Identification and characterization of the echinocandin b biosynthetic gene cluster from Emericella rugulosa NRRL 11440

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 40, 2012, Pages 16781-16790

  Cacho, Ralph A ^a   Jiang, Wei ^b   Chooi, Yit Heng ^a   Walsh, Christopher T ^b   Tang, Yi ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b HARVARD MEDICAL SCHOOL   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYL-COA; AMINO ACID RESIDUES; ANTIFUNGAL AGENTS; BIOSYNTHETIC GENE CLUSTER; CYCLIC HEXAPEPTIDE; ECHINOCANDIN; GENE CLUSTERS; GENES ENCODING; NATURAL PRODUCTS; NONRIBOSOMAL PEPTIDE SYNTHETASES; OXYGENASES; SEMI-SYNTHETIC DERIVATIVES; THIOLATION;

ENCODING (SYMBOLS); GENES; POLYPEPTIDES; SEPARATION;

AMINO ACIDS;

ACETYL COENZYME A; ADENOSINE TRIPHOSPHATE; ECDA PROTEIN; ECDG PROTEIN; ECDH PROTEIN; ECDI PROTEIN; ECDK PROTEIN; ECHINOCANDIN B; LIGASE; LINOLEIC ACID; NONRIBOSOMAL PEPTIDE SYNTHETASE; ORNITHINE; OXYGENASE; PYRUVIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASSAY; CONTROLLED STUDY; DRUG IDENTIFICATION; DRUG SYNTHESIS; EMERICELLA; EMERICELLA RUGULOSA; FUNGAL GENOME; GENE CLUSTER; GENE DELETION; NONHUMAN; NUCLEOTIDE SEQUENCE; PROTEIN DOMAIN;

ECHINOCANDINS; EMERICELLA; FUNGAL PROTEINS; GENES, FUNGAL; MULTIGENE FAMILY; TYROSINE;

EID: 84867350993     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja307220z     Document Type: Article

References (60)

