Crystalline Graphdiyne Nanosheets Produced at a Gas/Liquid or Liquid/Liquid Interface

Journal of the American Chemical Society

Volumn 139, Issue 8, 2017, Pages 3145-3152

  Matsuoka, Ryota ^a,b   Sakamoto, Ryota ^a,c   Hoshiko, Ken ^a   Sasaki, Sono ^d,e   Masunaga, Hiroyasu ^f   Nagashio, Kosuke ^a,c   Nishihara, Hiroshi ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^b JAPAN SOCIETY FOR THE PROMOTION OF SCIENCE   (Japan)

^c JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^d KYOTO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^e RIKEN SPring 8 Center   (Japan)

^f JAPAN SYNCHROTRON RADIATION RESEARCH INSTITUTE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND STRENGTH (CHEMICAL); CATALYSTS; CHEMICAL BONDS; CRYSTALLINE MATERIALS; DICHLOROMETHANE; HYDROCARBONS; NANOSHEETS; POLYMERS;

BOTTOM-UP SYNTHESIS; CARBON-CARBON BOND FORMATION; DICHLOROMETHANE SOLUTIONS; HOMOCOUPLING REACTIONS; LIQUID/LIQUID INTERFACE; MOLECULAR COMPONENTS; SINGLE-CRYSTALLINE; TWO-DIMENSIONAL POLYMERS;

PHASE INTERFACES;

ALKYNE; BENZENE DERIVATIVE; CARBON; COPPER; DICHLOROMETHANE; GRAPHDIYNE; NANOSHEET; NONMETAL; TOLUENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYST; CRYSTAL; GAS; LIQUID; OXYGENATION; PERIODICITY; ROOM TEMPERATURE; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS; THICKNESS;

EID: 85014172877     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.6b12776     Document Type: Article

References (71)

