Mushroom-Derived Indole Alkaloids

Journal of Natural Products

Volumn 80, Issue 7, 2017, Pages 2178-2187

  Homer, Joshua A ^a   Sperry, Jonathan ^a  

^a UNIVERSITY OF AUCKLAND   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BETA CARBOLINE DERIVATIVE; INDOLE ALKALOID; INDOLE DERIVATIVE; INDOLEAMINE; PEPTAIBOL; PEPTIDE; QUINOLINE DERIVATIVE; TRYPTOPHOL; BIOLOGICAL PRODUCT;

ARTICLE; BIOLOGICAL ACTIVITY; HUMAN; MUSHROOM; NONHUMAN; AGARICALES; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ISOLATION AND PURIFICATION;

AGARICALES; BIOLOGICAL PRODUCTS; INDOLE ALKALOIDS; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 85026504988     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.jnatprod.7b00390     Document Type: Article

References (142)

1. Rahi, D. K.; Malik, D. J. Mycol. 2016, 2016, 1-18 10.1155/2016/7654123
2. Öztürk, M.; Tel-Cayan, G.; Muhammad, A.; Terzioglu, P.; Duru, M. E. In Studies in Natural Products Chemistry: Atta-ur-Rahman, F. R. S., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 2015; Vol. 45, Chapter 10, pp 363-457.
3. Kawagishi, H.; Zhuang, C. Heterocycles 2007, 72, 45-52 10.3987/REV-06-SR(K)1
4. Stadler, M.; Hoffmeister, D. Front. Microbiol. 2015, 6, 1-4 10.3389/fmicb.2015.00127
5. Thörner, W. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1878, 11, 533-535 10.1002/cber.187801101143
6. Stahlschmidt, C. Justus Liebigs Ann. Chem. 1879, 195, 365-372 10.1002/jlac.18791950309
7. Balba, H. J. Environ. Sci. Health, Part B 2007, 42, 441-451 10.1080/03601230701316465
8. Anke, T.; Oberwinkler, F.; Steglich, W.; Schramm, G. J. Antibiot. 1977, 30, 806-810 10.7164/antibiotics.30.806
9. Sauter, H.; Steglich, W.; Anke, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1328-1349 10.1002/(SICI)1521-3773(19990517)38:10<1328::AID-ANIE1328>3.0.CO;2-1
10. Hellwig, V.; Dasenbrock, J.; Klostermeyer, D.; Kroiß, S.; Sindlinger, T.; Spiteller, P.; Steffan, B.; Steglich, W.; Engler-Lohr, M.; Semar, S.; Anke, T. Tetrahedron 1999, 55, 10101-10118 10.1016/S0040-4020(99)00563-3
11. Clough, J. M. In Biodiversity: New Leads for the Pharmaceutical and Agrochemical Industries; Wrigley, S. K.; Hayes, M. A.; Thomas, R.; Chrystal, E. J. T.; Nicholson, N., Eds.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2000; No. 257, pp 277-282.