1. Vincent, J. L.; Rello, J.; Marshall, J.; Silva, E.; Anzueto, A.; Martin, C. D.; Moreno, R.; Lipman, J.; Gomersall, C.; Sakr, Y.; Reinhart, K. JAMA, J. Am. Med. Assoc. 2009, 302, 2323
2. Arendrup, M. C. Curr. Opin. Crit. Care 2010, 16, 445
3. Mayr, A.; Aigner, M.; Lass-Florl, C. Mycoses 2012, 55, 27
4. Andes, D. R.; Safdar, N.; Baddley, J. W.; Playford, G.; Reboli, A. C.; Rex, J. H.; Sobel, J. D.; Pappas, P. G.; Kullberg, B. J. Clin. Infect. Dis. 2012, 54, 1110
5. Kett, D. H.; Shorr, A. F.; Reboli, A. C.; Reisman, A. L.; Biswas, P.; Schlamm, H. T. Crit. Care 2011, 15, R253
6. Benz, F.; Knüsel, F.; Nüesch, J.; Treichler, H.; Voser, W.; Nyfeler, R.; Keller-Schierlein, W. Helv. Chim. Acta 1974, 57, 2459
7. Boeck, L.; Kastner, R. (Eli Lilly and Co.) U.S. Patent 4,288,549, 1981.
8. Schwartz, R. E.; Sesin, D. F.; Joshua, H.; Wilson, K. E.; Kempf, A. J.; Goklen, K. A.; Kuehner, D.; Gailliot, P.; Gleason, C.; White, R.; Inamine, E.; Bills, G.; Salmon, P.; Zitano, L. J. Antibiot. (Tokyo) 1992, 45, 1853
9. Mizuno, K.; Yagi, A.; Satoi, S.; Takada, M.; Hayashi, M. J. Antibiot. (Tokyo) 1977, 30, 297
10. Strobel, G. A.; Miller, R. V.; Martinez-Miller, C.; Condron, M. M.; Teplow, D. B.; Hess, W. M. Microbiology 1999, 145 (Pt 8) 1919
11. Roy, K.; Mukhopadhyay, T.; Reddy, G. C.; Desikan, K. R.; Ganguli, B. N. J. Antibiot. (Tokyo) 1987, 40, 275
12. Boeck, L. D.; Fukuda, D. S.; Abbott, B. J.; Debono, M. J. Antibiot. (Tokyo) 1989, 42, 382
13. Debono, M.; Abbott, B. J.; Fukuda, D. S.; Barnhart, M.; Willard, K. E.; Molloy, R. M.; Michel, K. H.; Turner, J. R.; Butler, T. F.; Hunt, A. H. J. Antibiot. (Tokyo) 1989, 42, 389
14. Debono, M.; Turner, W. W.; LaGrandeur, L.; Burkhardt, F. J.; Nissen, J. S.; Nichols, K. K.; Rodriguez, M. J.; Zweifel, M. J.; Zeckner, D. J.; Gordee, R. S.; Tang, J.; Parr, T. R. J. Med. Chem. 1995, 38, 3271
15. Bouffard, F. A.; Zambias, R. A.; Dropinski, J. F.; Balkovec, J. M.; Hammond, M. L.; Abruzzo, G. K.; Bartizal, K. F.; Marrinan, J. A.; Kurtz, M. B.; McFadden, D. C.; Nollstadt, K. H.; Powles, M. A.; Schmatz, D. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 222
16. Tomishima, M.; Ohki, H.; Yamada, A.; Takasugi, H.; Maki, K.; Tawara, S.; Tanaka, H. J. Antibiot. (Tokyo) 1999, 52, 674
17. Joseph, J. M.; Kim, R.; Reboli, A. C. Expert Opin Pharmacother 2008, 9, 2339
18. Hensens, O. D.; Liesch, J. M.; Zink, D. L.; Smith, J. L.; Wichmann, C. F.; Schwartz, R. E. J. Antibiot. (Tokyo) 1992, 45, 1875
19. Leonard, W. R., Jr.; Belyk, K. M.; Conlon, D. A.; Bender, D. R.; DiMichele, L. M.; Liu, J.; Hughes, D. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 2335
20. Kurokawa, N.; Ohfune, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6043
21. Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7151
22. Kurokawa, N.; Ohfune, Y. Tetrahedron 1993, 49, 6195
23. Toth, V.; Nagy, C. T.; Miskei, M.; Pocsi, I.; Emri, T. Folia Microbiol. (Praha) 2011, 56, 381
24. Galagan, J. E.; Calvo, S. E.; Cuomo, C.; Ma, L. J.; Wortman, J. R.; Batzoglou, S.; Lee, S. I.; Basturkmen, M.; Spevak, C. C.; Clutterbuck, J.; Kapitonov, V.; Jurka, J.; Scazzocchio, C.; Farman, M.; Butler, J.; Purcell, S.; Harris, S.; Braus, G. H.; Draht, O.; Busch, S.; D'Enfert, C.; Bouchier, C.; Goldman, G. H.; Bell-Pedersen, D.; Griffiths-Jones, S.; Doonan, J. H.; Yu, J.; Vienken, K.; Pain, A.; Freitag, M.; Selker, E. U.; Archer, D. B.; Penalva, M. A.; Oakley, B. R.; Momany, M.; Tanaka, T.; Kumagai, T.; Asai, K.; Machida, M.; Nierman, W. C.; Denning, D. W.; Caddick, M.; Hynes, M.; Paoletti, M.; Fischer, R.; Miller, B.; Dyer, P.; Sachs, M. S.; Osmani, S. A.; Birren, B. W. Nature 2005, 438, 1105
25. Gao, X.; Chooi, Y. H.; Ames, B. D.; Wang, P.; Walsh, C. T.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2729
26. Chiang, Y. M.; Szewczyk, E.; Nayak, T.; Davidson, A. D.; Sanchez, J. F.; Lo, H. C.; Ho, W. Y.; Simityan, H.; Kuo, E.; Praseuth, A.; Watanabe, K.; Oakley, B. R.; Wang, C. C. Chem. Biol. 2008, 15, 527