1. Payamyar, P.; King, B. T.; Öttinger, H. C.; Schlüter, A. D. Chem. Commun. 2016, 52, 18-34 10.1039/C5CC07381B
2. Sakamoto, J.; van Heijst, J.; Lukin, O.; Schlüter, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1030-1069 10.1002/anie.200801863
3. Sakamoto, R.; Takada, K.; Sun, X.; Pal, T.; Tsukamoto, T.; Phua, E. J. H.; Rapakousiou, A.; Hoshiko, K.; Nishihara, H. Coord. Chem. Rev. 2016, 320-321, 118-128 10.1016/j.ccr.2015.12.001
4. Boott, C. E.; Nazemi, A.; Manners, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 13876-13894 10.1002/anie.201502009
5. Amo-Ochoa, P.; Welte, L.; González-Prieto, R.; Sanz Miguel, P. J.; Gómez-García, C. J.; Mateo-Martí, E.; Delgado, S.; Gómez-Herrero, J.; Zamora, F. Chem. Commun. 2010, 46, 3262 10.1039/b919647a
6. Hermosa, C.; Horrocks, B. R.; Martínez, J. I.; Liscio, F.; Gómez-Herrero, J.; Zamora, F. Chem. Sci. 2015, 6, 2553-2558 10.1039/C4SC03115F
7. Tan, J.-C.; Saines, P. J.; Bithell, E. G.; Cheetham, A. K. ACS Nano 2012, 6, 615-621 10.1021/nn204054k
8. Gallego, A.; Hermosa, C.; Castillo, O.; Berlanga, I.; Gómez-García, C. J.; Mateo-Martí, E.; Martínez, J. I.; Flores, F.; Gómez-Navarro, C.; Gómez-Herrero, J.; Delgado, S.; Zamora, F. Adv. Mater. 2013, 25, 2141-2146 10.1002/adma.201204676
9. Michl, J.; Magnera, T. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 4788-4792 10.1073/pnas.052016299
10. Perepichka, D. F.; Rosei, F. Science 2009, 323, 216-217 10.1126/science.1165429
11. Colson, J. W.; Dichtel, W. R. Nat. Chem. 2013, 5, 453-465 10.1038/nchem.1628
12. Mattevi, C.; Kim, H.; Chhowalla, M. J. Mater. Chem. 2011, 21, 3324-3334 10.1039/C0JM02126A
13. Yu, J.; Li, J.; Zhang, W.; Chang, H. Chem. Sci. 2015, 6, 6705-6716 10.1039/C5SC01941A
14. Lin, S.; Diercks, C. S.; Zhang, Y.-B.; Kornienko, N.; Nichols, E. M.; Zhao, Y.; Paris, A. R.; Kim, D.; Yang, P.; Yaghi, O. M.; Chang, C. J. Science 2015, 349, 1208-1213 10.1126/science.aac8343
15. Jin, S.; Supur, M.; Addicoat, M.; Furukawa, K.; Chen, L.; Nakamura, T.; Fukuzumi, S.; Irle, S.; Jiang, D. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7817-7827 10.1021/jacs.5b03553
16. Segura, J. L.; Mancheño, M. J.; Zamora, F. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 5635-5671 10.1039/C5CS00878F
17. Dmitriev, A.; Spillmann, H.; Lin, N.; Barth, J. V.; Kern, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2670-2673 10.1002/anie.200250610
18. Stepanow, S.; Lingenfelder, M.; Dmitriev, A.; Spillmann, H.; Delvigne, E.; Lin, N.; Deng, X.; Cai, C.; Barth, J. V.; Kern, K. Nat. Mater. 2004, 3, 229-233 10.1038/nmat1088
19. Zwaneveld, N. a a; Pawlak, R.; Abel, M.; Catalin, D.; Gigmes, D.; Bertin, D.; Porte, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6678-6679 10.1021/ja800906f
20. Tanoue, R.; Higuchi, R.; Enoki, N.; Miyasato, Y.; Uemura, S.; Kimizuka, N.; Stieg, A. Z.; Gimzewski, J. K.; Kunitake, M. ACS Nano 2011, 5, 3923-3929 10.1021/nn200393q
21. Kambe, T.; Sakamoto, R.; Hoshiko, K.; Takada, K.; Miyachi, M.; Ryu, J.-H.; Sasaki, S.; Kim, J.; Nakazato, K.; Takata, M.; Nishihara, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2462-2465 10.1021/ja312380b
22. Kambe, T.; Sakamoto, R.; Kusamoto, T.; Pal, T.; Fukui, N.; Hoshiko, K.; Shimojima, T.; Wang, Z.; Hirahara, T.; Ishizaka, K.; Hasegawa, S.; Liu, F.; Nishihara, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14357-14360 10.1021/ja507619d
23. Sakamoto, R.; Hoshiko, K.; Liu, Q.; Yagi, T.; Nagayama, T.; Kusaka, S.; Tsuchiya, M.; Kitagawa, Y.; Wong, W.-Y.; Nishihara, H. Nat. Commun. 2015, 6, 6713 10.1038/ncomms7713
24. Rodenas, T.; Luz, I.; Prieto, G.; Seoane, B.; Miro, H.; Corma, A.; Kapteijn, F.; Llabrés i Xamena, F. X.; Gascon, J. Nat. Mater. 2014, 14, 48-55 10.1038/nmat4113
