Influence of the aromatic moiety in α- And β-arylalanines on their biotransformation with phenylalanine 2,3-aminomutase from: Pantoea agglomerans

RSC Advances

Volumn 6, Issue 61, 2016, Pages 56412-56420

  Varga, Andrea ^a   Bánóczi, Gergely ^b   Nagy, Botond ^a   Bencze, László Csaba ^a   Toşa, Monica Ioana ^a   Gellért, Ákos ^c   Irimie, Florin Dan ^a   Rétey, János ^d   Poppe, László ^b,e   Paizs, Csaba ^a  

^a BABE BOLYAI UNIVERSITY   (Romania)

^b BUDAPEST UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND ECONOMICS   (Hungary)

^c AGRICULTURAL INSTITUTE   (Hungary)

^d KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

^e SynBiocat Ltd   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENANTIOMERS; ISOMERIZATION; ISOMERS; SUBSTRATES;

AMMONIUM CARBONATE; BIOCATALYTIC ACTIVITY; COMPUTATIONAL MODELLING; ELECTRON-WITHDRAWING SUBSTITUENTS; ENANTIOMER SELECTIVITY; ENZYME-SUBSTRATE COMPLEXES; PANTOEA AGGLOMERANS; SELECTIVE ISOMERIZATION;

AMINO ACIDS;

EID: 84975108583     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6ra02964g     Document Type: Article

References (49)

