Regio- and diastereoselectivity in 1,3-dipolar cycloaddition reactions of 2-phenylisatogen and its 3-phenylimino derivative with electron-deficient alkenes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 14, 2003, Pages 2626-2634

  Astolfi, Paola ^a   Bruni, Paolo ^a   Greci, Lucedio ^a   Stipa, Pierluigi ^a   Righi, Lara ^b   Rizzoli, Corrado ^b  

^a UNIVERSITÀ POLITECNICA DELLE MARCHE   (Italy)

^b UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

Author keywords

Alkynes; Cycloaddition; Diastereoselectivity; Nitrones; Regioselectivity

Indexed keywords

2 PHENYL 3 PHENYLIMINO 3H INDOLE N OXIDE; 2 PHENYL 3H INDOL 3 ONE N OXIDE; 2 PHENYLISATOGEN; 3A PHENYL 4 (PHENYLIMINO) 2,3,3A,4 TETRAHYDROISOXAZOLO[2,3 A]INDOLE 2 CARBOXYLATE; 3A PHENYL 4 (PHENYLIMINO) 2,3,3A,4 TETRAHYDROISOXAZOLO[2,3 A]INDOLE 3 CARBOXYLATE; ACRYLIC ACID ETHYL ESTER; ALKENE; ETHYL 2 METHYL 4 OXO 3A PHENYL 2,3,3A,4 TETRAHYDROISOXAZOLO[2,3 A]INDOLE 3 CARBOXYLATE; ETHYL 3A PHENYL 4 (PHENYLIMINO) 2,3,3A,4 TETRAHYDROISOXAZOLO[2,3 A]INDOLE 3 CARBOXYLATE; ETHYL 4 OXO 3A PHENYL 2,3,3A,4 TETRAHYDROISOXAZOLO[2,3 A]INDOLE 2 CARBOXYLATE; ISOXAZOLIDINE DERIVATIVE; NITRONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; DIASTEREOISOMER; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SPECTROSCOPY; STEREOCHEMISTRY; X RAY ANALYSIS;

EID: 0042346430     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200300016     Document Type: Article

References (33)