27. Wiest, A.; Grzegorski, D.; Xu, B. W.; Goulard, C.; Rebuffat, S.; Ebbole, D. J.; Bodo, B.; Kenerley, C. J. Biol. Chem. 2002, 277, 20862
28. Marahiel, M. A.; Stachelhaus, T.; Mootz, H. D. Chem. Rev. 1997, 97, 2651
29. Röttig, M.; Medema, M. H.; Blin, K.; Weber, T.; Rausch, C.; Kohlbacher, O. Nucleic Acids Res. 2011, 39, W362
30. Gao, X.; Haynes, S. W.; Ames, B. D.; Wang, P.; Vien, L.; Walsh, C. T.; Tang, Y. Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 823
31. Szewczyk, E.; Nayak, T.; Oakley, C. E.; Edgerton, H.; Xiong, Y.; Taheri-Talesh, N.; Osmani, S. A.; Oakley, B. R. Nat. Protoc. 2006, 1, 3111
32. Nayak, T.; Szewczyk, E.; Oakley, C. E.; Osmani, A.; Ukil, L.; Murray, S. L.; Hynes, M. J.; Osmani, S. A.; Oakley, B. R. Genetics 2006, 172, 1557
33. Kraas, F. I.; Helmetag, V.; Wittmann, M.; Strieker, M.; Marahiel, M. A. Chem. Biol. 2010, 17, 872
34. Chooi, Y. H.; Tang, Y. Chem. Biol. 2010, 17, 791
35. Hansen, D. B.; Bumpus, S. B.; Aron, Z. D.; Kelleher, N. L.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6366
36. Wittmann, M.; Linne, U.; Pohlmann, V.; Marahiel, M. A. FEBS J. 2008, 275, 5343
37. Baltz, R. H.; Miao, V.; Wrigley, S. K. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 717
38. Mootz, H. D.; Finking, R.; Marahiel, M. A. J. Biol. Chem. 2001, 276, 37289
39. Stachelhaus, T.; Huser, A.; Marahiel, M. A. Chem. Biol. 1996, 3, 913
40. Stachelhaus, T.; Mootz, H. D.; Bergendahl, V.; Marahiel, M. A. J. Biol. Chem. 1998, 273, 22773
41. Pfeifer, B. A.; Admiraal, S. J.; Gramajo, H.; Cane, D. E.; Khosla, C. Science 2001, 291, 1790
42. Gadow, A.; Vater, J.; Schlumbohm, W.; Palacz, Z.; Salnikow, J.; Kleinkauf, H. Eur. J. Biochem. 1983, 132, 229
43. Adefarati, A. A.; Giacobbe, R. A.; Hensens, O. D.; Tkacz, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3542
44. Underhill, E. W. Can. J. Biochem. 1968, 46, 401
45. Harimoto, Y.; Hatta, R.; Kodama, M.; Yamamoto, M.; Otani, H.; Tsuge, T. Mol. Plant-Microbe Interact. 2007, 20, 1463
46. Zhang, S.; Schwelm, A.; Jin, H.; Collins, L. J.; Bradshaw, R. E. Fungal Genet. Biol. 2007, 44, 1342
47. Scherlach, K.; Sarkar, A.; Schroeckh, V.; Dahse, H.-M.; Roth, M.; Brakhage, A. A.; Horn, U.; Hertweck, C. ChemBioChem 2011, 12, 1836
48. Lo, H.-C.; Entwistle, R.; Guo, C.-J.; Ahuja, M.; Szewczyk, E.; Hung, J.-H.; Chiang, Y.-M.; Oakley, B. R.; Wang, C. C. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4709
49. Xie, X.; Meehan, M. J.; Xu, W.; Dorrestein, P. C.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8388
50. Ames, B. D.; Nguyen, C.; Bruegger, J.; Smith, P.; Xu, W.; Ma, S.; Wong, E.; Wong, S.; Xie, X.; Li, J. W.-H.; Vederas, J. C.; Tang, Y.; Tsai, S.-C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, 11144
51. Hutton, J. J., Jr.; Kaplan, A.; Udenfriend, S. Arch. Biochem. Biophys. 1967, 121, 384
52. Petersen, L.; Olewinski, R.; Salmon, P.; Connors, N. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2003, 62, 263
53. Lawrence, C. C.; Sobey, W. J.; Field, R. A.; Baldwin, J. E.; Schofield, C. J. Biochem. J. 1996, 313 (Pt 1) 185
54. Hausinger, R. P. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2004, 39, 21
55. Luesch, H.; Hoffmann, D.; Hevel, J. M.; Becker, J. E.; Golakoti, T.; Moore, R. E. J. Org. Chem. 2003, 68, 83
56. Becker, J. E.; Moore, R. E.; Moore, B. S. Gene 2004, 325, 35
57. Hibi, M.; Kawashima, T.; Sokolov, P.; Smirnov, S.; Kodera, T.; Sugiyama, M.; Shimizu, S.; Yokozeki, K.; Ogawa, J. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012, 10.1007/s00253-012-4136-7
58. Carlson, J. E.; Tulsieram, L. K.; Glaubitz, J. C.; Luk, V. W. K.; Kauffeldt, C.; Rutledge, R. Theor. Appl. Genet. 1991, 83, 194
59. Li, R.; Zhu, H.; Ruan, J.; Qian, W.; Fang, X.; Shi, Z.; Li, Y.; Li, S.; Shan, G.; Kristiansen, K.; Yang, H.; Wang, J. Genome Res. 2010, 20, 265
60. Hays, S.; Selker, E. Fungal Genet. Newsl. 2000, 47, 107