1. F. Fülöp T. A. Martinek G. K. Tóth Chem. Soc. Rev. 2006 35 323 334
2. D. Seebach J. Gardiner Acc. Chem. Res. 2008 41 1366 1375
3. L. Kiss F. Fülöp Chem. Rev. 2014 114 1116 1169
4. F. van Rantwijk R. A. Sheldon Tetrahedron 2004 60 501 519
5. J. Altenbuchner M. Siemann-Herzberg C. Syldatk Curr. Opin. Biotechnol. 2001 12 559 563
6. L. Feng U. Wanninayake S. Strom J. Geiger K. D. Walker Biochemistry 2011 50 2919 2930
7. S. Strom U. Wanninayake N. D. Ratnayake K. D. Walker J. H. Geiger Angew. Chem.; Int. Ed. 2012 51 2898 2902
8. C. Chesters M. Wilding M. Goodall J. Micklefield Angew. Chem.; Int. Ed. 2012 51 4344 4348
9. C. V. Christianson T. J. Montavon S. G. Van Lanen B. Shen S. D. Bruner Biochemistry 2007 46 7205 7214
10. D. Krug R. Müller ChemBioChem 2009 10 741 750
11. M. J. MacDonald G. B. D'Cunha Biochem. Cell Biol. 2007 85 273 282
12. J. A. Kyndt T. E. Meyer M. A. Cusanovich J. J. Van Beeumen FEBS Lett. 2002 512 240 244
13. T. F. Schwede J. Rétey G. E. Schulz Biochemistry 1999 38 5355 5361
14. M. Baedecker G. E. Schulz Eur. J. Biochem. 2012 269 1790 1797
15. H. A. Cooke S. D. Bruner Biopolymers 2010 93 802 810
16. V. Kapatral I. Anderson N. Ivanova G. Reznik T. Los A. Lykidis A. Bhattacharyya A. Bartman W. Gartner G. Grechkin L. Zhu O. Vasieva L. Chu Y. Kogan O. Chaga E. Goltsman A. Bernal N. Larsen R. Overbeek J. Bacteriol. 2002 184 2005 2018
17. P. C. Wu T. A. Kroening P. J. White K. E. Kendrick J. Bacteriol. 1992 174 1647 1655
18. N. J. Turner Curr. Opin. Chem. Biol. 2011 15 2 234 240
19. L. Poppe C. Paizs K. Kovács F. D. Irimie B. Vértessy Methods Mol. Biol. 2012 794 3 19
20. M. M. Heberling B. Wu S. Bartsch D. B. Janssen Curr. Opin. Chem. Biol. 2013 17 2 250 260
21. K. Klettke S. Sanyal W. Mutatu K. D. Walker J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6988 6989
22. B. Wu W. Szymanski P. Wietzes S. Wildeman G. J. Poelarends B. L. Feringa D. B. Janssen ChemBioChem 2009 10 338 344
23. B. Wu W. Szymanski G. G. Wybenga M. M. Heberling S. Bartsch S. Wildeman G. J. Poelarends B. L. Feringa B. W. Dijkstra D. B. Janssen Angew. Chem.; Int. Ed. 2012 51 482 486
24. U. Wanninayake Y. DePorre M. Ondari K. D. Walker Biochemistry 2011 50 10082 10090
25. N. D. Ratnayake U. Wanninayake J. H. Geiger K. D. Walker J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8531 8533
26. N. D. Ratnayake N. Liu L. A. Kuhn K. D. Walker ACS Catal. 2014 4 3077 3090
27. K. D. Walker K. Klettke T. Akiyama R. Croteau J. Biol. Chem. 2004 279 53947 53954
28. S. Pilbák Ö. Farkas L. Poppe Chem.-Eur. J. 2012 18 7793 7802
29. D. Weiser L. C. Bencze G. Bánóczi F. Ender R. Kiss E. Kókai A. Szilágyi B. G. Vértessy Ö. Farkas C. Paizs L. Poppe ChemBioChem 2015 16 2283 2288
30. N. J. Weise F. Parmeggiani S. T. Ahmed N. J. Turner J. Am. Chem. Soc. 2015 137 12977 12983
31. N. D. Ratnayake C. Theisen T. Walker K. D. Walker J. Biotechnol. 2016 217 12 21
32. The PyMOL Molecular Graphics System, Version 1.7.4 Schrödinger, LLC, New York, NY, USA
33. C. Paizs A. Katona J. Rétey Chem.-Eur. J. 2006 12 2739 2744
34. C. Y. K. Tan D. F. Weaver Tetrahedron 2002 58 7449 7461
35. Quiagen, The QIAexpressionist-A handbook for high-level expression and purification of 6xHis-tagged proteins, Quiagen, Valencia, CA, USA, 5th edn, 2003
36. M. M. Bradford Anal. Biochem. 1976 72 248 254
37. Protein Preparation Wizard 2015-2: Epik, Version 2.4, Impact, Version 5.9
38. G. M. Satry M. Adzhigirey T. Day R. Annabhimoju W. Sherman J. Comput.-Aided Mol. Des. 2013 27 221 234
39. M. H. M. Olsson C. R. Søndergard M. Rostkowski J. H. Jensen J. Chem. Theory Comput. 2011 7 525 537
40. Desmond Molecular Dynamics System, Version 4.2, D. E. Shaw Research, New York, NY, USA
41. Maestro-Desmond Interoperability Tools, Version 4.2, Schrödinger, New York, NY, USA
42. K. J. Bowers, E. Chow, H. Xu, R. O. Dror, M. P. Eastwood, B. A. Gregersen, J. L. Klepeis, I. Kolossvary, M. A. Moraes, F. D. Sacerdoti, J. K. Salmon, Y. Shan and D. E. Shaw, Proceedings of the ACM/IEEE Conference on Super-computing (SC06), Tampa, FL, 2006, November 11-17
43. Glide 2015, Version 6.7, Schrödinger, LLC, New York, NY, USA
44. R. A. Friesner J. L. Banks R. B. Murphy T. A. Halgren J. J. Klicic D. T. Mainz M. P. Repasky E. H. Knoll D. E. Shaw M. Shelley J. K. Perry P. Francis P. S. Shenkin J. Med. Chem. 2004 47 1739 1749
45. R. A. Friesner R. B. Murphy M. P. Repasky L. L. Frye J. R Greenwood T. A. Halgren P. C. Sanschagrin D. T. Mainz J. Med. Chem. 2006 49 6177 6196
46. T. A. Halgren R. B. Murphy R. A. Friesner H. S. Beard L. L. Frye W. T. Pollard J. L. Banks J. Med. Chem. 2004 47 1750 1759
47. MacroModel, version 10.8, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2015
48. Prime, Version 4.0, Schrödinger, LLC, New York, NY, USA
49. StatSoft, Inc. (2014). STATISTICA (data analysis software system), version 12, https://www.statsoft.com