25. Takada, K.; Sakamoto, R.; Yi, S.-T.; Katagiri, S.; Kambe, T.; Nishihara, H. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4681-4689 10.1021/ja510788b
26. Huang, X.; Sheng, P.; Tu, Z.; Zhang, F.; Wang, J.; Geng, H.; Zou, Y.; Di, C.; Yi, Y.; Sun, Y.; Xu, W.; Zhu, D. Nat. Commun. 2015, 6, 7408 10.1038/ncomms8408
27. Makiura, R.; Motoyama, S.; Umemura, Y.; Yamanaka, H.; Sakata, O.; Kitagawa, H. Nat. Mater. 2010, 9, 565-571 10.1038/nmat2769
28. Bauer, T.; Zheng, Z.; Renn, A.; Enning, R.; Stemmer, A.; Sakamoto, J.; Schlüter, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7879-7884 10.1002/anie.201100669
29. Dai, W.; Shao, F.; Szczerbiński, J.; McCaffrey, R.; Zenobi, R.; Jin, Y.; Schlüter, A. D.; Zhang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 213-217 10.1002/anie.201508473
30. Grill, L.; Dyer, M.; Lafferentz, L.; Persson, M.; Peters, M. V.; Hecht, S. Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 687-691 10.1038/nnano.2007.346
31. Lafferentz, L.; Eberhardt, V.; Dri, C.; Africh, C.; Comelli, G.; Esch, F.; Hecht, S.; Grill, L. Nat. Chem. 2012, 4, 215-220 10.1038/nchem.1242
32. Bieri, M.; Treier, M.; Cai, J.; Aït-Mansour, K.; Ruffieux, P.; Gröning, O.; Gröning, P.; Kastler, M.; Rieger, R.; Feng, X.; Müllen, K.; Fasel, R. Chem. Commun. 2009, 6919 10.1039/b915190g
33. Bieri, M.; Nguyen, M.-T.; Gröning, O.; Cai, J.; Treier, M.; Aït-Mansour, K.; Ruffieux, P.; Pignedoli, C. A.; Passerone, D.; Kastler, M.; Müllen, K.; Fasel, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16669-16676 10.1021/ja107947z
34. Bieri, M.; Blankenburg, S.; Kivala, M.; Pignedoli, C. a; Ruffieux, P.; Müllen, K.; Fasel, R. Chem. Commun. 2011, 47, 10239 10.1039/c1cc12490k
35. Gutzler, R.; Walch, H.; Eder, G.; Kloft, S.; Heckl, W. M.; Lackinger, M. Chem. Commun. 2009, 4456 10.1039/b906836h
36. Eichhorn, J.; Strunskus, T.; Rastgoo-Lahrood, A.; Samanta, D.; Schmittel, M.; Lackinger, M. Chem. Commun. 2014, 50, 7680 10.1039/c4cc02757d
37. Eichhorn, J.; Nieckarz, D.; Ochs, O.; Samanta, D.; Schmittel, M.; Szabelski, P. J.; Lackinger, M. ACS Nano 2014, 8, 7880-7889 10.1021/nn501567p
38. Abel, M.; Clair, S.; Ourdjini, O.; Mossoyan, M.; Porte, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1203-1205 10.1021/ja108628r
39. Koudia, M.; Abel, M. Chem. Commun. 2014, 50, 8565 10.1039/C4CC02792B
40. Blunt, M. O.; Russell, J. C.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Chem. Commun. 2010, 46, 7157 10.1039/c0cc01810d
41. Russell, J. C.; Blunt, M. O.; Garfitt, J. M.; Scurr, D. J.; Alexander, M.; Champness, N. R.; Beton, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4220-4223 10.1021/ja110837s
42. Peyrot, D.; Silly, F. ACS Nano 2016, 10, 5490-5498 10.1021/acsnano.6b01938
43. Morchutt, C.; Björk, J.; Krotzky, S.; Gutzler, R.; Kern, K. Chem. Commun. 2015, 51, 2440-2443 10.1039/C4CC07107G
44. Zhang, Y.-Q.; Kepčija, N.; Kleinschrodt, M.; Diller, K.; Fischer, S.; Papageorgiou, A. C.; Allegretti, F.; Björk, J.; Klyatskaya, S.; Klappenberger, F.; Ruben, M.; Barth, J. V. Nat. Commun. 2012, 3, 1286 10.1038/ncomms2291
45. Klappenberger, F.; Zhang, Y.-Q.; Björk, J.; Klyatskaya, S.; Ruben, M.; Barth, J. V. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2140-2150 10.1021/acs.accounts.5b00174
46. Sun, Q.; Cai, L.; Ma, H.; Yuan, C.; Xu, W. ACS Nano 2016, 10, 7023-7030 10.1021/acsnano.6b03048
47. Kissel, P.; Erni, R.; Schweizer, W. B.; Rossell, M. D.; King, B. T.; Bauer, T.; Götzinger, S.; Schlüter, A. D.; Sakamoto, J. Nat. Chem. 2012, 4, 287-291 10.1038/nchem.1265
48. Kory, M. J.; Wörle, M.; Weber, T.; Payamyar, P.; van de Poll, S. W.; Dshemuchadse, J.; Trapp, N.; Schlüter, A. D. Nat. Chem. 2014, 6, 779-784 10.1038/nchem.2007
