Penicimutamides A-C: Rare carbamate-containing alkaloids from a mutant of the marine-derived: Penicillium purpurogenum G59

RSC Advances

Volumn 6, Issue 77, 2016, Pages 73383-73387

  Li, Chang Wei ^a   Wu, Chang Jing ^a   Cui, Cheng Bin ^a   Xu, Lan Lan ^b   Cao, Fei ^b   Zhu, Hua Jie ^b  

^a BEIJING INSTITUTE OF PHARMACOLOGY AND TOXICOLOGY   (China)

^b HEBEI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOIDS; CRYSTALLOGRAPHY; METABOLITES; MUTAGENESIS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

ABSOLUTE CONFIGURATION; BIOSYNTHETIC PATHWAY; DIETHYL SULFATE; HPLC-MS ANALYSIS; HPLC-UV; MUTANT STRAIN; PARENTAL STRAINS; SPECTROSCOPIC METHOD;

X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84981313894     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6ra14904a     Document Type: Article

References (56)

1. H. B. Bode B. Bethe R. Hofs A. Zeeck ChemBioChem 2002 3 619
2. R. B. Williams J. C. Henrikson A. R. Hoover A. E. Lee R. H. Cichewicz Org. Biomol. Chem. 2008 6 1895
3. A. Marmann A. H. Aly W. Lin B. Wang P. Proksch Mar. Drugs 2014 12 1043
4. K. Ochi S. Okamoto Y. Tozawa T. Inaoka T. Hosaka J. Xu K. Kurosawa Adv. Appl. Microbiol. 2004 56 155
5. K. Ochi Biosci., Biotechnol., Biochem. 2007 71 1373
6. T. Hosaka M. Ohnishi-Kameyama H. Muramatsu K. Murakami Y. Tsurumi S. Kodani M. Yoshida A. Fujie K. Ochi Nat. Biotechnol. 2009 27 462
7. P. Fu M. Jamison S. La J. B. MacMillan Org. Lett. 2014 16 5656
8. Y.-J. Chai C.-B. Cui C.-W. Li C.-J. Wu C.-K. Tian W. Hua Mar. Drugs 2012 10 559
9. C.-J. Wu L. Yi C.-B. Cui C.-W. Li N. Wang X. Han Mar. Drugs 2015 13 2465
10. Y. Dong C.-B. Cui C.-W. Li W. Hua C.-J. Wu T.-J. Zhu Q.-Q. Gu Mar. Drugs 2014 12 4326
11. N. Wang C.-B. Cui C.-W. Li Arch. Pharm. Sci. Res. 2016 39 762
12. L. Yi C.-B. Cui C.-W. Li J.-X. Peng Q.-Q. Gu RSC Adv. 2016 6 43975
13. S.-M. Fang C.-J. Wu C.-W. Li C.-B. Cui Mar. Drugs 2014 12 1788
14. S.-M. Fang C.-B. Cui C.-W. Li C.-J. Wu Z.-J. Zhang L. Li X.-J. Huang W.-C. Ye Mar. Drugs 2012 10 1266
15. M.-W. Xia C.-B. Cui C.-W. Li C.-J. Wu Mar. Drugs 2014 12 1545
16. C.-J. Wu C.-W. Li C.-B. Cui Mar. Drugs 2014 12 1815
17. M.-W. Xia C.-B. Cui C.-W. Li C.-J. Wu J.-X. Peng D.-H. Li Mar. Drugs 2015 13 5219
18. N.-Y. Ji X.-H. Liu F.-P. Miao M.-F. Qiao Org. Lett. 2013 15 2327
19. S.-M. Li Nat. Prod. Rep. 2010 27 57
20. H. Kato T. Yoshida T. Tokue Y. Nojiri H. Hirota T. Ohta R. M. Williams S. Tsukamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2254
21. S. Tsukamoto H. Umaoka K. Yoshikawa T. Ikeda H. Hirota J. Nat. Prod. 2010 73 1438
22. S. Tsukamoto H. Kato M. Samizo Y. Nojiri H. Onuki H. Hirota T. Ohta J. Nat. Prod. 2008 71 2064
23. A. J. Birch J. J. Wright J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969 644
24. A. J. Birch J. J. Wright Tetrahedron 1970 26 2329
25. A. J. Birch R. A. Russell Tetrahedron 1972 28 2999
