Chemical reactions in the axle of rotaxanes - Steric hindrance by the wheel

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 5, 1999, Pages 1233-1238

  Parham, Amir Hossain ^a   Windisch, Björna ^a   Vögtle, Fritz ^a  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

Author keywords

Bromine addition to double bonds; Electrophilic additions; Hydrogenation of double bonds; Rotaxanes; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

ORGANIC COMPOUND; ROTAXANE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; BROMINATION; CHEMICAL REACTION KINETICS; HYDROGENATION; ORGANIC CHEMISTRY; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0032803177     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1099-0690(199905)1999:5<1233::AID-EJOC1233>3.0.CO;2-Q     Document Type: Article

References (32)

1. G. Schill. Nachr. Chem. Tech. Lab. 1967, 15, 149; G. Schill, H. Zollenkopf, Justus Liebigs Ann. Chem. 1969, 721, 53.
2. G. Schill. Nachr. Chem. Tech. Lab. 1967, 15, 149; G. Schill, H. Zollenkopf, Justus Liebigs Ann. Chem. 1969, 721, 53.
3. C. Wu, P. R. Lecavalier, Y. X. Shen, H. W. Gibson, Chem. Mater. 1991, 3, 569.
4. D. B. Amabilino, J. F. Stoddart, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 2351; S. L. Langford, L. Pérez-García, J. F. Stoddart, Supramol. Chem. 1995, 6, 11; D. Pasini, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Gazz. Chim. Ital. 1995, 125, 431; P. R. Ashton, A. N. Collins, M. C. T. Fyfe, P. T. Glink, S. Menzer, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem 1997, 109, 59; Angew. Chem Int. Ed. Engl. 1997, 36, 59; P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, I. Baxter, A. Credi, M. C. T. Fyfe, M. T. Gandolfi, M. Gómez-López, M.-V. Martínez-Díaz, A. Piersanti, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11932.
5. D. B. Amabilino, J. F. Stoddart, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 2351; S. L. Langford, L. Pérez-García, J. F. Stoddart, Supramol. Chem. 1995, 6, 11; D. Pasini, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Gazz. Chim. Ital. 1995, 125, 431; P. R. Ashton, A. N. Collins, M. C. T. Fyfe, P. T. Glink, S. Menzer, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem 1997, 109, 59; Angew. Chem Int. Ed. Engl. 1997, 36, 59; P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, I. Baxter, A. Credi, M. C. T. Fyfe, M. T. Gandolfi, M. Gómez-López, M.-V. Martínez-Díaz, A. Piersanti, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11932.
6. D. B. Amabilino, J. F. Stoddart, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 2351; S. L. Langford, L. Pérez-García, J. F. Stoddart, Supramol. Chem. 1995, 6, 11; D. Pasini, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Gazz. Chim. Ital. 1995, 125, 431; P. R. Ashton, A. N. Collins, M. C. T. Fyfe, P. T. Glink, S. Menzer, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem 1997, 109, 59; Angew. Chem Int. Ed. Engl. 1997, 36, 59; P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, I. Baxter, A. Credi, M. C. T. Fyfe, M. T. Gandolfi, M. Gómez-López, M.-V. Martínez-Díaz, A. Piersanti, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11932.
7. D. B. Amabilino, J. F. Stoddart, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 2351; S. L. Langford, L. Pérez-García, J. F. Stoddart, Supramol. Chem. 1995, 6, 11; D. Pasini, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Gazz. Chim. Ital. 1995, 125, 431; P. R. Ashton, A. N. Collins, M. C. T. Fyfe, P. T. Glink, S. Menzer, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem 1997, 109, 59; Angew. Chem Int. Ed. Engl. 1997, 36, 59; P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, I. Baxter, A. Credi, M. C. T. Fyfe, M. T. Gandolfi, M. Gómez-López, M.-V. Martínez-Díaz, A. Piersanti, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11932.
8. D. B. Amabilino, J. F. Stoddart, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 2351; S. L. Langford, L. Pérez-García, J. F. Stoddart, Supramol. Chem. 1995, 6, 11; D. Pasini, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Gazz. Chim. Ital. 1995, 125, 431; P. R. Ashton, A. N. Collins, M. C. T. Fyfe, P. T. Glink, S. Menzer, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem 1997, 109, 59; Angew. Chem Int. Ed. Engl. 1997, 36, 59; P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, I. Baxter, A. Credi, M. C. T. Fyfe, M. T. Gandolfi, M. Gómez-López, M.-V. Martínez-Díaz, A. Piersanti, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11932.
