Cation-mediated optical resolution and anticancer activity of chiral polyoxometalates built from entirely achiral building blocks

Chemical Science

Volumn 7, Issue 7, 2016, Pages 4220-4229

  Zhang, Zhi Ming ^a,b,c   Duan, Xiaopin ^b   Yao, Shuang ^b   Wang, Zhishu ^a   Lin, Zekai ^b   Li, Yang Guang ^a   Long, La Sheng ^c   Wang, En Bo ^a   Lin, Wenbin ^b,c  

^a NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHICAGO   (United States)

^c XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON DIOXIDE; COBALT; CYTOLOGY; DISEASES; ENANTIOMERS; OXIDES; POSITIVE IONS;

ANTI-TUMOR ACTIVITIES; ANTICANCER ACTIVITIES; AUTOCATALYTIC PROCESS; CHIRAL POLYOXOMETALATES; H-BONDING INTERACTION; OPTICAL RESOLUTION; OVARIAN CANCER CELLS; SUPRAMOLECULAR CHIRALITY;

CELLS;

EID: 84976330805     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc04408a     Document Type: Article

References (90)

1. V. Soghomonian Q. Chen R. C. Haushalter J. Zubieta C. J. O'Connor Science 1993 259 1596
2. J. Chin S. S. Lee K. J. Lee S. Park D. H. Kim Nature 1999 401 254
3. L. Ma C. Abney W. Lin Chem. Soc. Rev. 2009 38 1248
4. L. Ma J. M. Falkowski C. Abney W. Lin Nat. Chem. 2010 2 838
5. J. S. Seo D. Whang H. Lee S. I. Jun J. Oh Y. J. Jeon K. Kim Nature 2000 404 982
6. A. J. Tasiopoulos A. Vinslava W. Wernsdorfer K. A. Ab-boud G. Christou Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2117
7. L. Zhang R. Clérac P. Heijboer W. Schmitt Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3007
8. C. D. Wu A. Hu L. Zhang W. Lin J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8940
9. Y. Liu W. Xuan Y. Cui Adv. Mater. 2010 22 4112
10. G. Novitchi G. Pilet L. Ungur V. V. Moshchalkov W. Wernsdorfer L. F. Chibotaru D. Luneau A. K. Powell Chem. Sci. 2012 3 1169
11. G. H. Wagnière, On Chirality and the Universal Asymmetry: Reflections on Image and Mirror Image, Wiley-VCH, 2007
12. P. L. Luisi, The Emergence of Life: From Chemical Origins to Synthetic Biology, Cambridge Univ. Press, 2006
13. M. Szurgot Cryst. Res. Technol. 2012 47 109
14. C. Viedma P. Cintas Chem. Commun. 2011 47 12786
15. S. B. Tsogoeva S. Wei M. Freund M. Mauksch Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 590
16. K. Sato Y. Itoh T. Aida Chem. Sci. 2014 5 136
17. R. A. Rosenberg D. Mishra R. Naaman Angew. Chem., Int. Ed. 2015 127 7403
18. A. Kuhnle T. R. Linderoth B. Hammer F. Besenbacher Nature 2002 415 891
19. C. Viedma J. M. McBride B. Kahr P. Cintas Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 10545
20. X. Song Y. Li L. Gan Z. Wang J. Yu R. Xu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 314
21. Q. X. Yao W. M. Xuan H. Zhang C. Y. Tu J. Zhang Chem. Commun. 2009 59
22. K. Soai T. Shibata H. Morioka K. Choji Nature 1995 378 767
23. K. Sato Y. Itoh T. Aida Chem. Sci. 2014 5 136
24. S. T. Wu Y. R. Wu Q. Q. Kang H. Zhang L. S. Long Z. Zheng R. B. Huang L. S. Zheng Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8475
25. X. J. Kong Y. Wu L. S. Long L. S. Zheng Z. Zheng J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6918
