Selective Photooxidation of a Mustard-Gas Simulant Catalyzed by a Porphyrinic Metal-Organic Framework

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 54, Issue 31, 2015, Pages 9001-9005

  Liu, Yangyang ^a   Howarth, Ashlee J ^a   Hupp, Joseph T ^a   Farha, Omar K ^a,b  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b KING ABDULAZIZ UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

Author keywords

chemical warfare agents; heterogeneous catalysis; metal organic frameworks; photooxidation; singlet oxygen

Indexed keywords

CATALYSIS; CHEMICAL WARFARE; CRYSTALLINE MATERIALS; DETOXIFICATION; LIGHT EMITTING DIODES; ORGANIC POLYMERS; ORGANOMETALLICS; OXIDATION; OXYGEN;

2-CHLOROETHYL ETHYL SULFIDES; CHEMICAL WARFARE AGENTS; METAL ORGANIC FRAMEWORK; MUSTARD GAS; NON-TOXIC PRODUCTS; OXIDIZING AGENTS; ROOM TEMPERATURE; SINGLET OXYGEN;

PHOTOOXIDATION;

EID: 84937733761     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201503741     Document Type: Article

References (82)

1. "The Rise in CB Weapons":, J. P. Robinson, M. Leitenberg, in The Problem of Chemical and Biological Warfare, Almquist & Wiksells, Stockholm, 1971
2. L. Szinicz, Toxicology 2005, 214, 167-181.
3. T. Karasik, Toxic Warfare, RAND, Santa Monica, 2002, pp. 9-11
4. "Introduction to the Chemical Threat":, T. B. Talbot, B. Lukey, G. E. Platoff, in Medical Aspects of Chemical Warfare (Ed.:, S. D. Tuorinsky,), TMM Publications, Washington, 2008, pp. 1-9
5. J. B. DeCoste, G. W. Peterson, Chem. Rev. 2014, 114, 5695-5727.
6. "Introduction to and Mitigation of Psychological Effects of Weapons of Mass Destruction (WMD)":, R. H. Pastel, E. C. Ritchie, in Psychological Responses to the New Terrorism: A NATO-Russia Dialogue, IOS Press, Amsterdam, 2005, pp. 9-24.
7. M. Dinc, A. F. Yu, J. R. Long, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8904-8913.
8. B. M. Smith, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 470-478.
9. G. W. Wagner, P. W. Bartram, O. Koper, K. J. Klabunde, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 3225-3228
10. G. W. Wagner, O. B. Koper, E. Lucas, S. Decker, K. J. Klabunde, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 5118-5123
11. P. Horcajada, S. Surble, C. Serre, D.-Y. Hong, Y.-K. Seo, J.-S. Chang, J.-M. Greneche, I. Margiolaki, G. Ferey, Chem. Commun. 2007, 2820-2822.
12. D. A. Irvine, J. P. Earley, D. P. Cassidy, S. P. Harvey, Water Sci. Technol. 1997, 35, 67-74
13. S. P. Harvey, L. L. Szafraniec, W. T. Beaudry, Biorem. J. 1998, 2, 191-203
14. I. T. Ermakova, I. I. Starovoitov, E. B. Tikhonova, A. V. Slepen'kin, K. I. Kashparov, A. M. Boronin, Process Biochem. 2002, 38, 31-39
15. H. Li, R. Muir, N. McFarlane, R. Soilleux, X. Yu, I. Thompson, S. Jackman, Biodegradation 2013, 24, 125-135.
16. R. D. Gall, M. Faraj, C. L. Hill, Inorg. Chem. 1994, 33, 5015-5021
17. D. E. Richardson, H. Yao, K. M. Frank, D. A. Bennett, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1729-1739
18. E. Boring, Y. V. Geletii, C. L. Hill, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1625-1635
19. G. W. Wagner, Y.-C. Yang, Ind. Eng. Chem. Res. 2002, 41, 1925-1928
20. H. Yao, D. E. Richardson, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6211-6221
21. C. R. Ringenbach, S. R. Livingston, D. Kumar, C. C. Landry, Chem. Mater. 2005, 17, 5580-5586
