Discovery and Heterologous Biosynthesis of the Burnettramic Acids: Rare PKS-NRPS-Derived Bolaamphiphilic Pyrrolizidinediones from an Australian Fungus, Aspergillus burnettii

Organic Letters

Volumn 21, Issue 5, 2019, Pages 1287-1291

  Li, Hang ^a   Gilchrist, Cameron L M ^a   Lacey, Heather J ^b   Crombie, Andrew ^b   Vuong, Daniel ^b   Pitt, John I ^c   Lacey, Ernest ^b,d   Chooi, Yit Heng ^a   Piggott, Andrew M ^d  

^a UNIVERSITY OF WESTERN AUSTRALIA   (Australia)

^b MICROBIAL SCREENING TECHNOLOGIES PTY LTD   (Australia)

^c CSIRO   (Australia)

^d MACQUARIE UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIINFECTIVE AGENT; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; MANNOSE; PYRROLIDINE DERIVATIVE;

ASPERGILLUS; AUSTRALIA; BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ISOMERISM; METABOLISM; MULTIGENE FAMILY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SECONDARY METABOLISM; SYNTHESIS;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; ASPERGILLUS; AUSTRALIA; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 2-RING; ISOMERISM; MANNOSE; MOLECULAR STRUCTURE; MULTIGENE FAMILY; OXIDATION-REDUCTION; PYRROLIDINES; SECONDARY METABOLISM;

EID: 85061545940     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.8b04042     Document Type: Article

References (36)

