Hydrogen bonding asymmetric star-shape derivative of bile acid leads to supramolecular fibrillar aggregates that wrap into micrometer spheres

Soft Matter

Volumn 12, Issue 34, 2016, Pages 7159-7165

  Myllymäki, Teemu T T ^a   Nonappa, ^a   Yang, Hongjun ^b   Liljeström, Ville ^a   Kostiainen, Mauri A ^a   Malho, Jani Markus ^a   Zhu, X X ^b   Ikkala, Olli ^a  

^a AALTO UNIVERSITY   (Finland)

^b UNIVERSITÉ DE MONTRÉAL   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGREGATES; CHAINS; HIGH RESOLUTION TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; HYDROPHOBICITY; MICROMETERS; MOLECULES; NANOFIBERS; SOLVENTS; SPHERES; STARS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

ALLYL GLYCIDYL ETHERS; FIBRILLAR AGGREGATES; LATERAL INTERACTIONS; LOW-MOLECULAR-WEIGHT POLYMERS; MICROMETER SPHERES; SPHERICAL AGGREGATES; STAR-SHAPED MOLECULES; SUPRAMOLECULAR INTERACTIONS;

HYDROGEN BONDS;

EID: 84983616599     PISSN: 1744683X     EISSN: 17446848     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6sm01329e     Document Type: Article

References (61)