49. Kissel, P.; Murray, D. J.; Wulftange, W. J.; Catalano, V. J.; King, B. T. Nat. Chem. 2014, 6, 774-778 10.1038/nchem.2008
50. Payamyar, P.; Kaja, K.; Ruiz-Vargas, C.; Stemmer, A.; Murray, D. J.; Johnson, C. J.; King, B. T.; Schiffmann, F.; VandeVondele, J.; Renn, A.; Götzinger, S.; Ceroni, P.; Schütz, A.; Lee, L.; Zheng, Z.; Sakamoto, J.; Schlüter, A. D. Adv. Mater. 2014, 26, 2052-2058 10.1002/adma.201304705
51. Murray, D. J.; Patterson, D. D.; Payamyar, P.; Bhola, R.; Song, W.; Lackinger, M.; Schlüter, A. D.; King, B. T. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3450-3453 10.1021/ja512018j
52. Lange, R. Z.; Hofer, G.; Weber, T.; Schlüter, A. D. J. Am. Chem. Soc. DOI: 10.1021/jacs.6b11857.
53. Eck, W.; Küller, A.; Grunze, M.; Völkel, B.; Gölzhäuser, A. Adv. Mater. 2005, 17, 2583-2587 10.1002/adma.200500900
54. Turchanin, A.; Gölzhäuser, A. Adv. Mater. 2016, 28, 6075-6103 10.1002/adma.201506058
55. Schrettl, S.; Stefaniu, C.; Schwieger, C.; Pasche, G.; Oveisi, E.; Fontana, Y.; Morral, A. F. i; Reguera, J.; Petraglia, R.; Corminboeuf, C.; Brezesinski, G.; Frauenrath, H. Nat. Chem. 2014, 6, 468-476 10.1038/nchem.1939
56. Li, Y.; Xu, L.; Liu, H.; Li, Y. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2572 10.1039/c3cs60388a
57. Li, G.; Li, Y.; Liu, H.; Guo, Y.; Li, Y.; Zhu, D. Chem. Commun. 2010, 46, 3256 10.1039/b922733d
58. Li, G.; Li, Y.; Qian, X.; Liu, H.; Lin, H.; Chen, N.; Li, Y. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 2611-2615 10.1021/jp107996f
59. Qian, X.; Ning, Z.; Li, Y.; Liu, H.; Ouyang, C.; Chen, Q.; Li, Y. Dalton Trans. 2012, 41, 730-733 10.1039/C1DT11641J
60. Qian, X.; Liu, H.; Huang, C.; Chen, S.; Zhang, L.; Li, Y.; Wang, J.; Li, Y. Sci. Rep. 2015, 5, 7756 10.1038/srep07756
61. Zhou, J.; Gao, X.; Liu, R.; Xie, Z.; Yang, J.; Zhang, S.; Zhang, G.; Liu, H.; Li, Y.; Zhang, J.; Liu, Z. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7596-7599 10.1021/jacs.5b04057
62. Eglinton, G.; Galbraith, A. R. J. Chem. Soc. 1959, 889 10.1039/jr9590000889
63. Long, M.; Tang, L.; Wang, D.; Li, Y.; Shuai, Z. ACS Nano 2011, 5, 2593-2600 10.1021/nn102472s
64. Luo, G.; Zheng, Q.; Mei, W.-N.; Lu, J.; Nagase, S. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 13072-13079 10.1021/jp402218k
65. Bae, S.; Kim, H.; Lee, Y.; Xu, X.; Park, J.-S.; Zheng, Y.; Balakrishnan, J.; Lei, T.; Ri Kim, H.; Song, Y. I.; Kim, Y.-J.; Kim, K. S.; Özyilmaz, B.; Ahn, J.-H.; Hong, B. H.; Iijima, S. Nat. Nanotechnol. 2010, 5, 574-578 10.1038/nnano.2010.132
66. Gao, G.; Liu, D.; Tang, S.; Huang, C.; He, M.; Guo, Y.; Sun, X.; Gao, B. Sci. Rep. 2016, 6, 20034 10.1038/srep20034
67. Sonoda, M.; Inaba, A.; Itahashi, K.; Tobe, Y. Org. Lett. 2001, 3, 2419-2421 10.1021/ol016274o
68. Hammersley, A. P. FIT2D: An Introduction and Overview; ESRF97HA02T; ESRF Internal Report: Grenoble, France, February 1997.
69. Gonze, X.; Amadon, B.; Anglade, P.-M.; Beuken, J.-M.; Bottin, F.; Boulanger, P.; Bruneval, F.; Caliste, D.; Caracas, R.; Côté, M.; Deutsch, T.; Genovese, L.; Ghosez, P.; Giantomassi, M.; Goedecker, S.; Hamann, D. R.; Hermet, P.; Jollet, F.; Jomard, G.; Leroux, S.; Mancini, M.; Mazevet, S.; Oliveira, M. J. T.; Onida, G.; Pouillon, Y.; Rangel, T.; Rignanese, G.-M.; Sangalli, D.; Shaltaf, R.; Torrent, M.; Verstraete, M. J.; Zerah, G.; Zwanziger, J. W. Comput. Phys. Commun. 2009, 180, 2582-2615 10.1016/j.cpc.2009.07.007
70. Torrent, M.; Jollet, F.; Bottin, F.; Zérah, G.; Gonze, X. Comput. Mater. Sci. 2008, 42, 337-351 10.1016/j.commatsci.2007.07.020
71. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868 10.1103/PhysRevLett.77.3865