HR-MALDI-MS imaging assisted screening of β-Carboline alkaloids discovered from mycena metata

Journal of Natural Products

Volumn 76, Issue 2, 2013, Pages 127-134

  Jaeger, Robert J R ^a   Lamshöft, Marc ^b   Gottfried, Sebastian ^b   Spiteller, Michael ^b   Spiteller, Peter ^a  

^a UNIVERSITY OF BREMEN   (Germany)

^b TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

6 HYDROXYMETATACARBOLINE A; 6 HYDROXYMETATACARBOLINE B; 6 HYDROXYMETATACARBOLINE C; 6 HYDROXYMETATACARBOLINE E; 6 HYDROXYMETATACARBOLINE F; 6 HYDROXYMETATACARBOLINE G; 6 HYDROXYMETATACARBOLINE H; 6 HYDROXYMETATACARBOLINE I; ALKALOID; AMINO ACID; ANTIBIOTIC AGENT; ANTIFUNGAL AGENT; METATACARBOLINE A; METATACARBOLINE B; METATACARBOLINE C; METATACARBOLINE D; METATACARBOLINE E; METATACARBOLINE F; METATACARBOLINE G; NOURSEOTHRICIN; UNCLASSIFIED DRUG; 6 HYDROXYMETATACARBOLINE D; 6-HYDROXYMETATACARBOLINE D; CARBOLINE DERIVATIVE;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTIFUNGAL ACTIVITY; ARTICLE; BACILLUS PUMILUS; BACILLUS SUBTILIS; BREVIBACILLUS BREVIS; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CLADOSPORIUM CUCUMERINUM; CONTROLLED STUDY; DRUG STRUCTURE; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; ESCHERICHIA COLI; HETERONUCLEAR MULTIPLE BOND CORRELATION; HETERONUCLEAR SINGLE QUANTUM COHERENCE; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HIGH RESOLUTION MATRIX ASSISTED LASER DESORPTION IONIZATION MASS SPECTROMETRY IM; MASS FRAGMENTOGRAPHY; MEDICINAL PLANT; MYCENA METATA; NITROGEN NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NONHUMAN; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SACCHAROMYCES CEREVISIAE; AGARICALES; BACILLUS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CLADOSPORIUM; DRUG EFFECT; FRUITING BODY; GERMANY; ISOLATION AND PURIFICATION; MASS SPECTROMETRY; METHODOLOGY; MICROBIAL SENSITIVITY TEST;

AGARICALES; ALKALOIDS; BACILLUS; CARBOLINES; CLADOSPORIUM; ESCHERICHIA COLI; FRUITING BODIES, FUNGAL; GERMANY; MICROBIAL SENSITIVITY TESTS; MOLECULAR STRUCTURE; SPECTROMETRY, MASS, MATRIX-ASSISTED LASER DESORPTION-IONIZATION;

MLCS; MLOWN;

EID: 84876724011     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np300455a     Document Type: Article

References (59)