22. N. M. Okun, J. C. Tarr, D. A. Hilleshiem, L. Zhang, K. I. Hardcastle, C. L. Hill, J. Mol. Catal. A 2006, 246, 11-17.
23. N. B. Munro, S. S. Talmage, G. D. Griffin, L. C. Waters, A. P. Watson, J. F. King, V. Hauschild, Environ. Health Perspect. 1999, 107, 933-974.
24. J. D. G. Capozzi, P. Kiełbasinski, M. Mikołajczyk, S. Menichetti, C. Nativi, K. Schank, N. Schott, U. Zoller, The Synthesis of Sulphones, Sulphoxides and Cyclic Sulphides, Wiley, Chichester, 1994.
25. C. S. Foote, J. W. Peters, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3795-3796
26. C.-L. Gu, C. S. Foote, M. L. Kacher, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5949-5951
27. J. J. Liang, C. L. Gu, M. L. Kacher, C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4717-4721
28. E. L. Clennan, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 875-884
29. S. M. Bonesi, I. Manet, M. Freccero, M. Fagnoni, A. Albini, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4844-4857.
30. M. C. DeRosa, R. J. Crutchley, Coord. Chem. Rev. 2002, 233-234, 351-371.
31. R. W. Redmond, J. N. Gamlin, Photochem. Photobiol. 1999, 70, 391-475
32. D. J. McGarvey, P. G. Szekeres, F. Wilkinson, Chem. Phys. Lett. 1992, 199, 314-319
33. C. Grewer, H.-D. Brauer, J. Phys. Chem. 1994, 98, 4230-4235
34. A. F. Olea, F. Wilkinson, J. Phys. Chem. 1995, 99, 4518-4524
35. F. Wilkinson, A. A. Abdel-Shafi, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5425-5435
36. I. Gutiérrez, S. G. Bertolotti, M. A. Biasutti, A. T. Soltermann, N. A. García, Can. J. Chem. 1997, 75, 423-428
37. J. N. Demas, E. W. Harris, R. P. McBride, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3547-3551
38. Q. G. Mulazzani, H. Sun, M. Z. Hoffman, W. E. Ford, M. A. J. Rodgers, J. Phys. Chem. 1994, 98, 1145-1150.
39. C. Tanielian, C. Wolff, J. Phys. Chem. 1995, 99, 9825-9830.
40. L. M. Moreira, F. Vieira dos Santos, J. P. Lyon, M. Maftoum-Costa, C. Pacheco-Soares, N. Soares da Silva, Aust. J. Chem. 2008, 61, 741-754.
41. O. M. Yaghi, M. O'Keeffe, N. W. Ockwig, H. K. Chae, M. Eddaoudi, J. Kim, Nature 2003, 423, 705-714
42. G. Ferey, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 191-214
43. S. Horike, S. Shimomura, S. Kitagawa, Nat. Chem. 2009, 1, 695-704
44. O. K. Farha, J. T. Hupp, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1166-1175.
45. J. H. Cavka, S. Jakobsen, U. Olsbye, N. Guillou, C. Lamberti, S. Bordiga, K. P. Lillerud, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13850-13851
46. C. Wang, J.-L. Wang, W. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19895-19908
47. C. Wang, Z. Xie, K. E. deKrafft, W. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13445-13454
48. H.-L. Jiang, D. Feng, T.-F. Liu, J.-R. Li, H.-C. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14690-14693
49. D. Feng, Z.-Y. Gu, J.-R. Li, H.-L. Jiang, Z. Wei, H.-C. Zhou, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10307-10310
50. Angew. Chem. 2012, 124, 10453-10456
51. W. Morris, B. Volosskiy, S. Demir, F. Gándara, P. L. McGrier, H. Furukawa, D. Cascio, J. F. Stoddart, O. M. Yaghi, Inorg. Chem. 2012, 51, 6443-6445
52. D. Feng, W.-C. Chung, Z. Wei, Z.-Y. Gu, H.-L. Jiang, Y.-P. Chen, D. J. Darensbourg, H.-C. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17105-17110
