An Indefinitely Air-Stable σ-NiII Precatalyst for Quantitative Cross-Coupling of Unreactive Aryl Halides and Mesylates with Aryl Neopentylglycolboronates

Synthesis (Germany)

Volumn 48, Issue 17, 2016, Pages 2795-2807

  Malineni, Jagadeesh ^a   Jezorek, Ryan L ^a   Zhang, Na ^a   Percec, Virgil ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

aryl bromides; aryl chlorides; aryl fluorides; aryl mesylates; nickel; quantitative; Suzuki Miyaura cross coupling

Indexed keywords

CHLORINE COMPOUNDS; FLUORINE COMPOUNDS; METAL HALIDES; NICKEL;

ARYL BROMIDES; ARYL CHLORIDE; ARYL FLUORIDES; CROSS-COUPLINGS; MESYLATES; QUANTITATIVE;

CHEMICAL REACTIONS;

ARYL NEOPENTYLGLYCOLBORONATE DERIVATIVE; BORONIC ACID DERIVATIVE; BROMIDE; CHLORIDE; ELECTROPHILE; FLUORIDE; HALIDE; IODIDE; MESYLIC ACID; NICKEL COMPLEX; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

ARTICLE; CATALYSIS; CROSS COUPLING REACTION; MACROMOLECULE; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SUZUKI REACTION;

EID: 84976537320     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0035-1562342     Document Type: Article

References (78)

