iMet: A Network-Based Computational Tool to Assist in the Annotation of Metabolites from Tandem Mass Spectra

Analytical Chemistry

Volumn 89, Issue 6, 2017, Pages 3474-3482

  Aguilar Mogas, Antoni ^a   Sales Pardo, Marta ^a   Navarro, Miriam ^a,b   Guimerà, Roger ^a,c   Yanes, Oscar ^a,b  

^a UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI   (Spain)

^b INSTITUTO DE SALUD CARLOS III   (Spain)

^c INSTITUCIÓ CATALANA DE RECERCA I ESTUDIS AVANÇATS ICREA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL METHODS; DATABASE SYSTEMS; DRUG PRODUCTS; MASS SPECTROMETRY; MEDICAL APPLICATIONS; METABOLITES; STATISTICAL METHODS;

CHEMICAL TRANSFORMATIONS; COMPUTATIONAL TOOLS; FRAGMENTATION PATTERNS; LEAVE-ONE-OUT CROSS VALIDATIONS; NETWORK-BASED; REFERENCE DATABASE; TANDEM MASS SPECTRA; TANDEM MASS SPECTROMETRY;

BIOMOLECULES;

GLUCOSE; GLUCOSE 6 PHOSPHATE;

ALGORITHM; BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; FACTUAL DATABASE; METABOLISM; PHOSPHORYLATION; TANDEM MASS SPECTROMETRY;

ALGORITHMS; DATABASES, FACTUAL; GLUCOSE; GLUCOSE-6-PHOSPHATE; MOLECULAR STRUCTURE; PHOSPHORYLATION; TANDEM MASS SPECTROMETRY;

EID: 85018772851     PISSN: 00032700     EISSN: 15206882     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.analchem.6b04512     Document Type: Article

References (54)