26. R. R. E. Steendam J. M. M. Verkade T. J. B. van Benthem H. Meekes W. J. P. van Enckevort J. Raap F. P. J. T. Rutjes E. Vlieg Nat. Commun. 2014 5 5543
27. A. Müller F. Peters M. T. Pope D. Gatteschi Chem. Rev. 1998 98 239
28. H. Lv Y. V. Geletii C. Zhao J. W. Vick-ers G. Zhu Z. Luo J. Song T. Lian D. G. Musaev C. L. Hill Chem. Soc. Rev. 2012 41 7572
29. D. L. Long E. Burkholder L. Cronin Chem. Soc. Rev. 2007 36 105
30. A. Dolbecq E. Du-mas C. R. Mayer P. Mialane Chem. Rev. 2010 110 6009
31. A. Proust R. Thouvenot P. Gouzerh Chem. Commun. 2008 1837
32. M. Nymanz P. C. Burns Chem. Soc. Rev. 2012 41 7354
33. F. Xin M. T. Pope J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7731
34. J. F. Garvey M. T. Pope Inorg. Chem. 1978 17 1115
35. R. Acerete J. Server-Carrió J. Am. Chem. Soc. 1990 112 9386
36. D. Y. Du L. K. Yan Z. M. Su S. L. Li Y. Q. Lan E. B. Wang Coord. Chem. Rev. 2013 257 702
37. B. Hasenknopf K. Micoine E. Lacôte S. Thorimbert M. Malacria R. Thouvenot Eur. J. Inorg. Chem. 2008 5001
38. Y. Hou X. Fang C. L. Hill Chem.-Eur. J. 2007 13 9442
39. X. K. Fang T. M. Anderson C. L. Hill Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3540
40. M. Inoue T. Yamase Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995 68 3055
41. U. Kortz M. G. Savelieff F. Y. A. Ghali L. M. Khalil S. A. Maalouf D. I. Sinno Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4070
42. M. Carraro A. Sartorel G. Scorrano C. Maccato M. H. Dickman U. Kortz M. Bonchio Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7275
43. M. Carraro A. Sartorel G. Scorrano C. Maccato M. H. Dickman U. Kortz M. Bonchio Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7275
44. C. Streb D. L. Long L. Cronin Chem. Commun. 2007 471
45. K. Micoine B. Hasenknopf S. Thorimbert E. Lacôte M. Malacria Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3466
46. Q. Han C. He M. Zhao B. Qi J. Niu C. Duan J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10186
47. S. Luo J. Li H. Xu L. Zhang J. Cheng Org. Lett. 2007 9 3675
48. C. Jahier M. Cantuel N. D. McClenaghan T. Buffeteau D. Cavagnat F. Agbossou M. Carraro M. Bonchio S. Nlate Chem.-Eur. J. 2009 15 8703
49. Y. Wang H. Li C. Wu Y. Yang L. Shi L. Wu Angew. Chem., Int. Ed. 2013 125 4675
50. Q. Han B. Qi W. Ren C. He J. Niu C. Duan Nat. Commun. 2015 6 10007
51. C. Braze N. Dupré M. Malacria B. Hasenknopf E. Lacôte S. Thorimbert Chem.-Eur. J. 2014 20 16074
52. H. Y. An E. B. Wang D. R. Xiao Y. G. Li Z. M. Su L. Xu Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 904
53. Z. M. Zhang Y. G. Li S. Yao E. B. Wang Y. H. Wang R. Clérac Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1581
54. Z. M. Zhang S. Yao Y. G. Li R. Clérac Y. Lu Z. M. Su E. B. Wang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14600
55. J. Zhang J. Hao Y. Wei F. Xiao P. Yin L. Wang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14
56. F. Xiao J. Hao J. Zhang C. Lv P. Yin L. Wang Y. Wei J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5956
57. S. T. Zheng J. Zhang G. Y. Yang Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3909
