Pd-Catalyzed Transfer of Difluorocarbene

Organic Letters

Volumn 18, Issue 17, 2016, Pages 4384-4387

  Deng, Xiao Yun ^a   Lin, Jin Hong ^a   Xiao, Ji Chang ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84985905510     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.6b02141     Document Type: Article

References (50)

1. Brahms, D.; Dailey, W. Chem. Rev. 1996, 96, 1585 10.1021/cr941141k
2. Dolbier, W.; Battiste, M. Chem. Rev. 2003, 103, 1071 10.1021/cr010023b
3. Fedoryński, M. Chem. Rev. 2003, 103, 1099 10.1021/cr0100087
4. Ni, C.; Hu, J. Synthesis 2014, 46, 842 10.1055/s-0033-1340856
5. Lenhardt, J. M.; Ong, M. T.; Choe, R.; Evenhuis, C. R.; Martinez, T. J.; Craig, S. L. Science 2010, 329, 1057 10.1126/science.1193412
6. Kosobokov, M. D.; Dilman, A. D.; Levin, V. V.; Struchkova, M. I. J. Org. Chem. 2012, 77, 5850 10.1021/jo301094b
7. Levin, V. V.; Zemtsov, A. A.; Struchkova, M. I.; Dilman, A. D. Org. Lett. 2013, 15, 917 10.1021/ol400122k
8. Liu, G.; Wang, X.; Xu, X.-H.; Lu, X.; Tokunaga, E.; Tsuzuki, S.; Shibata, N. Org. Lett. 2013, 15, 1044 10.1021/ol4000313
9. Fier, P. S.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2092 10.1002/anie.201209250
10. Li, L.; Wang, F.; Ni, C.; Hu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12390 10.1002/anie.201306703
11. Hu, M.; Ni, C.; Li, L.; Han, Y.; Hu, J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 14496 10.1021/jacs.5b09888
12. Zhang, Z.; Yu, W.; Wu, C.; Wang, C.; Zhang, Y.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 273 10.1002/anie.201509711
13. Brothers, P. J.; Roper, W. R. Chem. Rev. 1988, 88, 1293 10.1021/cr00089a014
14. Crespi, A. M.; Shriver, D. F. Organometallics 1985, 4, 1830 10.1021/om00129a024
15. Michelin, R. A.; Ros, R.; Guadalupi, G.; Bombieri, G.; Benetollo, F.; Chapuis, G. Inorg. Chem. 1989, 28, 840 10.1021/ic00304a009
16. Hughes, R. P.; Laritchev, R. B.; Yuan, J.; Golen, J. A.; Rucker, A. N.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15020 10.1021/ja055166k
17. Leclerc, M. C.; Bayne, J. M.; Lee, G. M.; Gorelsky, S. I.; Vasiliu, M.; Korobkov, I.; Harrison, D. J.; Dixon, D. A.; Baker, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 16064 10.1021/jacs.5b12003
18. Trnka, T. M.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3441 10.1002/1521-3773(20010917)40:18<3441::AID-ANIE3441>3.0.CO;2-7
19. Harrison, D. J.; Lee, G. M.; Leclerc, M. C.; Korobkov, I.; Baker, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18296 10.1021/ja411503c
20. Harrison, D. J.; Gorelsky, S. I.; Lee, G. M.; Korobkov, I.; Baker, R. T. Organometallics 2013, 32, 12 10.1021/om3010959
21. Lee, G. M.; Harrison, D. J.; Korobkov, I.; Baker, R. T. Chem. Commun. 2014, 50, 1128 10.1039/C3CC48468H
22. Harrison, D. J.; Daniels, A. L.; Korobkov, I.; Baker, R. T. Organometallics 2015, 34, 4598 10.1021/acs.organomet.5b00674
23. Harrison, D. J.; Daniels, A. L.; Korobkov, I.; Baker, R. T. Organometallics 2015, 34, 5683 10.1021/acs.organomet.5b00808
24. Huang, D.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3185 10.1021/ja963903u
