Predicting and understanding the signs of one- and two-bond spin-spin coupling constants across X-H-Y hydrogen bonds

Computational Chemistry: Reviews Of Current Trends, Vol. 10

Volumn , Issue , 2006, Pages 229-264

  Del Bene, Janet E ^a   Elguero, José ^b  

^a YOUNGSTOWN STATE UNIVERSITY   (United States)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 85115920447     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1142/9789812773876_0005     Document Type: Chapter

References (74)

1. R. M. Lynden-Bell and R. K. Harris (1969) Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, Appleton Century Crofts, New York.
2. J. E. Del Bene and J. Elguero (2003) Chem. Phys. Letters. 382, 100.
3. J. E. Del Bene and J. Elguero (2004) Magn. Reson. Chem. 42, 421.
4. J. E. Del Bene and J. Elguero (2004) J. Am. Chem. Soc. 126, 15624.
5. J. E. Del Bene and J. Elguero (2004) J. Phys. Chem. A. 108, 11762.
6. A. J. Dingley and S. J. Grzesiek (1998) J. Am. Chem. Soc. 120, 8293.
7. R. H. Contreras, J. E. Peralta, C. G. Giribet, M. C. Ruiz de Azua, and J. C. Facelli (2000) Annual Rep. NMR Spectros. (2000) 41, 55.
8. H.-H. Limbach, ed. (2001) Magn. Reson. Chem. 39, Special issue on NMR Spectroscopy of Hydrogen-Bonded Systems.
9. J. Elguero and I. Alkorta (2003) Int. J. Mol. Sei. 4, 64.
10. S. Grzesiek, F. Cordier, and A. J. Dingley (2003) Biol. Magn. Reson. 20, 255.
11. R. H. Contreras, V. Barone, J. C. Facelli, and J. E. Peralta (2003) Annual Rep. NMR Spectros. 51, 167.
12. M. Pecul and J. Sadlej (2003) in Computational Chemistry - Reviews of Current Trends. J. Leszczynski, ed. World Scientific Publishing Co Pte, Ltd., Singapore, Vol. 8.
13. M. Kaupp, M. Bühl, and V. G. Malkin, eds. (2004) Calculation of NMR and EPR Parameters, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.KGaA, Weinheim.
14. S. Grzesiek, F. Cordier, V. Jaravine, and M. Barfield, (2004) in Progress in Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. 45, 275-300.
15. I. G. Shenderovich, A. P. Burtsev, G. S. Denisov, N. S. Golubev, and H-H. Limbach (2001) Magn. Res. Chem. 39, S91.
16. N. S. Golubev, I. G. Shenderovich, S. N. Smirnov, G. S. Denisov, H.-H. Limbach (1999) Chem. Eur. J. 5, 492.
17. I. G. Shenderovich, H.-H. Limbach, S. N. Smirnov, P. M. Tolstoy, G.S. Denisov, and N. S. Golubev (2002) Phys. Chem. Chem. Phys. 4, 5488.
18. I. G. Shenderovich, P. M. Tolstoy, N. S. Golubev, S. N. Smirnov, G. S. Denisov, and H.-H. Limbach (2003) J. Am. Chem. Soc. 125, 11710.
19. S. A. Perera, R. J. Bartlett, and P.v.R. Schleyer (1995) J. Am. Chem. Soc. Ill, 8476.
20. J. E. Del Bene, I. Alkorta, and J. Elguero (2003) Z. Phys. Chem. 217, 1565.
21. J. E. Del Bene, J. Elguero, and I. Alkorta (2004) J. Phys. Chem. A. 108, 3662.
22. R. J. Bartlett and S. A. Perera (2000) J. Am. Chem. Soc. 122, 1231.
23. J. E. Del Bene, M. J. T. Jordan, S. A. Perera, and R. J. Bartlett (2001) J. Phys. Chem. A. 105, 8399.
