Amino acid–bile acid based molecules: Extremely narrow surfactant nanotubes formed by a phenylalanine-substituted cholic acid

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 98, 2012, Pages 12011-12013

  Travaglini, Leana ^a   D’annibale, Andrea ^a   Schillén, Karin ^b   Olsson, Ulf ^b   Sennato, Simona ^a   Pavel, Nicolae V ^a   Galantini, Luciano ^a  

^a SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

^b LUND UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID; AMPHOPHILE; BILE ACID; CHOLIC ACID; NANOTUBE; PHENYLALANINE; SURFACTANT;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; HYDROPHOBICITY; OSCILLATION; PH; SYNTHESIS; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

EID: 84870021432     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc36030f     Document Type: Article

References (52)

1. R. J. Mart, R. D. Osborne, M. M. Stevens, R. V. Ulijn, Soft Matter, 2006, 2, 822.
2. I. W. Hamley, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 8128.
3. Ç. Ç. Cenker, S. Bucak, U. Olsson, Soft Matter, 2011, 7, 4868.
4. V. Castelletto, D. R. Nutt, I. W. Hamley, S. Bucak, Ç. Cenker, U. Olsson, Chem. Commun., 2010, 46, 6270.
5. A. F. Hofmann, K. J. Mysels, Colloids Surf., 1987, 30, 145.
6. A. A. D'Archivio, L. Galantini, E. Tettamanti, J. Phys. Chem. B, 2000, 104, 9255.
7. C. Leggio, L. Galantini, E. Zaccarelli, N. V. Pavel, J. Phys. Chem. B, 2005, 109, 23857.
8. L. Galantini, S. M. Giampaolo, L. Mannina, N. V. Pavel, S. Viel, J. Phys. Chem. B, 2004, 108, 4799.
9. L. Galantini, E. Giglio, A. Leonelli, N. V. Pavel, J. Phys. Chem. B, 2004, 108, 3078.
10. S. Cozzolino, L. Galantini, E. Giglio, S. Hoffmann, C. Leggio, N. V. Pavel, J. Phys. Chem. B, 2006, 110, 12351.
11. P. Terech, B. Jean, F. Ne, Adv. Mater., 2006, 18, 1571.
12. B. Jean, L. Oss-Ronen, P. Terech, Y. Talmon, Adv. Mater., 2005, 17, 728.
13. X. Zhang, J. Zou, K. Tamhane, F. F. Kobzeff, J. Fang, Small, 2010, 6, 217.
14. V. H. Soto Tellini, A. Jover, L. Galantini, N. V. Pavel, F. Meijide, J. Vázquez Tato, J. Phys. Chem. B, 2006, 110, 13679.
15. M. Alvarez Alcalde, A. Jover, F. Meijide, L. Galantini, N. V. Pavel, A. Antelo, J. Vázquez Tato, Langmuir, 2006, 24, 6060.
16. U. Maitra, S. Mukhopadhyay, A. Sarkar, P. Rao, S. S. Indi, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2281.
17. L. Galantini, C. Leggio, A. Jover, F. Meijide, N. V. Pavel, V. H. Soto Tellini, J. V. Tato, R. Di Leonardo, G. Ruocco, Soft Matter, 2009, 5, 3018.
18. N. Manghisi, C. Leggio, A. Jover, F. Meijide, N. V. Pavel, V. H. Soto Tellini, J. Vázquez Tato, R. G. Agostino, L. Galantini, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 6604.
19. J. S. Pedersen, Adv. Colloid Interface Sci., 1997, 70, 171.
20. C. V. Teixeira, H. Amenitsch, T. Fukushima, J. P. Hill, W. Jin, T. Aida, M. Hotokka, M. Lindén, J. Appl. Crystallogr., 2010, 43, 850.
21. C. L. P. Oliveira, M. A. Behrens, J. S. Pedersen, K. Erlacher, D. Otzen, J. Mol. Biol., 2009, 387, 147.
22. G. Oster, D. P. Riley, J. Appl. Crystallogr., 1952, 5, 272.
