Cycloaddition reactions between cyclopentadiene and ketene. Ab initio examination of [2 + 2] and [4 + 2] pathways

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 1, 1996, Pages 237-242

  Salzner, Ulrike ^a   Bachrach, Steven M ^a  

^a NORTHERN ILLINOIS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002237502     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo951331a     Document Type: Article

References (29)

1. Huisgen, R.; Otto, P. Tetrahedron Lett. 1968, 43, 4491-4495.
2. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 781-853.
3. Baba, H. J. Chem. Phys. 1969, 50, 2078.
4. Bernardi, F.; Bottoni, A.; Robb, M. A.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2260-2264.
5. Bernardi, F.; Olivucci, M.; McDouall, J. J. W.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 544-553.
6. Bernardi, F.; Bottoni, A.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Schlegel, H. B.; Tonachini, G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5993-5995.
7. Bernardi, F.; De, S.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1744-1750.
8. Bernardi, F.; Bottoni, A.; Robb, M. A.; Venturini, A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2106-2114.
9. Bernardi, F.; Bottoni, A.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Venturini, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3322-3323.
10. Seidl, E. T.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5195-5200.
11. Salzner, U.; Bachrach, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6850-6855.
12. Huisgen, R.; Otto, P. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5342.
13. GAUSSIAN 92; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1992.
14. (a) Hrovat, D. A.; Morokuma, K.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1072-1076.
15. (b) Kozlowski, P. M.; Dupuis, M.; Davidson, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 774-778.
16. Lee, T. J.; Taylor, P. R. Int. Quantum Chem. 1989, S23, 199-207.
17. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules - A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, 1990.
18. Reed, A. E ; Weinstock, R. B.; Weinhold, P. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
19. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736-1740.
20. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
21. Biegler-König, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T. H. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317-328.
22. Slee, T. S. In Modern Models of Bonding and Delocalization; Liebman, J. F., Greenberg, A., Eds.; VCH Publishers: New York, 1988; p 69.
23. (a) Bach, R. D.; McDouall, J. J. W.; Schlegel, H. B. J. Org. Chem. 1989, 54, 2931-2935.
24. (b) Houk, K. N.; Lin, Y. T.; Brown, F. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 554-556.
25. (c) Houk, K. N.; Loncharich, R. J.; Blake, J. F.; Jorgensen, W. J. J. Am Chem. Soc. 1989, 111, 9172-1976.
26. (d) Spellmeyer, D. C.; Houk, K. N J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3412.
27. (e) Bachrach, S. M.; Liu, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 6736-6744.
28. (f) Bachrach, S. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5027-5033.
29. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons: New York, 1986.