Olefin Insertion into a Pd–F Bond: Catalyst Reactivation Following β-F Elimination in Ethylene/Vinyl Fluoride Copolymerization

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 56, Issue 7, 2017, Pages 1820-1824

  Wada, Shinji ^a,b   Jordan, Richard F ^a  

^a UNIVERSITY OF CHICAGO   (United States)

^b ASAHI GLASS CO LTD   (Japan)

Author keywords

copolymerization; fluorides; olefin insertion; phosphine sulfonate complex; F elimination

Indexed keywords

ALIPHATIC COMPOUNDS; CATALYST DEACTIVATION; COPOLYMERIZATION; ETHYLENE; FLUORINE COMPOUNDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; POLYOLS;

CATALYST REACTIVATION; CHAIN GROWTH; CHAIN-ENDS; FLUORIDE COMPLEXES; FLUORIDES; LUTIDINE; VINYL FLUORIDE;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 85009893907     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201611198     Document Type: Article

References (102)

1. Alkali metals:
2. W. T. Miller, Jr., J. H. Fried, H. Goldwhite, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3091;
3. A. E. Bayliff, R. D. Chambers, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 201;
4. B. V. Nguyen, J. Burton, J. Org. Chem. 1997, 62, 7758;
5. R. D. Chambers, T. Nakamura, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 398; Ag:
6. W. T. Miller, Jr., M. B. Freedman, J. H. Fried, H. F. Koch, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4105;
7. W. T. Miller, Jr., R. J. Burnard, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7367;
8. W. T. Miller, R. H. Snider, R. J. Hummel, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6532;
9. R. E. Banks, R. N. Haszeldine, D. R. Taylor, G. Webb, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 5215;
10. B. L. Dyatkin, B. I. Martynov, L. G. Martynova, N. G. Kizim, S. R. Sterlin, Z. A. Stumbrevichute, L. A. Fetorov, J. Organomet. Chem. 1973, 57, 423. Hg:
11. C. G. Krespan, J. Org. Chem. 1960, 25, 105;
12. P. E. Aldrich, E. G. Howard, W. J. Linn, W. J. Middleton, W. H. Sharkey, J. Org. Chem. 1963, 28, 184;
13. W. T. Miller, M. D. Freedman, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 180;
14. B. L. Daytkit, S. R. Sterlin, B. I. Martynov, E. I. Mysov, I. L. Knunyants, Tetrahedron 1971, 27, 2843.
15. A. Probst, K. Raab, K. Ulm, K. von Werner, J. Fluorine Chem. 1987, 37, 223;
16. C.-C. Lee, S.-T. Lin, J. Chem. Res. 2000, 142;
17. R. Loska, M. Makosza, J. Org. Chem. 2007, 72, 1354;
18. L. Zhu, Y. Li, Y. Zhao, J. Hu, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6150;
19. P. J. Riss, F. I. Aigbirhio, Chem. Commun. 2011, 47, 11873;
20. P. J. Riss, V. Ferrari, L. Brichard, P. Burke, R. Smith, F. I. Aigbirhio, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6980;
21. B. Gao, Y. Zhao, C. Ni, J. Hu, Org. Lett. 2014, 16, 102;
22. A. Hafner, T. J. Feuerstein, S. Brase, Org. Lett. 2013, 15, 3468;
23. A. Hafner, N. Jung, S. Brase, Synthesis 2014, 1440;
24. B. Gao, Y. Zhao, J. Hu, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 638;
25. Angew. Chem. 2015, 127, 648;
26. X. Wang, Y. Li, Y. Guo, Z. Zhu, Y. Wu, W. Cao, Org. Chem. Front. 2016, 3, 304;
27. Y. Li, X. Wang, Y. Guo, Z. Zhu, Y. Wu, Y. Gong, Chem. Commun. 2016, 52, 796.
28. J. A. Akana, K. X. Bhattacharyya, P. Müller, J. P. Sadighi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7736.
29. S. Qiu, T. Xu, J. Zhou, Y. Guo, G. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2856;