1. Peters, S.; Spiteller, P. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1274-1277.
2. Peters, S.; Jaeger, R. J. R.; Spiteller, P. Eur. J. Org. Chem. 2008, 319-323.
3. Peters, S.; Spiteller, P. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1571-1576.
4. Jaeger, R. J. R.; Spiteller, P. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1350-1354.
5. Spiteller, P. Chem.-circ;xEur. J. 2008, 14, 9100-9110.
6. Ba-uerle, J.; Anke, T. Planta Med. 1980, 39, 195-196.
7. Kraiczy, P.; Haase, U.; Gencic, S.; Flindt, S.; Anke, T.; Brandt, U.; von Jagow, G. Eur. J. Biochem. 1996, 235, 54-63.
8. Hellwig, V.; Dasenbrock, J.; Klostermeyer, D.; Kroiß, S.; Sindlinger, T.; Spiteller, P.; Steffan, B.; Steglich, W.; Engler-Lohr, M.; Semar, S.; Anke, T. Tetrahedron 1999, 55, 10101-10118.
9. Peters, S.; Spiteller, P. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1809-1812.
10. Peters, S.; Jaeger, R. J. R.; Spiteller, P. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1187-1194.
11. Robich, G. Mycena d'Europa; Associazione Micologica Bresadola: Trento, 2003; pp 172-177.
12. Bon, M., Pareys Buch der Pilze; Verlag Paul Parey: Hamburg, 1988; pp 182-183.
13. Seeley, E. H.; Schwamborn, K.; Caprioli, R. M. J. Biol. Chem. 2011, 286, 25459-25466.
14. Walch, A.; Rauser, S.; Deininger, S.-O.; Ho-fler, H. Histochem. Cell Biol. 2008, 130, 421-434.
15. Puolitaival, S. M.; Burnum, K. E.; Cornett, D. S.; Caprioli, R. M. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2008, 19, 882-886.
16. Wiseman, J. M.; Ifa, D. R; Zhu, Y.; Kissinger, C. B.; Manicke, N. E.; Kissinger, P. T.; Cooks, R. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 18120-18125.
17. Cazares, L. H.; Troyer, D. A.; Wang, B.; Drake, R. R.; Semmes, O. J. Anal. Bioanal. Chem. 2011, 401, 17-27.
18. Amstalden van Hove, E. R.; Blackwell, T. R.; Klinkert, I.; Eijkel, G. B.; Heeren, R. M. A.; Glunde, K. Cancer Res. 2010, 70, 9012-9021.
19. Esquenazi, E.; Yang, Y.-L.; Watrous, J.; Gerwick, W. H.; Dorrestein, P. C. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 1521-1534.
20. Liu, W.-T.; Yang, Y.-L.; Xu, Y.; Lamsa, A.; Haste, N. M.; Yang, J. Y.; Ng, J.; Gonzalez, D.; Ellermeier, C. D.; Straight, P. D.; Pevzner, P. A.; Pogliano, J.; Nizet, V.; Pogliano, K.; Dorrestein, P. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 16286-16290.
21. Kaspar, S.; Peukert, M.; Svatos, A.; Matros, A.; Mock, H.-P. Proteomics 2011, 11, 1840-1850.
22. Andersen, D. M. G.; Carolan, V. A.; Crosland, S.; Sharples, K. R.; Clench, M. R. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2010, 24, 3309-3319.
23. Schoenian, I.; Spiteller, M.; Ghaste, M.; Wirth, R.; Herz, H.; Spiteller, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 1955-1960.
24. Shroff, R.; Vergara, F.; Muck, A.; Svatos-, A.; Gershenzon, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 6196-6201.
25. Kahner, L.; Dasenbrock, J.; Spiteller, P.; Steglich, W.; Marumoto, R.; Spiteller, M. Phytochemistry 1998, 49, 1693-1697.
26. Nakao, R.; Oka, K.; Fukumoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 1267-1268.
27. Dale, J. A.; Dull, D. L.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1969, 34, 2543-2549.
28. von Nussbaum, F.; Spiteller, P.; Ru-th, M.; Steglich, W.; Wanner, G.; Gamblin, B.; Stievano, L.; Wagner, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3292-3295.
29. Abe, I.; Izumi, K.; Kuramoto, S.; Musha, S. J. High Res. Chromatogr. Chromatogr. Commmun. 1981, 4, 549-552.
