Vicinal Fluorine-Proton Coupling Constants: II. Individual Substituent Effects

Journal of Magnetic Resonance

Volumn 133, Issue 2, 1998, Pages 255-265

  San Fabian J ^a   Guilleme, J ^a   Diez E ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

Empirical parameterization; Extended Karplus equation; Individual substituent effects; NMR spin coupling; SCF ab initio calculations; Vicinal F H coupling constants

Indexed keywords

EID: 0003590189     PISSN: 10907807     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1006/jmre.1998.1465     Document Type: Article

References (65)

1. C. Altona, in "Encyclopedia of Nuclear Magnetic Resonance" (D. M. Grant and R. K. Harris, Eds.), Vol. 8, p. 4909, Wiley, Chichester/New York (1996).
2. W. A. Thomas, Prog. NMR Spectroc. 30, 183 (1997).
3. K. G. R. Pachler, Tetrahedron Lett., 1955 (1970).
4. K. G. R. Pachler, Tetrahedron 27, 187 (1971).
5. K. G. R. Pachler, J. Chem. Soc. Perkin II, 1936 (1972).
6. C. A. G. Haasnoot, F. A. A. M. De Leeuw, and C. Altona, Tetrahedron 36, 2783 (1980).
7. W. J. Colucci, S. J. Jungk, and R. D. Gandour, Magn. Reson. Chem. 23, 335 (1985).
8. K. Imai and E. Ōsawa, Magn. Reson. Chem. 28, 668 (1990).
9. J. van Wijk, B. D. Huckriede, J. H. Ippel, and C. Altona, Methods Enzymol. 211, 286 (1992).
10. J. San Fabián, J. Guilleme, E. Díez, P. Lazzeretti, M. Malagoli, R. Zanasi, A. L. Esteban, and F. Mora, Mol. Phys. 82, 913 (1994).
11. M. Karplus, J. Chem. Phys. 30, 11 (1959).
12. M. Karplus, J. Am. Chem. Soc. 85, 2870 (1963).
13. R. J. Abraham, E. J. Chambers, and W. A. Thomas, Magn. Reson. Chem. 32, 248 (1994).
14. W. S. Brey and M. L. Brey, in "Encyclopedia of Nuclear Magnetic Resonance" (D. M. Grant and R. K. Harris, Eds.), Vol. 3, p. 2063, Wiley, Chichester/New York (1996).
15. K. L. Williamson, Y. F. Li Hsu, F. H. Hall, and S. Swager, J. Am. Chem. Soc. 88, 5678 (1966).
16. K. L. Williamson, Y. F. Li Hsu, F. H. Hall, S. Swager, and M. S. Coulter. J. Am. Chem. Soc. 90, 6717 (1968).
17. G. Govil, Mol. Phys. 21, 953 (1971).
18. M. S. Gopinathan and P. T. Narasimhan, Mol. Phys. 21, 1141 (1971).
19. R. J. Abraham and L. Cavalli, Mol. Phys. 9, 67 (1965).
20. R. J. Abraham, L. Cavalli, and K. G. R. Pachler, Mol. Phys. 11, 471 (1966).
21. A. M. Ihrig and S. L. Smith, J. Am. Chem. Soc. 92, 759 (1970).
22. H. Jensen and K. Schaumburg, Mol. Phys. 22, 1041 (1971).
23. L. D. Hall and D. L. Jones, Can. J. Chem. 51, 2925 (1973).
24. J. W. Emsley, L. Phillips, and V. Wray, Prog. NMR Spectrosc. 10, 83 (1977).
25. S. Hamman, C. Bequin, C. Charlton, and Luu-duc, Org. Magn. Reson. 21, 361 (1983).
26. J. San Fabián and J. Guilleme, Chem. Phys. 206, 325 (1996).
27. E. Díez, J. San Fabián, J. Guilleme, C. Altona, and L. A. Donders, Mol. Phys. 68, 49 (1989).
28. M. L. Huggins, J. Am. Chem. Soc. 75, 4123 (1953).
29. C. Altona, R. Francke, R. Haan, J. H. Ippel, G. J. Daalmans, A. J. A. Westra Hoekzema, and J. van Wijk, Magn. Reson. Chem. 32, 670 (1994).
