Native chemical ubiquitination using a genetically incorporated azidonorleucine

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 59, 2014, Pages 7971-7974

  Yang, Renliang ^a   Bi, Xiaobao ^a   Li, Fupeng ^a   Cao, Yuan ^a   Liu, Chuan Fa ^a  

^a NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NORLEUCINE; AZIDE; UBIQUITIN;

ARTICLE; DEAMINATION; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; ENZYME ACTIVE SITE; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; PEPTIDE SYNTHESIS; POLYACRYLAMIDE GEL ELECTROPHORESIS; PRECIPITATION; PRECURSOR; PROTEIN EXPRESSION; PURIFICATION; ROOM TEMPERATURE; UBIQUITINATION; WESTERN BLOTTING; ANALOGS AND DERIVATIVES; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AZIDES; MOLECULAR STRUCTURE; NORLEUCINE; UBIQUITINATION; UBIQUITINS;

EID: 84903548331     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc03721a     Document Type: Article

References (50)

1. M. Hochstrasser, Nat. Cell Biol., 2000, 2, E153-E157
2. C. M. Pickart, Annu. Rev. Biochem., 2001, 70, 503-533
3. O. Kerscher, R. Felberbaum, M. Hochstrasser, Annu. Rev. Cell Dev. Biol., 2006, 22, 159-180
4. M. Hochstrasser, Nature, 2009, 458, 422-429
5. Z. J. Chen, L. J. Sun, Mol. Cell, 2009, 33, 275-286
6. F. Ikeda, N. Crosetto, I. Dikic, Cell, 2010, 143, 677-681
7. C. Chatterjee, R. K. McGinty, J.-P. Pellois, T. W. Muir, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 2814-2818
8. R. K. McGinty, J. Kim, C. Chatterjee, R. G. Roeder, T. W. Muir, Nature, 2008, 453, 812-816
9. R. Yang, K. K. Pasunooti, F. Li, X.-W. Liu, C.-F. Liu, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 13592-13593
10. R. Yang, K. K. Pasunooti, F. Li, X.-W. Liu, C.-F. Liu, Chem. Commun., 2010, 46, 7199-7201
11. K. S. A. Kumar, M. Haj-Yahya, D. Olschewski, H. A. Lashuel, A. Brik, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 8090-8094
12. K. S. A. Kumar, L. Spasser, L. A. Erlich, S. N. Bavikar, A. Brik, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 9126-9131
13. K. S. A. Kumar, S. N. Bavikar, L. Spasser, T. Moyal, S. Ohayon, A. Brik, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 6137-6141
14. F. El Oualid, R. Merkx, R. Ekkebus, D. S. Hameed, J. J. Smit, A. De Jong, H. Hilkmann, T. K. Sixma, H. Ovaa, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 10149-10153
15. R. Merkx, G. De Bruin, A. Kruithof, T. Van Den Bergh, E. Snip, M. Lutz, F. El Oualid, H. Ovaa, Chem. Sci., 2013, 4, 4494-4498
16. S. Virdee, P. B. Kapadnis, T. Elliott, K. Lang, J. Madrzak, D. P. Nguyen, L. Riechmann, J. W. Chin, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 10708-10711
17. S. Virdee, Y. Ye, D. P. Nguyen, D. Komander, J. W. Chin, Nat. Chem. Biol., 2010, 6, 750-757
18. C. Castañeda, J. Liu, A. Chaturvedi, U. Nowicka, T. A. Cropp, D. Fushman, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 17855-17868
19. K. S. Ajish Kumar, L. Spasser, S. Ohayon, L. A. Erlich, A. Brik, Bioconjugate Chem., 2011, 22, 137-143
20. C. Chatterjee, R. K. McGinty, B. Fierz, T. W. Muir, Nat. Chem. Biol., 2010, 6, 267-269
21. J. Chen, Y. Ai, J. Wang, L. Haracska, Z. Zhuang, Nat. Chem. Biol., 2010, 6, 270-272
22. F. Meier, T. Abeywardana, A. Dhall, N. P. Marotta, J. Varkey, R. Langen, C. Chatterjee, M. R. Pratt, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 5468-5471
