Acidities of strong neutral Brønsted acids in different media

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 26, Issue 2, 2013, Pages 162-170

  Raamat, Elin ^a   Kaupmees, Karl ^a   Ovsjannikov, Gea ^a   Trummal, Aleksander ^b   Kütt, Agnes ^a   Saame, Jaan ^a   Koppel, Ivar ^a   Kaljurand, Ivari ^a   Lipping, Lauri ^a   Rodima, Toomas ^a   Pihl, Viljar ^a   Koppel, Ilmar A ^a   Leito, Ivo ^a  

^a UNIVERSITY OF TARTU   (Estonia)

^b NATIONAL INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS AND BIOPHYSICS   (Estonia)

Author keywords

acidity; solvation; solvent effects; superacids

Indexed keywords

ACETONITRILE; AMIDES; CARBOXYLIC ACIDS; GASES; PHENOLS; SOLVATION; SULFUR COMPOUNDS;

1 ,2-DICHLOROETHANES; CHARGE DELOCALIZATION; CHEMICAL NATURE; GASPHASE; SOLVENT EFFECTS; STRONG ACIDS; SUPER ACID; WEIGHTED AVERAGES;

ACIDITY;

EID: 85027932324     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.2946     Document Type: Conference Paper

References (59)

1. K. Izutsu, in Acid-base Dissociation Constants in Dipolar Aprotic Solvents, IUPAC Chemical Data Series No. 35, Blackwell Scientific, Oxford, 1990.
2. Tables of Rate and Equilibrium Constants of Heterolytic Organic Reactions, (Ed.:, V. Palm,), VINITI, Moscow, Tartu, 1975-1985.
3. G. Kortüm, W. Vogel, K. Andrussov, Dissotziationskonstanten Organischen Säuren in wasseriger Lösung, Butterworths, London, 1961.
4. F.G. Bordwell, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456-463.
5. J. E. Bartmess, in Negative Ion Energetics Data in NIST Standard reference Database Number 69, (Eds.:, W. G. Mallard, P. J. Linstrom,), National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg, MD, 1997, 20899 (http://webbook.nist.gov).
6. I. A. Koppel, R. W. Taft, F. Anvia, S.-Z. Zhu, L.-Q. Hu, K.-S. Sung, D. D. DesMarteau, L. M. Yagupolskii, Y. L. Yagupolskii, N. V. Ignat'ev, N. V. Kondratenko, A. Y. Volkonskii, V. M. Vlasov, R. Notario, P.-C. Maria, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3047-3057.
7. A. Kütt, I. Leito, I. Kaljurand, L. Sooväli, V. M. Vlasov, L. M. Yagupolskii, I. A. Koppel, J. Org. Chem. 2006, 71, 2829-2838.
8. R. W. Taft, F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 463-469.
9. L. M. Mihichuk, G. W. Driver, K. E. Johnson, Chemphyschem, 2011, 12, 1622-1632.
10. A. Kütt, T. Rodima, J. Saame, E. Raamat, V. Mäemets, I. Kaljurand, I. A. Koppel, R. Yu. Garlyauskayte, Y. L. Yagupolskii, L. M. Yagupolskii, E. Bernhardt, H. Willner, I. Leito, J. Org. Chem. 2011, 76, 391-395.
11. A. Kütt, V. Movchun, T. Rodima, T. Dansauer, E. B. Rusanov, I. Leito, I. Kaljurand, J. Koppel, V. Pihl, I. Koppel, G. Ovsjannikov, L. Toom, M. Mishima, M. Medebielle, E. Lork, G.-V. Röschenthaler, I. A. Koppel, A. A. Kolomeitsev, J. Org. Chem. 2008, 73, 2607-2620.
12. G. A. Olah, G. K. S. Prakash, A. Molnár, J. Sommer, Superacid Chemistry, 2nd ed., Wiley, New Jersey, 2009.
13. D. Himmel, S. K. Goll, I. Leito, I. Krossing, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6885-6888.
14. I. Leito, E. Raamat, A. Kütt, J. Saame, K. Kipper, I. A. Koppel, I. Koppel, M. Zhang, M. Mishima, L. M. Yagupolskii, R. Yu. Garlyauskayte, A. A. Filatov, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8421-8424.
15. K. E. Gutowski, D. A. Dixon, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12044-12054.
16. I. Leito, I. A. Koppel, P. Burk, S. Tamp, K. Kutsar, M. Mishima, J.-L. M. Abboud, J. Z. Davalos, R. Herrero, R. Notario, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 10694-10699.
17. I. A. Koppel, P. Burk, I. Koppel, I. Leito, T. Sonoda, M. Mishima, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5114-5124.
18. I. A. Koppel, P. Burk, I. Koppel, I. Leito, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5594-5600.
19. L. Lipping, I. Leito, I. Koppel, I. A. Koppel, J. Phys. Chem. A, 2009, 113, 12972-12978.
20. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093.
21. M. D. Liptak, G. C. Shields, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7314-7319.
22. M. D. Liptak, K. C. Gross, P. G. Seybold, S. Feldgus, G. C. Shields, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6421-6427.
23. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A, 1998, 102, 1995-2001.
24. M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone, J. Comp. Chem. 2003, 24, 669-681.
25. A. Trummal, A. Rummel, E. Lippmaa, P. Burk, I. A. Koppel, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6206-6212.
26. E. Cancès, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041.
27. B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151-5158.
28. B. Mennucci, E. Cancès, J. Tomasi, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506-10517.
29. J. Tomasi, B. Mennucci, E. Cancès, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 464, 211-226.
30. A. Trummal, A. Rummel, E. Lippmaa, I. Koppel, I. A. Koppel, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 6641-6645.
31. A. V. Marenich, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396.
32. M. J. Kamlet, J.-L. M. Abboud, M. H. Abraham, R. W. Taft, J. Org. Chem. 1983, 48, 2877-2887.
33. I. A. Koppel, V. Palm, in Advances in Linear Free Energy Relationships (Eds.:, N. B. Chapman, J. Shorter,), Plenum Press, London, 1972, Chapter 5.
34. I. A. Koppel, A. I. Paju, Org. Reactivity (Tartu), 1974, 11, 121-138. CA 82, 42805q (1975).
35. C. Reichardt, T. Welton, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, 4th ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2011.
36. J.-L. M. Abboud, R. Notario, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 645-718.
37. A. R. Katritzky, T. Tamm, Y. Wang, M. Karelson, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1999, 39, 692-698.
38. J. F. Coetzee, Prog. Phys. Org. Chem. 1967, 4, 45-93.
39. C. P. Kelly, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16066-16081.
40. Y. Marcus, M. J. Kamlet, R. W. Taft, J. Phys. Chem. 1988, 92, 3613-3622.
41. K. Kaupmees, I. Kaljurand, I. Leito, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 11788-11793.
42. A. Klamt, COSMO-RS: From Quantum Chemistry to Fluid Phase Thermodynamics and Drug Design, Elsevier Science Ltd., Amsterdam, The Netherlands, 2005.
43. G. Dauphin, A. Kergomard, Bull. Soc. Chim. France 1961, 486-492.
44. I. A. Koppel, J. Koppel, I. Leito, I. Koppel, M. Mishima, L. M. Yagupolskii, J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 2001, 229-232.
45. I. L. Knunyants, B. L. Dyatkin, E. P. Mochalina, L. T. Lantseva, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1966, 1, 179-180.
46. P. H. Bell, W. C. E. Higginson, Proc. R. Soc. London, Ser. A 1949, A197, 141-159.
47. R. H. Boyd, J. Phys. Chem. 1963, 67, 737-744.
48. D. D. Perrin, Dissociation Constants of Inorganic Acids and Bases in Aqueous Solution, Pergamon, Toronto, 1982.
49. L. Sooväli, T. Rodima, I. Kaljurand, A. Kütt, I. A. Koppel, I. Leito, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2100-2105.
50. F. Eckert, I. Leito, I. Kaljurand, A. Kütt, A. Klamt, M. Diedenhofen, J. Comp. Chem. 2009, 30, 799-810.
51. L. A. Curtiss, P. C. Redfern, K. Raghavachari, V. Rassolov, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1999, 110, 4703-4709.
52. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
53. A. Klamt, F. Eckert, W. Arlt, Annu. Rev. Chem. Biomol. Eng. 2010, 1, 101-122.
54. R. Ahlrichs, M. Bär, H.-P. Baron, R. Bauernschmitt, S. Böcker, M. Ehrig, K. Eichkorn, S. Elliott, F. Furche, F. Haase, M. Häser, H. Horn, C. Hattig, C. Huber, U. Huniar, M. Kattannek, M. Köhn, C. Kölmel, M. Kollwitz, K. May, C. Ochsenfeld, H. Öhm, A. Schäfer, U. Schneider, O. Treutler, M. von Arnim, F. Weigend, P. Weis, H. Weiss, TURBOMOLE V6.2, 2010.
55. F. Eckert, A. Klamt, COSMOtherm, Version C2.1, Revision 01.10; COSMOlogic GmbH&CoKG, Leverkusen, Germany, 2009, Available at: http://www.cosmologic. de
56. J. Ho, A. Klamt, M. Coote, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 13442-13444.
57. M. D. Tissandier, K. A. Cowen, W. Y. Feng, E. Gundlach, M. H. Cohen, A. D. Earhart, J. V. Coe, T. R. Tuttle Jr., J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7787-7794.
58. J. P. Guthrie, Can. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354.
59. E. B. Troughton, K. E. Molter, E. M. Arnett, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6726-6735.