23. E. Giglio, in Inclusion Compounds, ed. J. L. Atwood, J. E. Davies and D. D. MacNicol, Academic, London, 1984, vol. 2, p. 207.
24. A. L. Sisson, V. del Amo Sanchez, G. Magro, A. M. E. Griffin, S. Shah, J. P. H. Charmant, A. P. Davis, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 6878.
25. D. T. Bong, T. D. Clark, J. R. Granja, M. R. Ghadiri, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 988.
26. D. Madenci, S. U. Egelhaaf, Curr. Opin. Colloid Interface Sci., 2010, 15, 109.
27. E. Gazit, Faseb J., 2002, 16, 77.
28. M. Reches, E. Gazit, Science, 2003, 300, 625.
29. R. P. Rava, T. G. Spiro, J. Phys. Chem., 1985, 89, 1856.
30. A. Bianco, K. Kostarelos, M. Prato, Curr. Opin. Chem. Biol., 2005, 9, 674.
31. A. Wakasugi, M. Asakawa, M. Kogiso, T. Shimizu, Y. Maitani, Int. J. Pharm., 2011, 413, 271.
32. R. Lv, A. Cao, F. Kang, W. Wang, J. Wei, J. Gu, K. Wang, D. Wu, J. Phys. Chem. C, 2007, 111, 11475.
33. O. Carny, D. E. Shalev, E. Gazit, Nano Lett., 2006, 6, 1594.
34. B. Yang, S. Kamiya, Y. Shimizu, N. Koshizaki, T. Shimizu, Chem. Mater., 2004, 16, 2826.
35. K. Hirahara, K. Suenaga, S. Bandow, H. Kato, T. Okazaki, H. Shinohara, S. Iijima, Phys. Rev. Lett., 2000, 85, 5384.
36. J. M. Schnur, R. Shashidhar, Adv. Mater., 1994, 6, 971.
37. G. John, M. Masuda, Y. Okada, K. Yase, T. Shimizu, Adv. Mater., 2001, 13, 715.
38. S. Vauthey, S. Santoso, H. Gong, N. Watson, S. Zhang, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2002, 99, 5355.
39. J. Raez, I. Manners, M. A. Winnik, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 10381.
40. E. Lee, J.-K. Kim, M. Lee, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 3657.
41. L. Ziserman, H.-Y. Lee, S. R. Raghavan, A. Mor, D. Danino, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 2511.
42. T. Shimizu, M. Masuda, H. Minamikawa, Chem. Rev., 2005, 105, 1401.
43. M. R. Ghadiri, J. R. Granja, R. A. Milligan, D. E. McRee, N. Khazanovich, Nature, 1993, 366, 324.
44. P. R. Ashton, C. L. Brown, S. Menzer, S. A. Nepogodiev, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Chem.-Eur. J., 1996, 2, 580.
45. G. Gattuso, S. Menzer, S. A. Nepogodiev, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem., Int. Ed., 1997, 36, 1451.
46. N. Ponnuswamy, G. Dan Pantoş, M. M. J. Smulders, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 566.
47. H. Fenniri, B.-L. Deng, A. E. Ribbe, K. Hallenga, J. Jacob, P. Thiyagarajan, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2002, 99, 6487.
48. G. Dan Pantoş, P. Pengo, J. K. M. Sanders, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 194.
49. G. Dan Pantoş, J.-L. Wietor, J. K. M. Sanders, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 2238.
50. L. Zhang, F. Rakotondradany, A. J. Myles, H. Fenniri, T. J. Webster, Biomaterials, 2009, 30, 1309.
51. C. Reiriz, R. J. Brea, R. Arranz, J. L. Carrascosa, A. Garibotti, B. Manning, J. M. Valpuesta, R. Eritja, L. Castedo, J. R. Granja, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 11335.
52. N. Ashkenasy, W. S. Horne, M. R. Ghadiri, Small, 2006, 2, 99.