30. H. Peng, Z. Yuan, H. Wang, Y. Guo, G. Liu, Chem. Sci. 2013, 4, 3172.
31. H. Peng, G. Liu, Org. Lett. 2011, 13, 772.
32. Olefin insertion into M−N and M−O bonds: P. S. Hanley, J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 8510;
33. Angew. Chem. 2013, 125, 8668.
34. P. Kläring, T. Braun, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 11096;
35. Angew. Chem. 2013, 125, 11302;
36. J. A. Evans, M. J. Hacker, R. D. W. Kemmitt, D. R. Russell, J. Stocks, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 72.
37. W. Weng, Z. Shen, R. F. Jordan, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15450.
38. Z. Shen, R. F. Jordan, J. Macromolecules 2010, 43, 8706.
39. D. Lanzinger, M. M. Giuman, T. M. J. Anselment, B. Rieger, ACS Macro Lett. 2014, 3, 931;
40. G. Kostov, B. Améduri, B. Boutevin, J. Fluorine Chem. 2002, 114, 171;
41. B. Améduri, B. Boutevin, G. Kostov, Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 105.
42. L. S. Boffa, B. M. Novak, Chem. Rev. 2000, 100, 1479;
43. A. Nakamura, T. M. J. Anselment, J. Claverie, B. Goodall, R. F. Jordan, S. Mecking, B. Rieger, A. Sen, P. W. N. M. van Leeuwen, K. Nozaki, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1438.
44. K. W. Doak in Encyclopedia of Polymer Science and Engineering, Vol. 6, 2nd ed. (Eds.: A. Klingsberg, A. Muldoon), Wiley, New York, 1986, p. 383;
45. S. Sianesi, G. Caporiccio, J. Polym. Sci. Part A 1968, 6, 335;
46. R. D. Burkhart, N. L. Zutty, J. Polym. Sci. Part A 1963, 1, 1137.
47. A. P. Kharitonov, R. Taege, G. Ferrier, V. V. Teplyakov, D. A. Syrtsova, G.-H. Koops, J. Fluorine Chem. 2005, 126, 251;
48. A. P. Kharitonov, G. V. Simbirtseva, Bouznik, M. Vyacheslav, M. G. Chepezubov, M. Dubois, K. Guerin, A. Hamwi, H. Kharbache, F. Masin, J. Polym. Sci. Part A 2011, 49, 3559.
49. E. Boz, A. J. Nemeth, K. B. Wagener, K. Jeon, R. Smith, F. Nazirov, M. R. Bockstaller, R. G. Alamo, Macromolecules 2008, 41, 1647.
50. Z. Shen, R. F. Jordan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 52.
51. F. Wu, S. R. Foley, C. T. Burns, R. F. Jordan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1841;
52. L. F. Groux, T. Weiss, D. N. Reddy, P. A. Chase, W. E. Piers, T. Ziegler, M. Parvez, J. Benet-Buchholz, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1854.
53. S. A. Strazisar, P. T. Wolczanski, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4728;
54. L. A. Watson, D. V. Yandulov, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 603.
55. J. Hu, J. Zhang, Top. Organomet. Chem. 2015, 52, 143;
56. M. F. Kuehnel, D. Lentz, T. Braun, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3328;
57. Angew. Chem. 2013, 125, 3412;
58. E. Clot, C. Mégret, B. M. Kraft, O. Eisenstein, W. D. Jones, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5647.
59. W. Heitz, A. Knebelkamp, Macromol. Rapid Commun. 1991, 12, 69;
60. L. A. Gharat, A. R. Martin, Heterocycles 1996, 43, 185;
61. V. G. Zaitsev, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4156;
62. Z. Zhang, X. Lu, Z. Xu, Q. Zhang, X. Han, Organometallics 2001, 20, 3724;
63. T. Miura, Y. Ito, M. Murakami, Chem. Lett. 2008, 37, 1006;
64. T. Ichitsuka, T. Fujita, T. Arita, J. Ichikawa, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 7564;
65. Angew. Chem. 2014, 126, 7694;
66. R. Doi, M. Ohashi, S. Ogoshi, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 341;
67. Angew. Chem. 2016, 128, 349;
68. T. Ichitsuka, T. Fujita, J. Ichikawa, ACS Catal. 2015, 5, 5947;