30. J. Guilleme, J. San Fabián, E. Díez, F. Bermejo, and A. L. Esteban, Mol. Phys. 68, 65 (1989).
31. P. Lazzeretti and R. Zanasi, J. Chem. Phys. 77, 2448 (1982).
32. P. Lazzeretti, Int. J. Quant. Chem. 15, 181 (1979).
33. P. Lazzeretti, J. Chem. Phys. 71, 2514 (1979).
34. C. V. McCurdy, Jr., T. N. Rescigno, D. L. Yaeger, and V. McKoy, "Methods of Electron Structure Theory" (H. F. Shaefer, III, Ed.), Vol. 3, p. 339, Plenum, New York (1977).
35. J. Oddershede, Adv. Quant. Chem. 11, 275 (1978).
36. J. A. Pople, J. W. McIver, and N. J. Ostlund, J. Chem. Phys. 49, 2960 (1968).
37. J. A. Pople, D. L. Beveridge, and P. A. Dobosh, J. Chem. Phys. 47, 2026 (1967).
38. N. S. Ostlund, Quant. Chem. Prog. Exch. IX, 224 (1972).
39. J. A. Pople and M. Gordon, J. Am. Chem. Soc. 89, 4253 (1967).
40. C. Altona, J. H. Ippel, A. J. A. Westra Hoekzema, C. Erkelens, M. Groesbeek, and L. A. Donders, Magn. Reson. Chem. 27, 564 (1989).
41. J. W. Coomber and E. Whittle, J. Chem. Soc., 6661 (1965).
42. G. A. Olah and M. B. Comisarow, J. Am. Chem. Soc. 91, 2955 (1969).
43. N. Muller and D. T. Carr, J. Phys. Chem. 67, 112 (1963).
44. R. J. Abraham, M. Edgar, L. Griffiths, and R. L. Powell, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 561 (1996).
45. A. Baklouti and J. Jullien, Bull. Soc. Chim. France, 2929 (1968).
46. E. L. Eliel and R. J. L. Martin, J. Am. Chem. Soc. 90, 682 (1968).
47. J. B. Zhara, B. Waegell, and H. Bodot, Bull. Soc. Chim. France, 1107 (1974).
48. J. M. Bakke, L. H. Bjerkeseth, T. E. C. L. Ronnow, and K. Steinvoll, J. Mol. Struct. 321, 205 (1994).
49. J. Adamson, A. B. Foster, L. D. Hall, R. N. Johnson, and R. H. Hesse, Carbohydrate Res. 15, 351 (1970).
50. J. Adamson, A. B. Foster, L. D. Hall, and R. H. Hesse, Chem. Commun., 309 (1969).
51. A. B. Foster, R. Hems, and L. D. Hall, Can J. Chem. 48, 3937 (1970).
52. A. D. Barford, A. B. Foster, J. H. Westwood, and L. D. Hall, Carbohydrate Res. 11, 287 (1969).
53. A. B. Foster, R. Hems, and J. H. Westwood, Carbohydrate Res. 15, 41 (1970).
54. L. D. Hall and J. F. Manville, Can J. Chem. 47, 361 (1969).
55. L. D. Hall and J. F. Manville, Chem Commun., 47 (1968).
56. L. D. Hall, R. N. Johnson, A. B. Foster, and J. H. Westwood, Can J. Chem. 49, 118 (1971).
57. L. D. Hall, R. N. Johnson, A. B. Foster, and J. H. Westwood, Can J. Chem. 49, 236 (1971).
58. R. J. Abraham, H. D. Banks, E. L. Eliel, O. Hofer, and M. K. Kaloustian, J. Am. Chem. Soc. 94, 1913 (1972).
59. A. D. Barford, A. B. Foster, J. H. Westwood, L. D. Hall, and R. N. Johnson, Carbohydrate Res. 19, 49 (1971).
60. L. D. Hall and D. L. Jones, Can. J. Chem. 51, 2925 (1973).
61. A. M. Ihrig and S. L. Smith, J. Am. Chem. Soc. 92, 759 (1970).
62. J. L. Marshall, S. R. Walter, M. Barfield, A. P. Marchand, N. W. Marchand, and A. L. Segre, Tetrahedron 32, 537 (1976).
63. S. Watanabe and I. Ando, J. Mol. Struct. 104, 155 (1983).
64. N. L. Allinger, Y. H. Yuh, and J.-H. Lii, J. Am. Chem. Soc. 111, 8551 (1989).
65. J. Guilleme, J. San Fabian, and E. Diez, Mol. Phys. 91, 343 (1997).