An Exceptionally Stable Metal-Organic Framework Supported Molybdenum(VI) Oxide Catalyst for Cyclohexene Epoxidation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 138, Issue 44, 2016, Pages 14720-14726

  Noh, Hyunho ^a   Cui, Yuexing ^a   Peters, Aaron W ^a   Pahls, Dale R ^b   Ortuno, Manuel A ^b   Vermeulen, Nicolaas A ^a   Cramer, Christopher J ^b   Gagliardi, Laura ^b   Hupp, Joseph T ^a   Farha, Omar K ^a,c  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b University of Minnesota   (United States)

^c KING ABDULAZIZ UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTALLINE MATERIALS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DEPOSITION; LEACHING; OLEFINS; ORGANOMETALLICS; ZIRCONIA;

CONDENSED-PHASE DEPOSITIONS; CYCLOHEXENE EPOXIDATION; CYCLOHEXENE OXIDE; HETEROGENEOUS CATALYST; PRECURSOR SOLUTIONS; QUANTITATIVE YIELDS; REACTION MIXTURE; SUPPORTED MOLYBDENUM CATALYSTS;

CATALYST ACTIVITY;

1,2 CYCLOHEXANEDIOL DERIVATIVE; 2 CYCLOHEXENOL; 2 CYCLOHEXENONE; CYCLOHEXANE OXIDE; CYCLOHEXENE DERIVATIVE; METAL ORGANIC FRAMEWORK; MOLYBDENUM; MOLYBDENUM OXIDE; TRANS 1,2 CYCLOHEXANEDIOL; UNCLASSIFIED DRUG; ZIRCONIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; EPOXIDATION; MOLECULAR STABILITY; OLIGOMERIZATION; RING OPENING; SURFACE PROPERTY; THERMODYNAMICS;

EID: 84994504651     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.6b08898     Document Type: Article

References (65)