1. L. Greci, G. Tommasi, P. Bruni, P. Sgarabotto, L. Righi, Eur. J. Org. Chem. 2001, 3147-3153.
2. [2a] K. V. Gothelf, K. A. Jorgensen, Chem. Rev. 1998, 98, 863-909. [2b] M. Frederickson, Tetrahedron 1997, 53, 403-425.
3. [2a] K. V. Gothelf, K. A. Jorgensen, Chem. Rev. 1998, 98, 863-909. [2b] M. Frederickson, Tetrahedron 1997, 53, 403-425.
4. S. Kobayashi, M. Kawamura, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5840-5841.
5. [4a] P. Merino, J. Revuelta, T. Tejero, U. Chiacchio, A. Rescifina, A. Piperno, G. Romeo, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 167-172. [4b] S. Hanessian, M. Bayrakdarian, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 967-971. [4c] N. Katagiri, M. Okada, Y. Morishita, C. Kaneko, Tetrahedron 1997, 53, 5725-5746.
6. [4a] P. Merino, J. Revuelta, T. Tejero, U. Chiacchio, A. Rescifina, A. Piperno, G. Romeo, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 167-172. [4b] S. Hanessian, M. Bayrakdarian, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 967-971. [4c] N. Katagiri, M. Okada, Y. Morishita, C. Kaneko, Tetrahedron 1997, 53, 5725-5746.
7. [4a] P. Merino, J. Revuelta, T. Tejero, U. Chiacchio, A. Rescifina, A. Piperno, G. Romeo, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 167-172. [4b] S. Hanessian, M. Bayrakdarian, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 967-971. [4c] N. Katagiri, M. Okada, Y. Morishita, C. Kaneko, Tetrahedron 1997, 53, 5725-5746.
8. [5a] A. Brandi, S. Cicchi, A. Goti, K. M. Pietrusiewicz, M. Zablocka, W. Wieniewski, J. Org. Chem. 1991, 56, 4383-4388. [5b] P. Bravo, L. Brochè, A. Farina, G. Fronza, S. V. Meille, A. Merli, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2131-2134. [5c] H. Ina, M. Ito, C. Kibayashi, J. Org. Chem. 1996, 61, 1023-1029.
9. [5a] A. Brandi, S. Cicchi, A. Goti, K. M. Pietrusiewicz, M. Zablocka, W. Wieniewski, J. Org. Chem. 1991, 56, 4383-4388. [5b] P. Bravo, L. Brochè, A. Farina, G. Fronza, S. V. Meille, A. Merli, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2131-2134. [5c] H. Ina, M. Ito, C. Kibayashi, J. Org. Chem. 1996, 61, 1023-1029.
10. [5a] A. Brandi, S. Cicchi, A. Goti, K. M. Pietrusiewicz, M. Zablocka, W. Wieniewski, J. Org. Chem. 1991, 56, 4383-4388. [5b] P. Bravo, L. Brochè, A. Farina, G. Fronza, S. V. Meille, A. Merli, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2131-2134. [5c] H. Ina, M. Ito, C. Kibayashi, J. Org. Chem. 1996, 61, 1023-1029.
11. [6a] M. A. Silva, J. M. Goodman, Tetrahedron 2002, 58, 3667-3671. [6b] P. Merino, J. A. Mates, J. Revuelta, T. Tejero, U. Chiacchio, G. Romeo, D. Iannazzo, R. Romeo, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 173-190.
12. [6a] M. A. Silva, J. M. Goodman, Tetrahedron 2002, 58, 3667-3671. [6b] P. Merino, J. A. Mates, J. Revuelta, T. Tejero, U. Chiacchio, G. Romeo, D. Iannazzo, R. Romeo, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 173-190.
13. [7a] F. Pisaneschi, C. Della Monica, F. M. Cordero, A. Brandi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5711-5714. [7b] R. C. F. Jones, J. N. Martin, P. Smith, Syn. Lett. 2000, 7, 967-970. [7c] R. C. Bernotas, J. S. Sabol, L. Sing, D. Friedrich, Syn. Lett. 1999, 5, 653-655. [7d] S. A. Ali, M. I. M. Wazeer, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 597-605.
14. [7a] F. Pisaneschi, C. Della Monica, F. M. Cordero, A. Brandi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5711-5714. [7b] R. C. F. Jones, J. N. Martin, P. Smith, Syn. Lett. 2000, 7, 967-970. [7c] R. C. Bernotas, J. S. Sabol, L. Sing, D. Friedrich, Syn. Lett. 1999, 5, 653-655. [7d] S. A. Ali, M. I. M. Wazeer, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 597-605.
15. [7a] F. Pisaneschi, C. Della Monica, F. M. Cordero, A. Brandi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5711-5714. [7b] R. C. F. Jones, J. N. Martin, P. Smith, Syn. Lett. 2000, 7, 967-970. [7c] R. C. Bernotas, J. S. Sabol, L. Sing, D. Friedrich, Syn. Lett. 1999, 5, 653-655. [7d] S. A. Ali, M. I. M. Wazeer, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 597-605.
16. [7a] F. Pisaneschi, C. Della Monica, F. M. Cordero, A. Brandi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5711-5714. [7b] R. C. F. Jones, J. N. Martin, P. Smith, Syn. Lett. 2000, 7, 967-970. [7c] R. C. Bernotas, J. S. Sabol, L. Sing, D. Friedrich, Syn. Lett. 1999, 5, 653-655. [7d] S. A. Ali, M. I. M. Wazeer, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 597-605.