12. Novak, R.; Ann, N. Y. Ann. N. Y. Acad. Sci. 2011, 1241, 71-81 10.1111/j.1749-6632.2011.06219.x
13. Liu, J.; Lotesta, S. D.; Sorensen, E. J. Chem. Commun. 2011, 47, 1500-1502 10.1039/C0CC04077K
14. Kavanagh, F.; Hervey, A.; Robbins, W. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1951, 37, 570-574 10.1073/pnas.37.9.570
15. Jones, R. N.; Fritsche, T. R.; Sader, H. S.; Ross, J. E. Antimicrob. Agents Chemother. 2006, 50, 2583-2586 10.1128/AAC.01432-05
16. Poulsen, S. M.; Karlsson, M.; Johansson, L. B.; Vester, B. Mol. Microbiol. 2001, 41, 1091-1099 10.1046/j.1365-2958.2001.02595.x
17. Eyal, Z.; Matzov, D.; Krupkin, M.; Paukner, S.; Riedl, R.; Rozenberg, H.; Zimmerman, E.; Bashan, A.; Yonath, A. Sci. Rep. 2016, 6, 1-8 10.1038/srep39004
18. Schobert, R.; Knauer, S.; Seibt, S.; Biersack, B. Curr. Med. Chem. 2011, 18, 790-807 10.2174/092986711794927766
19. Anchel, M.; Hervey, A.; Robbins, W. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1950, 36, 300-305 10.1073/pnas.36.5.300
20. McMorris, T. C.; Anchel, M. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 831-832 10.1021/ja00889a052
21. Arnone, A.; Cardillo, R.; Nasini, G.; de Pava, O. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 733-737 10.1039/p19910000733
22. Yue, Q.; Gao, G.; Zou, G.; Yu, H.; Zheng, X. BioMed Res. Int. 2017, 2017, 1836-1838 10.1155/2017/8412508
23. Staake, M. D.; Kashinatham, A.; McMorris, T. C.; Estes, L. A.; Kelner, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 1836-1838 10.1016/j.bmcl.2016.02.028
24. Gill, M. Nat. Prod. Rep. 1994, 11, 67-90 10.1039/np9941100067
25. Zhou, Z.-Y.; Liu, J.-K. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 1531-1570 10.1039/c004593d
26. Gill, M; Steglich, W. In Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe/Progress in the Chemistry of Organic Natural Products; Springer: Vienna, 1987; Vol 51, pp 1-297.
27. Dickschat, J. S. Nat. Prod. Rep. 2017, 34, 310-328 10.1039/C7NP00003K
28. Liu, J. K. Chem. Rev. 2005, 105, 2723-2744 10.1021/cr0400818
29. Moradali, M. F.; Mostafavi, H.; Ghods, S.; Hedjaroude, G. A. Int. Immunopharmacol. 2007, 7, 701-724 10.1016/j.intimp.2007.01.008
30. Konno, K. Food Rev. Int. 1995, 11, 83-107 10.1080/87559129509541021
31. Zhang, M.; Cui, S. W.; Cheung, P. C. K.; Wang, Q. Trends Food Sci. Technol. 2007, 18, 4-19 10.1016/j.tifs.2006.07.013
32. Chatterjee, S.; Biswas, G.; Basu, S. K.; Acharya, K. Aust. J. Crop Sci. 2011, 5, 904-911
33. Xu, X.; Yan, H.; Chen, J.; Zhang, X. Biotechnol. Adv. 2011, 29, 667-674 10.1016/j.biotechadv.2011.05.003
34. Taylor, R. D.; MacCoss, M.; Lawson, A. D. G. J. Med. Chem. 2014, 57, 5845-5859 10.1021/jm4017625
35. Vitaku, E.; Smith, D. T.; Njardarson, J. T. J. Med. Chem. 2014, 57, 10257-10274 10.1021/jm501100b
36. Welsch, M. E.; Snyder, S. A.; Stockwell, B. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 347-361 10.1016/j.cbpa.2010.02.018
37. Joo, J. H.; Bae, Y. S.; Lee, J. S. Plant Physiol. 2001, 126, 1055-1060 10.1104/pp.126.3.1055
38. Simon, S.; Petrášek Plant Sci. 2011, 180, 454-460 10.1016/j.plantsci.2010.12.007
39. Muszyńska, B.; Sułkowska-Ziaja, K.; Ekiert, H. Food Chem. 2011, 125, 1306-1308 10.1016/j.foodchem.2010.10.056
40. Wood, W.; Smith, J.; Wayman, K.; Largent, D. Mycologia 2003, 95, 807-807 10.2307/3762008
41. Moliszewska, E. Folia Biol. Oecol. 2014, 10, 80-88 10.2478/fobio-2014-0007
42. Rapior, S.; Breheret, S.; Talou, T.; Pelissier, Y.; Milhau, M.; Bessiere, J.-M. Cryptogam. Mycol. 1998, 19, 15-23
43. Arnold, N.; Palfner, G.; Schmidt, J.; Kuhnt, C.; Becerra, J. J. Chil. Chem. Soc. 2012, 57, 1333-1335 10.4067/S0717-97072012000300029
44. Zhong, J. J.; Xiao, J. H. In Biotechnology in China I: From Bioreaction to Bioseparation and Bioremediation; Zhong, J. J.; Bai, F. W.; Zhang, W., Eds.; Springer: Heidelberg, 2009; Vol. 113, Chapter 3, pp 79-150.
