Quasi-Racemic X-ray Structures of K27-Linked Ubiquitin Chains Prepared by Total Chemical Synthesis

Journal of the American Chemical Society

Volumn 138, Issue 23, 2016, Pages 7429-7435

  Pan, Man ^a   Gao, Shuai ^a   Zheng, Yong ^a   Tan, Xiaodan ^a   Lan, Huan ^a   Tan, Xianglong ^a   Sun, Demeng ^a   Lu, Lining ^a   Wang, Tian ^a   Zheng, Qingyun ^a   Huang, Yichao ^a   Wang, Jiawei ^b   Liu, Lei ^a  

^a Tsinghua University   (China)

^b TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOSYNTHESIS; CHAINS; COMPLEXATION; CONFORMATIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

HIGH RESOLUTION; MOLECULAR BASIS; OVARIAN TUMOR; STRUCTURAL CONFORMATIONS; UBIQUITIN; X-RAY STRUCTURE;

X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

UBIQUITIN; LYSINE; POLYUBIQUITIN; PROTEINASE; THIOL ESTER HYDROLASE; YOD1 PROTEIN, HUMAN;

ARTICLE; BIOLOGICAL ACTIVITY; COMPARATIVE STUDY; CRYSTALLIZATION; ENZYME SUBSTRATE COMPLEX; NONHUMAN; OVARY TUMOR; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN DETERMINATION; PROTEIN FUNCTION; PROTEIN STRUCTURE; PROTEIN SYNTHESIS; RACEMIC MIXTURE; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; BINDING SITE; CHEMISTRY; METABOLISM; MOLECULAR MODEL; UBIQUITINATION;

BINDING SITES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ENDOPEPTIDASES; LYSINE; MODELS, MOLECULAR; POLYUBIQUITIN; PROTEIN CONFORMATION; THIOLESTER HYDROLASES; UBIQUITINATION;

EID: 84975065529     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.6b04031     Document Type: Article

References (69)

