Unnatural amino acids

Process Chemistry in the Pharmaceutical Industry, Volume 2: Challenges in an Ever Changing Climate

Volumn , Issue , 2007, Pages 157-179

  Ager, David J ^a  

^a DSM Pharmaceutical Products   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 85018040293     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1201/9781420008357     Document Type: Chapter

References (116)

1. Ager, D.J. In Handbook of Chiral Chemicals; Ager, D.J. Ed.; CRC: Taylor & Francis: Boca Raton, FL, 2005; p. 11.
2. Sonke, T.; Kaptein, B.; Boesten, W.H.J.; Broxterman, Q.B.; Kamphuis, J.; Formaggio, F.; Toniolo, C.; Rutjies, F.P.J.T.; Schoemaker, H.E. In Stereoselective Biocatalysis; Patel, N.K. Ed.; Marcel Dekker:New York, 2000; p. 23.
3. Pantaleone, D.P. In Handbook of Chiral Chemicals; Ager, D.J. Ed.; CRC: Taylor & Francis: Boca Raton, FL, 2005; p. 359.
4. Kamphius, J.; Boesten, W.H.J.; Kaptein, B.; Hermes, H.F.M.; Sonke, T.; Broxterman, Q.B.; van den Tweel, W.J.J.; Schoemaker, H.E. In Chirality in Industry; Collins, A.N.; Sheldrake, G.N.; Crosby, J. Eds.; Wiley: Chichester, 1992; p. 187.
5. Rutjies, F.P.J.T.; Schoemaker, H.E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 677.
6. Schoemaker, H.E.; Boesten, W.H.J.; Broxterman, Q.B.; Roos, E.C.; Kaptein, B.; van den Tweel, W.J.J.; Kamphius, J.; Meijer, E.M. Chimica 1997, 51, 308.
7. Kamphius, J.; Hermes, H.F.M.; van Balken, J.A.M.; Schoemaker, H.E.; Boesten, W.H.J.; Meijer, E.M. In Amino Acids: Chemistry, Biology, Medicine; Lubec, G.; Wagner, F. Eds.; Hanser: Munich, 1990; p. 75.
8. Liu, W. In Handbook of Chiral Chemicals; Ager, D.J. Ed.; CRC: Taylor & Fancis: Boca Raton, FL, 2005; p. 75.
9. Stein, G.A.; Broner, H.A.; Pfister, K. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 700.
10. Ware, E. Chem. Rev. 1950, 46, 403.
11. Chevalier, P.; Roy, D.; Morin, A. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1989, 30, 482.
12. Gross, C.; Syldatk, C.; Mackowiak, V.; Wagner, F.J. Biotechnology 1990, 14, 363.
13. Nishida, Y.; Nakamicho, K.; Nabe, K.; Tosa, T. Enzyme Micro. Technol. 1987, 9, 721.
14. Runser, S.; Chinski, N.; Ohleyer, E. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1990, 33, 382.
15. Shimizu, S.; Shimada, H.; Takahashi, S.; Ohashi, T.; Tani, Y.; Yamada, H. Agric. Biol. Chem. 1980, 44, 2233.
16. Syldatk, C.; Wagner, F. Food Biotechnol. 1990, 4, 87.
17. West, T.P. Arch. Microbiol. 1991, 156, 513.
18. Chenault, H.K.; Dahmer, J.; Whitesides, G.M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6354.
19. Keller, J.W.; Hamilton, B.J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1249.
20. Kruizinga, W.H.; Bolster, J.; Kellogg, R.M.; Kamphius, J.; Boesten, W.H.J.; Meijer, E.M.; Schoemaker, H.E. J. Org. Chem. 1988, 53, 1826.
21. Schoemaker, H.E.; Boesten, W.H.J.; Kaptein, B.; Hermes, H.F.M.; Sonke, T.; Broxterman, Q.B.; van den Tweel, W.J.J.; Kamphius, J. Pure Appl. Chem. 1992, 64, 1171.
22. Liu, M.; Sibi, M.P. Tetrahedron 2002, 58, 7991.
23. Shiraiwa, T.; Shinjo, K.; Kurokawa, H. Chem. Lett. 1989, 1413.
24. Shiraiwa, T.; Shinjo, K.; Kurokawa, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 3251.
25. Miyazawa, T.; Takashima, K.; Mitsuda, Y.; Yamada, T.; Kuwota, S.; Watanabe, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1539.