45. Kim, W. G.; Lee, I. K.; Kim, J. P.; Ryoo, I. J.; Koshino, H.; Yoo, I. D. J. Nat. Prod. 1997, 60, 721-723 10.1021/np970150w
46. Kim, S. E.; Hwang, B. S.; Song, J. G.; Lee, S. W.; Lee, I. K.; Yun, B. S. Mycobiology 2013, 41, 171-176 10.5941/MYCO.2013.41.4.171
47. Samchai, S.; Seephonkai, P.; Kaewtong, C. Chin. J. Nat. Med. 2011, 9, 173-175
48. Zhu, T.; Kim, S. H.; Chen, C. Y. Curr. Med. Chem. 2008, 15, 1330-1335 10.2174/092986708784534929
49. Chen, Z. M.; Wang, S. L. Nat. Prod. Res. 2015, 29, 1985-1989 10.1080/14786419.2015.1017493
50. Su, F.; Ren, F.; Rong, Y.; Wang, Y.; Geng, Y.; Wang, Y.; Feng, M.; Ju, Y.; Li, Y.; Zhao, Z. J.; Meng, K.; Chang, Z. Breast Cancer Res. 2012, 14, 1-13 10.1186/bcr3134
51. Lessard, L.; Stuible, M.; Tremblay, M. L. Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2010, 1804, 613-619 10.1016/j.bbapap.2009.09.018
52. Chang, C. K. The acidic transformation products of indoles formed by basidiomycetes. Masters Thesis, University of Missouri at Rolla, MO, 1967; p 9.
53. Falanghe, H.; Bobbio, P. A. Arch. Biochem. Biophys. 1962, 96, 430-433 10.1016/0003-9861(62)90431-9
54. Su, Y.; Cheng, X.; Tan, Y.; Hu, Y.; Zhou, Y.; Liu, J.; Xu, Y.; Xie, Y.; Wang, C.; Gao, Y.; Wang, J.; Cheng, T.; Yang, C.; Xiong, D.; Miao, H. PLoS One 2012, 7, 1-13 10.1371/journal.pone.0032782
55. Hoessel, R.; Leclerc, S.; Endicott, J. A.; Nobel, M. E. M.; Lawrie, A.; Tunnah, P.; Leost, M.; Damiens, E.; Marie, D.; Marko, D.; Niederberger, E.; Tang, W.; Eisenbrand, G.; Meijer, L. Nat. Cell Biol. 1999, 1, 60-67 10.1038/9035
56. Takekuma, S.; Takekuma, H.; Matsubara, Y.; Inaba, K.; Yoshida, Z. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8849-8850 10.1021/ja00098a071
57. Teichert, A.; Schmidt, J.; Porzel, A.; Arnold, N.; Wessjohann, L. Chem. Biodiversity 2008, 5, 664-669 10.1002/cbdv.200890062
58. Muszyńska, B.; Komendacki, P.; Kała, K.; Opoka, W.; Rojowski, J. Med. Int. Rev. 2014, 26, 82-88
59. Chang, S. T.; Buswell, J. A. World J. Microbiol. Biotechnol. 1996, 12, 473-476 10.1007/BF00419460
60. Arpha, K.; Phosri, C.; Suwannasai, N.; Mongkolthanaruk, W.; Sodngam, S. J. Agric. Food Chem. 2012, 60, 9834-9841 10.1021/jf302433r
61. Jambois, A.; Ditengou, F. A.; Kawano, T.; Delbarre, A.; Lapeyrie, F. Physiol. Plant. 2004, 120, 501-508 10.1111/j.0031-9317.2004.00268.x
62. Kawano, T. Plant Cell Rep. 2003, 21, 829-837
