Effect of H-Bonding on Order Amplification in the Growth of a Supramolecular Polymer in Water

Journal of the American Chemical Society

Volumn 138, Issue 42, 2016, Pages 13985-13995

  Garzoni, Matteo ^a   Baker, Matthew B ^b,c   Leenders, Christianus M A ^b   Voets, Ilja K ^b   Albertazzi, Lorenzo ^d   Palmans, Anja R A ^b   Meijer, E W ^b   Pavan, Giovanni M ^a  

^a UNIVERSITY OF APPLIED SCIENCES AND ARTS OF SOUTHERN SWITZERLAND   (Switzerland)

^b EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

^c MAASTRICHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^d INSTITUTE FOR BIOENGINEERING OF CATALONIA IBEC   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGREGATES; ELECTROSTATICS; HYDROGEN BONDS; HYDROPHOBICITY; MONOMERS; POLYMERS; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

COMPUTATIONAL APPROACH; COMPUTATIONAL COMPARISONS; COOPERATIVE MECHANISMS; H-BONDING NETWORKS; STABILIZATION ENERGY; STRUCTURE AND PROPERTIES; SUPRAMOLECULAR ARCHITECTURES; SUPRAMOLECULAR POLYMERS;

FIBER BONDING;

1,3,5 BENZENETRICARBOXAMIDE; 1,3,5 BENZENETRICARBOXYESTER; HYDROGEN; MONOMER; POLYMER; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

ARTICLE; HYDROGEN BOND; HYDROPHOBICITY; MOLECULAR DYNAMICS; POLYMERIZATION; STATIC ELECTRICITY;

EID: 84992712500     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.6b07530     Document Type: Article

References (45)