26. J. Qian-Cutrone S. Huang Y.-Z. Shu D. Vyas C. Fairchild A. Menendez K. Krampitz R. Dalterio S. E. Klohr Q. Gao J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14556
27. T. J. Greshock A. W. Grubbs P. Jiao D. T. Wicklow J. B. Gloer R. M. Williams Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3573
28. S. Tsukamoto T. Kawabata H. Kato T. J. Greshock H. Hirota T. Ohta R. M. Williams Org. Lett. 2009 11 1297
29. M. Yamazaki E. Okuyama Tetrahedron Lett. 1981 22 135
30. S. E. Blanchflower R. M. Banks J. R. Everett B. R. Manger C. J. Reading Antibiotics 1991 44 492
31. S. E. Blanchflower R. M. Banks J. R. Everett C. J. Reading Antibiotics 1993 46 1355
32. S. Martínez-Luis R. Rodríguez L. Acevedo M. C. González A. Lira-Rocha R. Mata Tetrahedron 2006 62 1817
33. M. Figueroa M. D. C. González R. Mata Nat. Prod. Res. 2008 22 709
34. K. R. Watts S. T. Loveridge K. Tenney J. Media F. A. Valeriote P. Crews J. Org. Chem. 2011 76 6201
35. Y. Ding T. J. Greshock K. A. Miller D. H. Sherman R. M. Williams Org. Lett. 2008 10 4863
36. J. Polonsky M.-A. Merrien T. Prangé C. Pascard J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980 13 601
37. T. Prangé M.-A. Billion M. Vuilhorgne C. Pascard J. Poponsky Tetrahedron Lett. 1981 22 1977
38. R. M. Williams T. Glinka E. Kwast J. Am. Chem. Soc. 1988 110 5927
39. R. M. Williams T. Glinka E. Kwast H. Coffman J. K. Stille J. Am. Chem. Soc. 1990 112 808
40. C. Escolano Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7670
41. F. C. Frebault N. S. Simpkins Tetrahedron 2010 66 6585
42. T. J. Greshock R. M. Williams Org. Lett. 2007 9 4255
43. R. M. Williams J. F. Sanz-Cervera F. Sancenón J. A. Marco K. M. Halligan Bioorg. Med. Chem. 1998 6 1233
44. T. J. Greshock A. W. Grubbs R. M. Williams Tetrahedron 2007 63 6124
45. K. A. Miller R. M. Williams Chem. Soc. Rev. 2009 38 3160
46. R. M. Williams E. Kwast H. Coffman T. Glinka J. Am. Chem. Soc. 1989 111 3046
47. L. R. Domingo R. J. Zaragozá R. M. Williams J. Org. Chem. 2003 68 2895
48. J. D. Sunderhaus D. H. Sherman R. M. Williams Isr. J. Chem. 2011 51 442
49. J. M. Finefield H. Kato T. J. Greshock D. H. Sherman S. Tsukamoto R. M. Williams Org. Lett. 2011 13 3082
50. H. Kato T. Hakahara K. Sugimoto K. Matsuo I. Kagiyama J. C. Frisvad D. H. Sherman R. M. Williams S. Tsukamoto Org. Lett. 2015 17 700
51. N. Berova L. Di Bari G. Pescitelli Chem. Soc. Rev. 2007 36 914
52. G. Bringmann T. Bruhn K. Maksimenka Y. Hemberger Eur. J. Org. Chem. 2009 2009 2717
53. H.-J. Zhu, Organic Stereochemistry: Experimental and Computational Methods, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2015, pp. 78-106
54. All of the TDDFT ECD calculations for 1 / ent -1, 2 / ent -2, 3 / ent -3 and 4a / 4 were performed in the gas phase using the Gaussian 09 software package (Gaussian 09, Revision A.01, Gaussian: Wallingford, CT, USA, 2009). See details in the ESI.
55. A. M. Levinson Org. Lett. 2014 16 4904
56. D values were consistent with that of the measured data for aspeverin in the literature (ref. 8)