Heterocyclic and acyclic azadiene diels-alder reactions: Total synthesis of nothapodytine B

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 35, Issue 5, 1998, Pages 1003-1011

  Boger, Dale L ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001630608     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570350502     Document Type: Article

References (79)

1. D. L. Boger, Chemtracts: Org. Chem.. 9. 149 (1996).
2. D. L. Boger, J. Helerocyclic Chem.. 33. 1519 (1996).
3. D. L. Boger, in Comprehensive Organic Synthesis, Vol S, B. M. Trost and I. Fleming, eds, Pergamon Press, Oxford, 1991, p 451.
4. D. L. Boger, Bull. Soc. Chim.. Belg.. 99, 599 (1990).
5. D. L. Boger and M. Patel, in Progress in Heterocyclic Chemistry, Vol. 1, H. Suschizky and E. F. V. Scriven, eds, Pergamon Press, London, 1989, p 30.
6. D. L. Boger and S. M. Weinreb, Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis, Academic Press, San Diego, 1987.
7. D. L. Boger, Chem. Rev.. 86, 781 (1986).
8. D. L. Boger, Tetrahedron. 39, 2869 (1983).
9. J. Sauer. Angew. Chem.. Int. Ed. Engl.. 5. 211 (1966);
10. J. Sauer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl.. 6, 16 (1967).
11. W. E. Bachmann and N. C. Deno, J. Am. Chem. Soc., 71, 3062(1949).
12. R. A. Carboni and R. V. Lindsey, Jr., J. Am. Chem. Soc., 81, 4342(1959).
13. J. Sauer and H. Wiest, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1. 269 (1962).
14. D. L. Boger and J. S. Panek, Tetrahedron Letters. 24, 4511 (1983).
15. D. L. Boger, R. S. Coleman, J. S. Panek and D. Yohannes, J. Org. Chem.. 49.4405 (1984).
16. D. L. Boger, J. S. Panek, R. S. Coleman. J. Sauer and F. X. Huber, J. Org. Chem.. SO, 5377 (1985).
17. D. L. Boger and M. Patel, Tetrahedron Utters. 28, 2499 (1987).
18. D. L. Boger and S. M. Sakya, J. Org. Chem., S3, 1415 (1988).
19. D. L. Boger, M. Patel and J. S. Panek, Organic Synthesis. 70, 79(1991).
20. S. M. Sakya, K. K. Groskopf and D. L. Boger, Tetrahedron Letters. 38, 3805 (1997).
21. D. L. Boger and J. S. Panek, J Org. Chem.. 46. 2179(1981).
22. D. L. Boger and J. S. Panek, J. Org. Chem.. 47, 3763 ( 1982).
23. D. L. Boger, J. S. Panek and M. M. Meier, J. Org. Chem.. 47, 895 (1982).
24. D. L. Boger and J. S. Panek, J. Org. Chem., 48, 621 (1983).
25. D. L. Boger and J. S. Panek, Tetrahedron Letters, 25, 3175 (1984).
26. D. L. Boger, J. Schumacher, M. D. Mullican, M. Patel and J. S. Panek, J. Org. Chem.. 47, 2673 (1982).
27. D. L. Boger, M. Patel and M. D. Mullican, Tetrahedron Letters. 23, 4559(1982).
28. D. L. Boger and Q. Dang, Tetrahedron. 44, 3379 (1988);
29. D. L. Boger, R. F. Menezes and Q. Dang, J. Org. Chem.. 57, 4333 (1992);
30. D. L. Bogerand Q. Dang, J Org. Chem., 57, 1631 (1992).
31. D. L. Boger and M. J. Kochanny, J. Org. Chem., 59, 4950 (1994).
32. D. L. Boger and R. S. Coleman, J. Org. Chem., 49, 2240 (1984).
33. D. L. Boger and J. S. Panek, J. Am. Chem. Soc., 107, 5745 (1985);
34. D. L. Boger, in Strategies and Tactics in Organic Synthesis, Vol. 2, T. Lindberg, ed. Academic Press, San Diego, 1988, p 2.
35. D. L. Boger, S. R. Duff, J. S. Panek and M. Yasuda, J. Org. Chem.. 50, 5782 (1985);
36. D. L. Boger, J. S. Panek, S. R. Duff and M. Yasuda, J. Org. Chem.. 50, 5790 (1985).
37. D. L. Boger and M. Patel, J. Org. Chem., S3, 1405 (1988).
38. D. L. Boger and C. M. Baldino, J. Am. Chem. Soc., 115, 11418(1993).
39. D. L. Boger and M. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 113, 4230 (1991).
40. D. L. Boger and R. S. Coleman, J. Am. Chem. Soc., 110, 4796 (1988);
41. D. L. Boger and R. S. Coleman, J. Am. Chem. Soc., 110, 1321 (1988);
