NiIICl(1-Naphthyl)(PCy3)2, An Air-Stable σ-NiII Precatalyst for Quantitative Cross-Coupling of Aryl C-O Electrophiles with Aryl Neopentylglycolboronates

Synthesis (Germany)

Volumn 48, Issue 17, 2016, Pages 2808-2815

  Malineni, Jagadeesh ^a   Jezorek, Ryan L ^a   Zhang, Na ^a   Percec, Virgil ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

C O electrophiles; cross coupling; nickel; precatalysts; quantitative

Indexed keywords

NICKEL; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

ARYL BORONIC ACIDS; ARYL ELECTROPHILES; CROSS COUPLING REACTIONS; CROSS-COUPLINGS; ELECTROPHILES; ENVIRONMENTALLY BENIGN; PRECATALYSTS; QUANTITATIVE;

CHEMICAL REACTIONS;

ARYL NEOPENTYLGLYCOLBORONATE DERIVATIVE; BORONIC ACID DERIVATIVE; CARBAMIC ACID; CARBONIC ACID DERIVATIVE; DIMETHYL ETHER; ELECTROPHILE; ESTER; MESYLIC ACID; NICKEL COMPLEX; PHOSPHINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CROSS COUPLING REACTION; REACTION TIME;

EID: 84976575606     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0035-1562343     Document Type: Article

References (78)