63. Wurst, M.; Kysilka, R.; Flieger, M. Folia Microbiol. (Dordrecht, Neth.) 2002, 47, 3-27 10.1007/BF02818560
64. Araújo, A. M.; Carvalho, F.; Bastos, M.; Guedes de Pinho, P. G.; Carvalho, M. Arch. Toxicol. 2015, 89, 1151-1173 10.1007/s00204-015-1513-x
65. Matsushima, Y.; Eguchi, F.; Kikukawa, T.; Matsuda, T. Inflammation Regener. 2009, 29, 47-58 10.2492/inflammregen.29.47
66. Reingardiene, D.; Vilcinskaite, J.; Lazauskas, R. Med. Kaunas Lith. 2005, 41, 1067-1070
67. Hofmann, A.; Heim, R.; Brack, A.; Kobel, H.; Frey, A.; Ott, H.; Petrzilka, T.; Troxler, F. Helv. Chim. Acta 1959, 42, 1557-1572 10.1002/hlca.19590420518
68. Matsushima, Y.; Shirota, O.; Kikura-Hanajiri, R.; Goda, Y.; Eguchi, F. Biosci., Biotechnol., Biochem. 2009, 73, 1866-1868 10.1271/bbb.90095
69. Halberstadt, A. L.; Koedood, L.; Powell, S. B.; Geyer, M. A. J. Psychopharmacol. 2011, 25, 1548-1561 10.1177/0269881110388326
70. Carhart-Harris, R. L.; Bolstridge, M.; Rucker, J.; Day, C. M. J.; Erritzoe, D.; Kaelen, M.; Bloomfield, M.; Rickard, J. A.; Forbes, B.; Feilding, A.; Taylor, D.; Pilling, S.; Curran, V. H.; Nutt, D. J. Lancet Psychiatry 2016, 3, 619-627 10.1016/S2215-0366(16)30065-7
71. Ross, S.; Bossis, A.; Guss, J.; Agin-Liebes, G.; Malone, T.; Cohen, B.; Mennenga, S. E.; Belser, A.; Kalliontzi, K.; Babb, J.; Su, Z.; Corby, P.; Schmidt, B. L. J. Psychopharmacol. 2016, 30, 1165-1180 10.1177/0269881116675512
72. Nichols, D.; Johnson, M.; Nichols, C. Clin. Pharmacol. Ther. 2017, 101, 209-219 10.1002/cpt.557
73. Leung, A. Y.; Paul, A. G. J. Pharm. Sci. 1968, 57, 1667-1671 10.1002/jps.2600571007
74. Gartz, J. Int. J. Crude Drug Res. 1989, 27, 141-144 10.3109/13880208909053954
75. Jensen, N.; Gartz, J.; Laatsch, H. Planta Med. 2006, 72, 665-666 10.1055/s-2006-931576
76. Mueller, U. G.; Gerardo, N. M.; Aanen, D. K.; Six, D. L.; Schultz, T. R. Annu. Rev. Ecol. Evol. Syst. 2005, 36, 563-595 10.1146/annurev.ecolsys.36.102003.152626
77. Choi, J. H.; Maeda, K.; Nagai, K.; Harada, E.; Kawade, M.; Hirai, H.; Kawagishi, H. Org. Lett. 2010, 12, 5012-5015 10.1021/ol102186p
78. Bartsch, A.; Bross, M.; Spiteller, P.; Spiteller, M.; Steglich, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2957-2959 10.1002/anie.200500082
79. Rani, R.; Granchi, C. Eur. J. Med. Chem. 2015, 97, 505-524 10.1016/j.ejmech.2014.11.031
80. Wittstein, K.; Rascher, M.; Rupcic, Z.; Löwen, E.; Winter, B.; Köster, R. W.; Stadler, M. J. Nat. Prod. 2016, 79, 2264-2269 10.1021/acs.jnatprod.6b00371
