-Carbon-carbon double bond engineering in diazaphosphepines: A pathway to modulate the chemical and electronic structures of heteropines

Chemical Science

Volumn 7, Issue 7, 2016, Pages 4211-4219

  Ren, Yi ^a   Sezen, Melda ^a   Guo, Fang ^b   Jäkle, Frieder ^b   Loo, Yueh Lin ^a  

^a Princeton University   (United States)

^b RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; ELECTRONIC STRUCTURE; ORGANIC POLYMERS; ORGANIC SOLAR CELLS; SOLAR CELLS;

C-C DOUBLE BONDS; CARBON-CARBON DOUBLE BONDS; CONJUGATED BACKBONES; ELECTRON-ACCEPTING; ELECTRON-DEFICIENT; FUNCTIONALIZATIONS; PROOF OF CONCEPT; TWISTED INTRA-MOLECULAR CHARGE TRANSFERS;

CHEMICAL BONDS;

EID: 84976349131     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6sc00519e     Document Type: Article

References (73)

1. F. Jäkle Chem. Rev. 2010 110 3985 4022
2. P. G. Campbell A. J. Marwitz S.-Y. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6074 6092
3. Z. M. Hudson S.-B. Zhao R.-Y. Wang S. Wang Acc. Chem. Res. 2009 42 1584 1596
4. C. D. Entwistle T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2927 2931
5. U. H. F. Bunz Acc. Chem. Res. 2015 48 1676 1686
6. J. Li A. C. Grimsdale Chem. Soc. Rev. 2010 39 2399 2410
7. O. Gidron M. Bendikov Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 2546 2555
8. X.-H. Jin D. Sheberla L. J. W. Shimon M. Bendikov J. Am. Chem. Soc. 2014 136 2592 2601
9. X. Zhan S. Barlow S. R. Marder Chem. Commun. 2009 1948 1955
10. S. Yamaguchi C. Xu K. Tamao J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13662 13663
11. T. Baumgartner Acc. Chem. Res. 2014 47 1613 1622
12. T. Baumgartner R. Réau Chem. Rev. 2006 106 4681 4727
13. Y. Ren T. Baumgartner Dalton Trans. 2012 41 7792 7800
14. Y. Matano H. Imahori Org. Biomol. Chem. 2009 7 1258 1271
15. B. W. Rawe C. P. Chun D. P. Gates Chem. Sci. 2014 5 4928 4938
16. S. Wu A. L. Rheingold J. D. Protasiewicz Chem. Commun. 2014 50 11036 11038
17. M. Washington V. B. Gudimetla F. L. Laughlin N. Deligonul S. He J. L. Payton C. Simpson J. D. Protasiewicz J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4566 4567
18. L. Zhang N. S. Colella B. P. Cherniawski S. C. B. Mannsfeld A. L. Briseno ACS Appl. Mater. Interfaces 2014 6 5327 5343
19. R. D. McCullough Adv. Mater. 1998 10 93 116
20. I. F. Perepichka and D. F. Perpichka, Handbook of Thiophene-Based Materials: Applications in Organic Electronics and Photonics, Wiley, Chichester, U.K, 2009
21. A. R. Murphy J. M. C. Fréchet Chem. Rev. 2007 107 1066 1096
22. A. Mishra P. Bäuerle Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2020 2067
23. T. Araki A. Fukazawa S. Yamaguchi Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5484 5487
24. S. Yamaguchi T. Shirasaka S. Akiyama K. Tamao J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8816 8817
25. A. Iida S. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6952 6955
26. C. Fan W. E. Piers M. Parvez Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2955 2958
27. A. W. Baggett F. Guo B. Li S.-Y. Liu F. Jäkle Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 11191 11195
28. A. J. V. Marwitz J. T. Jenkins L. N. Zakharov S.-Y. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7444 7447
29. A. J. V. Marwitz M. H. Matus L. N. Zakharov D. A. Dixon S.-Y. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 973 977
30. T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8116 8118
31. X.-Y. Wang F.-D. Zhuang J.-Y. Wang J. Pei Chem. Commun. 2015 51 17532 17535
32. X.-Y. Wang F.-D. Zhuang R.-B. Wang X.-C. Wang X.-Y. Cao J.-Y. Wang J. Pei J. Am. Chem. Soc. 2014 136 3764 3767
33. H. Jansen J. C. Slootweg K. Lammertsma Beilstein J. Org. Chem. 2011 7 1713 1721
34. W. L. Karney C. J. Kastrup S. P. Oldfield H. S. Rzepa J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 388 392
35. S. Yasuik S. Shiratori J. Kurita T. Tsuchiya Chem. Pharm. Bull. 1999 47 1108 1114