1. Yang, L.; Tan, X.; Wang, Z.; Zhang, X. Chem. Rev. 2015, 115, 7196-7239 10.1021/cr500633b
2. Aida, T.; Meijer, E. W.; Stupp, S. I. Science 2012, 335, 813-817 10.1126/science.1205962
3. Webber, M. J.; Appel, E. A.; Meijer, E. W.; Langer, R. Nat. Mater. 2015, 15, 13-26 10.1038/nmat4474
4. Krieg, E.; Bastings, M. M. C.; Besenius, P.; Rybtchinski, B. Chem. Rev. 2016, 116, 2414-2477 10.1021/acs.chemrev.5b00369
5. Dankers, P. Y. W.; Harmsen, M. C.; Brouwer, L. A.; van Luyn, M. J. A.; Meijer, E. W. Nat. Mater. 2005, 4, 568-574 10.1038/nmat1418
6. Lee, O.-S.; Stupp, S. I.; Schatz, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3677-3683 10.1021/ja110966y
7. Cui, H.; Webber, M. J.; Stupp, S. I. Biopolymers 2010, 94, 1-18 10.1002/bip.21328
8. Matson, J. B.; Zha, R. H.; Stupp, S. I. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2011, 15, 225-235 10.1016/j.cossms.2011.08.001
9. Muylaert, D. E. P.; Van Almen, G. C.; Talacua, H.; Fledderus, J. O.; Kluin, J.; Hendrikse, S. I. S.; Van Dongen, J. L. J.; Sijbesma, E.; Bosman, A. W.; Mes, T.; Thakkar, S. H.; Smits, A. I. P. M.; Bouten, C. V. C.; Dankers, P. Y. W.; Verhaar, M. C. Biomaterials 2016, 76, 187-195 10.1016/j.biomaterials.2015.10.052
10. Bastings, M. M. C.; Koudstaal, S.; Kieltyka, R. E.; Nakano, Y.; Pape, A. C. H.; Feyen, D. A. M.; Van Slochteren, F. J.; Doevendans, P. A.; Sluijter, J. P. G.; Meijer, E. W.; Chamuleau, S. A. J.; Dankers, P. Y. W. Adv. Healthcare Mater. 2014, 3, 70-78 10.1002/adhm.201300076
11. Davis, M. E. Mol. Pharmaceutics 2009, 6, 659-668 10.1021/mp900015y
12. Li, J.; Loh, X. J. Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60, 1000-1017 10.1016/j.addr.2008.02.011
13. Appel, E. A.; Loh, X. J.; Jones, S. T.; Biedermann, F.; Dreiss, C. A.; Scherman, O. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11767-11773 10.1021/ja3044568
14. Neirynck, P.; Brinkmann, J.; An, Q.; van der Schaft, D. W. J.; Milroy, L.-G.; Jonkheijm, P.; Brunsveld, L. Chem. Commun. 2013, 49, 3679-3681 10.1039/c3cc37592g
15. Garzoni, M.; Cheval, N.; Fahmi, A.; Danani, A.; Pavan, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3349-3357 10.1021/ja206611s
16. Astachov, V.; Garzoni, M.; Danani, A.; Choy, K.-L.; Pavan, G. M.; Fahmi, A. New J. Chem. 2016, 40, 6325-6331 10.1039/C5NJ03580E
17. Wang, J.; Xia, H.; Zhang, Y.; Lu, H.; Kamat, R.; Dobrynin, A. V.; Cheng, J.; Lin, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11417-11420 10.1021/ja402757e
18. Cantekin, S.; de Greef, T. F. A.; Palmans, A. R. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6125-6137 10.1039/c2cs35156k
19. Leenders, C. M. A.; Albertazzi, L.; Mes, T.; Koenigs, M. M. E.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2013, 49, 1963-1965 10.1039/c3cc38949a
20. Albertazzi, L.; van der Zwaag, D.; Leenders, C. M. A.; Fitzner, R.; Van der Hofstad, R. W.; Meijer, E. W. Science 2014, 344, 491-495 10.1126/science.1250945
21. Baker, M. B.; Gosens, R. P. J.; Albertazzi, L.; Matsumoto, N. M.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W. ChemBioChem 2016, 17, 207-213 10.1002/cbic.201500606
22. Albertazzi, L.; Martinez-Veracoechea, F. J.; Leenders, C. M. A.; Voets, I. K.; Frenkel, D.; Meijer, E. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110, 12203-12208 10.1073/pnas.1303109110
23. Baker, M. B.; Albertazzi, L.; Voets, I. K.; Leenders, C. M. A.; Palmans, A. R. A.; Pavan, G. M.; Meijer, E. W. Nat. Commun. 2015, 6, 6234 10.1038/ncomms7234
24. Leenders, C. M. A.; Baker, M. B.; Pijpers, I. A. B.; Lafleur, R. P. M.; Albertazzi, L.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W. Soft Matter 2016, 12, 2887-2893 10.1039/C5SM02843D
25. Fu, I. W.; Markegard, C. B.; Chu, B. K. C.; Nguyen, H. D. Langmuir 2014, 30, 7745-7754 10.1021/la5012988
26. Paramonov, S. E.; Jun, H.-W.; Hartgerink, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7291-7298 10.1021/ja060573x
27. De Greef, T. F. A.; Smulders, M. M. J.; Wolffs, M.; Schenning, A. P. H.; Sijbesma, J. R.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 2009, 109, 5687-5754 10.1021/cr900181u
28. Kulkarni, C.; Balasubramanian, B.; George, S. J. ChemPhysChem 2013, 14, 661-673 10.1002/cphc.201200801
29. Leenders, C. M. A.; Jansen, G.; Frissen, M. M. M.; Lafleur, R. F. M.; Voets, I. K.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 4608-4615 10.1002/chem.201504762
30. Filot, I. A. W.; Palmans, A. R. A.; Hilbers, P. A. J.; van Santen, R. A.; Pidko, E. A.; de Greef, T. F. A. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 13667-13674 10.1021/jp1072928
31. Bejagam, K. K.; Fiorin, G.; Klein, M. L.; Balasubramanian, S. J. Phys. Chem. B 2014, 118, 5218-5228 10.1021/jp502779z
32. Kulkarni, C.; Reddy, S. K.; George, S. J.; Balasubramanian, S. Chem. Phys. Lett. 2011, 515, 226-230 10.1016/j.cplett.2011.09.028
33. Albuquerque, R. Q.; Timme, A.; Kress, R.; Senker, J.; Schmidt, H.-W. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 1647-1657 10.1002/chem.201202507
34. Chami, F.; Wilson, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7794-7802 10.1021/ja102468g
35. Bejagam, K. K.; Balasubramanian, S. J. Phys. Chem. B 2015, 119, 5738-5746 10.1021/acs.jpcb.5b01655
36. Smulders, M. M. J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 606-611 10.1021/ja075987k
37. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935 10.1063/1.445869
38. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., III; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Merz, K. M.; Roberts, B..; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Swails, J.; Goetz, A. W.; Kolossvary, I.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Vanicek, J.; Wolf, R. M.; Liu, J.; Wu, X.; Brozell, S.; Steinbrecher, T.; Gohlke, H.; Cai, Q.; Ye, X.; Wang, J.; Hsieh, M.-J.; Cui, G.; Roe, D. R.; Mathews, D. H.; Seetin, M. G.; Salomon-Ferrer, R.; Sangui, C.; Babin, V.; Luchko, T.; Gusarov, S.; Kovalenko, A.; Kollman, P. A. AMBER 12; University of California: San Francisco, CA, 2012.
39. Hills, R. D., Jr.; Brooks, C. L., III J. Mol. Biol. 2007, 368, 894-901 10.1016/j.jmb.2007.02.043
40. Tanford, C. The Hydrophobic Effect; John Wiley and Sons: New York, 1980.
41. Chandler, D. Nature 2005, 437, 640-647 10.1038/nature04162
42. Kulkarni, C.; Bejagam, K. K.; Senanayak, S. P.; Narayan, K. S.; Balasubramanian, S.; George, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3924-3932 10.1021/jacs.5b00504
43. Sheu, S.-Y.; Yang, D.-Y.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 12683-12687 10.1073/pnas.2133366100
44. Beltran, E.; Garzoni, M.; Feringan, B.; Vancheri, A.; Barbera, J.; Serrano, J. L.; Pavan, G. M.; Gimenez, R.; Sierra, T. Chem. Commun. 2015, 51, 1811-1814 10.1039/C4CC08602C
45. Pedersen, J. S.; Schurtenberger, P. Macromolecules 1996, 29, 7602-7612 10.1021/ma9607630