81. Magnus, V.; Laćan, G.; Iskrić, S.; Lewer, P.; Aplin, R. T.; Thaller, V. Phytochemistry 1989, 28, 2949-2954 10.1016/0031-9422(89)80259-6
82. Laćan, G.; Magnus, V.; Šimaga, Š.; Iskrić, S.; Hall, P. Plant Physiol. 1985, 78, 447-454 10.1104/pp.78.3.447
83. Eizenhöfer, T.; Fugmann, B.; Sheldrick, W. S.; Steffan, B.; Steglich, W. Liebigs Ann. Chem. 1990, 1990, 1115-1118 10.1002/jlac.1990199001202
84. Garlaschelli, L.; Pang, Z.; Sterner, O.; Vidari, G. Tetrahedron 1994, 50, 3571-3574 10.1016/S0040-4020(01)87033-2
85. Pang, Z.; Sterner, O. Acta Chem. Scand. 1996, 50, 303-304 10.3891/acta.chem.scand.50-0303
86. Fons, F.; Rapior, S.; Fruchier, A.; Saviuc, P.; Bessiere, J.-M. Cryptogam. Mycol. 2006, 27, 45-55
87. Sterner, O. Nat. Prod. Lett. 1994, 4, 9-14 10.1080/10575639408043885
88. Spiteller, P. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9100-9110 10.1002/chem.200800292
89. Spiteller, P. Nat. Prod. Rep. 2015, 32, 971-993 10.1039/C4NP00166D
90. Pang, Z.; Sterner, O. J. Nat. Prod. 1994, 57, 852-857 10.1021/np50108a030
91. Teichert, A.; Lübken, T.; Schmidt, J.; Kuhnt, C.; Huth, M.; Porzel, A.; Wessjohann, L.; Arnold, N. Phytochem. Anal. 2008, 19, 335-341 10.1002/pca.1057
92. Rommelspacher, H.; Nanz, C.; Borbe, H. O.; Fehske, K. J.; Müller, W. E.; Wollert, U. Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol. 1980, 314, 97-100 10.1007/BF00498436
93. Steglich, W.; Kopanski, L.; Wolf, M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2341-2344 10.1016/S0040-4039(01)80250-1
94. Bröckelmann, M. G.; Dasenbrock, J.; Steffan, B.; Steglich, W.; Wang, Y.; Raabe, G.; Fleischhauer, J. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2004, 4856-4863 10.1002/ejoc.200400519
95. Lai, Z. Q.; Liu, W. H.; Ip, S. P.; Liao, H. J.; Yi, Y. Y.; Qin, Z.; Lai, X. P.; Su, Z. R.; Lin, Z. X. Chem. Nat. Compd. 2014, 50, 884-888 10.1007/s10600-014-1106-6
96. Blaskó, G.; Kardos, J.; Simonyi, M.; Szántay, C. Planta Med. 1986, 52, 41-43 10.1055/s-2007-969064
97. Teichert, A.; Schmidt, J.; Porzel, A.; Arnold, N.; Wessjohann, L. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1529-1531 10.1021/np070259w
98. Patocka, J. Mil. Med. Sci. Lett. 2012, 81, 40-44
99. Geissler, T.; Brandt, W.; Porzel, A.; Schlenzig, D.; Kehlen, A.; Wessjohann, L.; Arnold, N. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2173-2177 10.1016/j.bmc.2010.01.074