1. Alberts, A. W.; Chen, J.; Kuron, G.; Hunt, V.; Huff, J.; Hoffman, C.; Rothrock, J.; Lopez, M.; Joshua, H.; Harris, E.; Patchett, A.; Monaghan, R.; Currie, S.; Stapley, E.; Albers-Schonberg, G.; Hensens, O.; Hirshfield, J.; Hoogsteen, K.; Liesch, J.; Springer, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1980, 77, 3957, 10.1073/pnas.77.7.3957
2. Benz, F.; Knüsel, F.; Nüesch, J.; Treichler, H.; Voser, W.; Nyfeler, R.; Keller-Schierlein, W. Helv. Chim. Acta 1974, 57, 2459, 10.1002/hlca.19740570818
3. Cacho, R. A.; Jiang, W.; Chooi, Y.-H.; Walsh, C. T.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16781, 10.1021/ja307220z
4. Lin, H.-C.; Chooi, Y.-H.; Dhingra, S.; Xu, W.; Calvo, A. M.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4616, 10.1021/ja312503y
5. Yamazaki, Y.; Tanaka, K.; Nicholson, B.; Deyanat-Yazdi, G.; Potts, B.; Yoshida, T.; Oda, A.; Kitagawa, T.; Orikasa, S.; Kiso, Y.; Yasui, H.; Akamatsu, M.; Chinen, T.; Usui, T.; Shinozaki, Y.; Yakushiji, F.; Miller, B. R.; Neuteboom, S.; Palladino, M.; Kanoh, K.; Lloyd, G. K.; Hayashi, Y. J. Med. Chem. 2012, 55, 1056, 10.1021/jm2009088
6. Sanchez, J. F.; Somoza, A. D.; Keller, N. P.; Wang, C. C. C. Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 351, 10.1039/c2np00084a
7. Kjærbølling, I.; Vesth, T. C.; Frisvad, J. C.; Nybo, J. L.; Theobald, S.; Kuo, A.; Bowyer, P.; Matsuda, Y.; Mondo, S.; Lyhne, E. K.; Kogle, M. E.; Clum, A.; Lipzen, A.; Salamov, A.; Ngan, C. Y.; Daum, C.; Chiniquy, J.; Barry, K.; LaButti, K.; Haridas, S.; Simmons, B. A.; Magnuson, J. K.; Mortensen, U. H.; Larsen, T. O.; Grigoriev, I. V.; Baker, S. E.; Andersen, M. R. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2018, 115, E753 10.1073/pnas.1715954115
8. Pitt, J. I.; Lange, L.; Lacey, A. E.; Vuong, D.; Midgley, D. J.; Greenfield, P.; Bradbury, M. I.; Lacey, E.; Busk, P. K.; Pilgaard, B.; Chooi, Y.-H.; Piggott, A. M. PLoS One 2017, 12, e0170254 10.1371/journal.pone.0170254
9. Lacey, H. J.; Vuong, D.; Pitt, J. I.; Lacey, E.; Piggott, A. M. Aust. J. Chem. 2016, 69, 152, 10.1071/CH15488
10. Chaudhary, N. K.; Pitt, J. I.; Lacey, E.; Crombie, A.; Vuong, D.; Piggott, A. M.; Karuso, P. J. Nat. Prod. 2018, 81, 1517, 10.1021/acs.jnatprod.7b00816
11. Frisvad, J. C.; Hubka, V.; Ezekiel, C. N.; Hong, S. B.; Nováková, A.; Chen, A. J.; Arzanlou, M.; Larsen, T. O.; Sklenář, F.; Mahakarnchanakul, W.; Samson, R. A.; Houbraken, J. Stud. Mycol. 2019, 93, 1, 10.1016/j.simyco.2018.06.001
12. Lacey, E.; Tennant, S. Microbiol. Aust. 2003, 24, 34
13. Wright, A. D.; Osterhage, C.; König, G. M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 507, 10.1039/b208588g
14. Singh, S. B.; Zink, D. L.; Goetz, M. A.; Dombrowski, A. W.; Polishook, J. D.; Hazuda, D. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2243, 10.1016/S0040-4039(98)00269-X
15. Marfori, E. C.; Kajiyama, S.; Fukusaki, E.; Kobayashi, A. Z. Z. Naturforsch., C: J. Biosci. 2002, 57, 465, 10.1515/znc-2002-5-611
16. Inokoshi, J.; Shigeta, N.; Fukuda, T.; Uchida, R.; Nonaka, K.; Masuma, R.; Tomoda, H. J. Antibiot. 2013, 66, 549, 10.1038/ja.2013.44
17. Dziewiatkowski, D. D.; Hascall, V. C.; Riolo, R. L. Anal. Biochem. 1972, 49, 550, 10.1016/0003-2697(72)90461-7
18. Wangun, H. V. K.; Dahse, H.-M.; Hertweck, C. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1800, 10.1021/np070245q
19. Gomi, S.; Imamura, K.; Yaguchi, T.; Kodama, Y.; Minowa, N.; Koyama, M. J. Antibiot. 1994, 47, 571, 10.7164/antibiotics.47.571
20. Ishii, K.; Itoh, T.; Kobayashi, K.; Horie, Y.; Ueno, Y. Appl. Environ. Microbiol. 1995, 61, 941
21. Li, L.; Tang, M.-C.; Tang, S.; Gao, S.; Soliman, S.; Hang, L.; Xu, W.; Ye, T.; Watanabe, K.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 2067, 10.1021/jacs.8b00056
22. Weber, T.; Blin, K.; Duddela, S.; Krug, D.; Kim, H. U.; Bruccoleri, R.; Lee, S. Y.; Fischbach, M. A.; Müller, R.; Wohlleben, W.; Breitling, R.; Takano, E.; Medema, M. H. Nucleic Acids Res. 2015, 43, W237, 10.1093/nar/gkv437
23. Cacho, R. A.; Tang, Y.; Chooi, Y.-H. Front. Microbiol. 2015, 5, 640, 10.3389/fmicb.2014.00774
24. Chiang, Y.-M.; Ahuja, M.; Oakley, C. E.; Entwistle, R.; Asokan, A.; Zutz, C.; Wang, C. C. C.; Oakley, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 1662, 10.1002/anie.201507097
25. Tsunematsu, Y.; Ishikawa, N.; Wakana, D.; Goda, Y.; Noguchi, H.; Moriya, H.; Hotta, K.; Watanabe, K. Nat. Chem. Biol. 2013, 9, 818, 10.1038/nchembio.1366
26. Li, H.; Hu, J.; Wei, H.; Solomon, P. S.; Vuong, D.; Lacey, E.; Stubbs, K. A.; Piggott, A. M.; Chooi, Y.-H. Org. Lett. 2018, 20, 6148, 10.1021/acs.orglett.8b02617
27. Hu, J.; Sarrami, F.; Li, H.; Zhang, G.; Stubbs, K.; Lacey, E.; Stewart, S.; Karton, A.; Piggott, A. M.; Chooi, Y.-H. Chem. Sci. 2019, 10, 1457, 10.1039/C8SC02870B
28. Boettger, D.; Hertweck, C. ChemBioChem 2013, 14, 28, 10.1002/cbic.201200624
29. Ladenstein, R.; Winberg, J.-O.; Benach, J. Cell. Mol. Life Sci. 2008, 65, 3918, 10.1007/s00018-008-8590-4
30. Liu, X.; Walsh, C. T. Biochemistry 2009, 48, 8746, 10.1021/bi901123r
31. Baker, S. E.; Kroken, S.; Inderbitzin, P.; Asvarak, T.; Li, B.-Y.; Shi, L.; Yoder, O. C.; Turgeon, B. G. Mol. Plant-Microbe Interact. 2006, 19, 139, 10.1094/MPMI-19-0139
32. Stachelhaus, T.; Mootz, H. D.; Marahiel, M. A. Chem. Biol. 1999, 6, 493, 10.1016/S1074-5521(99)80082-9
33. Boettger, D.; Bergmann, H.; Kuehn, B.; Shelest, E.; Hertweck, C. ChemBioChem 2012, 13, 2363, 10.1002/cbic.201200449
34. Chang, C. W. T.; Takemoto, J. Y. MedChemComm 2014, 5, 1048, 10.1039/C4MD00078A
35. Fosso, M.; AlFindee, M. N.; Zhang, Q.; Nziko, V. d. P. N.; Kawasaki, Y.; Shrestha, S. K.; Bearss, J.; Gregory, R.; Takemoto, J. Y.; Chang, C.-W. T. J. Org. Chem. 2015, 80, 4398, 10.1021/acs.joc.5b00248
36. Fosso, M. Y.; Zhu, H.; Green, K. D.; Garneau-Tsodikova, S.; Fredrick, K. ChemBioChem 2015, 16, 1565, 10.1002/cbic.201500256