Asymmetry of hydrogen bonds in solutions of monoanions of dicarboxylic acids

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 52, 1997, Pages 12734-12741

  Perrin, Charles L ^a   Nielson, Jennifer B ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION; DICARBOXYLIC ACID; ORGANIC SOLVENT; OXYGEN 18; WATER;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; ISOTOPE LABELING;

EID: 0031593108     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9729084     Document Type: Article

References (74)

1. Pimentel, G. C.; McClellan, A. L. The Hydrogen Bond; Freeman: San Francisco, 1960. Vinogradov, S. N.; Linnell, R. H. Hydrogen Bonding; Van Nostrand Reinhold: New York, 1971. Kollman, P. A.; Allen, L. C. Chem. Rev 1972, 72, 283. Joesten, M. D.; Schaad, L. J. Hydrogen Bonding; Dekker: New York, 1974. Schuster, P., Zundel, G., Sandorfy, C., Eds. The Hydrogen Bond: Recent Developments in Theory and Experiments; North-Holland: Amsterdam, 1976. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer: Berlin, 1991.
2. Pimentel, G. C.; McClellan, A. L. The Hydrogen Bond; Freeman: San Francisco, 1960. Vinogradov, S. N.; Linnell, R. H. Hydrogen Bonding; Van Nostrand Reinhold: New York, 1971. Kollman, P. A.; Allen, L. C. Chem. Rev 1972, 72, 283. Joesten, M. D.; Schaad, L. J. Hydrogen Bonding; Dekker: New York, 1974. Schuster, P., Zundel, G., Sandorfy, C., Eds. The Hydrogen Bond: Recent Developments in Theory and Experiments; North-Holland: Amsterdam, 1976. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer: Berlin, 1991.
3. Pimentel, G. C.; McClellan, A. L. The Hydrogen Bond; Freeman: San Francisco, 1960. Vinogradov, S. N.; Linnell, R. H. Hydrogen Bonding; Van Nostrand Reinhold: New York, 1971. Kollman, P. A.; Allen, L. C. Chem. Rev 1972, 72, 283. Joesten, M. D.; Schaad, L. J. Hydrogen Bonding; Dekker: New York, 1974. Schuster, P., Zundel, G., Sandorfy, C., Eds. The Hydrogen Bond: Recent Developments in Theory and Experiments; North-Holland: Amsterdam, 1976. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer: Berlin, 1991.
4. Pimentel, G. C.; McClellan, A. L. The Hydrogen Bond; Freeman: San Francisco, 1960. Vinogradov, S. N.; Linnell, R. H. Hydrogen Bonding; Van Nostrand Reinhold: New York, 1971. Kollman, P. A.; Allen, L. C. Chem. Rev 1972, 72, 283. Joesten, M. D.; Schaad, L. J. Hydrogen Bonding; Dekker: New York, 1974. Schuster, P., Zundel, G., Sandorfy, C., Eds. The Hydrogen Bond: Recent Developments in Theory and Experiments; North-Holland: Amsterdam, 1976. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer: Berlin, 1991.
5. Pimentel, G. C.; McClellan, A. L. The Hydrogen Bond; Freeman: San Francisco, 1960. Vinogradov, S. N.; Linnell, R. H. Hydrogen Bonding; Van Nostrand Reinhold: New York, 1971. Kollman, P. A.; Allen, L. C. Chem. Rev 1972, 72, 283. Joesten, M. D.; Schaad, L. J. Hydrogen Bonding; Dekker: New York, 1974. Schuster, P., Zundel, G., Sandorfy, C., Eds. The Hydrogen Bond: Recent Developments in Theory and Experiments; North-Holland: Amsterdam, 1976. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer: Berlin, 1991.