26. Boesten, W.H.J.: Eur. Pat, EP442,584, 1991.
27. Kaptein, B.; Vries, T.R.; Nieuwenhuijzen, J.W.; Kellogg, R.M.; Grimbergen, R.F.P.; Broxterman, Q.B. In Handbook of Chiral Chemicals; Ager, D.J. Ed.; CRC: Taylor & Francis: Boca Raton, FL, 2005; p. 97.
28. Sonke, T.; Kaptein, B.; Boesten, W.H.J.; Broxterman, Q.B.; Kamphius, J.; Formaggio, F.; Toniolo, C.; Rutjies, F.P.J.T.; Schoemaker, H.E. In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E.N.; Pfaltz, A.H.; Yamamoto, H. Eds.; Springer: Berlin, 1999; p. 23.
29. de Lange, B.; Boesten, W.H.J.; van der Sluis, M.; Uiterweerd, P.G.H.; Elsenberg, H.L.M.; Kellogg, R.M.; Broxterman, Q.B. In Handbook of Chiral Chemicals; Ager, D.J. Ed.; CRC: Taylor & Francis:Boca Raton, FL, 2005; p. 487.
30. Scĥllkopf, U.; Hartwig, W.; Groth, U.; Westphalen, K.-O. Liebigs Ann. Chem. 1981, 696.
31. Bois-Choussy, M.; Neuville, L.; Beugelsman, R.; Zhu, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 9309.
32. Ager, D.J.; Prakash, I.; Schaad, D.R. Chem. Rev. 1996, 96, 835.
33. Chakraborty, T.K.; Reddy, G.V.; Hussain, K.A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7597.
34. Rao, A.V.R.; Chakraborty, T.K.; Joshi, S.P. Tetrahedron Lett. 1992, 33.
35. Vergne, C.; Bouillon, J.-P.; Chasanet, J.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3095.
36. Bunnage, M.E.; Burke, A.J.; Davies, S.G.; Goodwin, C.J. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 165.
37. Davies, S.G.; Dixon, D.J.J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1998, 2629.
38. Davies, S.G.; Ichihara, O. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 191.
39. Davies, S.G.; Ichihara, O. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1919.
40. Bull, S.D.; Davies, S.G.; Delgrado-Ballster, S.; Kelley, P.M.; Kotchie, L.J.; Gianotti, M.; Laderas, M.; Smith, A.D.J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 2001, 3112.
41. Clark, J.D.; Weisenburger, G.A.; Anderson, D.K.; Colson, P.-J.; Edney, A.D.; Gallagher, D.J.; Klein, H.P.; Knable, C.M.; Lantz, M.K.; Moore, C.M.; Murphy, J.B.; Rogers, T.E.; Ruminski, P.G.; Shah, A.S.; Storer, N.; Wise, B.E. Org. Proc. Res. Dev. 2004, 8, 51.
42. Blaser, H.-U.; Schmidt, E. In Asymmetric Catalysis on Industrial Scale; Blaser, H.-U.; Schmidt, E. Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004; p. 1.
43. Knowles, W.S. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 106.
44. Knowles, W.S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1998.
45. Vineyard, B.D.; Knowles, W.S.; Sabacky, M.J.; Bachman, G.L.; Weinkauff, D.J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5946.
46. Ager, D.J.; Laneman, S.A. In Asymmetric Catalysis on Industrial Scale; Blaser, H.-U.; Schmidt, E. Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004; p. 259.
47. Laneman, S.A.; Froen, D.E.; Ager, D.J. In Catalysis of Organic Reactions; Herkes, F.E. Ed.; Marcel Dekker: New York, 1998; p. 525.
48. Herbst, R.M.; Shemin, D. Org. Synth. 1943, Coll. Vol. II, 1.
49. Roff, G.; Lloyd, R.C.; Turner, N.J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4098.
50. de Vries, J.G. In Handbook of Chiral Chemicals; Ager, D.J. Ed.; CRC: Taylor & Francis: Boca Raton, FL, 2005; p. 269.
51. van den Berg, M.; Minnaard, A.J.; Haak, R.M.; Leeman, M.; Schudde, E.P.; Meetsma, A.; Feringa, B.L.; de Vries, A.H.M.; Maljaars, C.E.P.; Willans, C.E.; Hyett, D.; Boogers, J.A.F.; Henderick, H.J.W.; de Vries, J.G. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 308.
52. van den Berg, M.; Minnaard, A.J.; Schudde, E.P.; van Esch, J.; de Vries, A.H.M.; de Vries, J.G.; Feringa, B.L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11539.
53. Willans, C.E.; Mulders, J.M.C.A.; de Vries, J.G.; de Vries, A.H.M. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 494.