1. Percec V., Bae J. Y., Hill D. H. J. Org. Chem.: 1995; 60 1060
2. Percec V., Bae J. Y., Hill D. H. J. Org. Chem.: 1995; 60 6895
3. Rosen B. M., Quasdorf K. W., Wilson D. A., Zhang N., Resmerita A.-M, Garg N. K., Percec V. Chem. Rev.: 2011; 111 1346
4. Han F.-S. Chem. Soc. Rev.: 2013; 42 5270
5. Mesganaw T., Garg N. K. Org. Process Res. Dev.: 2013; 17 29
6. Tasker S. Z., Standley E. A., Jamison T. F. Nature: 2014; 509 299
7. Su B., Cao Z.-C, Shi Z.-J. Acc. Chem. Res.: 2015; 48 886
8. Standley E. A., Tasker S. Z., Jensen K. L., Jamison T. F. Acc. Chem. Res.: 2015; 48 1503
9. Tobisu M., Chatani N. Acc. Chem. Res.: 2015; 48 1717
10. Percec V., Golding G. M., Smidrkal J., Weichold O. J. Org. Chem.: 2004; 69 3447
11. Percec V., Bae J. Y., Zhao M. Y., Hill D. H. J. Org. Chem.: 1995; 60 176
12. Percec V., Bae J. Y., Zhao M. Y., Hill D. H. J. Org. Chem.: 1995; 60 1066
13. Percec V., Okita S., Weiss R. Macromolecules: 1992; 25 1816
14. Percec V., Okita S. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem.: 1993; 31 877
15. Percec V., Okita S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem.: 1993; 31 1087
16. Percec V., Bae J. Y., Zhao M. Y., Hill D. H. Macromolecules: 1995; 28 6726
17. Grob M. C., Feiring A. E., Auman B. C., Percec V., Zhao M. Y., Hill D. H. Macromolecules: 1996; 29 7284
18. Percec V., Zhao M. Y., Bae J. Y., Hill D. H. Macromolecules: 1996; 29 3727
19. Percec V., Asandei A. D., Hill D. H., Crawford D. Macromolecules: 1999; 32 2597
20. Zim D., Lando V. R., Dupont J., Monteiro A. L. Org. Lett.: 2001; 3 3049
21. Gao H., Li Y., Zhou Y.-G, Han F.-S, Lin Y.-J. Adv. Synth. Catal.: 2011; 353 309
22. Zhao Y.-L, Li Y., Li S.-M, Zhou Y.-G, Sun F.-Y, Gao L.-X, Han F.-S. Adv. Synth. Catal.: 2011; 353 1543
23. Chen G.-J, Han F.-S. Eur. J. Org. Chem.: 2012; 3575
24. Rosen B. M., Huang C., Percec V. Org. Lett.: 2008; 10 2597
25. Rosen B. M., Wilson D. A., Wilson C. J., Peterca M., Won B. C., Huang C., Lipski L. R., Zeng X., Ungar G., Heiney P. A., Percec V. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 17500
26. Percec V., Holerca M. N., Nununelin S., Morrison J. L., Glodde M., Smidrkal J., Peterca M., Rosen B. M., Uchida S., Balagurusamy V. S. K, Sienkowska M. L., Heiney P. A. Chem. Eur. J.: 2006; 12 6216
27. Percec V., Won B. C., Peterca M., Heiney P. A. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 11265
28. Quasdorf K. W., Tian X., Garg N. K. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 14422
29. Guan B.-T, Wang Y., Li B.-J, Yu D.-G, Shi Z.-J. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 14468
30. Baghbanzadeh M., Pilger C., Kappe C. O. J. Org. Chem.: 2011; 76 1507
31. James C. A., Coelho A. L., Gevaert M., Forgione P., Snieckus V. J. Org. Chem.: 2009; 74 4094
32. Quasdorf K. W., Antoft-Finch A., Liu P., Silberstein A. L., Komaromi A., Blackburn T., Ramgren S. D., Houk K. N., Snieckus V., Garg N. K. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 6352
33. Quasdorf K. W., Riener M., Petrova K. V., Garg N. K. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 17748
34. Chen H., Huang Z., Hu X., Tang G., Xu P., Zhao Y., Cheng C.-H. J. Org. Chem.: 2011; 76 2338
35. Tang Z. Y., Hu Q. S. J. Org. Chem.: 2006; 71 2167
36. Leowanawat P., Zhang N., Safi M., Hoffman D. J., Fryberger M. C., George A., Percec V. J. Org. Chem.: 2012; 77 2885
37. Tang Z. Y., Hu Q. S. J. Am. Chem. Soc.: 2004; 126 3058
38. Standley E. A., Jamison T. F. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 1585
39. Wilson D. A., Wilson C. J., Rosen B. M., Percec V. Org. Lett.: 2008; 10 4879
40. Leowanawat P., Zhang N., Resmerita A.-M, Rosen B. M., Percec V. J. Org. Chem.: 2011; 76 9946
41. Zhang N., Hoffman D. J., Gutsche N., Gupta J., Percec V. J. Org. Chem.: 2012; 77 5956
42. Molander G. A., Beaumard F. Org. Lett.: 2010; 12 4022
43. Leowanawat P., Zhang N., Percec V. J. Org. Chem.: 2012; 77 1018
44. Tobisu M., Shimasaki T., Chatani N. Angew. Chem. Int. Ed.: 2008; 47 4866
45. Tobisu M., Xu T., Shimasaki T., Chatani N. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 19505
46. Hansen A. L., Ebran J.-P, Gogsig T. M., Skrydstrup T. Chem. Commun.: 2006; 4137
47. Harris M. R., Hanna L. E., Greene M. A., Moore C. E., Jarvo E. R. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 3303
48. Liu X.-W, Echavarren J., Zarate C., Martin R. J. Am. Chem. Soc.: 2015; 137 12470
49. LaBerge N. A., Love J. A. Eur. J. Org. Chem.: 2015; 5546
50. Niwa T., Ochiai H., Watanabe Y., Hosoya T. J. Am. Chem. Soc.: 2015; 137 14313
51. Álvarez-Bercedo P., Martin R. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 17352
52. Cassar L., Ferrara S., Foa M. Adv. Chem. Ser.: 1974; 252
53. Vansoolingen J., Verkruijsse H. D., Keegstra M. A., Brandsma L. Synth. Commun.: 1990; 20 3153
54. Ge S., Hartwig J. F. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 12837
55. Christian A. H., Mueller P., Monfette S. Organometallics: 2014; 33 2134
56. Lei X., Obregon K. A., Alla J. Appl. Organomet. Chem.: 2013; 27 419
57. Magano J., Monfette S. ACS Catal.: 2015; 5 3120
58. Graham T. J. A, Doyle A. G. Org. Lett.: 2012; 14 1616
59. Xing C.-H, Lee J.-R, Tang Z.-Y, Zheng J. R., Hu Q.-S. Adv. Synth. Catal.: 2011; 353 2051
60. Chen C., Yang L.-M. J. Org. Chem.: 2007; 72 6324
61. Park N. H., Teverovskiy G., Buchwald S. L. Org. Lett.: 2014; 16 220
62. Jezorek R. L., Zhang N., Leowanawat P., Bunner M. H., Gutsche N., Pesti A. K. R, Olsen J. T., Percec V. Org. Lett.: 2014; 16 6326
63. Schluter A. D. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem.: 2001; 39 1533
64. Foa M., Cassar L. J. Chem. Soc., Dalton Trans.: 1975; 2572
65. Cassar L. J. Organomet. Chem.: 1973; 54 C57
66. Fan X.-H, Li G., Yang L.-M. J. Organomet. Chem.: 2011; 696 2482
67. Gao C.-Y, Yang L.-M. J. Org. Chem.: 2008; 73 1624
68. Chen C., Yang L.-M. Tetrahedron Lett.: 2007; 48 2427
69. Hu F., Lei X. Tetrahedron: 2014; 70 3854
70. Zheng X., Yang Q., Li Z., Zhu Z., Cui X., Fu H., Chen H., Li R. Catal. Commun.: 2014; 57 143
71. Molander G. A., Canturk B. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 9240
72. Leowanawat P., Resmerita A.-M, Moldoveanu C., Liu C., Zhang N., Wilson D. A., Hoang L. M., Rosen B. M., Percec V. J. Org. Chem.: 2010; 75 7822
73. Moldoveanu C., Wilson D. A., Wilson C. J., Corcoran P., Rosen B. M., Percec V. Org. Lett.: 2009; 11 4974
74. Moldoveanu C., Wilson D. A., Wilson C. J., Leowanawat P., Resmerita A.-M, Liu C., Rosen B. M., Percec V. J. Org. Chem.: 2010; 75 5438
75. Wilson D. A., Wilson C. J., Moldoveanu C., Resmerita A.-M, Corcoran P., Hoang L. M., Rosen B. M., Percec V. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 1800
76. Widenhoefer R. A., Buchwald S. L. Organometallics: 1996; 15 2755
77. Nathel N. F. F, Kim J., Hie L., Jiang X., Garg N. K. ACS Catal.: 2014; 4 3289
78. Fan X.-H, Yang L.-M. Eur. J. Org. Chem.: 2011; 1467