Theoretical Study of NCO and RCCH (R = H, CH3, F, Cl, CN) [3 + 2] Cycloaddition Reactions

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 107, Issue 38, 2003, Pages 7643-7649

  Chen, Hsin Tsung ^a   Ho, Jia Jen ^a  

^a NATIONAL TAIWAN NORMAL UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CHEMICAL BONDS; ELECTRONS; SUBSTITUTION REACTIONS;

ENERGY BARRIERS;

ADDITION REACTIONS;

EID: 0141994433     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp035220o     Document Type: Article

References (45)

1. Reviews: Meyers, A. I. Heterocycles in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1974.
2. Kingston, D. G. I.; Kolpak, M. X.; LeFevre, J. W.; Borup-Grochtman, I. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5106. Meyers, A. I.; Amos, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 870. Meyers, A. I.; Lawson, J. P.; Conver, D, R. J. Org. Chem. 1981, 46, 3119. Meyers, A. I.; Lawson, J. P.; Walker, D. G.; Linderman, R. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 5111.
3. Kingston, D. G. I.; Kolpak, M. X.; LeFevre, J. W.; Borup-Grochtman, I. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5106. Meyers, A. I.; Amos, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 870. Meyers, A. I.; Lawson, J. P.; Conver, D, R. J. Org. Chem. 1981, 46, 3119. Meyers, A. I.; Lawson, J. P.; Walker, D. G.; Linderman, R. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 5111.
4. Kingston, D. G. I.; Kolpak, M. X.; LeFevre, J. W.; Borup-Grochtman, I. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5106. Meyers, A. I.; Amos, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 870. Meyers, A. I.; Lawson, J. P.; Conver, D, R. J. Org. Chem. 1981, 46, 3119. Meyers, A. I.; Lawson, J. P.; Walker, D. G.; Linderman, R. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 5111.
5. Kingston, D. G. I.; Kolpak, M. X.; LeFevre, J. W.; Borup-Grochtman, I. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5106. Meyers, A. I.; Amos, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 870. Meyers, A. I.; Lawson, J. P.; Conver, D, R. J. Org. Chem. 1981, 46, 3119. Meyers, A. I.; Lawson, J. P.; Walker, D. G.; Linderman, R. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 5111.
6. Reviews and leading references: Wassermann, H. H.; Floyd, M. B. Tetrahedron, Suppl. 1966, 7, 441. Wassermann, H. H.; Gambale, R. J.; Pulver, M. J. Tetrahedron 1981, 37, 4059. Wassermann, H. H.; Ives, J. L. Tetrahedron 1981, 37, 1825. Wassermann, H. H.; McCarthy, K. E.; Prowse, K. S. Chem. Rev. 1986, 86, 845. Lipshutz, B. H.; Hungate, R. W.; McCarthy, K. E. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5155.
7. Reviews and leading references: Wassermann, H. H.; Floyd, M. B. Tetrahedron, Suppl. 1966, 7, 441. Wassermann, H. H.; Gambale, R. J.; Pulver, M. J. Tetrahedron 1981, 37, 4059. Wassermann, H. H.; Ives, J. L. Tetrahedron 1981, 37, 1825. Wassermann, H. H.; McCarthy, K. E.; Prowse, K. S. Chem. Rev. 1986, 86, 845. Lipshutz, B. H.; Hungate, R. W.; McCarthy, K. E. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5155.
8. Reviews and leading references: Wassermann, H. H.; Floyd, M. B. Tetrahedron, Suppl. 1966, 7, 441. Wassermann, H. H.; Gambale, R. J.; Pulver, M. J. Tetrahedron 1981, 37, 4059. Wassermann, H. H.; Ives, J. L. Tetrahedron 1981, 37, 1825. Wassermann, H. H.; McCarthy, K. E.; Prowse, K. S. Chem. Rev. 1986, 86, 845. Lipshutz, B. H.; Hungate, R. W.; McCarthy, K. E. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5155.
9. Reviews and leading references: Wassermann, H. H.; Floyd, M. B. Tetrahedron, Suppl. 1966, 7, 441. Wassermann, H. H.; Gambale, R. J.; Pulver, M. J. Tetrahedron 1981, 37, 4059. Wassermann, H. H.; Ives, J. L. Tetrahedron 1981, 37, 1825. Wassermann, H. H.; McCarthy, K. E.; Prowse, K. S. Chem. Rev. 1986, 86, 845. Lipshutz, B. H.; Hungate, R. W.; McCarthy, K. E. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5155.
10. Reviews and leading references: Wassermann, H. H.; Floyd, M. B. Tetrahedron, Suppl. 1966, 7, 441. Wassermann, H. H.; Gambale, R. J.; Pulver, M. J. Tetrahedron 1981, 37, 4059. Wassermann, H. H.; Ives, J. L. Tetrahedron 1981, 37, 1825. Wassermann, H. H.; McCarthy, K. E.; Prowse, K. S. Chem. Rev. 1986, 86, 845. Lipshutz, B. H.; Hungate, R. W.; McCarthy, K. E. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5155.
