Racemic and Quasi-Racemic X-ray Structures of Cyclic Disulfide-Rich Peptide Drug Scaffolds

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 53, Issue 42, 2014, Pages 11236-11241

  Wang, Conan K ^a   King, Gordon J ^a   Northfield, Susan E ^a   Ojeda, Paola G ^a   Craik, David J ^a  

^a UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

Author keywords

crystal structures; cyclic peptides; D amino acids; disulfide bonds; racemic crystallography

Indexed keywords

COVALENT BONDS; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLOGRAPHY; DRUG DELIVERY; SULFUR COMPOUNDS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTAL FORMATION; CYCLIC DISULFIDE; CYCLIC PEPTIDES; D-AMINO ACID; DISULFIDE BONDS; RACEMIC MIXTURES; STRUCTURAL BIOLOGY; X-RAY STRUCTURE;

PEPTIDES;

CYCLOPEPTIDE; DISULFIDE;

AMINO ACID SEQUENCE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CRYSTALLIZATION; DRUG DESIGN; MOLECULAR GENETICS; STEREOISOMERISM; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMINO ACID SEQUENCE; CRYSTALLIZATION; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DISULFIDES; DRUG DESIGN; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR SEQUENCE DATA; PEPTIDES, CYCLIC; STEREOISOMERISM;

EID: 84907853843     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201406563     Document Type: Article

References (46)