100. Dejos, C.; Voisin, P.; Bernard, M.; Régnacq, M.; Bergès, T. J. Nat. Prod. 2014, 77, 2481-2487 10.1021/np500516v
101. Eppinger, M. Field Guide to Mushrooms and Other Fungi of Britain and Europe; New Holland Publishers, 2006.
102. Lee, Y. J.; Hwang, B. S.; Song, J. G.; Kim, D. W.; Woo, E. E.; Lee, I. K.; Yun, B. S. Han'guk Kyunhakhoechi 2015, 43, 68-70 10.4489/KJM.2015.43.1.68
103. Wang, Y. H.; Tang, J. G.; Wang, R. R.; Yang, L. M.; Dong, Z. J.; Du, L.; Shen, X.; Liu, J. K.; Zheng, Y. T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2007, 355, 1091-1095 10.1016/j.bbrc.2007.02.081
104. Jaeger, R. J. R.; Lamshöft, M.; Gottfried, S.; Spiteller, M.; Spiteller, P. J. Nat. Prod. 2013, 76, 127-134 10.1021/np300455a
105. Naveen, B.; Mudiraj, A.; Khamushavalli, G.; Babu, P. P.; Nagarajan, R. Eur. J. Med. Chem. 2016, 113, 167-178 10.1016/j.ejmech.2016.02.033
106. Peters, S.; Spiteller, P. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2007, 1571-1576 10.1002/ejoc.200600826
107. Peters, S.; Spiteller, P. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1274-1277 10.1021/np070179s
108. Peters, S.; Jaeger, R. J. R.; Spiteller, P. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 319-323 10.1002/ejoc.200700739
109. Baumann, C.; Bröckelmann, M.; Fugmann, B.; Steffan, B.; Steglich, W.; Sheldrick, W. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1087-1089 10.1002/anie.199310871
110. Pulte, A.; Wagner, S.; Kogler, H.; Spiteller, P. J. Nat. Prod. 2016, 79, 873-878 10.1021/acs.jnatprod.5b00942
111. Barros-Fihlo, B. A.; de Oliveira, M. C.; Mafezoli, J.; Barbosa, F. G.; Rodrigues-Filho, E. Nat. Prod. Commun. 2012, 7, 771-773
112. Slack, G. J.; Puniani, E.; Frisvad, J. C.; Samson, R. A.; Miller, J. D. Mycol. Res. 2009, 113, 480-490 10.1016/j.mycres.2008.12.002
113. Kanokmedhakul, S.; Kanokmedhakul, K.; Phonkerd, N.; Soytong, K.; Kongsaeree, P.; Suksamrarn, A. Planta Med. 2002, 68, 834-836 10.1055/s-2002-34415
114. Kim, K. H.; Park, K. M.; Choi, S. U.; Lee, K. R. J. Antibiot. 2009, 62, 335-338 10.1038/ja.2009.30
115. Hyun, K. W.; Jeong, S. C.; Lee, D. H.; Park, J. S.; Lee, J. S. Peptides 2006, 27, 1173-1178 10.1016/j.peptides.2005.10.005
116. Wieland, T. Int. J. Pept. Protein Res. 1983, 22, 257-276 10.1111/j.1399-3011.1983.tb02093.x
117. Wieland, T.; Faulstich, H. Crit. Rev. Biochem. 1978, 5, 185-260 10.3109/10409237809149870
118. Baumann, K.; Muenter, K.; Faulstich, H. Biochemistry 1993, 32, 4043-4050 10.1021/bi00066a027
119. Enjalbert, F.; Rapior, S.; Nouguier-Soulé, J.; Guillon, S.; Amouroux, N.; Cabot, C. J. Toxicol., Clin. Toxicol. 2002, 40, 715-757 10.1081/CLT-120014646
120. Wieland, T. Int. J. Pept. Protein Res. 1983, 22, 257-276 10.1111/j.1399-3011.1983.tb02093.x
121. Bushnell, D. A.; Cramer, P.; Kornberg, R. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 1218-1222 10.1073/pnas.251664698
122. Meldolesi, J.; Pelosi, G.; Brunelli, A.; Genovese, E. Virchows Arch. 1967, 342, 221-235 10.1007/BF00960591
123. Lynen, F.; Wieland, U. Justus Liebigs Ann. Chem. 1938, 533, 93-117 10.1002/jlac.19385330105
124. Loranger, A.; Tuchweber, B.; Gicquaud, C.; St-Pierre, S.; Côté, M. G. Toxicol. Sci. 1985, 5, 1144-1152 10.1093/toxsci/5.6part1.1144
125. Cooper, J. A. J. Cell Biol. 1987, 105, 1473-1478 10.1083/jcb.105.4.1473
126. Faulstich, H.; Buku, A.; Bodenmüller, H.; Wieland, T. Biochemistry 1980, 19, 3334-3343 10.1021/bi00555a036
127. Tebbett, I. R.; Caddy, B. Experientia 1984, 40, 441-446 10.1007/BF01952379
128. Tebbett, I. R. In Bioactive Analytes, Including CNS Drugs, Peptides, and Enantiomers; Reid, E.; Scales, B.; Wilson, I. D., Eds.; Springer Science + Business Meida New York: New York, 1986; Vol. 16, pp 13-16.
