163, 167.
371. U. Schöllkopf, E. Blume, Tetrahedron Lett. 1973, 629.
372. D. Seebach, M. Teschner, Tetrahedron Lett. 1973, 5113;
373. I I . Schöllkopf, R. Schröder, E. Blume, Justus IJebìqs Ann. Clwm. 766, 130 (1972).
374. V. Scíioílfcop/; R. Schröder, Angew. Chem. 84. 2S9 ((972):
375. Angew. Chem. Int. Eil. Engl. 11, 311 (1972).
376. O. H. Oldenziel, A. M. van Leusen, Synth. Commun. 2, 281 (1971):
377. Tetrahedron Lett. 1973, 1357.
378. I'. Beak, J. W. Worley, J. Am. Chem. Soe. 94, 597 (1972).
379. D. Enders, D. Secbach, Angew. Chem. 85. 1104 (1973);
380. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 12, 1014 (1973).
381. D. Seebach, W. Lubosch, D. Enders, Chem. lier. 109, 1309 (1976).
382. G. Buchi, H. Wüest, J. Org. Chem. 34, 1122 (1969).
383. H. I. J. Loozen, J. Org. Chem. 40, 520 (1975).
384. K. Kondo, D. Tunemoto, Tetrahedron Lett. 1975, 1007.
385. K. Kondo, D. Tunemoto, Tetrahedron Lett. 1975, 1397.
386. K. Kondo, D. Tunemoto, Tetrahedron Lett. 1975. 2275.
387. M. Julia, B. Badet, Bull. Soc. Chim. Fi: 1975, 1363.
388. M. Larchêveque, T. Cuvigny, Tetrahedron Leu. 1975, 3851,
389. B. M. Trost, Ace Chem. Res. 1974, 85;
390. Topics in Current Chemistry 41, 1 (1973).
391. J. P. Marino, R. C. I.andick, Tetrahedron Lett. 1975, 4531.
392. R. Dammann, M. Licsner, H. Neumann, D. Seebach, in preparation.
393. E. J. Corey, D. Seebach. J. Org. Chem. 31, 4097 (1966).
394. D. J. Peterson. J. Org. Chem. 33, 780 (1968).
395. I-'. A. Carey, A. S. Court, J. Org. Chem. 37, 939 (1972).
396. G. Wittig, M. Schlosser, Chem. Ber. 94, 1373 (1961).
397. M. Green, J. Chem. Soc. 1963, 1324.
398. T. Mukaiyama, S. Fukuyama, T. Kumamoto, Tetrahedron Lett. 1968, 3787.
399. I. Shahak, J. Almog, Synthesis 1969, 170; 1970, 145.
400. E. J. Corey, J. I. Shulman, J. Org. Chem. 35, 777 (1970);
401. J. Am. Chem. Soc. 92, 5522 (1970).
402. M. Mikotajczyk, S. Grzejszczak, W. Midura, A. Zatorski, Synthesis 1975, 278.
403. E. J. Corey, A. P. Kozikowski, Tetrahedron Lett. 1975, 925.
404. H. Yoshida, T. Ogata, S. Inokawa, Synthesis 1976, 552.
405. M. Mikolajczyk, S. Grezejszczak, A. Zatorski, Tetrahedron Lett. 1976, 2731.
406. C. C. Kruse, N. L. J. M. Broekhof, A. Wejsman, A. van der Gen, Tetrahedron Lett. 1977, 885.
407. P. F. Jones, M. F. Lappert, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 526.
408. F. A. Carey, A. S. Court, J. Org. Chem. 37, 1926 (1972).
409. B.-T. Gröbel, D. Seebach, Chem. Ber. 110, 852 (1977).
410. D. M. Lemal, E. H. Banitt, Tetrahedron Lett. 1964, 245.
411. E. J. Corey, G, Märkl, Tetrahedron Lett. 1967, 3201.
412. T. Mukaiyama, K. Saigo, Chem. Lett. 1973, 479.
413. W. E. Truce, J. A. Simms, M. M. Boudakian, J. Am. Chem. Soc. 78, 695 (1956).
414. A. A. Oswald, K. Griesbaum, B. E. Hudson Jr., J. M. Bregman, J. Am. Chem. Soc. 86, 2877 (1964).
415. Substitution of vinyl halide with mercaptide: J. Loevenich, J. Losen, A. Dietrichs, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 60, 950 (1927).
