Calculations of pKa of superacids in 1,2-dichloroethane

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 24, 2011, Pages 6641-6645

  Trummal, Aleksander ^a   Rummel, Alar ^a   Lippmaa, Endel ^a   Koppel, Ivar ^b   Koppel, Ilmar A ^b  

^a NATIONAL INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS AND BIOPHYSICS   (Estonia)

^b UNIVERSITY OF TARTU   (Estonia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,2-DICHLOROETHANES; B3LYP FUNCTIONALS; CONTINUUM SOLVATION MODELS; COSMO-RS; DATA SETS; REGRESSION LINES; STRONG CORRELATION; SUPER ACID;

ACIDS;

EID: 79959226795     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp202434p     Document Type: Article

References (47)

1. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Molnár, A.; Sommer, J. Superacid Chemistry; Wiley-Interscience: New York, 2009.
2. Koppel, I. A.; Taft, R. W.; Anvia, F.; Zhu, S.-Z.; Hu, L.-Q.; Sung, K.-S.; Desmarteau, D. D.; Yagupolskii, L. M.; Yagupolskii, Y. L.; Ignatev, N. V.; Kondratenko, N. V.; Volkonskii, A. Y.; Vlasov, V. M.; Notario, R.; Maria, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3047
3. Kütt, A.; Rodima, T.; Saame, J.; Raamat, E.; Mäemets, V.; Kaljurand, I.; Koppel, I. A.; Garlyauskayte, R. Yu.; Yagupolskii, Y. L.; Yagupolskii, L. M.; Bernhardt, E.; Willner, H.; Leito, I. J. Org. Chem. 2011, 76, 391
4. Mikami, T.; Miyatake, K.; Watanabe, M. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 1714
5. Luo, H.; Baker, G. A.; Lee, J. S.; Pagni, R. M.; Dai, S. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 4181
6. Castaño, P.; Pawelec, B.; Aguayo, A. T.; Gayubo, A. G.; Arandes, J. M. Ind. Eng. Chem. Res. 2008, 47, 665
7. Van Borm, R.; Aerts, A.; Reyniers, M.-F.; Martens, J. A.; Marin, G. B. Ind. Eng. Chem. Res. 2010, 49, 6815
8. Leito, I.; Raamat, E.; Kütt, A.; Saame, J.; Kipper, K.; Koppel, I. A.; Koppel, I.; Zhang, M.; Mishima, M.; Yagupolskii, L. M.; Garlyauskayte, R. Yu.; Filatov, A. A. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8421
9. Klamt, A.; Eckert, F.; Diedenhofen, M.; Beck, M. E. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9380
10. Chipman, D. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7413
11. Almerindo, G. I.; Tondo, D. W.; Pliego, J. R., Jr. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 166
12. Qi, X.-J.; Liu, L.; Fu, Y.; Guo, Q.-X. J. Organomet. 2006, 25, 5879
13. Eckert, F.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Kütt, A.; Klamt, A.; Diedenhofen, M. J. Comput. Chem. 2008, 30, 799
14. Kovačević, B.; Maksić, Z. B. Org. Lett. 2001, 3, 1523
15. Magill, A. M.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8717
16. Fu, Y.; Liu, L.; Li, R.-Q.; Liu, R.; Guo, Q.-X. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 814
17. Fu, Y.; Liu, L.; Wang, Y.-M.; Li, J.-N.; Yu, T.-Q.; Guo, Q.-X. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5874
18. Fu, Y.; Liu, L.; Yu, H.-Z.; Wang, Y.-M.; Guo, Q.-X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7227
19. Marenich, A. V.; Olson, R. M.; Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 2011
20. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2447
21. Trummal, A.; Rummel, A.; Lippmaa, E.; Burk, P.; Koppel, I. A. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6206
22. Ding, F.; Smith, J. M.; Wang, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 2679
23. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999
24. Cancès, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032
25. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151
26. Mennucci, B.; Cancès, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506
27. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cancès, E. J. Mol. Struct. (Theochem) 1999, 464, 211
28. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
30. Eckert, F.; Klamt, A. AIChE J. 2002, 48, 369
31. Klamt, A.; Eckert, F. Fluid Phase Equilib. 2000, 172, 43
32. Reichardt, C.; Welton, T. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, 4 th ed.; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, 2011.
33. TURBOMOLE V6.2 2010, a development of University of Karlsruhe and Forschungszentrum Karlsruhe GmbH, 1989-2007, TURBOMOLE GmbH, since 2007; available from http://www.turbomole.com.
34. Ahlrichs, R.; Baer, M.; Haeser, M.; Horn, H.; Koelmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165
35. Treutler, O.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1995, 102, 346
36. Arnim, M. v.; Ahlrichs, R. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1746
37. Eichkorn, K.; Treutler, O.; Oehm, H.; Haeser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 283
38. Eichkorn, K.; Treutler, O.; Oehm, H.; Haeser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 652
39. Eichkorn, K.; Weigend, F.; Treutler, O.; Ahlrichs, R. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 119
40. Weigend, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1057
41. Sierka, M.; Hogekamp, A.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2003, 118, 9136
42. Weigend, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 4285
43. Armbruster, M. K.; Weigend, F.; van Wüllen, C.; Klopper, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 1748
44. Eckert, F.; Klamt, A. COSMOtherm, Version C2.1, Revision 01.10; COSMOlogic GmbH&CoKG: Leverkusen, Germany, 2009.
45. Bartmess, J. NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg MD, 2005; http://webbook.nist.gov.
46. 3CH 275.3 B3LYP/6-311+G*
47. Ho, J.; Klamt, A.; Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 13442