17. [8a] J. J. Tufaruiello, 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, John Wiley & Sons: New York, 1984. [8b] A. Padwa, L. Fisera, K. F. Koehler, A. Rodriguez, G. S. K. Wong, J. Org. Chem. 1984, 49, 276-281. [8c] T. Tejero, A. Dondoni, I. Rojo, F. L. Merchán, P. Merino, Tetrahedron 1997, 53, 3301-3318.
18. [8a] J. J. Tufaruiello, 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, John Wiley & Sons: New York, 1984. [8b] A. Padwa, L. Fisera, K. F. Koehler, A. Rodriguez, G. S. K. Wong, J. Org. Chem. 1984, 49, 276-281. [8c] T. Tejero, A. Dondoni, I. Rojo, F. L. Merchán, P. Merino, Tetrahedron 1997, 53, 3301-3318.
19. [8a] J. J. Tufaruiello, 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, John Wiley & Sons: New York, 1984. [8b] A. Padwa, L. Fisera, K. F. Koehler, A. Rodriguez, G. S. K. Wong, J. Org. Chem. 1984, 49, 276-281. [8c] T. Tejero, A. Dondoni, I. Rojo, F. L. Merchán, P. Merino, Tetrahedron 1997, 53, 3301-3318.
20. J. R. Cheeseman, G. W. Trucks, T. A. Keith, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1996, 104, 5497-5509.
21. [10a] K. Wolinski, J. F. Hinton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260. [10b] J. L. Dodds, R. McWeeny, A. J. Sadlej, Mol. Phys. 1980, 41, 1419. [10c] R. Ditchfield, Mol Phys. 1974, 27, 789. [10d] McWeeny, Phys. Rey. 1962, 126, 1028-1034. [10e] F. London, J. Phys. Radium, Paris 1937, 8, 397.
22. [10a] K. Wolinski, J. F. Hinton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260. [10b] J. L. Dodds, R. McWeeny, A. J. Sadlej, Mol. Phys. 1980, 41, 1419. [10c] R. Ditchfield, Mol Phys. 1974, 27, 789. [10d] McWeeny, Phys. Rey. 1962, 126, 1028-1034. [10e] F. London, J. Phys. Radium, Paris 1937, 8, 397.
23. [10a] K. Wolinski, J. F. Hinton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260. [10b] J. L. Dodds, R. McWeeny, A. J. Sadlej, Mol. Phys. 1980, 41, 1419. [10c] R. Ditchfield, Mol Phys. 1974, 27, 789. [10d] McWeeny, Phys. Rey. 1962, 126, 1028-1034. [10e] F. London, J. Phys. Radium, Paris 1937, 8, 397.
24. [10a] K. Wolinski, J. F. Hinton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260. [10b] J. L. Dodds, R. McWeeny, A. J. Sadlej, Mol. Phys. 1980, 41, 1419. [10c] R. Ditchfield, Mol Phys. 1974, 27, 789. [10d] McWeeny, Phys. Rey. 1962, 126, 1028-1034. [10e] F. London, J. Phys. Radium, Paris 1937, 8, 397.
25. [10a] K. Wolinski, J. F. Hinton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260. [10b] J. L. Dodds, R. McWeeny, A. J. Sadlej, Mol. Phys. 1980, 41, 1419. [10c] R. Ditchfield, Mol Phys. 1974, 27, 789. [10d] McWeeny, Phys. Rey. 1962, 126, 1028-1034. [10e] F. London, J. Phys. Radium, Paris 1937, 8, 397.
26. [11a] F. Busquè, P. de March, M. Figueredo, J. Font, M. Monsalvatje, A. Virgili, A. Alvarez-Larena, J. F. Piniella, J. Org. Chem. 1996, 61, 8578-8585. [11b] R. Albiés, F. Busquè, P. de March, M. Figueredo, J. Font, T. Parella, Tetrahedron 1998, 54, 10857-10878. [11c] M. P. S. Ishar, G. Singh, K. Kumar, R. Singh, Tetrahedron 2000, 56, 7817-7828.
27. [11a] F. Busquè, P. de March, M. Figueredo, J. Font, M. Monsalvatje, A. Virgili, A. Alvarez-Larena, J. F. Piniella, J. Org. Chem. 1996, 61, 8578-8585. [11b] R. Albiés, F. Busquè, P. de March, M. Figueredo, J. Font, T. Parella, Tetrahedron 1998, 54, 10857-10878. [11c] M. P. S. Ishar, G. Singh, K. Kumar, R. Singh, Tetrahedron 2000, 56, 7817-7828.
28. [11a] F. Busquè, P. de March, M. Figueredo, J. Font, M. Monsalvatje, A. Virgili, A. Alvarez-Larena, J. F. Piniella, J. Org. Chem. 1996, 61, 8578-8585. [11b] R. Albiés, F. Busquè, P. de March, M. Figueredo, J. Font, T. Parella, Tetrahedron 1998, 54, 10857-10878. [11c] M. P. S. Ishar, G. Singh, K. Kumar, R. Singh, Tetrahedron 2000, 56, 7817-7828.
29. C. C. Bond, M. Hooper, Synthesis 1974, 6, 443.
30. L. Marchetti, L. Greci, G. Tosi, Gazz. Chim. Ital. 1970, 100, 770-776.
31. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Cryst. 1999, 32, 115-119.
32. G. M. Sheldrick, SHELXL97, Program for crystal structure refinement, University of Göttingen, Germany, 1997.
33. Gaussian 98, Revision A.9, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, B. Cammi, C. Mennucci, C. Pomelli, S. Adamo, J. Clifford, G. A. Ochterski, P. Y. Petersson, Q. Ayala, K. Cui, R. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. P. Challacombe, M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.