24. J. E. Del Bene, S. A. Perera, and R. J. Bartlett (2001) Magn. Reson. Chem. 39, SI09.
25. J. E. Del Bene, S. A. Perera, R. J. Bartlett, I. Alkorta, and J. Elguero (2000) J. Phys. Chem. A. 104, 7165.
26. J. E. Del Bene, S. A. Perera, R. J. Bartlett, J. Elguero, I. Alkorta, C. Lopez-Leonardo, and M. Alajarin (2002) J. Am. Chem. Soc. 124, 6393.
27. J. E. Del Bene, R. J. Bartlett, and J. Elguero (2002) Magn. Reson. Chem. 40, 767.
28. J. A. Pople, J. S. Binkley, and R. Seeger (1976) Int. J. Quantum Chem. Quantum. Symp. 10, 1.
29. R. Krishnan and J. A. Pople (1978) Int. J. Quantum Chem. 14, 91.
30. R. J. Bartlett and D. M. Silver (1975) J. Chem. Phys. 62, 3258.
31. R. J. Bartlet and G. D. Purvis (1978) Int. J. Quantum Chem. 14, 561.
32. W. J. Hehre, R. Ditchfield, and J. A. Pople (1982) J. Chem. Phys. 56, 2257.
33. P. C. Hariharan and J. A. Pople (1973) Theor. Chim. Acta. 238213.
34. G. W. Spitznagel, T. Clark, J. Chandrasekhar, and P.v.R. Schleyer (1982) J. Comput. Chem. 3, 3633.
35. T. Clark, J. Chandrasekhar, G. W. Spitznagel, and P.v.R. Schleyer (1983) J. Comput. Chem. 4, 294.
36. S. A. Perera, H. Sekino, and R. J. Bartlett (1994) J. Chem. Phys. 101, 2186.
37. S. A. Perera, M. Nooijen, and R. J. Bartlett (1996) J. Chem. Phys. 104, 3290.
38. S. A. Perera and R. J. Bartlett (1995) J. Am. Chem. Soc. 117, 8476.
39. S. A. Perera and R. J. Bartlett (1996) J. Am. Chem. Soc. 118, 7849.
40. A. Schäfer, H. Horn, and R. Ahlrichs (1992) J. Chem. Phys. 97, 2571.
41. T. H. Dunning, Jr. (1989) J. Chem. Phys. 90, 1007.
42. D. E. Woon and T. H. Dunning, Jr. (1995) J. Chem. Phys. 103, 4572.
43. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, R. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tornasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. E. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, and J. A. Pople (1998) Gaussian 98, Rev A 9, Gaussian, Inc. Pittsburgh, PA.
44. ACES II is a program product of the Quantum Theory Project, University of Florida. Authors: J. F. Stanton, J. Gauss, J. D. Watts, M. Nooijen, N. Oliphant, S. A. Perera, P. G. Szalay, W. J. Lauderdale, S. R. Gwaltney, S. Beck, A. Balkova, D. E. Bernholdt, K.-K. Baeck, P. Tozyczko, H. Sekino, C. Huber, and R. J. Bartlett. Integral packages included are VMOL (J. Almlöf and P. R. Taylor); VPROPS (P. R. Taylor); ABACUS (T. Helgaker, H. J. Aa Jensen, P. J0rgensen, J. Olsen, and P. R. Taylor). Brillouin-Wigner perturbation theory was implemented by J. Pittner.
45. J. E. Del Bene and R. J. Bartlett (2000) J. Am. Chem. Soc. 122, 110480.
46. J. E. Del Bene (2004) in The Electronic Encyclopedia of Computational Chemistry. P. v. R. Schleyer, N. L. Allinger, T. Clark, J. Gasteiger, H. F. Schaefer, III, and P. R. Schreiner, eds. John Wiley & Sons, Chichester, UK.
47. J. E. Del Bene, S. A. Perera, R. J. Bartlett, O. Mó, M. Yäfiez, J. Elguero, and I. Alkorta (2003) J. Phys. Chem. A. 107, 3222.