54. de Vries, A.H.M.; Lefort, L.; Boogers, J.A.F.; de Vries, J.G.; Ager, D. J. Chimica Oggi 2005, 23(2) Supplement on Chiral Technologies, 18.
55. Zeng, Q.; Liu, H.; Cui, X.; Mi, A.; Jiang, Y.; Li, X.; Choi, M.C.K.; Chan, A.S.C. Tetrahedron:Asymmetry 2002, 13, 115.
56. Zeng, Q.; Liu, H.; Mi, A.; Jiang, Y.; Li, X.; Choi, M.C.K.; Chan, A.S.C. Tetrahedron 2002, 58, 8799.
57. Bernsmann, H.; van den Berg, M.; Hoen, R.; Minnaard, A.J.; Mehler, G.; Reetz, M.T.; de Vries, J.G.; Feringa, B.L. J. Org. Chem. 2005, 70, 943.
58. Jia, X.; Li, X.; Xu, L.; Shi, Q.; Yao, X.; Chan, A.S.C. J. Org. Chem. 2003, 68, 4539.
59. Burk, M.J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8518.
60. Burk, M.J.; Ramsden, J.A. In Handbook of Chiral Chemicals; Ager, D.J. Ed.; CRC: Taylor & Francis:Boca Raton, FL, 2005; p. 249.
61. Burk, M.J.; Bienewald, F. In Transition Metals for Organic Synthesis and Fine Chemicals; Bolm, C.; Beller, M. Eds.; VCH: Weinheim, 1998; p. 13.
62. Burk, M.J.; Feaster, J.E.; Nugent, W.A.; Harlow, R.L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10125.
63. Burk, M.J.; Gross, M.F.; Martinez, J.P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9375.
64. Hoerrner, R.S.; Askin, D.; Volante, R.P.; Reider, P.J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3455.
65. Zhu, G.; Chen, Z.; Zhang, X. J. Org. Chem. 1999, 64, 6907.
66. You, J.; Drexler, H.-J.; Zhang, S.; Fischer, C.; Heller, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 913.
67. Peña, D.; Minnaard, A.J.; Boogers, J.A.F.; de Vries, A.H.M.; de Vries, J.G.; Feringa, B.L. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1087.
68. Peña, D.; Minnaard, A.J.; de Vries, A.H.M.; de Vries, J.G.; Feringa, B.L. Org. Lett. 2003, 5, 475.
69. Peña, D.; Minnaard, A.J.; de Vries, J.G.; Feringa, B.L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14552.
70. Hsiao, Y.; Rivera, N.R.; Rosner, T.; Krska, S.W.; Njolito, E.; Wamg, F.; Sun, Y.; Armstrong III, J.D.; Grabowski, E.J.J.; Tillyer, R.D.; Spindler, F.; Malan, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9918.
71. Hoge, G.; Wwu, H.-P.; Kissel, W.S.; Pflum, D.A.; Greene, D.J.; Bao, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5966.
72. Laneman, S.A. In Handbook of Chiral Chemicals; Ager, D.J. Ed.; CRC: Taylor & Francis: Boca Raton, FL, 2005; p. 185.
73. Fotheringham, I.; Taylor, P.P. In Handbook of Chiral Chemicals; Ager, D.J. Ed.; CRC: Taylor & Francis: Boca Raton, FL, 2005; p. 31.
74. Galkin, A.; Kulakova, L.; Yamamoto, H.; Tanizawa, K.; Tanaka, H.; Esaki, N.; Soda, K. J. Ferment. Bioeng. 1997, 83, 299.
75. Tanizawa, K.; Asano, S.; Masu, Y.; Kuramitsu, S.; Kagamiyama, H.; Tanaka, H.; Soda, K. J. Biol. Chem. 1989, 264, 2450.
76. Taylor, P.P.; Fotheringham, I.G. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1350, 38.
77. Crump, S.P.; Rozzell, J.D. In Biocatalytic Production of Amino Acids and Derivatives; Rozzell, J.D.; Wagner, F. Eds.; Hanser: Munich, 1992; p. 43.
78. Ager, D.J.; Fotheringham, I.G.; Laneman, S.A.; Pantaleone, D.P.; Taylor, P.P. Chimica Oggi 1997, 15 (3/4), 11.
79. Ager, D.J.; Li, T.; Pantaleone, D.P.; Senkpeil, R.F.; Taylor, P.P.; Fotheringham, I.G. J. Mol. Catal. B:Enzymatic 2001, 11, 199.