25. Huang, D.; Koren, P. R.; Folting, K.; Davidson, E. R.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8916 10.1021/ja001646u
26. Takahira, Y.; Morizawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7031 10.1021/jacs.5b03342
27. Feng, Z.; Min, Q.; Zhang, X. Org. Lett. 2016, 18, 44 10.1021/acs.orglett.5b03206
28. Zheng, J.; Lin, J.-H.; Cai, J.; Xiao, J.-C. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 15261 10.1002/chem.201303248
29. Deng, X.-Y.; Lin, J.-H.; Zheng, J.; Xiao, J.-C. Chin. J. Chem. 2014, 32, 689 10.1002/cjoc.201400427
30. Qiao, Y.; Si, T.; Yang, M.; Altman, R. A. J. Org. Chem. 2014, 79, 7122 10.1021/jo501289v
31. Levin, V. V.; Trifonov, A. L.; Zemtsov, A. A.; Struchkova, M. I.; Arkhipov, D. E.; Dilman, A. D. Org. Lett. 2014, 16, 6256 10.1021/ol503225s
32. Panferova, L. I.; Tsymbal, A. V.; Levin, V. V.; Struchkova, M. I.; Dilman, A. D. Org. Lett. 2016, 18, 996 10.1021/acs.orglett.6b00117
33. Liu, Y.; Zhang, K.; Huang, Y.; Pan, S.; Liu, X.-Q.; Yang, Y.; Jiang, Y.; Xu, X.-H. Chem. Commun. 2016, 52, 5969 10.1039/C6CC00666C
34. Hua, M.-Q.; Wang, W.; Liu, W.-H.; Wang, T.; Zhang, Q.; Huang, Y.; Zhu, W.-H. J. Fluorine Chem. 2016, 181, 22 10.1016/j.jfluchem.2015.11.003
35. Zheng, J.; Lin, J.-H.; Deng, X.-Y.; Xiao, J.-C. Org. Lett. 2015, 17, 532 10.1021/ol503548s
36. Deng, X.-Y.; Lin, J.-H.; Xiao, J.-C. J. Fluorine Chem. 2015, 179, 116 10.1016/j.jfluchem.2015.06.009
37. Deng, X.-Y.; Lin, J.-H.; Zheng, J.; Xiao, J.-C. Chem. Commun. 2015, 51, 8805 10.1039/C5CC02736E
38. Zheng, J.; Lin, J.-H.; Yu, L.-Y.; Wei, Y.; Zheng, X.; Xiao, J.-C. Org. Lett. 2015, 17, 6150 10.1021/acs.orglett.5b03159
39. Zheng, J.; Wang, L.; Lin, J.-H.; Xiao, J.-C.; Liang, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 13236 10.1002/anie.201505446
40. Hu, J.; Zhang, W.; Wang, F. Chem. Commun. 2009, 7465 10.1039/b916463d
41. Landelle, G.; Panossian, A.; Pazenok, S.; Vors, J.-P.; Leroux, F. R. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 2476 10.3762/bjoc.9.287
42. Liang, T.; Neumann, C. N.; Ritter, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8214 10.1002/anie.201206566
43. Lu, Y.; Liu, C.; Chen, Q.-Y. Curr. Org. Chem. 2015, 19, 1638 10.2174/1385272819666150615235605
44. Fier, P. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5524 10.1021/ja301013h
45. Prakash, G. K. S.; Ganesh, S. K.; Jones, J. P.; Kulkarni, A.; Masood, K.; Swabeck, J. K.; Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12090 10.1002/anie.201205850
46. Fujiwara, Y.; Dixon, J. A.; Rodriguez, R. A.; Baxter, R. D.; Dixon, D. D.; Collins, M. R.; Blackmond, D. G.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1494 10.1021/ja211422g
47. Gu, Y.; Leng, X.; Shen, Q. Nat. Commun. 2014, 5, 5405 10.1038/ncomms6405
48. Lin, Q.-Y.; Xu, X.-H.; Zhang, K.; Qing, F.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 1479 10.1002/anie.201509282
49. Xu, L.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 2536 10.1021/jacs.6b00053
50. Suzuki, A. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1749 10.1351/pac198557121749