1. Hershko, A.; Ciechanover, A. Annu. Rev. Biochem. 1998, 67, 425 10.1146/annurev.biochem.67.1.425
2. Komander, D.; Rape, M. Annu. Rev. Biochem. 2012, 81, 203 10.1146/annurev-biochem-060310-170328
3. Ikeda, F.; Dikic, I. EMBO Rep. 2008, 9, 536 10.1038/embor.2008.93
4. Schulman, B. A.; Harper, J. W. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2009, 10, 319 10.1038/nrm2673
5. Ye, Y.; Rape, M. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2009, 10, 755 10.1038/nrm2780
6. Deshaies, R. J.; Joazeiro, C. Annu. Rev. Biochem. 2009, 78, 399 10.1146/annurev.biochem.78.101807.093809
7. Kulathu, Y.; Komander, D. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2012, 13, 508 10.1038/nrm3394
8. Hospenthal, M. K.; Freund, S. M.; Komander, D. Nat. Struct. Mol. Biol. 2013, 20, 555 10.1038/nsmb.2547
9. Komander, D. Biochem. Soc. Trans. 2009, 37, 937 10.1042/BST0370937
10. Meyer, H. J.; Rape, M. Cell 2014, 157, 910 10.1016/j.cell.2014.03.037
11. Virdee, S.; Ye, Y.; Nguyen, D. P.; Komander, D.; Chin, J. W. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 750 10.1038/nchembio.426
12. Bremm, A.; Freund, S. M.; Komander, D. Nat. Struct. Mol. Biol. 2010, 17, 939 10.1038/nsmb.1873
13. Castaneda, C. A.; Kashyap, T. R.; Nakasone, M. A.; Krueger, S.; Fushman, D. Structure 2013, 21, 1168 10.1016/j.str.2013.04.029
14. Cook, W. J.; Jeffrey, L. C.; Carson, M.; Chen, Z.; Pickart, C. M. J. Biol. Chem. 1992, 267, 16467
15. Komander, D.; Reyes-Turcu, F.; Licchesi, J. D.; Odenwaelder, P.; Wilkinson, K. D.; Barford, D. EMBO Rep. 2009, 10, 466 10.1038/embor.2009.55
16. Michel, M. A.; Elliott, P. R.; Swatek, K. N.; Simicek, M.; Pruneda, J. N.; Wagstaff, J. L.; Freund, S. M.; Komander, D. Mol. Cell 2015, 58, 95 10.1016/j.molcel.2015.01.042
17. Kristariyanto, Y. A.; Choi, S. Y.; Rehman, S. A.; Ritorto, M. S.; Campbell, D. G.; Morrice, N. A.; Toth, R.; Kulathu, Y. Biochem. J. 2015, 467, 345 10.1042/BJ20141502
18. Kristariyanto, Y. A.; Abdul Rehman, S. A.; Campbell, D. G.; Morrice, N. A.; Johnson, C.; Toth, R.; Kulathu, Y. Mol. Cell 2015, 58, 83 10.1016/j.molcel.2015.01.041
19. Ikeda, H.; Kerppola, T. K. Mol. Biol. Cell 2008, 19, 4588 10.1091/mbc.E08-05-0496
20. Geisler, S.; Holmström, K. M.; Skujat, D.; Fiesel, F. C.; Rothfuss, O. C.; Kahle, P. J.; Springer, W. Nat. Cell Biol. 2010, 12, 119 10.1038/ncb2012
21. Liu, J.; Han, C.; Xie, B.; Wu, Y.; Liu, S.; Chen, K.; Xia, M.; Zhang, Y.; Song, L.; Li, Z.; Zhang, T.; Ma, F.; Wang, Q.; Wang, J.; Deng, K.; Zhuang, Y.; Wu, X.; Yu, Y.; Xu, T.; Cao, X. Nat. Immunol. 2014, 15, 612 10.1038/ni.2898
22. Gatti, M.; Pinato, S.; Maiolica, A.; Rocchio, F.; Prato, M. G.; Aebersold, R.; Penengo, L. Cell Rep. 2015, 10, 226 10.1016/j.celrep.2014.12.021
23. Faggiano, S.; Alfano, C.; Pastore, A. Anal. Biochem. 2016, 492, 82 10.1016/j.ab.2015.09.013
24. Alfano, C.; Faggiano, S.; Pastore, A. Trends Biochem. Sci. 2016, 41, 371 10.1016/j.tibs.2016.01.006
25. Castaneda, C.; Liu, J.; Chaturvedi, A.; Nowicka, U.; Cropp, T. A.; Fushman, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17855 10.1021/ja207220g
26. Castaneda, C. A.; Chaturvedi, A.; Camara, C. M.; Curtis, J. E.; Krueger, S.; Fushman, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2016, 18, 5771 10.1039/C5CP04601G
27. Castaneda, C. A.; Dixon, E. K.; Walker, O.; Chaturvedi, A.; Nakasone, M. A.; Curtis, J. E.; Reed, M. R.; Krueger, S.; Cropp, T. A.; Fushman, D. Structure 2016, 24, 423 10.1016/j.str.2016.01.007
28. Dawson, P. E.; Muir, T. W.; Clark-Lewis, I.; Kent, S. B. H. Science 1994, 266, 776 10.1126/science.7973629
29. Kent, S. B. H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 338 10.1039/B700141J
30. Fang, G. M.; Li, Y. M.; Shen, F.; Huang, Y. C.; Li, J. B.; Lin, Y.; Cui, H. K.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7645 10.1002/anie.201100996
31. Fang, G.-M.; Wang, J.-X.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10347-10350 10.1002/anie.201203843
32. Zheng, J. S.; Tang, S.; Qi, Y. K.; Wang, Z. P.; Liu, L. Nat. Protoc. 2013, 8, 2483 10.1038/nprot.2013.152
33. Zheng, J. S.; Tang, S.; Huang, Y. C.; Liu, L. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2475 10.1021/ar400012w
34. Huang, Y.; Liu, L. Sci. China: Chem. 2015, 58, 1779 10.1007/s11426-015-5462-2
35. Huang, Y.-C.; Fang, G.-M.; Liu, L. Natl. Sci. Rev. 2016, 3, 107 10.1093/nsr/nwv072
36. Pedersen, S.; Tofteng, P.; Malik, L.; Jensen, K. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1826 10.1039/C1CS15214A
37. Collins, J.; Porter, K.; Singh, S.; Vanier, G. Org. Lett. 2014, 16, 940 10.1021/ol4036825
38. Macmillan, D.; Anderson, D. Org. Lett. 2004, 6, 4659 10.1021/ol048145o
39. Yang, R.; Bi, X.; Li, F.; Cao, Y.; Liu, C. F. Chem. Commun. 2014, 50, 7971 10.1039/c4cc03721a
40. Wan, Q.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9248 10.1002/anie.200704195