58. J. Zhang J. Luo P. Wang B. Ding Y. Huang Z. Zhao J. Zhang Y. Wei Inorg. Chem. 2015 54 2551
59. N. Micali H. Engelkamp P. G. van Rhee P. C. M. Christianen L. M. Scolaro J. C. Maan Nat. Chem. 2012 4 201
60. S. T. Wu Z. W. Cai Q. Y. Ye C. H. Weng X. H. Huang X. L. Hu C. C. Huang N. F. Zhuang Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 12860
61. P. C. Yin Z. M. Zhang H. J. Lv T. Li F. Haso L. Hu B. F. Zhang J. Bacsa Y. G. Wei Y. Q. Gao Y. Hou Y. G. Li C. L. Hill E. B. Wang T. B. Liu Nat. Commun. 2015 6475
62. T. Yamase, Polyoxometalates active against tumors, viruses, and bacteria. Biomedical Inorganic Polymers, Progress in Molecular and Subcellular Biology, 2013, vol. 54, p. 65
63. T. Yamase J. Mater. Chem. 2005 15 4773
64. J. T. Rhule C. L. Hill D. A. Judd Chem. Rev. 1998 98 327
65. H. Yanagie A. Ogata S. Mitsui T. Hisa T. Yamase M. Eriguchi Biomed. Pharmacother. 2006 60 349
66. A. Ogata H. Yanagie E. Ishikawa Y. Morishita S. Mitsui A. Yamashita K. Hasumi S. Takamoto T. Yamase M. Eriguchi Br. J. Cancer 2008 98 399
67. X. Wang J. Liu J. Li Y. Yang J. Liu B. Li M. T. Pope J. Inorg. Biochem. 2003 94 279
68. X. Wang F. Li S. Liu M. T. Pope J. Inorg. Biochem. 2005 99 452
69. X. Liu S. Wang C. Feng J. Rare Earths 2010 28 965
70. A. Ogata S. Mitsui H. Yanagie H. Kasano T. Hisa T. Yamase M. Eriguchi Biomed. Pharmacother. 2005 59 240
71. S. Mitsui A. Ogata H. Yanagie H. Kasano T. Hisa T. Yamase M. Eriguchi Biomed. Pharmacother. 2006 60 353
72. H. Fujita T. Fujita T. Sakurai T. Yamase Y. Seto Tohoku J. Exp. Med. 1992 168 421
73. M. Ibrahim S. S. Mal B. S. Bassil A. Banerjee U. Kortz Inorg. Chem. 2011 50 956
74. A. Dolbecq J. D. Compain P. Mialane J. Marrot E. Rivière F. Sécheresse Inorg. Chem. 2008 47 3371
75. J. P. Wang P. T. Ma J. Li H. Y. Niu J. Y. Niu Chem.-Asian J. 2008 3 822
76. J. Fischer L. Ricard R. Weiss J. Am. Chem. Soc. 1976 98 3050
77. C. Viedma Phys. Rev. Lett. 2005 94 065504
78. J. H. E. Cartwright J. M. García-Ruiz O. Piro C. I. Sainz-Díaz I. Tuval Phys. Rev. Lett. 2004 93 035502
79. D. K. Kondepudi R. J. Kaufman N. Singh Science 1990 250 975
80. L. J. Prins J. Huskens F. D. Jong P. Timmerman D. N. Reinhoudt Nature 1999 398 498
81. L. R. MacGillivray J. L. Atwood Nature 1997 389 469
82. Y. J. Shi H. Y. Liu M. Xu Z. P. Li G. Q. Xie L. Huang Z. Z. Zeng Spectrochim. Acta, Part A 2012 87 251
83. Y. R. Cui E. Hao G. Q. Hui W. Guo F. L. Cui Spectrochim. Acta, Part A 2013 110 92
84. Y. J. Hu H. L. Yue X. L. Li S. S. Zhang E. Tang L. P. Zhang J. Photochem. Photobiol., B 2012 112 16
85. A. Sulkowska J. Mol. Struct. 2002 614 227
86. Y. Ni G. Liu S. Kokot Anal. Lett. 2009 42 206
87. J. R. Lakowicz, Principles of fluorescence spectroscopy, Springer Press, New York, 3rd edn, 2006
88. B. K. Paul N. Guchhait Photochem. Photobiol. Sci. 2011 10 980
89. G. M. Sheldrick, SHELXL97, Program for Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997
90. G. M. Sheldrick, SHELXS97, Program for Crystal Structure Solution, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997