129. Matthies, L.; Laatsch, H. Experientia 1991, 47, 634-640 10.1007/BF01949895
130. Laatsch, H.; Matthies, L. Mycologia 1991, 83, 492-500 10.2307/3760360
131. Antkowiak, W. Z.; Gessner, W. P. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 1931-1934 10.1016/S0040-4039(01)86882-9
132. Herrmann, A.; Hedman, H.; Rosén, J.; Jansson, D.; Haraldsson, B.; Hellenäs, K.-E. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1690-1696 10.1021/np300135k
133. Liermann, J. C.; Opatz, T.; Kolshorn, H.; Antelo, L.; Hof, C.; Anke, H. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 1256-1262 10.1002/ejoc.200801068
134. Büchel, E.; Martini, U.; Mayer, A.; Anke, H.; Sterner, O. Tetrahedron 1998, 54, 5345-5352 10.1016/S0040-4020(98)00209-9
135. Anke, M.; Kilian, M.; Hoster, B.; Sterner, O.; Anke, H. Pestic. Sci. 1999, 55, 27-30 10.1002/(SICI)1096-9063(199901)55:1<27::AID-PS854>3.0.CO;2-K
136. Lee, S. J.; Yun, B.; Cho, D.; Yoo, I. J. Antibiot. 1999, 52, 998-1006 10.7164/antibiotics.52.998
137. Rebuffat, S.; Duclohier, H.; Auvin-Guette, C.; Molle, G.; Spach, G.; Bodo, B. FEMS Microbiol. Lett. 1992, 5, 151-160 10.1111/j.1574-6968.1992.tb05886.x
138. Szekeres, A.; Leitgeb, B.; Kredics, L.; Antal, Z.; Hatvani, L.; Manczinger, L.; Vágvölgyi, C. Acta Microbiol. Immunol. Hung. 2005, 52, 137-168 10.1556/AMicr.52.2005.2.2
139. Grigoriev, P.; Schlegel, R.; Dornberger, K.; Gräfe, U. Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 1995, 1237, 1-5 10.1016/0005-2736(95)00072-B
140. Gobbo, M.; Poloni, C.; De Zotti, M.; Peggion, C.; Biondi, B.; Ballano, G.; Formaggio, F.; Toniolo, C. Chem. Biol. Drug Des. 2010, 75, 169-181 10.1111/j.1747-0285.2009.00920.x
141. Lee, S. J.; Yeo, W. H.; Yun, B. S.; Yoo, I. D. J. Pept. Sci. 1999, 5, 374-378 10.1002/(SICI)1099-1387(199908)5:8<374::AID-PSC211>3.0.CO;2-X
142. Li, G.; Zhang, K.; Xu, J.; Dong, J.; Liu, Y. Recent Pat. Biotechnol. 2007, 1, 212-233 10.2174/187220807782330165