Organic polymorphs: One-compound-based crystals with molecular-conformation- and packing-dependent luminescent properties

Advanced Materials

Volumn 26, Issue 35, 2014, Pages 6168-6173

  Wang, Kai ^a   Zhang, Hongyu ^a   Chen, Shanyong ^a   Yang, Guochun ^a   Zhang, Jibo ^a   Tian, Wenjing ^a   Su, Zhongmin ^a   Wang, Yue ^a  

^a Jilin University   (China)

Author keywords

amplified spontaneous emission; luminescence; organic crystals; structure property relationships

Indexed keywords

CONFORMATIONS; LUMINESCENCE; SPONTANEOUS EMISSION;

AMPLIFIED SPONTANEOUS EMISSIONS; EMISSION PROPERTIES; LUMINESCENT PROPERTY; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANIC CRYSTAL; ORGANIC MOLECULES; POLYMORPHIC FORMS; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS;

CRYSTAL STRUCTURE;

EID: 85027936163     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.201401114     Document Type: Article

References (59)

1. a) Y. Hisao, M. Takayuki, S. Hotta, Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 1512
2. b) K. W. Yee, M. Y okoyama, M. H iramoto, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 083511.
3. a) M. Ichikawa, R. Hibino, M. Inoue, T. Haritani, S. Hotta, T. Koyama, Y. Taniguchi, Adv. Mater. 2003, 15, 213
4. b) H. Yanagi, T. Ohara, T. Morikawa, Adv. Mater. 2001, 13, 1452.
5. Z. Xie, B. Yang, F. Li, G. Cheng, L. Liu, G. Yang, H. Xu, L. Ye, M. Hanif, S. Liu, D. Ma, Y. Ma, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14152.
6. J. W. Chung, Y. You, H. S. Huh, B.-K. An, S.-J. Yoon, S. H. Kim, S. W. Lee, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8163.
7. Z. Zhang, Y. Zhang, D. Yao, H. Bi, I. Javed, Y. Fan, H. Zhang, Y. Wang, Cryst. Growth Des. 2009, 9, 5069.
8. a) X. Luo, J. Li, C. Li, L. Heng, Y. Dong, Z. Liu, Z. Bo, B. Z. Tang, Adv. Mater. 2011, 23, 3261
9. b) H. Wang, F. Li, B. Gao, Z. Xie, S. Liu, C. Wang, D. Hu, F. Shen, Y. Xu, H. Shang, Q. Chen, Y. Ma, H. Sun, Cryst. Growth Des. 2009, 9, 4945.
10. a) G. Zhang, J. Lu, M. Sabat, C. Fraser, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2160
11. b) P. Zhang, W. Dou, Z. Ju, X. Tang, W. Liu, C. Chen, B. Wang, W. Liu, Adv. Mater. 2013, 25, 6112.
12. H. Zhang, Z. Zhang, K. Ye, J. Zhang, Y. Wang, Adv. Mater. 2006, 18, 2369.
13. D. Yan, A. Delori, G. Lloyd, T. Frišcić, G. Day, W. Jones, J. Lu, M. Wei, D. Evans, X. Duan, Angew. Chem. 2011, 123, 12 691
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 12 483.
15. M. Yuan, D. Wang, P. Xue, W. Wang, J. Wang, Q. Tu, Z. Liu, Y. Liu, Y. Zhang, J. Wang, Chem. Mater. 2014, 26, 2467.
16. a) T. Hinoue, Y. Shigenoi, M. Sugino, Y. Mizobe, I. Hisaki, M. Miyata, N. Tohnai, Chem. Eur. J. 2012, 18, 4634
17. b) Y. Zhao, H. Gao, Y. Fan, T. Zhou, Z. Su, Y. Liu, Y. Wang, Adv. Mater. 2009, 21, 3165.
18. Y. Dong, B. Xu, J. Zhang, X. Tan, L. Wang, J. Chen, H. Lv, S. Wen, B. Li, L. Ye, W. Tian, Angew. Chem. 2012, 124, 10940
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10 782.
20. a) X. Gu, J. Yao, G. Zhang, Y. Yan, C. Zhang, Q. Peng, Q. Liao, Y. Wu, Z. Xu, Y. Zhao, H. Fu, D. Zhang, Adv. Funct. Mater. 2011, 22, 4862
21. b) D. Yan, H. Yang, Q. Meng, H. Lin, M. Wei, Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 587
22. c) D. Yan, D. Evans, Mater. Horiz. 2014, 1, 46.
23. a) F. Hide, M. A. Diaz-Garcia, B. J. Schwartz, M. R. Andersson, Q. B. Pei, A. J. Heeger, Science 1996, 273, 1833
24. b) F. Laquai, A. K. Mishra, K. Müllen, R. H. Friend, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3265.
25. a) C. Rothe, F. Galbrecht, U. Scherf, A. Monkman, Adv. Mater. 2006, 18, 2137