53. J. E. Mondloch, W. Bury, D. Fairen-Jimenez, S. Kwon, E. J. DeMarco, M. H. Weston, A. A. Sarjeant, S. T. Nguyen, P. C. Stair, R. Q. Snurr, O. K. Farha, J. T. Hupp, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10294-10297
54. H. Furukawa, F. Gándara, Y.-B. Zhang, J. Jiang, W. L. Queen, M. R. Hudson, O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4369-4381
55. M. Kim, J. F. Cahill, H. Fei, K. A. Prather, S. M. Cohen, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18082-18088
56. S. Pullen, H. Fei, A. Orthaber, S. M. Cohen, S. Ott, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16997-17003
57. H. Fei, S. M. Cohen, Chem. Commun. 2014, 50, 4810-4812
58. M. Kim, S. M. Cohen, CrystEngComm 2012, 14, 4096-4104.
59. J. E. Mondloch, O. Karagiaridi, O. K. Farha, J. T. Hupp, CrystEngComm 2013, 15, 9258-9264
60. O. K. Farha, A. Özgür Yazaydbox drawings light down and leftn, I. Eryazici, C. D. Malliakas, B. G. Hauser, M. G. Kanatzidis, S. T. Nguyen, R. Q. Snurr, J. T. Hupp, Nat. Chem. 2010, 2, 944-948
61. T. C. Wang, W. Bury, D. A. Gõmez-Gualdrõn, N. A. Vermeulen, J. E. Mondloch, P. Deria, K. Zhang, P. Z. Moghadam, A. A. Sarjeant, R. Q. Snurr, J. F. Stoddart, J. T. Hupp, O. K. Farha, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3585-3591
62. H. Furukawa, N. Ko, Y. B. Go, N. Aratani, S. B. Choi, E. Choi, A. Ö. Yazaydin, R. Q. Snurr, M. O'Keeffe, J. Kim, O. M. Yaghi, Science 2010, 329, 424-428
63. R. Grünker, V. Bon, P. Müller, U. Stoeck, S. Krause, U. Mueller, I. Senkovska, S. Kaskel, Chem. Commun. 2014, 50, 3450-3452.
64. A.-T. Vu, S. Jiang, K. Ho, J. B. Lee, C.-H. Lee, Chem. Eng. J. 2015, 269, 82-93
65. J. A. Arcibar-Orozco, T. J. Bandosz, J. Mater. Chem. A 2015, 3, 220-231
66. M. Verma, V. K. Gupta, V. Dave, R. Chandra, G. K. Prasad, J. Colloid Interface Sci. 2015, 438, 102-109.
67. M. J. Katz, J. E. Mondloch, R. K. Totten, J. K. Park, S. T. Nguyen, O. K. Farha, J. T. Hupp, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 497-501
68. Angew. Chem. 2014, 126, 507-511
69. M. J. Katz, S.-Y. Moon, J. E. Mondloch, M. H. Beyzavi, C. J. Stephenson, J. T. Hupp, O. K. Farha, Chem. Sci. 2015, 6, 2286-2291
70. J. E. Mondloch, M. J. Katz, W. C. Iu III, P. Ghosh, P. Liao, W. Bury, G. W. Wagner, M. G. Hall, J. B. DeCoste, G. W. Peterson, R. Q. Snurr, C. J. Cramer, J. T. Hupp, O. K. Farha, Nat. Mater. 2015, 14, 512-516
71. S.-Y. Moon, Y. Liu, J. T. Hupp, O. K. Farha, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 6795-6799
72. Angew. Chem. 2015, 127, 6899-6903.
73. V. Kumar, E. V. Anslyn, Chem. Sci. 2013, 4, 4292-4297.
74. A. Marques, M. Marin, M.-F. Ruasse, J. Org. Chem. 2001, 66, 7588-7595
75. S. R. Livingston, C. C. Landry, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13214-13215
76. E. Boring, Y. V. Geletii, C. L. Hill, J. Mol. Catal. A 2001, 176, 49-63
77. F. Carniato, C. Bisio, R. Psaro, L. Marchese, M. Guidotti, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 10095-10098
78. Angew. Chem. 2014, 126, 10259-10262.
79. B. J. Deibert, J. Li, Chem. Commun. 2014, 50, 9636-9639.
80. B. Yuan, Y. Pan, Y. Li, B. Yin, H. Jiang, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4054-4058
81. Angew. Chem. 2010, 122, 4148-4152.
82. K. Lu, C. He, W. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16712-16715.