416. A. Deljac, Z. Stefanac, K. Balenovic, Tetrahedron Suppl. No. 8, 33 (1966).
417. B. -T. Gröbel, D. Seebach, Chem. Ber. 110, 867 (1977).
418. E. Schaumann, W. Walter, Chem. Ber. 107, 3562 (1974).
419. H. Westmijze, J. Meijer, P. Vermeer, Tetrahedron Lett. 1975. 2923.
420. B. W. Erickson. Report, Harvard, Cambridge Mass.. July 1966.
421. P. Vermeer, J. Meijer, C. Eylander, Reel. Trai: Chim. Pays-Bas 93, 240 (1974).
422. L. Brandsma, H. E. Wijers, J. F. Arens, Reel. Trat: Chim. Pays-Bas 82, 1040 (1963).
423. L. Brandsma, C. Jonker, M. H. Berg, Red. Trav. Chim. Pays-Bas 84, 560(1965).
424. R. M. Carlson, R. W. Jones, A. S. Hatcher, Tetrahedron Lett. 1975, 1741.
425. J. H. van Boom, L. Brandsma, J. F. Arens, Reel. Trat. Chim. Pays-Bas 85, 580(1966).
426. R. Mantione et al., Tetrahedron Lett. 1969, 2483.
427. R. Mantione et al., Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 89, 97 (1970).
428. G. H. Posner, D. J. Brunelle, J. Org. Chem. 38, 2747 (1973).
429. A. Freiing. J. F. Arens, Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 81, 1009 (1962).
430. L. C . Rinzema, J . Stoffclsma, J F . Aren», Reel. Trav. Chim. P«ys-ßös 78. 354 (1959).
431. J. L. Herrmann et al., Tetrahedron Lett. 1973, 4711.
432. D. Seebach, R. Bürstinghaus, B.-T. Gröbel, M. Kolb. Justus Liebigs Ann. Chem. 1977, in press.
433. E. J. Corey, R. H. K. Chen, Tetrahedron Lett. 1973, 3817.
434. I. Shahak, Y. Sasson, Tetrahedron Lett. 1973,4207,
435. D. Seebach, M. Kolb, unpublished results. Gießen 1973.
436. M. Kolb, Dissertation, Gießen, 1976,
437. Justus Liebigs Ann. Chem. 1977, in press.
438. D. L. Coffen, T. E. McEntee, Jr., D. R. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970, 913.
439. A. I. Meyers et al., J. Org. Chem. 38, 1974 (1973).
440. I. L. Herrmann, G. R. Kieczykowski. R. F. Romanet. R. H. Schlessinger, Tetrahedron Lett. 1973, 4715.
441. K. Ogura M. Yaashila, G. Tsuchihashi, Synthesis 1975. 385.
442. P. M. Atlani, J. F.Biellmann, S. Dube. J. J. Vicens, Tetrahedron Lett. 1974, 2665.
443. J. P Marino, B. Mesbergen, J. Am. Chem. Soc. 96. 4050 (1974)
444. A. S. Kende, D. Constantinides, S. J. Lee, L. Liebeskind Tetrahedron Lett. 1975, 405.
445. K. Oshima, H. Yamamoto, H. Nozaki, J. Am. Chem. Soc 95, 7926(1973).
446. S. Torii, H. Tanaka, Y. Tomotaki, Chem. Lett. 1974, 1541.
447. J. Hartmann, R. Muthukrishnan, M. Schlosser, Heh: Chim. Acta 57, 2261 (1974)
448. K. Kondo, K. Matsui, A. Negishi, Chem. Lett. 1974, 1371.
449. D. Seebach, K.-H. Geiß, M. Pohmakotr, Angew. Chem. 88, 449 (1976);
450. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 15, 437 (1976).