1. Li, H.; Eddaoudi, M.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Nature 1999, 402, 276-279 10.1038/46248
2. Rosi, N. L.; Eckert, J.; Eddaoudi, M.; Vodak, D. T.; Kim, J.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2003, 300, 1127-1129 10.1126/science.1083440
3. Kitagawa, S.; Kitaura, R.; Noro, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2334-2375 10.1002/anie.200300610
4. Li, J.-R.; Kuppler, R. J.; Zhou, H.-C. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1477-1504 10.1039/b802426j
5. Murray, L. J.; Dinca, M.; Long, J. R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1294-1314 10.1039/b802256a
6. Lee, J.; Farha, O. K.; Roberts, J.; Scheidt, K. A.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1450-1459 10.1039/b807080f
7. Ma, L.; Falkowski, J. M.; Abney, C.; Lin, W. Nat. Chem. 2010, 2, 838-846 10.1038/nchem.738
8. Ma, L.; Abney, C.; Lin, W. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1248-1256 10.1039/b807083k
9. Liu, Y.; Howarth, A. J.; Hupp, J. T.; Farha, O. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 9001-9005 10.1002/anie.201503741
10. Liu, Y.; Moon, S.-Y.; Hupp, J. T.; Farha, O. K. ACS Nano 2015, 9, 12358-12364 10.1021/acsnano.5b05660
11. Nguyen, H. G. T.; Mao, L.; Peters, A. W.; Audu, C. O.; Brown, Z. J.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. Catal. Sci. Technol. 2015, 5, 4444-4451 10.1039/C5CY00825E
12. Li, Z.; Schweitzer, N. M.; League, A. B.; Bernales, V.; Peters, A. W.; Getsoian, A. B.; Wang, T. C.; Miller, J. T.; Vjunov, A.; Fulton, J. L.; Lercher, J. A.; Cramer, C. J.; Gagliardi, L.; Hupp, J. T.; Farha, O. K. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 1977-1982 10.1021/jacs.5b12515
13. Peters, A. W.; Li, Z.; Farha, O. K.; Hupp, J. T. ACS Nano 2015, 9, 8484-8490 10.1021/acsnano.5b03429
14. Yang, D.; Odoh, S. O.; Wang, T. C.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Cramer, C. J.; Gagliardi, L.; Gates, B. C. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7391-7396 10.1021/jacs.5b02956
15. Nguyen, H. G. T.; Schweitzer, N. M.; Chang, C.-Y.; Drake, T. L.; So, M. C.; Stair, P. C.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. ACS Catal. 2014, 4, 2496-2500 10.1021/cs5001448
16. Miner, E. M.; Fukushima, T.; Sheberla, D.; Sun, L.; Surendranath, Y.; Dinca, M. Nat. Commun. 2016, 7, 10942 10.1038/ncomms10942
17. Metzger, E. D.; Brozek, C. K.; Comito, R. J.; Dinca, M. ACS Cent. Sci. 2016, 2, 148-153 10.1021/acscentsci.6b00012
18. Comito, R. J.; Fritzsching, K. J.; Sundell, B. J.; Schmidt-Rohr, K.; Dinca, M. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 10232-10237 10.1021/jacs.6b05200
19. Liu, T.-F.; Vermeulen, N. A.; Howarth, A. J.; Li, P.; Sarjeant, A. A.; Hupp, J. T.; Farha, O. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2016, 2016, 4349-4352 10.1002/ejic.201600627
20. Gutov, O. V.; Hevia, M. G.; Escudero-Adán, E. C.; Shafir, A. Inorg. Chem. 2015, 54, 8396-8400 10.1021/acs.inorgchem.5b01053
21. Karunadasa, H. I.; Montalvo, E.; Sun, Y.; Majda, M.; Long, J. R.; Chang, C. J. Science 2012, 335, 698-702 10.1126/science.1215868
22. Karunadasa, H. I.; Chang, C. J.; Long, J. R. Nature 2010, 464, 1329-1333 10.1038/nature08969
23. Luan, Y.; Qi, Y.; Yu, J.; Gao, H.; Schaus, S. E. RSC Adv. 2014, 4, 34199-34203 10.1039/C4RA05256K
24. Mondloch, J. E.; Bury, W.; Fairen-Jimenez, D.; Kwon, S.; DeMarco, E. J.; Weston, M. H.; Sarjeant, A. A.; Nguyen, S. T.; Stair, P. C.; Snurr, R. Q.; Farha, O. K.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10294-10297 10.1021/ja4050828
25. Rebsdat, S.; Mayer, D., Ethylene Oxide. In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7 th ed.; VCH: Weinheim, Germany, 2012; Vol. 13, pp 547-572.
26. Thornburg, N. E.; Thompson, A. B.; Notestein, J. M. ACS Catal. 2015, 5, 5077-5088 10.1021/acscatal.5b01105
27. Kwon, S.; Schweitzer, N. M.; Park, S.; Stair, P. C.; Snurr, R. Q. J. Catal. 2015, 326, 107-115 10.1016/j.jcat.2015.04.005
28. Han, X.-B.; Zhang, Z.-M.; Zhang, T.; Li, Y.-G.; Lin, W.; You, W.; Su, Z.-M.; Wang, E.-B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5359-5366 10.1021/ja412886e
29. Breysse, M.; Afanasiev, P.; Geantet, C.; Vrinat, M. Catal. Today 2003, 86, 5-16 10.1016/S0920-5861(03)00400-0
30. Hermes, S.; Schröter, M.-K.; Schmid, R.; Khodeir, L.; Muhler, M.; Tissler, A.; Fischer, R. W.; Fischer, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6237-6241 10.1002/anie.200462515
31. Gu, X.; Lu, Z.-H.; Jiang, H.-L.; Akita, T.; Xu, Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11822-11825 10.1021/ja200122f