1. A. F. Hofmann K. J. Mysels Colloids Surf. 1987 30 145 173
2. X.-X. Zhu M. Nichifor Acc. Chem. Res. 2002 35 539 546
3. S. Mukhopadhyay U. Maitra Curr. Sci. 2004 87 1666 1683
4. E. Virtanen E. Kolehmainen Eur. J. Org. Chem. 2004 3385 3399
5. P. R. Brotherhood A. P. Davis Chem. Soc. Rev. 2010 39 3633 3647
6. D. Madenci S. U. Egelhaaf Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2010 15 109 115
7. A. Roda A. Fini Hepatology 1984 4 72S 76S
8. D. M. Small, in Molecular Association in Biological and Related Systems, ed., E. D. Goddard, ACS, 1968, vol. 84, pp. 31-52
9. L. Schefer A. Sánchez-Ferrer J. Adamcik R. Mezzenga Langmuir 2012 28 5999 6005
10. A. A. D'Archivio L. Galantini E. Tettamanti J. Phys. Chem. B 2000 104 9255 9259
11. C. Leggio L. Galantini E. Zaccarelli N. V. Pavel J. Phys. Chem. B 2005 109 23857 23869
12. L. Galantini S. M. Giampaolo L. Mannina N. V. Pavel S. Viel J. Phys. Chem. B 2004 108 4799 4805
13. V. H. S. Tellini A. Jover L. Galantini N. V. Pavel F. Meijide J. V. Tato J. Phys. Chem. B 2006 110 13679 13681
14. L. Galantini E. Giglio A. Leonelli N. V. Pavel J. Phys. Chem. B 2004 108 3078 3085
15. S. Cozzolino L. Galantini E. Giglio S. Hoffmann C. Leggio N. V. Pavel J. Phys. Chem. B 2006 110 12351 12359
16. P. Terech A. de Geyer B. Struth Y. Talmon Adv. Mater. 2002 14 495 498
17. K. Tamhane X. Zhang J. Zou J. Fang Soft Matter 2010 6 1224
18. L. Galantini C. Leggio A. Jover F. Meijide N. V. Pavel V. H. Soto Tellini J. V. Tato R. Di Leonardo G. Ruocco Soft Matter 2009 5 3018
19. V. H. S. Tellini A. Jover F. Meijide J. V. Tato L. Galantini N. V. Pavel Adv. Mater. 2007 19 1752 1756
20. N. Manghisi C. Leggio A. Jover F. Meijide N. V. Pavel V. H. Soto Tellini J. Vázquez Tato R. G. Agostino L. Galantini Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6604 6607
21. F. Meijide J. V. Trillo S. De Frutos L. Galantini N. V. Pavel V. H. Soto A. Jover J. V. Tato Steroids 2012 77 1205 1211
22. F. Meijide A. Antelo M. Alvarez Alcalde A. Jover L. Galantini N. V. Pavel J. V. Tato Langmuir 2010 26 7768 7773
23. R. Wang C. Geiger L. Chen B. Swanson D. G. Whitten J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2399 2400
24. A. Pal H. Basit S. Sen V. K. Aswal S. Bhattacharya J. Mater. Chem. 2009 19 4325
25. P. Terech B. Jean F. Ne Adv. Mater. 2006 18 1571 1574
26. X. Zhang J. Zou K. Tamhane F. F. Kobzeff J. Fang Small 2010 6 217 220
27. M. C. di Gregorio N. V. Pavel A. Jover F. Meijide J. Vázquez Tato V. H. Soto Tellini A. Alfaro Vargas O. Regev Y. Kasavi K. Schillén L. Galantini Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 7560 7566
28. B. Jean L. Oss-Ronen P. Terech Y. Talmon Adv. Mater. 2005 17 728 731
29. P. Terech N. M. Sangeetha U. Maitra J. Phys. Chem. B 2006 110 15224 15233
30. N. M. Sangeetha R. Balasubramanian U. Maitra S. Ghosh A. R. Raju Langmuir 2002 18 7154 7157
31. P. Terech S. Dourdain U. Maitra S. Bhat J. Phys. Chem. B 2009 113 4619 4630
32. P. Terech N. M. Sangeetha B. Demé U. Maitra J. Phys. Chem. B 2005 109 12270 12276
33. N. Ramanathan A. L. Currie J. R. Colvin Nature 1961 190 779 781
34. Y. Qiao Y. Lin Y. Wang Z. Yang J. Liu J. Zhou Y. Yan J. Huang Nano Lett. 2009 9 4500 4504
35. X. Wang Y. Lu Y. Duan L. Meng C. Li Adv. Mater. 2008 20 462 465
36. A. Sánchez-Ferrer J. Adamcik R. Mezzenga Soft Matter 2012 8 149
37. L. Travaglini A. D. Annibale M. Chiara K. Schille S. Sennato N. V. Pavel L. Galantini J. Phys. Chem. B 2013 9248 9257
38. M. A. Alcalde A. Jover F. Meijide L. Galantini N. V. Pavel A. Antelo J. Vázquez Tato Langmuir 2008 24 6060 6066
39. S. Bhat U. Maitra R. V. April Chem. Mater. 2006 18 4224 4226
40. N. G. Aher V. S. Pore S. P. Patil Tetrahedron 2007 63 12927 12934
41. Y. Li G. Li X. Wang W. Li Z. Su Y. Zhang Y. Ju Chem.-Eur. J. 2009 15 6399 6407
42. L. Travaglini A. D'Annibale K. Schillén U. Olsson S. Sennato N. V. Pavel L. Galantini Chem. Commun. 2012 48 12011
43. R. Matsui M. Ohtani K. Yamada T. Hikima M. Takata T. Nakamura H. Koshino Y. Ishida T. Aida Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 13284 13288
44. G. Giguère X. X. Zhu Biomacromolecules 2010 11 201 206
45. F. Le Dévédec D. Fuentealba S. Strandman C. Bohne X. X. Zhu Langmuir 2012 28 13431 13440
46. S. Strandman F. Le Dévédec X. X. Zhu Macromol. Rapid Commun. 2011 32 1185 1189
47. S. Strandman F. Le Dévédec X. X. Zhu J. Phys. Chem. B 2013 117 252 258
48. R. P. Sijbesma E. W. Meijer Chem. Commun. 2003 5 16
49. J. R. McKee J. Huokuna L. Martikainen M. Karesoja A. Nykänen E. Kontturi H. Tenhu J. Ruokolainen O. Ikkala Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5049 5053
50. X. Yan B. Jiang T. R. Cook Y. Zhang J. Li Y. Yu F. Huang H. B. Yang P. J. Stang J. Am. Chem. Soc. 2013 135 16813 16816
51. J. F. Xu L. Y. Niu Y. Z. Chen L. Z. Wu C. H. Tung Q. Z. Yang Org. Lett. 2014 16 4016 4019
52. J. Chung A. M. Kushner A. C. Weisman Z. Guan Nat. Mater. 2014 13 1055 1062
53. S. H. M. Söntjens R. P. Sijbesma M. H. P. van Genderen E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7487 7493
54. F. H. Beijer R. P. Sijbesma H. Kooijman A. L. Spek E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6761 6769
55. A.-M. Alexander M. Bria G. Brunklaus S. Caldwell G. Cooke J. F. Garety S. G. Hewage Y. Hocquel N. McDonald G. Rabani G. Rosair B. O. Smith H. W. Spiess V. M. Rotello P. Woisel Chem. Commun. 2007 2246
56. R. E. Kieltyka a. C. H. Pape L. Albertazzi Y. Nakano M. M. C. Bastings I. K. Voets P. Y. W. Dankers E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 2013 135 11159 11164
57. M. Guo L. M. Pitet H. M. Wyss M. Vos P. Y. W. Dankers E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 2014 136 6969 6977
58. M. Ramaekers I. de Feijter P. H. H. Bomans N. a. J. M. Sommerdijk P. Y. W. Dankers E. W. Meijer Macromolecules 2014 47 3823 3828
59. J. Xu E. R. Zubarev Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5491 5496
60. M. Meyer M. Antonietti H. Schlaad Soft Matter 2007 3 430
61. A. Blanazs J. Madsen G. Battaglia A. J. Ryan S. P. Armes J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16581 16587