11. For reviews of Diels-Alder reactions of oxazoles, see ref 1. Kompeiski, M. Y.; Florentev, V. L. Rms. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1969, 38, 540. Boger, D. L. Tetrahedron 1983, 39, 2869. Boger, D. L. Chem. Rev. 1986, 86, 781. Recent examples: Reddy, G. S.; Blatt, M. V. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3627.
12. For reviews of Diels-Alder reactions of oxazoles, see ref 1. Kompeiski, M. Y.; Florentev, V. L. Rms. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1969, 38, 540. Boger, D. L. Tetrahedron 1983, 39, 2869. Boger, D. L. Chem. Rev. 1986, 86, 781. Recent examples: Reddy, G. S.; Blatt, M. V. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3627.
13. For reviews of Diels-Alder reactions of oxazoles, see ref 1. Kompeiski, M. Y.; Florentev, V. L. Rms. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1969, 38, 540. Boger, D. L. Tetrahedron 1983, 39, 2869. Boger, D. L. Chem. Rev. 1986, 86, 781. Recent examples: Reddy, G. S.; Blatt, M. V. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3627.
14. For reviews of Diels-Alder reactions of oxazoles, see ref 1. Kompeiski, M. Y.; Florentev, V. L. Rms. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1969, 38, 540. Boger, D. L. Tetrahedron 1983, 39, 2869. Boger, D. L. Chem. Rev. 1986, 86, 781. Recent examples: Reddy, G. S.; Blatt, M. V. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3627.
15. Lewis, J. R. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 389.
16. Roy, R. S.; Gehring, A. M.; Milne, J. C.; Belshaw, P. J.; Walsh, C. T. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 249.
17. (a) Gordon, M. D.; Alston, P. V.; Rossi, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5701.
18. (b) Nguyen, L. T.; Proft, F. D.; Chandra, A. K.; Uchimaru, T.; Nguyen, M. T.; Geerlings, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 6096-6103.
19. (c) Nguyen, M. T.; Chandra, A. K.; Sakai, S.; Morokuma, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 65-69.
20. El-Bakali Kassimi, N.; Doerksen, R. J.; Thakkar, A. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 8752-8757.
21. Fleming, I. Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions; Wiley: New York, 1976.
22. Parr, R. G.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4049.
23. Yang, W.; Parr, R. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1983, 82, 6723.
24. Langenaeker, W.; Demel, K.; Geerlings, P. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1992, 259, 317.
25. Langenaeker, W.; Demel, K.; Geerlings, P. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1991, 234, 329.
26. Tielemans, M.; Areschka, V.; Colomer, J.; Promel, R.; Langenaeker, W.; Geerlings, P. Tetrahedron 1992, 48, 10575.
27. Langenaeker, W.; Proft, F. De; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6424.
28. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E., Jr.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
29. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
30. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 96, 2155.
31. (c) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 97, 9173.
32. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
33. Lee, T. J.; Scuseria, G. In Quantum Mechanical Electronic Structure Calculations with Chemical Accuracy, Langnoff, S. F., Ed.; Kluwer Academic Press: Dordrecht, The Netherlands, 1995.
34. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1989, 90, 2154.
35. Becker, K. H.; Geiger, H.; Schmidt, F.; Wiesen, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 5305-5309.
36. Poblet, J. M.; Canadell, E.; Sordo, T. Can. J. Chem. 1983, 61, 2068.
37. Wong, M. W.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6284.
38. (a) Shaik, S. S.; Bar, R. Nouv. J. Chim. 1984, 8, 11.
39. (b) Shaik, S. S.; Hiberty, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3089.
40. (c) Shaik, S. S.; Hiberty, P. C.; Lefour, J. M.; Ohanessian, G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 363.
41. (d) Shaik, S. S.; Canadell, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1446.
42. Houk, N.; Sims, J.; Duke, R. E., Jr.; Strozler, R. W.; George, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7287.
43. Gázquez, J. L.; Meńdez, F, J. Phys. Chem. 1994, 98, 4591.
44. Parr, R. G.; Yang, W. Annu. Rev. Phys. Chem. 1995, 46, 701.
45. Yang, W.; Mortier, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5708.