6. Pimentel, G. C.; McClellan, A. L. The Hydrogen Bond; Freeman: San Francisco, 1960. Vinogradov, S. N.; Linnell, R. H. Hydrogen Bonding; Van Nostrand Reinhold: New York, 1971. Kollman, P. A.; Allen, L. C. Chem. Rev 1972, 72, 283. Joesten, M. D.; Schaad, L. J. Hydrogen Bonding; Dekker: New York, 1974. Schuster, P., Zundel, G., Sandorfy, C., Eds. The Hydrogen Bond: Recent Developments in Theory and Experiments; North-Holland: Amsterdam, 1976. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer: Berlin, 1991.
7. Drain, C. M.; Russell, K. C.; Lehn, J. M. Chem. Commun. 1996, 337. Hanessian, S.; Simard, M.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7630. Nowick, J. S.; Chen, J. S.; Noronha, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7636. Wilcox, C. S.; Adrian, J. C., Jr.; Webb, T. H.; Zawacki, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10189. Gellman, S. H.; Dado, G. P.; Liang, G.-B.; Adams, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1164. Chang, S.-K.; Van Engen, D.; Fan, E.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7640. Rebek, J., Jr. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 399.
8. Drain, C. M.; Russell, K. C.; Lehn, J. M. Chem. Commun. 1996, 337. Hanessian, S.; Simard, M.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7630. Nowick, J. S.; Chen, J. S.; Noronha, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7636. Wilcox, C. S.; Adrian, J. C., Jr.; Webb, T. H.; Zawacki, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10189. Gellman, S. H.; Dado, G. P.; Liang, G.-B.; Adams, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1164. Chang, S.-K.; Van Engen, D.; Fan, E.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7640. Rebek, J., Jr. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 399.
9. Drain, C. M.; Russell, K. C.; Lehn, J. M. Chem. Commun. 1996, 337. Hanessian, S.; Simard, M.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7630. Nowick, J. S.; Chen, J. S.; Noronha, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7636. Wilcox, C. S.; Adrian, J. C., Jr.; Webb, T. H.; Zawacki, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10189. Gellman, S. H.; Dado, G. P.; Liang, G.-B.; Adams, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1164. Chang, S.-K.; Van Engen, D.; Fan, E.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7640. Rebek, J., Jr. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 399.
10. Drain, C. M.; Russell, K. C.; Lehn, J. M. Chem. Commun. 1996, 337. Hanessian, S.; Simard, M.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7630. Nowick, J. S.; Chen, J. S.; Noronha, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7636. Wilcox, C. S.; Adrian, J. C., Jr.; Webb, T. H.; Zawacki, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10189. Gellman, S. H.; Dado, G. P.; Liang, G.-B.; Adams, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1164. Chang, S.-K.; Van Engen, D.; Fan, E.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7640. Rebek, J., Jr. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 399.
11. Drain, C. M.; Russell, K. C.; Lehn, J. M. Chem. Commun. 1996, 337. Hanessian, S.; Simard, M.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7630. Nowick, J. S.; Chen, J. S.; Noronha, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7636. Wilcox, C. S.; Adrian, J. C., Jr.; Webb, T. H.; Zawacki, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10189. Gellman, S. H.; Dado, G. P.; Liang, G.-B.; Adams, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1164. Chang, S.-K.; Van Engen, D.; Fan, E.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7640. Rebek, J., Jr. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 399.
12. Drain, C. M.; Russell, K. C.; Lehn, J. M. Chem. Commun. 1996, 337. Hanessian, S.; Simard, M.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7630. Nowick, J. S.; Chen, J. S.; Noronha, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7636. Wilcox, C. S.; Adrian, J. C., Jr.; Webb, T. H.; Zawacki, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10189. Gellman, S. H.; Dado, G. P.; Liang, G.-B.; Adams, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1164. Chang, S.-K.; Van Engen, D.; Fan, E.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7640. Rebek, J., Jr. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 399.