9. D. B. Amabilino, J. F. Stoddart, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 2351; S. L. Langford, L. Pérez-García, J. F. Stoddart, Supramol. Chem. 1995, 6, 11; D. Pasini, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Gazz. Chim. Ital. 1995, 125, 431; P. R. Ashton, A. N. Collins, M. C. T. Fyfe, P. T. Glink, S. Menzer, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem 1997, 109, 59; Angew. Chem Int. Ed. Engl. 1997, 36, 59; P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, I. Baxter, A. Credi, M. C. T. Fyfe, M. T. Gandolfi, M. Gómez-López, M.-V. Martínez-Díaz, A. Piersanti, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11932.
10. D. B. Amabilino, J. F. Stoddart, Chem. Rev. 1995, 95, 2725; D. Philp, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 1996, 108, 1242; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154; D. B. Amabilino, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Cornpreh. Supramol. Chem. 1996, 9, 85.
11. D. B. Amabilino, J. F. Stoddart, Chem. Rev. 1995, 95, 2725; D. Philp, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 1996, 108, 1242; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154; D. B. Amabilino, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Cornpreh. Supramol. Chem. 1996, 9, 85.
12. D. B. Amabilino, J. F. Stoddart, Chem. Rev. 1995, 95, 2725; D. Philp, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 1996, 108, 1242; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154; D. B. Amabilino, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Cornpreh. Supramol. Chem. 1996, 9, 85.
13. D. B. Amabilino, J. F. Stoddart, Chem. Rev. 1995, 95, 2725; D. Philp, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 1996, 108, 1242; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154; D. B. Amabilino, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Cornpreh. Supramol. Chem. 1996, 9, 85.
14. J.-C. Chambron, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1131.
15. J.-C. Chambron, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12378.
16. P. R. Ashton, M. Grognuz, A. M. Z. Slawin, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6235; P. L. Anelli, P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. Delgado. M. T. Gandolfi, T. T. Goodnow, A. E. Kaifer, D. Philp, M. Pietraszkiewicz, L. Prodi, M. V. Reddington, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, C. Vincent, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193.
17. P. R. Ashton, M. Grognuz, A. M. Z. Slawin, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6235; P. L. Anelli, P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. Delgado. M. T. Gandolfi, T. T. Goodnow, A. E. Kaifer, D. Philp, M. Pietraszkiewicz, L. Prodi, M. V. Reddington, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, C. Vincent, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193.
18. Z.-T. Li, J. Becher, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 639; Z.-T. Li, P. C. Stein, J. Becher, D. Jensen, P. Mørk, N. Svenstrup, Chem. Eur. J. 1996, 2, 624.
19. Z.-T. Li, J. Becher, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 639; Z.-T. Li, P. C. Stein, J. Becher, D. Jensen, P. Mørk, N. Svenstrup, Chem. Eur. J. 1996, 2, 624.
20. F. Vögtle, M. Händel, S. Meier, S. Ottens-Hildebrandt, F. Ott, T. Schmidt, Liebigs Ann. 1995, 739; vgl. L. F. Lindoy, Nature 1995, 376, 293.
21. F. Vögtle, M. Händel, S. Meier, S. Ottens-Hildebrandt, F. Ott, T. Schmidt, Liebigs Ann. 1995, 739; vgl. L. F. Lindoy, Nature 1995, 376, 293.
22. A. G. Johnston, D. A. Leigh, A. Murphy, J. P. Smart, M. D. Deegan, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10662.
23. R. Jäger, F. Vögtle, Angew. Chem. 1997, 109, 966.
24. T. Dünnwald, A. H. Parham, F. Vögtle, Synthesis 1998, 3, 339.
25. + centres: A. G. M. Barrett, J. C. A. Lana. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 471.
26. + centres: A. G. M. Barrett, J. C. A. Lana. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 471.
27. + centres: A. G. M. Barrett, J. C. A. Lana. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 471.
28. S. Anderson, H. L. Anderson, Angew. Chem. 1996, 108, 2075; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1956.
29. S. Anderson, H. L. Anderson, Angew. Chem. 1996, 108, 2075; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1956.
30. F. Vögtle, R. Jäger, M. Händel, S. Ottens-Hildebrandt, W. Schmidt, Synthesis 1994, 353.
31. R. Jäger, doctoral thesis, Bonn, 1997.
32. C. Heim, F. Vögtle, in preparation.