41. Yeates, T.; Kent, S. B. H. Annu. Rev. Biophys. 2012, 41, 41 10.1146/annurev-biophys-050511-102333
42. Toniolo, C.; Peggion, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Shui, X.; Eggleston, D. S. Nat. Struct. Biol. 1994, 1, 908 10.1038/nsb1294-908
43. Wukovitz, S. W.; Yeates, T. O. Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 1062 10.1038/nsb1295-1062
44. Pentelute, B. L.; Gates, Z. P.; Tereshko, V.; Dashnau, J. L.; Vanderkooi, J. M.; Kossiakoff, A. A.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9695 10.1021/ja8013538
45. Mandal, K.; Pentelute, B. L.; Tereshko, V.; Kossiakoff, A. A.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1362 10.1021/ja8077973
46. Mandal, K.; Uppalapati, M.; Ault-Riché, D.; Kenney, J.; Lowitz, J.; Sidhu, S. S.; Kent, S. B. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, 14779 10.1073/pnas.1210483109
47. Mandal, K.; Pentelute, B. L.; Bang, D.; Gates, Z. P.; Torbeev, V. Y.; Kent, S. B. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1481 10.1002/anie.201107846
48. Avital-Shmilovici, M.; Mandal, K.; Gates, Z. P.; Phillips, N. B.; Weiss, M. A.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3173 10.1021/ja311408y
49. Okamoto, R.; Mandal, K.; Sawaya, M. R.; Kajihara, Y.; Yeates, T. O.; Kent, S. B. H. Angew. Chem. 2014, 53, 5294 10.1002/ange.201400679
50. Wang, C. K.; King, G. J.; Northfield, S. E.; Ojeda, P. G.; Craik, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11236 10.1002/anie.201406563
51. Hayouka, Z.; Thomas, N. C.; Mortenson, D. E.; Satyshur, K. A.; Weisblum, B.; Forest, K. T.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 11884 10.1021/jacs.5b07206
52. Mortenson, D. E.; Steinkruger, J. D.; Kreitler, D. F.; Perroni, D. V.; Sorenson, G. P.; Huang, L.; Mittal, R.; Yun, H. G.; Travis, B. R.; Mahanthappa, M. K. et al. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015, 112, 13144 10.1073/pnas.1507918112
53. Bunker, R. D.; Mandal, K.; Bashiri, G.; Chaston, J. J.; Pentelute, B. L.; Lott, J. S.; Kent, S. B. H.; Baker, E. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015, 112, 4310 10.1073/pnas.1422387112
54. Mevissen, T. E.; Hospenthal, M. K.; Geurink, P. P.; Elliott, P. R.; Akutsu, M.; Arnaudo, N.; Ekkebus, R.; Kulathu, Y.; Wauer, T.; El Oualid, F.; Freund, S. M.; Ovaa, H.; Komander, D. Cell 2013, 154, 169 10.1016/j.cell.2013.05.046
55. Kumar, K. S.; Spasser, L.; Erlich, L. A.; Bavikar, S. N.; Brik, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9126 10.1002/anie.201003763
56. El Oualid, F.; Merkx, R.; Ekkebus, R.; Hameed, D. S.; Smit, J. J.; de Jong, A.; Hilkmann, H.; Sixma, T. K.; Ovaa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10149 10.1002/anie.201005995
57. Kumar, K. S.; Bavikar, S. N.; Spasser, L.; Moyal, T.; Ohayon, S.; Brik, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6137 10.1002/anie.201101920
58. Trang, V. H.; Valkevich, E. M.; Minami, S.; Chen, Y. C.; Ge, Y.; Strieter, E. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13085 10.1002/anie.201207171
59. Valkevich, E. M.; Guenette, R. G.; Sanchez, N. A.; Chen, Y. C.; Ge, Y.; Strieter, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6916 10.1021/ja300500a
60. Hemantha, H. P.; Bavikar, S. N.; Herman-Bachinsky, Y.; Haj-Yahya, N.; Bondalapati, S.; Ciechanover, A.; Brik, A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2665 10.1021/ja412594d
61. Huang, Y. C.; Chen, C. C.; Li, S. J.; Gao, S.; Shi, J.; Li, Y. M. Tetrahedron 2014, 70, 2951 10.1016/j.tet.2014.03.022
62. Otwinowski, Z.; Minor, W. Methods Enzymol. 1997, 276, 307 10.1016/S0076-6879(97)76066-X
63. Kabsch, W. J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 795 10.1107/S0021889893005588
64. Bailey, S. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 1994, 50, 760 10.1107/S0907444994003112
65. McCoy, A. J.; Grosse-Kunstleve, R. W.; Adams, P. D.; Winn, M. D.; Storoni, L. C.; Read, R. J. J. Appl. Crystallogr. 2007, 40, 658 10.1107/S0021889807021206
66. Emsley, P.; Lohkamp, B.; Scott, W. G.; Cowtan, K. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2010, 66, 486 10.1107/S0907444910007493
67. Emsley, P.; Cowtan, K. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2004, 60, 2126 10.1107/S0907444904019158
68. Adams, P. D.; Afonine, P. V.; Bunkóczi, G.; Chen, V. B.; Davis, I. W.; Echols, N.; Headd, J. J.; Hung, L. W.; Kapral, G. J.; Grosse-Kunstleve, R. W.; McCoy, A. J.; Moriarty, N. W.; Oeffner, R.; Read, R. J.; Richardson, D. C.; Richardson, J. S.; Terwilliger, T. C.; Zwart, P. H. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2010, 66, 213 10.1107/S0907444909052925
69. Adams, P. D.; Grosse-Kunstleve, R. W.; Hung, L. W.; Ioerger, T. R.; McCoy, A. J.; Moriarty, N. W.; Read, R. J.; Sacchettini, J. C.; Sauter, N. K.; Terwilliger, T. C. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2002, 58, 1948 10.1107/S0907444902016657