1. Breitling, R.; Pitt, A. R.; Barrett, M. P. Trends Biotechnol. 2006, 24, 543-548 10.1016/j.tibtech.2006.10.006
2. Rogers, S.; Scheltema, R. A.; Girolami, M.; Breitling, R. Bioinformatics 2009, 25, 512-518 10.1093/bioinformatics/btn642
3. Weber, R. J. M.; Viant, M. R. Chemom. Intell. Lab. Syst. 2010, 104, 75-82 10.1016/j.chemolab.2010.04.010
4. Kuhl, C.; Tautenhahn, R.; Böttcher, C.; Larson, T. R.; Neumann, S. Anal. Chem. 2012, 84, 283-289 10.1021/ac202450g
5. Brown, M.; Wedge, D. C.; Goodacre, R.; Kell, D. B.; Baker, P. N.; Kenny, L. C.; Mamas, M. A.; Neyses, L.; Dunn, W. B. Bioinformatics 2011, 27, 1108 10.1093/bioinformatics/btr079
6. Pirhaji, L.; Milani, P.; Leidl, M.; Curran, J.; Avila-Pacheco, T.; Clish, C. B.; White, F. M.; Saghatelian, A.; Fraenkel, E. Nat. Methods 2016, 13, 770-776 10.1038/nmeth.3940
7. Li, S.; Park, Y.; Duraisingham, S.; Strobel, F. H.; Khan, N.; Soltow, Q. A.; Jones, D. P.; Pulendran, B. PLoS Comput. Biol. 2013, 9, e1003123 10.1371/journal.pcbi.1003123
8. Patti, G. J.; Yanes, O.; Siuzdak, G. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2012, 13, 263-269 10.1038/nrm3314
9. Rojas-Cherto, M.; Peironcely, J. E.; Kasper, P. T.; van der Hooft, J. J. J.; de Vos, R. C. H.; Vreeken, R. et al. Anal. Chem. 2012, 84, 5524-5534 10.1021/ac2034216
10. Nikolskiy, I.; Mahieu, N. G.; Chen, Y. J.; Tautenhahn, R.; Patti, G. J. Anal. Chem. 2013, 85, 7713-7719 10.1021/ac400751j
11. Tautenhahn, R.; Cho, K.; Uritboonthai, W.; Zhu, Z.; Patti, G. J.; Siuzdak, G. Nat. Biotechnol. 2012, 30, 826-828 10.1038/nbt.2348
12. Wishart, D. S.; Jewison, T.; Guo, A. C.; Wilson, M.; Knox, C.; Liu, Y. et al. Nucleic Acids Res. 2013, 41, D801-D807 10.1093/nar/gks1065
13. Smith, C. A.; O'Maille, G.; Want, E. J.; Qin, C.; Trauger, S. A.; Brandon, T. R. et al. Ther. Drug Monit. 2005, 27, 747-751 10.1097/01.ftd.0000179845.53213.39
14. Vinaixa, M.; Schymanski, E. L.; Neumann, S.; Navarro, M.; Salek, R. M.; Yanes, O. TrAC, Trends Anal. Chem. 2016, 78, 23-35 10.1016/j.trac.2015.09.005
15. Heinonen, M.; Shen, H.; Zamboni, N.; Rousu, J. Bioinformatics 2012, 28, 2333-2341 10.1093/bioinformatics/bts437
16. Menikarachchi, L. C.; Cawley, S.; Hill, D. W.; Hall, L. M.; Hall, L.; Lai, S. et al. Anal. Chem. 2012, 84, 9388-9394 10.1021/ac302048x
17. Ruttkies, C.; Schymanski, E. L.; Wolf, S.; Hollender, J.; Neumann, S. J. Cheminf. 2016, 8, 3 10.1186/s13321-016-0115-9
18. Gerlich, M.; Neumann, S. J. Mass Spectrom. 2013, 48, 291-298 10.1002/jms.3123
19. Li, L.; Li, R.; Zhou, J.; Zuniga, A.; Stanislaus, A.; Wu, Y. et al. Anal. Chem. 2013, 85, 3401-3408 10.1021/ac400099b
20. Ridder, L.; van der Hooft, J. J. J.; Verhoeven, S.; de Vos, R. C. H.; Vervoort, J.; Bino, R. J. Anal. Chem. 2014, 86, 4767-4774 10.1021/ac403875b
21. Tsugawa, H.; Kind, T.; Nakabayashi, R.; Yukihira, D.; Tanaka, W.; Cajka, T.; Saito, K.; Fiehn, O.; Arita, M. Anal. Chem. 2016, 88, 7946-7958 10.1021/acs.analchem.6b00770
22. Verdegem, D.; Lambrechts, D.; Carmeliet, P.; Ghesquière, B. Metabolomics 2016, 12, 98 10.1007/s11306-016-1036-3
23. Zhou, J.; Weber, R. J. M.; Allwood, J. W.; Mistrik, R.; Zhu, Z.; Ji, Z.; Chen, S.; Dunn, W. B.; He, S.; Viant, M. R. Bioinformatics 2014, 30, 581 10.1093/bioinformatics/btt711
24. Dührkop, K.; Shen, H.; Meusel, M.; Rousu, S.; Böcker, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015, 112, 12580-12585 10.1073/pnas.1509788112
25. Allen, F.; Pon, A.; Wilson, M.; Greiner, R.; Wishart, D. Nucleic Acids Res. 2014, 42, W94-W99 10.1093/nar/gku436
26. Bolton, E.; Wang, Y.; Thiessen, P. A.; Bryant, S. H. Annu. Rep. Comput. Chem. 2008, 4, 217-240 10.1016/S1574-1400(08)00012-1