1. Rosen B. M., Quasdorf K. W., Wilson D. A., Zhang N., Resmerita A.-M, Garg N. K., Percec V. Chem. Rev.: 2011; 111 1346
2. Han F.-S. Chem. Soc. Rev.: 2013; 42 5270
3. Mesganaw T., Garg N. K. Org. Process Res. Dev.: 2013; 17 29
4. Yamaguchi J., Muto K., Itami K. Eur. J. Org. Chem.: 2013; 19
5. Cornella J., Zarate C., Martin R. Chem. Soc. Rev.: 2014; 43 8081
6. Tasker S. Z., Standley E. A., Jamison T. F. Nature: 2014; 509 299
7. Su B., Cao Z.-C, Shi Z.-J. Acc. Chem. Res.: 2015; 48 886
8. Standley E. A., Tasker S. Z., Jensen K. L., Jamison T. F. Acc. Chem. Res.: 2015; 48 1503
9. Tobisu M., Chatani N. Acc. Chem. Res.: 2015; 48 1717
10. Quasdorf K. W., Riener M., Petrova K. V., Garg N. K. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 17748
11. Antoft-Finch A., Blackburn T., Snieckus V. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 17750
12. Percec V., Bae J. Y., Hill D. H. J. Org. Chem.: 1995; 60 1060
13. Percec V., Bae J. Y., Zhao M. Y., Hill D. H. J. Org. Chem.: 1995; 60 1066
14. Percec V., Golding G. M., Smidrkal J., Weichold O. J. Org. Chem.: 2004; 69 3447
15. Zim D., Lando V. R., Dupont J., Monteiro A. L. Org. Lett.: 2001; 3 3049
16. Gao H., Li Y., Zhou Y. G., Han F. S., Lin Y. J. Adv. Synth. Catal.: 2011; 353 309
17. Kobayashi Y., Mizojiri R. Tetrahedron Lett.: 1996; 37 8531
18. Baghbanzadeh M., Pilger C., Kappe C. O. J. Org. Chem.: 2011; 76 1507
19. Quasdorf K. W., Antoft-Finch A., Liu P., Silberstein A. L., Komaromi A., Blackburn T., Ramgren S. D., Houk K. N., Snieckus V., Garg N. K. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 6352
20. Chen G.-J, Han F.-S. Eur. J. Org. Chem.: 2012; 3575
21. Ke H., Chen X., Zou G. J. Org. Chem.: 2014; 79 7132
22. Quasdorf K. W., Tian X., Garg N. K. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 14422
23. Guan B.-T, Wang Y., Li B.-J, Yu D.-G, Shi Z.-J. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 14468
24. Kuwano R., Shimizu R. Chem. Lett.: 2011; 40 913
25. James C. A., Coelho A. L., Gevaert M., Forgione P., Snieckus V. J. Org. Chem.: 2009; 74 4094
26. Zhao Y. L., Li Y., Li Y., Gao L. X., Han F. S. Chem. Eur. J.: 2010; 16 4991
27. Chen H., Huang Z. B., Hu X. M., Tang G., Xu P. X., Zhao Y. F., Cheng C. H. J. Org. Chem.: 2011; 76 2338
28. Liu L., Zhang S., Chen H., Lv Y., Zhu J., Zhao Y. Chem. Asian J.: 2013; 8 2592
29. Tang Z. Y., Hu Q. S. J. Am. Chem. Soc.: 2004; 126 3058
30. Wilson D. A., Wilson C. J., Rosen B. M., Percec V. Org. Lett.: 2008; 10 4879
31. LaBerge N. A., Love J. A. Eur. J. Org. Chem.: 2015; 5546
32. Niwa T., Ochiai H., Watanabe Y., Hosoya T. J. Am. Chem. Soc.: 2015; 137 14313
33. Hansen A. L., Ebran J.-P, Gogsig T. M., Skrydstrup T. Chem. Commun.: 2006; 4137
34. Dürr A. B., Yin G., Kalvet I., Napoly F., Schoenebeck F. Chem. Sci.: 2016; 1076
35. Yu D., Wang C., Yao C., Shen Q., Lu L. Org. Lett.: 2014; 16 5544
36. Molander G. A., Beaumard F. Org. Lett.: 2010; 12 4022
37. Leowanawat P., Zhang N., Resmerita A.-M, Rosen B. M., Percec V. J. Org. Chem.: 2011; 76 9946
38. Leowanawat P., Zhang N., Percec V. J. Org. Chem.: 2012; 77 1018
39. Tobisu M., Shimasaki T., Chatani N. Angew. Chem. Int. Ed.: 2008; 47 4866
40. Zarate C., Manzano R., Martin R. J. Am. Chem. Soc.: 2015; 137 6754
41. Leowanawat P., Zhang N., Safi M., Hoffman D. J., Fryberger M. C., George A., Percec V. J. Org. Chem.: 2012; 77 2885
42. Xing C.-H, Lee J.-R, Tang Z.-Y, Zheng J. R., Hu Q.-S. Adv. Synth. Catal.: 2011; 353 2051
43. Hu F., Lei X. Tetrahedron: 2014; 70 3854
44. Fan X.-H, Yang L.-M. Eur. J. Org. Chem.: 2010; 2457
45. Jezorek R. L., Zhang N., Leowanawat P., Bunner M. H., Gutsche N., Pesti A. K. R, Olsen J. T., Percec V. Org. Lett.: 2014; 16 6326
46. Malineni J., Jezorek R. L., Zhang N., Percec V. Synthesis: 2016; 48, in press; DOI: 10.1055/s-0035-1562342
47. Gao H., Li Y., Zhou Y.-G, Han F.-S, Lin Y.-J. Adv. Synth. Catal.: 2011; 353 309
48. Zhao Y.-L, Li Y., Li S.-M, Zhou Y.-G, Sun F.-Y, Gao L.-X, Han F.-S. Adv. Synth. Catal.: 2011; 353 1543
49. Percec V., Bae J. Y., Zhao M. Y., Hill D. H. J. Org. Chem.: 1995; 60 176
50. Percec V., Okita S., Weiss R. Macromolecules: 1992; 25 1816
51. Percec V., Okita S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem.: 1993; 31 877
52. Percec V., Okita S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem.: 1993; 31 1087
53. Percec V., Bae J. Y., Zhao M. Y., Hill D. H. Macromolecules: 1995; 28 6726
54. Grob M. C., Feiring A. E., Auman B. C., Percec V., Zhao M. Y., Hill D. H. Macromolecules: 1996; 29 7284
55. Percec V., Zhao M. Y., Bae J. Y., Hill D. H. Macromolecules: 1996; 29 3727
56. Percec V., Asandei A. D., Hill D. H., Crawford D. Macromolecules: 1999; 32 2597
57. Rosen B. M., Huang C., Percec V. Org. Lett.: 2008; 10 2597
58. Moldoveanu C., Wilson D. A., Wilson C. J., Corcoran P., Rosen B. M., Percec V. Org. Lett.: 2009; 11 4974
59. Moldoveanu C., Wilson D. A., Wilson C. J., Leowanawat P., Resmerita A.-M, Liu C., Rosen B. M., Percec V. J. Org. Chem.: 2010; 75 5438
60. Leowanawat P., Resmerita A.-M, Moldoveanu C., Liu C., Zhang N., Wilson D. A., Hoang L. M., Rosen B. M., Percec V. J. Org. Chem.: 2010; 75 7822
61. Wilson D. A., Wilson C. J., Moldoveanu C., Resmerita A.-M, Corcoran P., Hoang L. M., Rosen B. M., Percec V. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 1800
62. Molander G. A., Ellis N. Acc. Chem. Res.: 2007; 40 275
63. Harris M. R., Hanna L. E., Greene M. A., Moore C. E., Jarvo E. R. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 3303
64. Cassar L. J. Organomet. Chem.: 1973; 54 C57
65. Cassar L., Ferrara S., Foa M. Adv. Chem. Ser.: 1974; 252
66. Foa M., Cassar L. J. Chem. Soc., Dalton Trans.: 1975; 2572
67. Vansoolingen J., Verkruijsse H. D., Keegstra M. A., Brandsma L. Synth. Commun.: 1990; 20 3153
68. Zhang N., Hoffman D. J., Gutsche N., Gupta J., Percec V. J. Org. Chem.: 2012; 77 5956
69. Lei X., Obregon K. A., Alla J. Appl. Organomet. Chem.: 2013; 27 419
70. Standley E. A., Jamison T. F. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 1585
71. Chen C., Yang L.-M. Tetrahedron Lett.: 2007; 48 2427
72. Zheng X., Yang Q., Li Z., Zhu Z., Cui X., Fu H., Chen H., Li R. Catal. Commun.: 2014; 57 143
73. Christian A. H., Mueller P., Monfette S. Organometallics: 2014; 33 2134
74. Magano J., Monfette S. ACS Catal.: 2015; 5 3120
75. Ge S., Hartwig J. F. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 12837
76. Graham T. J. A, Doyle A. G. Org. Lett.: 2012; 14 1616
77. Park N. H., Teverovskiy G., Buchwald S. L. Org. Lett.: 2014; 16 220
78. Chen C., Yang L.-M. J. Org. Chem.: 2007; 72 6324