36. S. Yasuike T. Kiharada T. Tsuchiya J. Kurita Chem. Pharm. Bull. 2003 51 1283 1288
37. S. Yasuike H. Ohta S. Shiratori J. Kurita T. Tsuchiya J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1817 1819
38. S. Yasuike T. Kiharada J. Kurita T. Tsuchiya Chem. Commun. 1996 2183 2184
39. M. L. G. Borst R. E. Bulo D. J. Gibney Y. Alem F. J. J. de Kanter A. W. Ehlers M. Schakel M. Lutz A. L. Spek K. Lammertsma J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1817 1819
40. M. L. G. Borst R. E. Bulo C. W. Winkel D. J. Gibney A. W. Ehlers M. Schakel M. Lutz A. L. Spek K. Lammertsma J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5800 5801
41. L. G. Mercier W. E. Piers M. Parvez Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6108 6111
42. A. Caruso Jr. M. A. Siegler J. D. Tovar Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4213 4217
43. A. Caruso Jr J. D. Tovar J. Org. Chem. 2011 76 2227 2239
44. A. Caruso Jr J. D. Tovar Org. Lett. 2011 13 3106 3109
45. A. D. R. Levine A. Caruso Jr M. A. Siegler J. D. Tovar Chem. Commun. 2012 48 6256 6258
46. R. E. Messersmith J. D. Tovar J. Phys. Org. Chem. 2015 28 378 387
47. D. R. Levine M. A. Siegler J. D. Tovar J. Am. Chem. Soc. 2014 136 7132 7139
48. J. M. Schulman R. L. Disch M. L. Sabio J. Am. Chem. Soc. 1982 104 3785 3788
49. R. L. Disch M. L. Sabio J. M. Schulman Tetrahedron Lett. 1983 24 1863 1866
50. G. Subramanian P. von R. Schleyer H. Jiao Organometallics 1997 16 2362 2396
51. T. Matsumoto H. Takamine K. Tanaka Y. Chujo Org. Lett. 2015 17 1593 1596
52. V. Lyaskovskyy R. J. A. van Dijk-Moes S. Burck W. I. Dzik M. Lutz A. W. Ehlers J. C. Slootweg B. de Bruin K. Lammertsma Organometallics 2013 32 363 373
53. H. Jansen J. C. Slootweg A. W. Ehler K. Lammertsma Organometallics 2010 29 6653 6659
54. C. Song T. M. Swager J. Org. Chem. 2010 75 999 1005
55. C. Song D. B. Walker T. M. Swager Macromolecules 2010 43 5233 5237
56. L. G. Mercier S. Furukawa W. E. Piers A. Wakamiya S. Yamaguchi M. Parvez R. W. Harrington W. Clegg Organometallics 2011 30 1719 1729
57. H. P. Diogo T. Kiyobayashi M. E. Minas da Piedade N. Burlak D. W. Roger D. McMaster G. Persy J. Wirz J. F. Liebman J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2065 2072
58. S. Radenkovic J. Durdevic P. Bultinck Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 14067 14078
59. Y. Ren Y. Dienes S. Hettel M. Parvez B. Hoge T. Baumgertner Organometallics 2009 28 734 740
60. Y. Ren T. Baumgertner J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1328 1340
61. Y. Ren W. H. Kan M. A. Henderson P. G. Bomben C. P. Berlinguette V. Thangadurai T. Baumgartner J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17014 17026
62. Y. Ren T. Baumgertner Inorg. Chem. 2012 51 2669 2678
63. Y. Ren W. H. Kan V. Thangadurai T. Baumgartner Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3964 3968
64. X. He J. Borau-Garcia A. Y. Y. Woo S. Trudel T. Baumgartner J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1137 1147
65. J. Gopalakrishnan Appl. Organomet. Chem. 2009 23 291 318
66. J. L. Atwood A. H. Cowley W. E. Hunter S. K. Mehrotra Inorg. Chem. 1982 21 1354 1356
67. M. Tomura Y. Z. Yamashita Z. Kristallogr.-New Cryst. Struct. 2003 218 555 556
68. M. Tomura Y. Z. Yamashita Z. Kristallogr.-New Cryst. Struct. 2003 218 555 556
69. E. G. Cox D. W. J. Cruickshank J. A. S. Smith Nature 1995 175 766
70. L. S. Bartell J. Am. Chem. Soc. 1959 81 3497 3498
71. Z. R. Grabowski K. Rotkiewicz W. Rettig Chem. Rev. 2003 103 3899 4031
72. LUMOs are estimated according to their solid-state optical bandgaps (MI-PO-C8: 1.8 eV and Di-MI-PO: 2.0 eV) and HOMO levels (MI-PO-C8: -6.0 eV and Di-MI-PO: -6.0 eV) determined by photoelectron spectrometer (AC-2)
73. A. M. Hiszpanski J. D. Saathoff L. Shaw H. Wang L. Kraya F. Luttich M. A. Brady M. L. Chabinyc A. Kahn P. Clancy Y.-L. Loo Chem. Mater. 2015 27 1892 1900