30. Ko-nig, W. A.; Lutz, S.; Wenz, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 979-980.
31. Leimer, K. R.; Rice, R. H.; Gehrke, C. W. J. Chromatogr. 1977, 141, 355-375.
32. Allen, J. R. F.; Holmstedt, B. R. Phytochemistry 1980, 19, 1573-1582.
33. Cao, R.; Peng, W.; Wang, Z.; Xu, A. Curr. Med. Chem. 2007, 14, 479-500.
34. Kobayashi, J.; Harbour, G. C.; Gilmore, J.; Rinehart, K. L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1526-1528.
35. Rinehart, K. L., Jr.; Kobayashi, J.; Harbour, G. C.; Hughes, R. G., Jr.; Mizsak, S. A.; Scahill, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1524-1526.
36. Nakamura, H.; Deng, S.; Kobayashi, J.; Ohizumi, Y.; Tomotake, Y.; Matsuzaki, T.; Hirata, Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 621-624.
37. Peng, J.; Rao, K. V.; Choo, Y.-M.; Harmann, M. T. In Modern Alkaloids; Fattorusso, E.; Taglialatela-Scafati, O., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008; Chapter 8, pp 189-232.
38. Balitz, D. M.; Bush, J. A.; Bradner, W. T.; Doyle, T. W.; O'Heron, F. A.; Nettleton, D. E. J. Antibiot. 1982, 35, 259-265.
39. Abe, N.; Enoki, N.; Nakakita, Y.; Uchida, H.; Nakamura, T.; Munekata, M. J. Antibiot. 1993, 46, 1678-1686.
40. Larsen, L. K.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L. J. Nat. Prod. 1994, 57, 419-421.
41. Gademann, K.; Portmann, C. Curr. Org. Chem. 2008, 12, 326-341.
42. Matsumoto, T.; Trueb, W.; Gwinner, R.; Eugster, C. H. Helv. Chim. Acta 1969, 52, 716-720.
43. Takeuchi, T.; Ogawa, K.; Iinuma, H.; Suda, H.; Ukita, K.; Nagatsu, T.; Kato, M.; Umezawa, H.; Tanabe, O. J. Antibiot. 1973, 26, 162-167.
44. Steglich, W.; Kopanski, L.; Wolf, M.; Moser, M.; Tegtmeyer, G. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2341-2344.
45. Brondz, I.; Ekeberg, D.; Høiland, K.; Bell, D. S.; Annino, A. R. J. Chromatogr. A 2007, 1148, 1-7.
46. Teichert, A.; Schmidt, J.; Porzel, A.; Arnold, N.; Wessjohann, L. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1529-1531.
47. Cui, Z.-H.; Li, G.-Y.; Qiao, L.; Gao, C.-Y.; Wagner, H.; Lou, Z.-C. Nat. Prod. Lett. 1995, 7, 59-64.
48. Sun, B.; Morikawa, T.; Matsuda, H.; Tewtrakul, S.; Wu, L. J.; Harima, S.; Yoshikawa, M. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1464-1469.
49. Funayama, Y.; Nishio, K.; Wakabayashi, K.; Nagao, M.; Shimoi, K.; Ohira, T.; Hasegawa, S.; Saijo, N. Mutat. Res. 1996, 349, 183-191.
50. Hayashi, K.; Nagao, M.; Sugimura, T. Nucleic Acids Res. 1977, 4, 3679-3685.
51. Kim, D. H.; Jang, Y. Y.; Han, E. S.; Lee, C. S. Eur. J. Neurosci. 2001, 13, 1861-1872.
52. Ichiba, T.; Corgiat, J. M.; Scheuer, P. J.; Kelly-Borges, M. J. Nat. Prod. 1994, 57, 168-170.
53. Prinsep, M. R.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. J. Nat. Prod. 1991, 54, 1068-1076.
54. Rao, K. V.; Santarsiero, B. D.; Mesecar, A. D.; Schinazi, R. F.; Tekwani, B. L.; Hamann, M. T. J. Nat. Prod. 2003, 66, 823-828.
55. Di Giorgio, C.; Delmas, F.; Ollivier, E.; Elias, R.; Balansard, G.; Timon-David, P. Exp. Parasitol. 2004, 106, 67-74.
56. Kobayashi, J.; Harbour, G. C.; Gilmore, J.; Rinehart, K. L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1526-1528.
57. Hudson, J. B.; Graham, E. A.; Fong, R.; Hudson, L. L.; Towers, G. H. N. Photochem. Photobiol. 1986, 44, 483-487.
58. Skoltin, T. A.; DiStefano, V.; Au, W. Y. W. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1970, 173, 26-30.
59. Kova-ts, E. Helv. Chim. Acta 1958, 41, 1915-1932.