451. H. J. Reich, J. Org. Chem. 40, 2570 (1975).
452. K. Oshima, H. Yamamoto, H. Nozaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 48, 1567 (1975).
453. R. G. Carlson, W. S. Mardis, J. Org. Chem. 40. 817 (1975).
454. T. Taguchi, H. Okamura, H. Takei, Chem. Lett. 1975, 853.
455. R. Tancg, K. Mislow, .J. Am. Chem. Soc. 92, 2100 (1970).
456. T. Hayashi, Tetrahedron Lett. 1974. 339:
457. Synthesis 1975, 100.
458. J. Hori, T. Hayashi, H. Midorikawa, Synthesis 1975, 727.
459. K. Oshima, H. Takahashi, H. Yamamoto, H. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 95, 2693 (1973).
460. K. Oshima, H. Yamamoto, H. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 95, 4446 (1973).
461. L. Brandsma, H. D. Verkruijsse, Reel. Trav. Chim. Pays-Bus 93, 319 (1974).
462. H. Takahashi, K. Oshima, H. Yamamoto, H. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 95, 5803 (1973).
463. J. A. Marshall, D. E. Seitz,,J. Org. Chem. 40, 534 (1975).
464. J. B. Jones, R. Grayshan, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970, 141.
465. J. B. Jones, R. Grayshan, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970, 741.
466. J. B. Jones, R. Grayshan, Can. J. Chem. 50, 810 (1972).
467. J. B. Jones, R. Grayshan, Can. J. Chem. 50, 1407 (1972).
468. H. Paulsen, V. Sinnwell, P. Stadler, Chem. Ber. 105, 1978 (1972).
469. A. M. Sepulchre et al., Tetrahedron Lett. 1972, 3945.
470. A. M. Sepulchre, G. Vass, S. D. Gero, C. R. Acad. Sci. Ser.C 274, 1077 (1972).
471. A. M. Sepulchre, G. Lukacs, G. Vass, S. D. Gero, Bull. Soc. Chim. Ft: 1972, 4000.
472. P. H. Bentley, Chem. Soc. Rev. 2, 29 (1973).
473. P. Welzel, Chem. in Unserer Zeit 7, 43 (1973).
474. W. Bartmann, Angew. Chem. 87, 143 (1975);
475. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 14, 337 (1975),
476. R. A. Ellison, W. D. Woessner, J. Chem. Soe. Chem. Commun. 1972, 529.
477. J. Kawamoto, S. Muramatsu, Y. Yura, Synth. Commun. 5, 185 (1975).
478. R. F. Romanet, R. H. Schlessinger, J. Am. Chem. Soc. 96, 3701 (1974).
479. Y. Ban, T. Ohnuma, K. Seki, T. Oishi, Tetrahedron Lett. 1975. 727.
480. H.Grisebach,R.Schmid, Angew.Chem.84,192(1972);
481. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 11, 159 (1972).
482. R. Schmid, H. Griscbach, W. Karl, Eur. J. Biochem. 14, 243 (1970).
483. R. Schmid, H. Grisebach, Z. Naturforsch. 25b, 1259 (1970).
484. H. Paulsen, H. Redlich, Angew. Chem. 84, 110 (1972):
485. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 11, 1021 (1972).
486. P. Karlson, Kurzes Lehrbuch der Biochemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1974.
487. H. Paulsen, V. Sinnwell, P. Stadler, Angew. Chem. 84, 112 (1972);
488. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 11, 149 (1972).
489. G. Lukacs et al., Tetrahedron Lett. 1972, 5163.
490. S. D. Gero, D. Horton, A. M. Sepulchre, J. D. Wander, Tetrahedron 29, 2963 (1972).
491. H. Paulsen, W. Stenzel, Tetrahedron Leti. 1974, 25.
492. A. Gateau-Olesker et al., J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 811.
493. S. D. Gero, D. Horton, A. M. Sepulchre, J. D. Wander, J. Org. Chem. 40, 1061 (1975).
494. A. M. Sepulchre, G. Lukacs, G. Vass, S. D. Gero, C. R. Acuii. Sci. Ser. C 273, 1180 (1971).
495. A. M. Sepulchre, G. Lukacs, G. Vass, S. D. Gero, Angew. Chem. 84, 111 (1972);
496. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 11, 148 (1972).
497. R. G. Smitz, G. E. Daterman, G. D. Daves Jr., Science 188, 63 (1975).
498. M. F. Semmelhack, L. S. Ryono, .J. Am. Chem. Soc. 97, 3873 (1975).
499. E. J. Corey, M. G. Bock, Tetrahedron Lett. 1975, 2643.
500. A. I. Meyers, R. S. Bringmeyer, Tetrahedron Lett. 1975, 1749.
501. P. Stütz, P. A. Stadler, Heli: Chim. Acta 55, 75 (1972).
502. L Vlattas, L. D. Vecchia, A. O. Lee, J. Am. Chem. Soc. 98, 2008 (1976).
503. R. Gompper, W. Reiser, Tetrahedron Lett. 1976, 1263.
504. T. Cohen, D. A. Bennett, A. J. Mura, Jr., J. Org. Chem. 41. 2506(1976).
505. H. Paulsen, Pure Appi. Chem. in press.
506. H. Paulsen et al., Chem. Ber. 107, 2992 (1974);
507. 108, 1229 (1975); 109, 1362 (1976).
508. H. Paulsen el al.. Angew. Chem. 88, 476, 477, 478 (1976);
509. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 15, 438, 439, 440 (1976).
510. A. Yamashita, A. Rosowsky. J. Org. Chem. 41, 3422 (1976).