13. Drain, C. M.; Russell, K. C.; Lehn, J. M. Chem. Commun. 1996, 337. Hanessian, S.; Simard, M.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7630. Nowick, J. S.; Chen, J. S.; Noronha, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7636. Wilcox, C. S.; Adrian, J. C., Jr.; Webb, T. H.; Zawacki, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10189. Gellman, S. H.; Dado, G. P.; Liang, G.-B.; Adams, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1164. Chang, S.-K.; Van Engen, D.; Fan, E.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7640. Rebek, J., Jr. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 399.
14. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 909.
15. Emsley, J. Chem. Soc. Rev. 1980, 9, 91.
16. (a) Peterson, S. W.; Levy, H. A. J. Chem. Phys. 1958, 29, 948.
17. (b) Darlow, S. F.; Cochran, W. Acta Crystallogr. 1961, 14, 1250.
18. (c) Ellison, R. D.; Levy. H. A. Acta Crystallogr. 1965, 19, 260.
19. (d) Bartl, H.; Küppers, H. Acta Crystallogr. 1975, A31, S174.
20. (e) Gonschorek, W.; Küppers, H. Acta Crystallogr. 1975, B31, 1068.
21. (f) Küppers, H.; Kvick, A.; Olovsson, I. Acta Crystallogr. 1981, B37, 1203.
22. (a) Wozniak, K.; He, H.; Klinowski, J.; Jones, W.; Barr, T. L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14667.
23. (b) Vanhouteghem, F.; Lenstra, A. T. H.; Schweiss, P. Acta Crystallogr. 1987, B43, 523.
24. (c) Dawson, B. M.; Katz, H.; Glusker, J. P. Acta Crystallogr. 1986, C42, 67.
25. (d) Küppers, H.; Takusagawa, F.; Koetzle, T. F. J. Chem. Phys. 1985, 82, 5636.
26. (e) Gupta, M. P.; Van Alsenoy, C.; Lenstra, A. T. H. Acta Crystallogr. 1984, C40, 1526.
27. (f) Olovsson, G.; Olovsson, I.; Lehmann, M. S. Acta Crystallogr. 1984, C40, 1521.
28. (g) Bartl, H.; Küppers, H. Z. Kristallogr. 1980, 152, 161.
29. (h) Adiwidjaja, G.; Küppers, H. Acta Crystallogr. 1978, B34, 2003.
30. (i) Biagini-Cingi, M.; Guastini, C.; Musatti, A.; Nardelli, M. Acta Crystallogr. 1969, B25, 1833.
31. Speakman, J. C. Struct. Bonding 1972, 12, 141.
32. Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. Science 1994, 264, 1927.
33. Kreevoy, M. M.; Liang, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3315.
34. Gerlt, J. A.; Gassman, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11552.
35. Cleland, W. W.; Kreevoy, M. M. Science 1994, 264, 1887.
36. Warshel, A.; Papazyan, A.; Kollman, P. A. Science 1995, 269, 102.
37. Schwartz, B.; Drueckhammer, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11902.
38. Guthrie, J. P. Chem. Biol. 1996, 3, 163.
39. Shan, S.; Loh, S.; Herschlag, D. Science 1996, 272, 97.
40. Gerlt, J. A.; Kreevoy, M. M.; Cleland, W. W.; Frey, P. A. Chem. Biol. 1997, 4, 259.
41. Perrin, C. L.; Nielson, J. B. Annu. Rev. Phys. Chem. 1997, 48, 511.
42. Garcia-Viloca, M.; González-Lafont, A.; Lluch, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1081. Scheiner, S.; Kar, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6970. Scheiner, S. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1994, 307, 65. Dannenberg, J. J.; Rios, R. J. Phys. Chem. 1994, 98, 6714. Truong, T. N.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7504.
43. Garcia-Viloca, M.; González-Lafont, A.; Lluch, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1081. Scheiner, S.; Kar, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6970. Scheiner, S. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1994, 307, 65. Dannenberg, J. J.; Rios, R. J. Phys. Chem. 1994, 98, 6714. Truong, T. N.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7504.