27. Jeffryes, J. G.; Colastani, R. L.; Elbadawi-Sidhu, M.; Kind, T.; Niehaus, T. D.; Broadbelt, L. J.; Hanson, A. D.; Fiehn, O.; Tyo, K. E. J.; Henry, C. S. J. Cheminf. 2015, 7, 44 10.1186/s13321-015-0087-1
28. Kalisiak, J.; Trauger, S. A.; Kalisiak, E.; Morita, H.; Fokin, V. V.; Adams, M. W. W. et al. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 378-386 10.1021/ja808172n
29. Jansen, R. S.; Addie, R.; Merkx, R.; Fish, A.; Mahakena, S.; Bleijerveld, O. B.; Altelaar, M.; IJlst, L.; Wanders, R. J.; Borst, P. et al. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015, 112, 6601-6606 10.1073/pnas.1424638112
30. Serhan, C. N.; Clish, C. B.; Brannon, J.; Colgan, S. P.; Chiang, N.; Gronert, K. J. Exp. Med. 2000, 192, 1197-1204 10.1084/jem.192.8.1197
31. Ariyanayagam, M. R.; Oza, S. L.; Mehlert, A.; Fairlamb, A. H. J. Biol. Chem. 2003, 278, 27612-27619 10.1074/jbc.M302750200
32. Cohen, L. J.; Kang, H.-S.; Chu, J.; Huang, Y.-H.; Gordon, E. A.; Reddy, B. V. B.; Ternei, M. A.; Craig, J. W.; Brady, S. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015, 112, E4825-E4834 10.1073/pnas.1508737112
33. Kell, D. B.; Oliver, S. G. Metabolomics 2016, 12, 148 10.1007/s11306-016-1108-4
34. Kind, T.; Liu, K.; Lee, D.; DeFelice, B.; Meissen, J.; Fiehn, O. Nat. Methods 2013, 10, 755-758 10.1038/nmeth.2551
35. Ma, Y.; Kind, T.; Yang, D.; Leon, C.; Fiehn, O. Anal. Chem. 2014, 86, 10724-10731 10.1021/ac502818e
36. Lynn, K.; Cheng, M.; Chen, Y.; Hsu, C.; Chen, A.; Lih et al. Anal. Chem. 2015, 87, 2143-2151 10.1021/ac503325c
37. Kanehisa, M.; Goto, S.; Kawashima, S.; Okuno, Y.; Hattori, M. Nucleic Acids Res. 2004, 32, D277-D280 10.1093/nar/gkh063
38. Hattori, M.; Okuno, Y.; Goto, S.; Kanehisa, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11853-11865 10.1021/ja036030u
39. Liaw, A.; Wiener, M. R. News 2002, 2, 18-22 10.1057/9780230509993
40. Breiman, L. Machine Learning 2001, 45, 5-32 10.1023/A:1010933404324
41. Horai, H.; Arita, M.; Kanaya, S.; Nihei, Y.; Ikeda, T.; Suwa, K. et al. J. Mass Spectrom. 2010, 45, 703-714 10.1002/jms.1777
42. Maggiora, G.; Vogt, M.; Stumpfe, D.; Bajorath, J. J. Med. Chem. 2014, 57, 3186-3204 10.1021/jm401411z
43. Stumpfe, D.; Bajorath, J. Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 260-282 10.1002/wcms.23
44. Rogers, D.; Hahn, M. J. Chem. Inf. Model. 2010, 50, 742-754 10.1021/ci100050t
45. Dice, L. R. Ecology 1945, 26, 297-302 10.2307/1932409
46. Hanley, J. A.; McNeil, B. J. Radiology 1982, 143, 29-36 10.1148/radiology.143.1.7063747
47. Morreel, K.; Saeys, Y.; Dima, O.; Lu, F.; Van de Peer, Y.; Vanholme, R.; Ralph, J.; Vanholme, B.; Boerjan, W. Plant Cell 2014, 26, 929-945 10.1105/tpc.113.122242
48. Tanimoto, T. T. An elementary mathematical theory of classification and prediction; IBM Corp.: NY, 1958.
49. Willett, P.; Barnard, J. M.; Downs, G. M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1998, 38, 983-996 10.1021/ci9800211
50. Caspi, R.; Altman, T.; Billington, R.; Dreher, K.; Foerster, H.; Fulcher, C. A.; Holland, T. A.; Keseler, I. M.; Kothari, A.; Kubo, A. et al. Nucleic Acids Res. 2014, 42, D459-D471 10.1093/nar/gkt1103
51. Thiele, I.; Swainston, N.; Fleming, R. M. T.; Hoppe, A.; Sahoo, S.; Aurich, M. K.; Haraldsdottir, H.; Mo, M. L.; Rolfsson, O.; Stobbe, M. D. et al. Nat. Biotechnol. 2013, 31, 419-425 10.1038/nbt.2488
52. Hamdalla, M. A.; Rajasekaran, S.; Grant, D.; Mǎndoiu, I. I. J. Chem. Inf. Model. 2015, 55, 709-718 10.1021/ci500517v
53. Li, S.; Park, Y.; Duraisingham, S.; Strobel, F. H.; Khan, N.; Soltow, Q. A. et al. PLoS Comput. Biol. 2013, 9, e1003123 10.1371/journal.pcbi.1003123
54. Gipson, G. T.; Tatsuoka, K. S.; Sokhansanj, B. A.; Ball, R. J.; Connor, S. C. Metabolomics 2008, 4, 94 10.1007/s11306-007-0096-9