48. J. E. Del Bene, S. A. Perera, R. J. Bartlett, M. Yänez, O. Mó, J. Elguero, and I. Alkorta (2003) J. Phys. Chem. A. 107, 3121.
49. J. E. Del Bene, S. A. Perera, R. J. Bartlett, O. Mó, M. Yänez, J. Elguero, and I. Alkorta (2003) J. Phys. Chem. A. 107, 3126.
50. W. T. Raynes (1992) Magn. Reson. Chem. 30, 686.
51. J. E. Del Bene, J. Elguero, I. Alkorta, M. Yänez, and O. Mó (2004) J. Chem. Phys. 120, 3237.
52. R. M. Claramunt, D. Sanz, S. H. Alarcón, M. Pérez-Torralba, J. Elguero, C. Foces-Foces, M. Pietrzak, U. Langer, and H.-H. Limbach (2001) Angew. Chem. Int. Ed. 113, 434.
53. M. Pietrzak, H.-H. Limbach, M. Pérez-Torralba, D. Sanz, R. M. Claramunt, and J. Elguero (2001) Magn. Reson. Chem. 39, S100.
54. D. Sanz, M. Pérez-Torralba, S. H. Alarcón, R. M. Claramunt, C. Foces-Foces, and J. Elguero (2002) J. Org. Chem. 67, 1462.
55. M. Pietrzak, J. Wehling, H.-H. Limbach, N. S. Golubev, C. Lopez, R. M. Claramunt, and J. Elguero (2001) J. Am. Chem. Soc. 123, 4338.
56. J. B. Stothers (1972) Carbon-13 NMR Spectroscopy, Academic Press, New York, p 345.
57. R. Waser and P. Diehl (1987) Magn. Reson. Chem. 25, 766.
58. T. S. Sörensen (1998) Angew. Chem. Int. Ed. 37, 603.
59. S. Berger, S. Braun, and H.-O. Kalinowski (1997) NMR Spectroscopy of the Non-Metallic Elements, John Wiley & Sons, Chichester, p 245-247; 386; 587.
60. M. Pecul, J. Sadlej, and T. Helgaker (2003) Chem. Phys. Letters. 372, 476.
61. A. Wu, J. Gräfenstein, and D. Cremer (2003) J. Phys. Chem. A. 107, 7043.
62. S. Kirpekar, H. J. Aa Jensen, and J. Oddershede (1994) Chem. Phys. 188, 171.
63. F. Hruska, G. Kotowycz, and T. Schefer (1965) Can. J. Chem. 43, 2827.
64. J. E. Huheey (1966) J. Chem. Phys. 45, 405.
65. C. Altona, J. H. Ippel, A. J. A. Westra Hoekzema, C. Erkelens, M. Groesbeek, and L. A. Donders (1989) Magn. Reson. Chem. 27, 564.
66. S. Berger, S. Braun, and H.-O. Kalinowski (1997) NMR Spectroscopy of the Non-Metallic Elements, John Wiley & Sons, Chichester, p. 897; 922; 940; 947; 951; 962; 968.
67. J. San Fabian, J. Guilleme, and E. J. Diez (1998) J. Magn. Reson. 33, 255.
68. T. M. Clark and P. J. Grandinetti (2000) Solid State NMR 16, 55.
69. S. Berger, S. Braun, and H.-O. Kalinowski (1997) NMR Spectroscopy of the Non-Metallic Elements, John Wiley & Sons, Chichester.
70. J. B. Stothers (1972) Carbon-13 NMR Spectroscopy, Academic Press, New York, p 371.
71. S. Berger, S. Braun, and H.-O. Kalinowski (1997) NMR Spectroscopy of the Non-Metallic Elements, John Wiley & Sons, Chichester, p. 274.
72. J. W. Emsley, J. Feeney, and L. H. Sutcliffe (1967) High Resolution Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, Pergammon Press, Oxford.
73. H. Sekino and R. J. Bartlett (1994) Nonlinear Optical Materials, S. Kama, ed. American Chemical Society, Washington, D. C.
74. J. Oddershedde, P. Jörgensen, and N. H. Beebe (1997) Chem. Phys. 25, 451.