69. P. Tian, C. Feng, T.-P. Loh, Nat. Commun. 2015, 6, 7472;
70. J. Ichikawa, K. Sakoda, J. Mihara, N. Ito, J. Fluorine Chem. 2006, 127, 489.
71. H. W. Boone, P. S. Athey, M. J. Mullins, D. Philipp, R. Muller, W. A. Goddard, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8790.
72. R. A. Stockland, Jr., R. F. Jordan, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6315;
73. R. A. Stockland, Jr., S. R. Foley, R. F. Jordan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 796;
74. S. R. Foley, R. A. Stockland, Jr., H. Shen, R. F. Jordan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4350;
75. H. Shen, R. F. Jordan, Organometallics 2003, 22, 2080.
76. H. Leicht, I. Gottker-Schnetmann, S. Mecking, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3963;
77. Angew. Chem. 2013, 125, 4055.
78. L. Piche, J. Daigle, G. Rehse, J. P. Claverie, Chem. Eur. J. 2012, 18, 3277.
79. K. M. Skupov, P. R. Marella, M. Simard, G. P. A. Yap, N. Allen, D. Conner, B. L. Goodall, J. P. Claverie, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 2033.
80. J. D. Defoe, Ph.D. Thesis, University of Chicago, 2011.
81. T. Furuya, T. Fukuhara, S. Hara, J. Fluorine Chem. 2005, 126, 721.
82. T. Furuya, T. Nomoto, T. Fukuhara, S. Hara, J. Fluorine Chem. 2009, 130, 348.
83. S. L. Fraser, M. Y. Antipin, V. N. Khroustalyov, V. V. Grushin, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4769;
84. M. C. Pilon, V. V. Grushin, Organometallics 1998, 17, 1774;
85. D. A. Watson, M. Su, G. Teverovskiy, Y. Zhang, J. García-Fortanet, T. Kinzel, S. L. Buchwald, Science 2009, 325, 1661;
86. N. A. Jasim, R. N. Perutz, A. C. Whitwood, T. Braun, J. Izundu, B. Neumann, S. Rothfeld, H. Stammler, Organometallics 2004, 23, 6140;
87. L. M. Martınez-Prieto, C. Melero, D. del Rio, P. Palma, J. Caḿpora, E. Alvarez, Organometallics 2012, 31, 1425;
88. D. Y. Yandulov, N. T. Tran, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1342; See also
89. A. Yahav, I. Goldberg, A. Vigalok, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13634.
90. V. V. Grushin, W. J. Marshall, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 918;
91. N. D. Ball, J. W. Kampf, M. S. Sanford, Dalton Trans. 2010, 39, 632;
92. T. Furuya, D. Benitez, E. Tkatchouk, A. E. Strom, P. Tang, W. A. Goddard III, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3793;
93. R. E. Andrew, A. B. Chaplin, Dalton Trans. 2014, 43, 1413;
94. R. Huacuja, D. E. Herbert, C. M. Fafard, O. V. Ozerov, J. Fluorine Chem. 2010, 131, 1257.
95. D. A. Smith, T. Beweries, C. Blasius, N. Jasim, R. Nazir, S. Nazir, C. C. Robertson, A. C. Whitwood, C. A. Hunter, L. Brammer, R. N. Perutz, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 11820.
96. C. J. Bourgeois, S. A. Garratt, R. P. Hughes, R. B. Larichev, J. M. Smith, A. J. Ward, S. Willemsen, D. Zhang, A. G. DiPasquale, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, Organometallics 2006, 25, 3474.
97. W. R. Dolbier, Guide to Fluorine NMR for Organic Chemists, Wiley, Hoboken, NJ, 2009, chap. 4.
98. P. M. Henry, Acc. Chem. Res. 1973, 6, 16;
99. G. Zhu, X. Lu, Organometallics 1995, 14, 4899;
100. S. M. Kilyanek, E. J. Stoebenau III, N. Vinayavekhin, R. F. Jordan, Organometallics 2010, 29, 1750.
101. H. Zhao, A. Ariafard, Z. Lin, Organometallics 2006, 25, 812.
102. 2) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from TheCambridgeCrystallographicDataCentre.