80. Taylor, P.P.; Pantaleone, D.P.; Senkpeil, R.F.; Fotheringham, I.G. Trends Biotechnol. 1998, 16, 412.
81. Bartsch, K.; Schneider, R.; Schultz, A. Appl. Environ. Microbiol. 1996, 62, 3794.
82. Meiwes, J.; Schudok, M.; Kretzschmar, G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 527.
83. Hummel, W.; Kula, M.-R. Eur. J. Biochem. 1989, 184, 1.
84. Ohshima, T.; Soda, K. Trends Biotechnol. 1989, 7, 210.
85. Bommarius, A.S.; Schwarm, M.; Drauz, K. Chimica 2001, 55, 50.
86. Kragl, U.; Kruse, W.; Hummel, W.; Wandrey, C. Biotechnol. Bioeng. 1996, 52, 309.
87. Wichmann, R.; Wandrey, C.; Buckmann, A.F.; Kula, M.-R. Biotechnol. Bioeng. 1981, 23, 2789.
88. Bommarius, A.S.; Drauz, K.; Hummel, W.; Kula, M.-R.; Wandrey, C. Biocatalysis 1994, 10, 37.
89. Bommarius, A.S.; Schwarm, M.; Drauz, K. J. Mol. Catal. B: Enzymatic 1998, 5, 1.
90. Bommarius, A.S.; Schwarm, M.; Stingl, K.; Kottenhahn, M.; Huthmacher, K.; Drauz, K. Tetrahedron:Asymmetry 1995, 6.
91. Drauz, K.; Jahn, W.; Schwarm, M. Chem. Eur. J. 1995, 538.
92. Grger, H.; Drauz, K. InAsymmetric Catalysis on Industrial Scale; Blaser, H.-U.; Schmidt, E. Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004; p. 131.
93. Hanson, R.L.; Singh, J.; Kissick, T.P.; Patel, R.N.; Szarka, L.J.; Mueller, R.H. Bioorg. Chem. 1990, 18, 118.
94. Krix, G.; Bommarius, A.S.; Drauz, K.; Kottenhahn, M.; Schwarm, M.; Kula, M.-R. J. Biotechnol. 1997, 53, 29.
95. Sutherland, A.; Willis, C.L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1837.
96. Archer, J.A.C.; Sinskey, A.J. J. Gen. Microbiol. 1993, 139, 753.
97. Jetten, M.S.M.; Sinskey, A. J. Crit. Rev. Biotechnol. 1995, 15, 73.
98. Batt, C.A.; Follettie, M.T.; Shin, H.K.; Yeh, P.; Sinskey, A.J. Trends Biotechnol. 1985, 3, 305.
99. Shiio, I.; Sugimoto, S.; Kawamura, K. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1993, 57, 51.
100. Ishida, M.; Sato, K.; Hashiguchi, K.; Ito, H.; Enei, H.; Nakamori, S. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1993, 57, 1755.
101. Jetten, M.S.M.; Follettie, M.T.; Sinskey, A.J. J. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1995, 43, 76.
102. Shiio, I.; Yoshino, H.; Sugimoto, S. Agric. Biol. Chem. 1990, 54, 3275.
103. Olivieri, R.; Fascetti, E.; Angelini, L.; Degen, L. Biotechnol. Bioeng. 1981, 23, 2173.
104. Bucherer, H.T.; Steiner, W. J. Prakt. Chem. 1934, 140, 291.
105. Takahashi, S.; Ohashi, T.; Kii, Y.; Kumagai, H.; Yamada, H. J. Ferment. Technol. 1979, 57, 328.
106. Battilott, M.; Barberini, U. J. Mol. Catal. 1988, 43, 343.
107. Turner, N.J. TIBTECH 2003, 21, 474.
108. Alexandre, F.-R.; Pantaleone, D.P.; Taylor, P.P.; Fotheringham, I.G.; Ager, D.J.; Turner, N.J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 707.
109. Beard, T.M.; Turner, N.J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 246.
110. Enright, A.; Alexandre, F.-R.; Roff, G.; Fotheringham, I.G.; Dawson, M.J.; Turner, N.J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2003, 236.
111. Boyle, P.H.; Davis, A.P.; Dempsey, K.J.; Hoskin, G.D. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2819.
112. Maier, T.H.P. Nature Biotechnol. 2003, 21, 422.
113. Caputo, R.; Cassano, E.; Longobardo, L.; Palumbo, G. Tetrahedron 1995, 51, 12337.
114. Ellmermer-Müller, E.P.; Brössner, D.; Maslouh, N.; Takó, A. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 59.
115. Leggio, A.L.; Liguori, A.; Procopio, A.; Sindona, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1997, 1969.
116. Seebach, D.; Overand, M.; Kühnle, F.N.M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913.