23. B. Fierz, C. Chatterjee, R. K. McGinty, M. Bar-Dagan, D. P. Raleigh, T. W. Muir, Nat. Chem. Biol., 2011, 7, 113-119
24. A. Shanmugham, A. Fish, M. P. A. Luna-Vargas, A. C. Faesen, F. El Oualid, T. K. Sixma, H. Ovaa, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 8834-8835
25. S. Eger, M. Scheffner, A. Marx, M. Rubini, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 16337-16339
26. N. D. Weikart, H. D. Mootz, ChemBioChem, 2010, 11, 774-777
27. S. Sommer, N. D. Weikart, A. Brockmeyer, P. Janning, H. D. Mootz, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 9888-9892
28. E. M. Valkevich, R. G. Guenette, N. A. Sanchez, Y.-C. Chen, Y. Ge, E. R. Strieter, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 6916-6919
29. V. H. Trang, E. M. Valkevich, S. Minami, Y.-C. Chen, Y. Ge, E. R. Strieter, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 13085-13088
30. X. Li, T. Fekner, J. J. Ottesen, M. K. Chan, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 9184-9187
31. N. Haj-Yahya, M. Haj-Yahya, C. A. Castañeda, L. Spasser, H. P. Hemantha, M. Jbara, M. Penner, A. Ciechanover, D. Fushman, A. Brik, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 11149-11153
32. R. K. McGinty, M. Köhn, C. Chatterjee, K. P. Chiang, M. R. Pratt, T. W. Muir, ACS Chem. Biol., 2009, 4, 958-968
33. B. Fierz, S. Kilic, A. R. Hieb, K. Luger, T. W. Muir, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 19548-19551
34. M. Haj-Yahya, N. Eltarteer, S. Ohayon, E. Shema, E. Kotler, M. Oren, A. Brik, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 11535-11539
35. P. E. Dawson, T. W. Muir, I. Clark-Lewis, S. B. H. Kent, Science, 1994, 266, 776-779
36. P. Botti, M. R. Carrasco, S. B. H. Kent, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1831-1833
37. D. W. Low, M. G. Hill, M. R. Carrasco, S. B. H. Kent, P. Botti, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2001, 98, 6554-6559
38. J. Offer, C. N. C. Boddy, P. E. Dawson, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 4642-4646
39. J. Offer, Biopolymers, 2010, 94, 530-541
40. H. Katayama, H. Hojo, T. Ohira, Y. Nakahara, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 5492-5494
41. H. Katayama, H. Hojo, I. Shimizu, Y. Nakahara, Y. Nakahara, Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 1966-1972
42. A. J. Link, M. K. S. Vink, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 10598-10602
43. A. J. Link, M. K. S. Vink, N. J. Agard, J. A. Prescher, C. R. Bertozzi, D. A. Tirrell, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2006, 103, 10180-10185
44. D. M. Abdeljabbar, T. J. Klein, S. Zhang, A. J. Link, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 17078-17079
45. J. T. Ngo, J. A. Champion, A. Mahdavi, I. C. Tanrikulu, K. E. Beatty, R. E. Connor, T. H. Yoo, D. C. Dieterich, E. M. Schuman, D. A. Tirrell, Nat. Chem. Biol., 2009, 5, 715-717
46. T. W. Muir, D. Sondhi, P. A. Cole, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1998, 95, 6705-6710
47. J. P. Tam, Y.-A. Lu, C.-F. Liu, J. Shao, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1995, 92, 12485-12489
48. E. C. B. Johnson, S. B. H. Kent, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 6640-6646
49. S. Aimoto, Biopolymers, 1999, 51, 247-265
50. H. Yang, L. Liua, M. Wang, J. Li, N. S. Wang, G. Du, J. Chen, Appl. Environ. Microbiol., 2012, 78, 7519-7526