44. Garcia-Viloca, M.; González-Lafont, A.; Lluch, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1081. Scheiner, S.; Kar, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6970. Scheiner, S. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1994, 307, 65. Dannenberg, J. J.; Rios, R. J. Phys. Chem. 1994, 98, 6714. Truong, T. N.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7504.
45. Garcia-Viloca, M.; González-Lafont, A.; Lluch, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1081. Scheiner, S.; Kar, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6970. Scheiner, S. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1994, 307, 65. Dannenberg, J. J.; Rios, R. J. Phys. Chem. 1994, 98, 6714. Truong, T. N.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7504.
46. Garcia-Viloca, M.; González-Lafont, A.; Lluch, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1081. Scheiner, S.; Kar, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6970. Scheiner, S. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1994, 307, 65. Dannenberg, J. J.; Rios, R. J. Phys. Chem. 1994, 98, 6714. Truong, T. N.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7504.
47. (a) Batiz-Hernandez, H.; Bernheim, R. A. Prog. NMR Spectrosc. 1967, 3, 63.
48. (b) Hansen, P. E. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 1983, 15, 105.
49. (c) Jameson, C. J.; Osten, H. J. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 1986, 17, 1.
50. (d) Siehl, H.-U. Adv. Phys. Org. Chem. 1987, 23, 71.
51. (e) Hansen, P. E. Prog. NMR Spectrosc. 1988, 20, 207.
52. (f) Risley, J. M.; Van Etten, R. L. NMR: Basic Principles Prog. 1990, 22, 81.
53. Saunders, M.; Kates, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3571. Saunders, M.; Siehl, H.-U. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6868.
54. Saunders, M.; Kates, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3571. Saunders, M.; Siehl, H.-U. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6868.
55. Perrin, C. L.; Thoburn, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8010.
56. Ellison, S. L. R.; Robinson, M. J. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 745. Tanaka, N.; Araki, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7780. Knight, W. B.; Weiss, P. M.; Cleland, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2759.
57. Ellison, S. L. R.; Robinson, M. J. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 745. Tanaka, N.; Araki, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7780. Knight, W. B.; Weiss, P. M.; Cleland, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2759.
58. Ellison, S. L. R.; Robinson, M. J. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 745. Tanaka, N.; Araki, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7780. Knight, W. B.; Weiss, P. M.; Cleland, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2759.
59. Perrin, C. L.; Thoburn, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8559.
60. Altman, L. J.; Laungani, D.; Gunnarson, G.; Wennerström, H.; Forsén, S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8264.
61. Lit, E. S.; Mallon, F. K.; Tsai, H. Y.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9563.
62. Perrin, C. L. Science 1994, 266, 1665.
63. McCoy, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1673.
64. Nielson, J. B. Ph.D. Thesis, University of California - San Diego, 1997.
65. Serjeant, E. P., Dempsey, B., Eds. Ionisation Constants of Organic Acids in Aqueous Solution; Pergamon: Oxford, 1979.
66. Kvick, A.; Koetzle, T. F.; Thomas, R.; Takusagawa, F. J. Chem. Phys., 1974, 60, 3866.
67. Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789.
68. Chesnut, D. B.; Wrigrit, D. W. J. Comput. Chem. 1991, 12, 546.
69. Perrin, C. L.; Nielson, J. B.; Kim, Y.-J., submitted to Ber. Bunseng. Phys. Chem.
70. Hibbert, F.; Emsley, J. Adv. Phys. Org. Chem. 1990, 26, 255.
71. Chan, S. I.; Lin, L.; Clutter, D.; Dea, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1970, 65, 816.
72. Ubbelohde, A. R.; Woodward, I. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1942, 179, 399. Ubbelohde, A. R.; Gallagher, K. J. Acta Crystallogr. 1955, 8, 71.
73. Ubbelohde, A. R.; Woodward, I. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1942, 179, 399. Ubbelohde, A. R.; Gallagher, K. J. Acta Crystallogr. 1955, 8, 71.
74. Mavri, J.; Hodošček, M.; Hadži, D. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1990, 209, 421.