26. b) J. Li, F. Laquai, G. Wegner, Chem. Phys. Lett. 2009, 478, 37.
27. a) S. Park, O.-H. Kwon, S. Kim, S. Park, M.-G. Choi, M. Cha, S. Y. Park, D.-J. Jang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10070
28. b) H. Mizuno, U. Haku, Y. Marutani, A. Ishizumi, H. Yanagi, F. Sasaki, S. Hotta, Adv. Mater. 2012, 24, 5744.
29. M. D. McGehee, A. J. Heeger, Adv. Mater. 2000, 12, 1655.
30. N. Tessler, Adv. Mater. 1999, 11, 363.
31. G. Denton, N. Tessler, M. Stevens, R. Friend, Adv. Mater. 1997, 9, 547.
32. H. Fang, J. Yang, J. Feng, T. Yamao, S. Hotta, H. Sun, Laser Photonics Rev. DOI: 10.1002/lpor.201300222.
33. a) R. Hibino, M. Nagawa, S. Hotta, M. Ichikawa, T. Koyama, Y. Taniguchi, Adv. Mater. 2002, 14, 119
34. b) H. Mizuno, I. Ohnishi, H. Yanagi, F. Sasaki, S. Hotta, Adv. Mater. 2012, 24, 2404.
35. a) J. Zhang, B. Xu, J. Chen, S. Ma, Y. Dong, L. Wang, B. Li, L. Ye, W. Tian, Adv. Mater. 2014, 26, 739
36. b) S. Qu, Q. Lu, S. Wu, L. Wang, X. Liu, J. Mater. Chem. 2012, 22, 24605.
37. H. Fang, Q. Chen, J. Yang, H. Xia, B. Gao, J. Feng, Y. Ma, H. Sun, J. Phys. Chem. C 2012, 114, 11958.
38. W. J. Xie, Y. P. Li, F. Li, F. Z. Shen, Y. G. Ma, Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 141110.
39. H. Wang, F. Li, I. Ravia, B. Gao, Y. Li, V. Medvedev, H. Sun, N. Tessler, Y. Ma, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3770.
40. Y. Xu, H. Zhang, F. Li, F. Shen, H. Wang, X. Li, Y. Yu, Y. Ma, J. Mater. Chem 2012, 22, 1592.
41. P. Cheng, Q. Shi, Y. Lin, Y. Li, X. Zhan, Org. Electron. 2013, 14, 599.
42. M. Curtis, J. Cao, J. Kampf, J. Am. Chem. Soc 2004, 126, 4318.
43. a) X. Y. Qi, H. Li, J. W. Y. Lam, X. T. Yuan, J. Wei, B. Z. Tang, H., Zhang, Adv. Mater. 2012, 24, 4191
44. b) F. Mahtab, Y. Yu, J. W. Y. Lam, J. Z. Liu, B. Zhang, P. Lu, X. X. Zhang, B. Z. Tang, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1733.
45. G. Yu, S. W. Yin, Y. Q. Liu, J. S. Chen, X. J. Xu, X. B. Sun, D. G. Ma, X. W. Zhan, Q. Peng, Z. G. Shuai, B. Z. Tang, D. B. Zhu, W. H. Fang, Y. Luo, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6335.
46. a) S. J. Yoon, J. W. Chung, J. Gierschner, K. S. Kim, M. G. Choi, D. Kim, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13675
47. b) K. Bando, T. Nakamura, S. Fujiwara, Y. Masumoto, F. Sasaki, S. Kobayashi, Y. Shimoi, S. Hotta, Phys. Rev. B 2008, 77, 045205.
48. J. Clark, C. Silva, R. H. Friend, F. C. Spano, Phys. Rev. Lett. 2007, 98, 206 406.
49. a) A. Hayer, V. de Halleux, A. Köhler, A. El-Gierschner, J. Cornil, Y. H. Geerts, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7653
50. b) J. Gierschner, H. G. Mack, D. Oelkrug, I. Waldner, H. Rau, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 257.
51. V. Bernard, Molecular Fluorescence Principles and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, Germany 2002.
52. a) J. Gierschner, M. Ehni, H. J. Egelhaaf, B. Medina, D. Beljonne, H. Benmansour, G. C. Bazan, J. Chem. Phys. 2005, 123, 144914
53. b) M. Kasha, H. R. Rawls, M. Ashraf El-Bayoumi, Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371.
54. a) Y. S. Zhao, J. J. Xu, A. D. Peng, H. B. Fu, Y. Ma, L. Jiang, J. N. Yao, Angew. Chem. 2008, 120, 7411
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7301
56. b) Z. Z. Xu, Q. Liao, Q. Shi, H. L. Zhang, J. N. Yao, H. B. Fu, Adv. Mater. 2012, 24, OP216.
57. a) S. M. Yoon, J. Lee, J. Je, H. Choi, M. Yoon, ACS Nano 2011, 5, 2923
58. b) S-J. Yoon, S. Varghese, S. Park, R. Wannemacher, J. Gierschner, S. Y. Park, Adv. Opt. Mater. 2013, 1, 232.
59. Y. Li, F. Shen, H. Wang, F. He, Z. Xie, H. Zhang, L. Liu, F. Li, M. Hanif, L. Ye, Y. Ma, Chem. Mater. 2008, 20, 7315.