1. R. Dharanipragada, Future Med. Chem. 2013, 5, 831-849.
2. S. E. Northfield, C. K. Wang, C. I. Schroeder, T. Durek, M. W. Kan, J. E. Swedberg, D. J. Craik, Eur. J. Med. Chem. 2014, 77, 248-257.
3. A. G. Poth, L. Y. Chan, D. J. Craik, Biopolymers 2013, 100, 480-491.
4. T. Rivera, L. Sanz, G. Camarero, I. Varela-Nieto, Curr. Drug Delivery 2012, 9, 231-242.
5. C. T. Wong, D. K. Rowlands, C. H. Wong, T. W. Lo, G. K. Nguyen, H. Y. Li, J. P. Tam, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5620-5624;
6. Angew. Chem. 2012, 124, 5718-5722.
7. C. K. Wang, C. W. Gruber, M. Cemazar, C. Siatskas, P. Tagore, N. Payne, G. Sun, S. Wang, C. C. Bernard, D. J. Craik, ACS Chem. Biol. 2014, 9, 156-163.
8. Y. Ji, S. Majumder, M. Millard, R. Borra, T. Bi, A. Y. Elnagar, N. Neamati, A. Shekhtman, J. A. Camarero, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11623-11633.
9. M. L. Korsinczky, H. J. Schirra, D. J. Craik, Curr. Protein Pept. Sci. 2004, 5, 351-364.
10. R. J. Clark, J. Jensen, S. T. Nevin, B. P. Callaghan, D. J. Adams, D. J. Craik, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6545-6548;
11. Angew. Chem. 2010, 122, 6695-6698.
12. D. J. Craik, N. L. Daly, T. Bond, C. Waine, J. Mol. Biol. 1999, 294, 1327-1336.
13. C. Jennings, J. West, C. Waine, D. Craik, M. Anderson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 10614-10619.
14. L. Gran, F. Sandberg, K. Sletten, J. Ethnopharmacol. 2000, 70, 197-203.
15. K. R. Gustafson, T. C. McKee, H. R. Bokesch, Curr. Protein Pept. Sci. 2004, 5, 331-340.
16. J. P. Tam, Y. A. Lu, J. L. Yang, K. W. Chiu, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 8913-8918.
17. E. Svangård, U. Goransson, Z. Hocaoglu, J. Gullbo, R. Larsson, P. Claeson, L. Bohlin, J. Nat. Prod. 2004, 67, 144-147.
18. C. Gründemann, K. Thell, K. Lengen, M. Garcia-Kaufer, Y. H. Huang, R. Huber, D. J. Craik, G. Schabbauer, C. W. Gruber, PLoS One 2013, 8, e 68016.
19. B. L. Pentelute, Z. P. Gates, V. Tereshko, J. L. Dashnau, J. M. Vanderkooi, A. A. Kossiakoff, S. B. Kent, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9695-9701.
20. K. Mandal, M. Uppalapati, D. Ault-Riche, J. Kenney, J. Lowitz, S. S. Sidhu, S. B. Kent, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, 14779-14784.
21. K. Mandal, B. L. Pentelute, D. Bang, Z. P. Gates, V. Y. Torbeev, S. B. Kent, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1481-1486;
22. Angew. Chem. 2012, 124, 1510-1515.
23. M. Avital-Shmilovici, K. Mandal, Z. P. Gates, N. B. Phillips, M. A. Weiss, S. B. Kent, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3173-3185.
24. K. Mandal, B. L. Pentelute, V. Tereshko, V. Thammavongsa, O. Schneewind, A. A. Kossiakoff, S. B. Kent, Protein Sci. 2009, 18, 1146-1154.
25. J. R. Banigan, K. Mandal, M. R. Sawaya, V. Thammavongsa, A. P. Hendrickx, O. Schneewind, T. O. Yeates, S. B. Kent, Protein Sci. 2010, 19, 1840-1849.
26. R. J. Clark, D. J. Craik, Biopolymers 2010, 94, 414-422.
27. T. O. Yeates, S. B. Kent, Annu. Rev. Biophys. 2012, 41, 41-61.
28. S. W. Wukovitz, T. O. Yeates, Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 1062-1067.
29. B. L. Pentelute, K. Mandal, Z. P. Gates, M. R. Sawaya, T. O. Yeates, S. B. Kent, Chem. Commun. 2010, 46, 8174-8176.
30. L. E. Zawadzke, J. M. Berg, Proteins Struct. Funct. Genet. 1993, 16, 301-305.
31. M. Doi, A. Ishibe, H. Shinozaki, H. Urata, M. Inoue, T. Ishida, Int. J. Pept. Protein Res. 1994, 43, 325-331.
32. C. Toniolo, C. Peggion, M. Crisma, F. Formaggio, X. Shui, D. S. Eggleston, Nat. Struct. Biol. 1994, 1, 908-914.
33. W. R. Patterson, D. H. Anderson, W. F. DeGrado, D. Cascio, D. Eisenberg, Protein Sci. 1999, 8, 1410-1422.
34. L. W. Hung, M. Kohmura, Y. Ariyoshi, S. H. Kim, J. Mol. Biol. 1999, 285, 311-321.
35. R. Okamoto, K. Mandal, M. R. Sawaya, Y. Kajihara, T. O. Yeates, S. B. Kent, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5194-5198;
36. Angew. Chem. 2014, 126, 5294-5298.
37. B. Dang, T. Kubota, K. Mandal, F. Bezanilla, S. B. Kent, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11911-11919.
38. K. Mandal, B. L. Pentelute, V. Tereshko, A. A. Kossiakoff, S. B. Kent, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1362-1363.
39. E. Zabłotna, K. Kaźmierczak, A. Jas̈kiewicz, M. Stawikowski, G. Kupryszewski, K. Rolka, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 292, 855-859.
40. E. L. Millard, N. L. Daly, D. J. Craik, Eur. J. Biochem. 2004, 271, 2320-2326.
41. L. Skjeldal, L. Gran, K. Sletten, B. F. Volkman, Arch. Biochem. Biophys. 2002, 399, 142-148.
42. O. Saether, D. J. Craik, I. D. Campbell, K. Sletten, J. Juul, D. G. Norman, Biochemistry 1995, 34, 4147-4158.
43. K. J. Rosengren, N. L. Daly, M. R. Plan, C. Waine, D. J. Craik, J. Biol. Chem. 2003, 278, 8606-8616.
44. U. Goransson, D. J. Craik, J. Biol. Chem. 2003, 278, 48188-48196.
45. M. L. Colgrave, D. J. Craik, Biochemistry 2004, 43, 5965-5975.
46. S. M. Simonsen, L. Sando, K. J. Rosengren, C. K. Wang, M. L. Colgrave, N. L. Daly, D. J. Craik, J. Biol. Chem. 2008, 283, 9805-9813.