42. D. L. Boger and R. S. Coleman. J. Am. Chem. Soc., 109, 2717 (1987);
43. D. L. Boger and R. S. Coleman, J. Org. Chem.. 51, 3250 (1986).
44. D. L. Boger, T. Honda, R. F. Menezes, S. L. Colletti, Q. Dang and W. Yang, J. Am. Chem. Soc., 116, 82 (1994).
45. D. L. Boger and T. Honda, J. Am. Chem. Soc., 116. 5647 (1994);
46. D. L. Boger, T. Honda, R. F. Menezes and S. L. Colletti, J. Am. Chem. Soc.. 116, 5631 (1994);
47. D. L. Boger, T. Honda and Q. Dang, J. Am. Chem. Soc., 116, 5619 (1994);
48. D. L. Boger. T. Honda, S. L. Colletti and R. F. Menezes, J. Am. Chem. Soc.. 116, 5607 (1994);
49. D. L. Boger, R. F. Menezes and T. Honda, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 32, 273 (1993).
50. D. L. Boger and R. M. Garbaccio, Bioorg. Med. Chem., 5, 263 (1997).
51. For a review of mechanistic studies: D. L. Boger and D. S. Johnson, Angew. Client., Int. Ed. Engl., 35, 1439 (1996).
52. For a review of synthetic studies: D. L. Boger, C. \V. Boyce, R. M. Garbaccio and J. Goldberg, Chem. Rev., 97. 787 (1997).
53. D. L. Boger and D. S. Johnson, Proc. Natl. Acad. Sei. U.S.A., 92, 642(1995).
54. D. L. Boger, Ace. Chem. Res.. 28, 20 (1995).
55. D. L. Boger, in Advances in Heterocyclic Natural Products Synthesis. Vol. 2, W. H. Pearson, ed, JAI Press, Greenwich, CT, 1992, p l.
56. D. L. Boger, Chemlracts: Org. Chem.. 4. 329 (1991).
57. D. L. Boger, in Heterocycles in Bioorganic Chemistry, J. Bergman, H. C. Van der Plas and M. Simonyi, eds, Royal Soc. of Chem., Cambridge, 1991, p 103.
58. R. S. Coleman and D. L. Boger, in Studies in Natural Products Chemistry, A.-u.-Rahman, ed, Eisevier, Amsterdam, 1989, p 301.
59. D. L. Boger, D. L. Hertzog, B. Bollinger, D. S. Johnson, H. Cai, J. Goldberg and P. Turnbull, J. Am. Chem.Soc., 119, 4977(1997).
60. D. L. Boger, B. Bollinger, D. L. Hertzog, D. S. Johnson, H. Cai, P. Mésini, R. M. Garbaccio, Q. Jin and P. A. Kilos, J. Am. Chem. Soc., 119.4987(1997).
61. D. L. Boger and P. Turnbull. J. Org. Chem.. 62, 5849 (1997).
62. T. M. Ramsey, H. Cai, S. T. Hoehn, J. W. Kozarich, J. Stubbe and D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc.. 120, 53 (1998).
63. W. Wu, D. E. Vanderwall. S. M. Lui. X.-J. Tang, C. J. Turner, J. W. Kozarich and J. Stubbe, J. Am. Chem. Soc., 118, 1268 (1996);
64. D. E. Vanderwall, S.-M. Lui, W. Wu, C. J. Turner, J. W. Kozarich and J. Stubbe, Chem. Biol. 4. 373 (1997);
65. W. Wu, D. E. Vanderwall, S. M. Lui, S. T. Hoehn, S. Teramoto, X.-J. Tang, C. J. Turner, D. L. Boger, J. W. Kozarich and J. Stubbe, submitted.
66. D. L. Boger, W. L. Corbett, T. T. Curran and A. M. Kasper, J. Am. Chem. Soc., 113, 1713 (1991).
67. D. L. Boger, W. L. Corbett and J. M. Wiggins, J. Org. CAem., 55, 2999 (1990).
68. D. L. Boger and T. T. Curran, J. Org. Chem.. 55, 5439 (1990).
69. D. L. Boger and A. M. Kasper, J. Am. Chem. Soc.. 111, 1517 (1989).
70. D. L. Boger and W. L. Corbett, J. Org. Chem., 58, 2068 (1993);
71. D. L. Boger and W. L. Corbett, J. Org. Chem., 57, 4777 (1992).
72. D. L. Boger, K. C. Cassidy and S. Nakahara, J. Am. Chem. Soc.. 115, 10733 (1993);
73. D. L. Boger and S. Nakahara, J. Org. Chem.. 56, 880(1991).
74. D. L. Boger, O. Hüter. K. Mbiya and M. Zhang, J. Am. Chem. Soc.. 117, 11839 (1995);
75. D. L. Boger and M. Zhang, J. Org. Chem.. 57.3974(1992).
76. D. L. Boger and J. Hong, J. Am. Chem. Soc., in press.
77. T. S. Wu. Y. Y. Chan, Y. L. Leu, C. Y. Chern and C. F. Chen, Phytochem., 42, 907 (1996).
78. T. R. Govindachari, K. R. Ravindranath and N. Viswanathan, J. Chem. Soc.. Perkin Trans, l, 1215 (1974).
79. M. A. Ciufolini and F. Roschangar, Angew. Chem, , Int. Ed. Engl.. 35, 1692(1996).