32. Yuan, S.; Zou, L.; Li, H.; Chen, Y. P.; Qin, J.; Zhang, Q.; Lu, W.; Hall, M. B.; Zhou, H. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 10776-10780 10.1002/anie.201604313
33. Neves, P.; Gomes, A. C.; Amarante, T. R.; Paz, F. A. A.; Pillinger, M.; Gonçalves, I. S.; Valente, A. A. Microporous Mesoporous Mater. 2015, 202, 106-114 10.1016/j.micromeso.2014.09.046
34. Shylesh, S.; Jia, M.; Thiel, W. R. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2010, 4395-4410 10.1002/ejic.201000582
35. Sheldon, R. A.; Van Doorn, J. A. J. Catal. 1973, 31, 427-437 10.1016/0021-9517(73)90314-X
36. Joergensen, K. A. Chem. Rev. 1989, 89, 431-458 10.1021/cr00093a001
37. Sheldon, R. A.; Wallau, M.; Arends, I. W. C. E.; Schuchardt, U. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 485-493 10.1021/ar9700163
38. Shen, K.; Liu, X.; Lu, G.; Miao, Y.; Guo, Y.; Wang, Y.; Guo, Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 2013, 373, 78-84 10.1016/j.molcata.2013.02.020
39. Nunes, C. D.; Valente, A. A.; Pillinger, M.; Rocha, J.; Gonçalves, I. S. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4380-4390 10.1002/chem.200304887
40. Nunes, C. D.; Valente, A. A.; Pillinger, M.; Fernandes, A. C.; Romao, C. C.; Rocha, J.; Goncalves, I. S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1735-1742 10.1039/b109678h
41. Jia, M.; Seifert, A.; Thiel, W. R. Chem. Mater. 2003, 15, 2174-2180 10.1021/cm021380l
42. Imamura, S.; Sasaki, H.; Shono, M.; Kanai, H. J. Catal. 1998, 177, 72-81 10.1006/jcat.1998.2088
43. Sakthivel, A.; Zhao, J.; Hanzlik, M.; Kuhn, F. E. Dalton Trans. 2004, 3338-3341 10.1039/B410634B
44. Planas, N.; Mondloch, J. E.; Tussupbayev, S.; Borycz, J.; Gagliardi, L.; Hupp, J. T.; Farha, O. K.; Cramer, C. J. J. Phys. Chem. Lett. 2014, 5, 3716-3723 10.1021/jz501899j
45. Stylianou, K. C.; Heck, R.; Chong, S. Y.; Bacsa, J.; Jones, J. T. A.; Khimyak, Y. Z.; Bradshaw, D.; Rosseinsky, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4119-4130 10.1021/ja906041f
46. Klet, R. C.; Liu, Y.; Wang, T. C.; Hupp, J. T.; Farha, O. K. J. Mater. Chem. A 2016, 4, 1479-1485 10.1039/C5TA07687K
47. Howarth, A. J.; Liu, Y.; Li, P.; Li, Z.; Wang, T. C.; Hupp, J. T.; Farha, O. K. Nat. Rev. Mater. 2016, 1, 15018 10.1038/natrevmats.2015.18
48. Mondloch, J. E.; Katz, M. J.; Isley Iii, W. C.; Ghosh, P.; Liao, P.; Bury, W.; Wagner, G. W.; Hall, M. G.; DeCoste, J. B.; Peterson, G. W.; Snurr, R. Q.; Cramer, C. J.; Hupp, J. T.; Farha, O. K. Nat. Mater. 2015, 14, 512-516 10.1038/nmat4238
49. Wang, T. C.; Vermeulen, N. A.; Kim, I. S.; Martinson, A. B. F.; Stoddart, J. F.; Hupp, J. T.; Farha, O. K. Nat. Protoc. 2016, 11, 149-162 10.1038/nprot.2016.001
50. Hu, H.; Wachs, I. E.; Bare, S. R. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10897-10910 10.1021/j100027a034
51. Vuurman, M. A.; Wachs, I. E. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5008-5016 10.1021/j100191a051
52. Chae, B.; Jung, Y. M.; Wu, X.; Kim, S. B. J. Raman Spectrosc. 2003, 34, 451-458 10.1002/jrs.1019
53. Okamoto, Y.; Oshima, N.; Kobayashi, Y.; Terasaki, O.; Kodaira, T.; Kubota, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 2852-2862 10.1039/b108639c
54. Lezcano-González, I.; Oord, R.; Rovezzi, M.; Glatzel, P.; Botchway, S. W.; Weckhuysen, B. M.; Beale, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 5215-5219 10.1002/anie.201601357
55. Leus, K.; Vandichel, M.; Liu, Y.-Y.; Muylaert, I.; Musschoot, J.; Pyl, S.; Vrielinck, H.; Callens, F.; Marin, G. B.; Detavernier, C.; Wiper, P. V.; Khimyak, Y. Z.; Waroquier, M.; Van Speybroeck, V.; Van Der Voort, P. J. Catal. 2012, 285, 196-207 10.1016/j.jcat.2011.09.014
56. Hudson, M. J.; Knowles, J. A. J. Mater. Chem. 1996, 6, 89-95 10.1039/jm9960600089
57. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101 10.1063/1.2370993
58. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision D; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
59. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167 10.1021/ar700111a
60. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 2011, 502, 1-13 10.1016/j.cplett.2010.11.060
61. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 6860-6868 10.1021/jp7112363
62. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261 10.1063/1.1677527
63. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665 10.1063/1.444267
64. Andrae, D.; Häußermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuß, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123-141 10.1007/BF01114537
65. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396 10.1021/jp810292n