Visible-Light-Driven Oxidative Coupling Reactions of Amines by Photoactive WS2 Nanosheets

ACS Catalysis

Volumn 6, Issue 5, 2016, Pages 2754-2759

  Raza, Faizan ^a   Park, Jung Hyun ^a   Lee, Hye Rim ^a   Kim, Hye In ^a   Jeon, Su Ji ^a   Kim, Jong Ho ^a  

^a Hanyang University   (South Korea)

Author keywords

2D nanosheets; aerobic oxidative coupling; amines; photocatalysis; tungsten disulfide; visible light driven reaction

Indexed keywords

AMINES; CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; CHEMICAL BONDS; CHEMICAL REACTIONS; COST EFFECTIVENESS; IRRADIATION; NANOSHEETS; PHOTOCATALYSIS; PHOTOCATALYSTS; PHOTOSENSITIZERS; REUSABILITY;

CHEMICAL TRANSFORMATIONS; ELECTROMAGNETIC SPECTRA; EXCELLENT PHOTOCATALYTIC ACTIVITIES; OXIDATIVE COUPLING REACTIONS; OXIDATIVE COUPLINGS; TUNGSTEN DISULFIDE; VISIBLE-LIGHT IRRADIATION; VISIBLE-LIGHT-DRIVEN;

LIGHT;

EID: 84973595436     PISSN: None     EISSN: 21555435     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.5b02798     Document Type: Article

References (54)

1. Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322-5363 10.1021/cr300503r
2. Nicewicz, D. A.; MacMillan, D. W. C. Science 2008, 322, 77-80 10.1126/science.1161976
3. Xuan, J.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6828-6838 10.1002/anie.201200223
4. Zeitler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9785-9789 10.1002/anie.200904056
5. Kisch, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 812-847 10.1002/anie.201201200
6. Iqbal, N.; Jung, J.; Park, S.; Cho, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 539-542 10.1002/anie.201308735
7. Long, J.; Wang, S.; Ding, Z.; Wang, S.; Zhou, Y.; Huang, L.; Wang, X. Chem. Commun. 2012, 48, 11656-11658 10.1039/c2cc34620f
8. Chen, X.; Zhang, J.; Fu, X.; Antonietti, M.; Wang, X. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11658-11659 10.1021/ja903923s
9. Fukuzumi, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2283-2297 10.1039/b801198m
10. Juris, A.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Campagna, S.; Belser, P.; von Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85-277 10.1016/0010-8545(88)80032-8
11. Wang, S.; Yao, W.; Lin, J.; Ding, Z.; Wang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1034-1038 10.1002/anie.201309426
12. Wang, S.; Ding, Z.; Wang, X. Chem. Commun. 2015, 51, 1517-1519 10.1039/C4CC07225A
13. Ziessel, R.; Hawecker, J.; Lehn, J.-M. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1065-1084 10.1002/hlca.19860690514
14. Lehn, J.-M.; Ziessel, R. J. Organomet. Chem. 1990, 382, 157-173 10.1016/0022-328X(90)85224-M
15. Wang, S.; Wang, X. Small 2015, 11, 3097-3112 10.1002/smll.201500084
16. Huang, K.-J.; Liu, Y.-J.; Wang, H.-B.; Gan, T.; Liu, Y.-M.; Wang, L.-L. Sens. Actuators, B 2014, 191, 828-836 10.1016/j.snb.2013.10.072
17. Jo, S.; Ubrig, N.; Berger, H.; Kuzmenko, A. B.; Morpurgo, A. F. Nano Lett. 2014, 14, 2019-2025 10.1021/nl500171v
18. Voiry, D.; Yamaguchi, H.; Li, J.; Silva, R.; Alves, D. C. B.; Fujita, T.; Chen, M.; Asefa, T.; Shenoy, V. B.; Eda, G.; Chhowalla, M. Nat. Mater. 2013, 12, 850-855 10.1038/nmat3700
19. Wang, Q. H.; Kalantar-Zadeh, K.; Kis, A.; Coleman, J. N.; Strano, M. S. Nat. Nanotechnol. 2012, 7, 699-712 10.1038/nnano.2012.193
20. Hanbicki, A. T.; Currie, M.; Kioseoglou, G.; Friedman, A. L.; Jonker, B. T. Solid State Commun. 2015, 203, 16-20 10.1016/j.ssc.2014.11.005
21. Kang, J.; Tongay, S.; Zhou, J.; Li, J.; Wu, J. Appl. Phys. Lett. 2013, 102, 012111 10.1063/1.4774090
22. Kim, H.-C.; Kim, H.; Lee, J.-U.; Lee, H.-B.; Choi, D.-H.; Lee, J.-H.; Lee, W. H.; Jhang, S. H.; Park, B. H.; Cheong, H.; Lee, S.-W.; Chung, H.-J. ACS Nano 2015, 9, 6854-6860 10.1021/acsnano.5b01727
23. Zhao, W.; Ghorannevis, Z.; Chu, L.; Toh, M.; Kloc, C.; Tan, P.-H.; Eda, G. ACS Nano 2013, 7, 791-797 10.1021/nn305275h
24. Kobayashi, S.; Mori, Y.; Fossey, J. S.; Salter, M. M. Chem. Rev. 2011, 111, 2626-2704 10.1021/cr100204f
25. Murahashi, S.-I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2443-2465 10.1002/anie.199524431
26. Xie, J.-H.; Zhu, S.-F.; Zhou, Q.-L. Chem. Rev. 2011, 111, 1713-1760 10.1021/cr100218m
27. Yamada, K.-i.; Tomioka, K. Chem. Rev. 2008, 108, 2874-2886 10.1021/cr078370u
28. Kang, N.; Park, J. H.; Ko, K. C.; Chun, J.; Kim, E.; Shin, H.-W.; Lee, S. M.; Kim, H. J.; Ahn, T. K.; Lee, J. Y.; Son, S. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6228-6232 10.1002/anie.201300655
29. Lang, X.; Ji, H.; Chen, C.; Ma, W.; Zhao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3934-3937 10.1002/anie.201007056
30. Sarina, S.; Zhu, H.; Jaatinen, E.; Xiao, Q.; Liu, H.; Jia, J.; Chen, C.; Zhao, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5793-5801 10.1021/ja400527a
31. Su, F.; Mathew, S. C.; Möhlmann, L.; Antonietti, M.; Wang, X.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 657-660 10.1002/anie.201004365
32. Yang, X.-J.; Chen, B.; Li, X.-B.; Zheng, L.-Q.; Wu, L.-Z.; Tung, C.-H. Chem. Commun. 2014, 50, 6664-6667 10.1039/c4cc01671h
33. Coleman, J. N.; Lotya, M.; O'Neill, A.; Bergin, S. D.; King, P. J.; Khan, U.; Young, K.; Gaucher, A.; De, S.; Smith, R. J.; Shvets, I. V.; Arora, S. K.; Stanton, G.; Kim, H.-Y.; Lee, K.; Kim, G. T.; Duesberg, G. S.; Hallam, T.; Boland, J. J.; Wang, J. J.; Donegan, J. F.; Grunlan, J. C.; Moriarty, G.; Shmeliov, A.; Nicholls, R. J.; Perkins, J. M.; Grieveson, E. M.; Theuwissen, K.; McComb, D. W.; Nellist, P. D.; Nicolosi, V. Science 2011, 331, 568-571 10.1126/science.1194975
34. Gopalakrishnan, D.; Damien, D.; Shaijumon, M. M. ACS Nano 2014, 8, 5297-5303 10.1021/nn501479e
35. Nguyen, E. P.; Carey, B. J.; Daeneke, T.; Ou, J. Z.; Latham, K.; Zhuiykov, S.; Kalantar-zadeh, K. Chem. Mater. 2015, 27, 53-59 10.1021/cm502915f
36. Ou, J. Z.; Chrimes, A. F.; Wang, Y.; Tang, S.-y.; Strano, M. S.; Kalantar-zadeh, K. Nano Lett. 2014, 14, 857-863 10.1021/nl4042356
37. Ramakrishna Matte, H. S. S.; Gomathi, A.; Manna, A. K.; Late, D. J.; Datta, R.; Pati, S. K.; Rao, C. N. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4059-4062 10.1002/anie.201000009
38. Zeng, H.; Liu, G.-B.; Dai, J.; Yan, Y.; Zhu, B.; He, R.; Xie, L.; Xu, S.; Chen, X.; Yao, W.; Cui, X. Sci. Rep. 2013, 3, 1608 10.1038/srep01608
39. Ballif, C.; Regula, M.; Schmid, P. E.; Remškar, M.; Sanjinés, R.; Lévy, F. Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 1996, 62, 543-546 10.1007/BF01571690
40. Frey, G. L.; Elani, S.; Homyonfer, M.; Feldman, Y.; Tenne, R. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1998, 57, 6666-6671 10.1103/PhysRevB.57.6666
41. Frey, G. L.; Tenne, R.; Matthews, M. J.; Dresselhaus, M. S.; Dresselhaus, G. J. Mater. Res. 1998, 13, 2412-2417 10.1557/JMR.1998.0335
42. Gutiérrez, H. R.; Perea-López, N.; Elías, A. L.; Berkdemir, A.; Wang, B.; Lv, R.; López-Urías, F.; Crespi, V. H.; Terrones, H.; Terrones, M. Nano Lett. 2013, 13, 3447-3454 10.1021/nl3026357
43. Achord, J. M.; Hussey, C. L. Anal. Chem. 1980, 52, 601-602 10.1021/ac50053a061
44. Li, Q.; Batchelor-McAuley, C.; Lawrence, N. S.; Hartshorne, R. S.; Compton, R. G. J. Electroanal. Chem. 2013, 688, 328-335 10.1016/j.jelechem.2012.07.039
45. Nissim, R.; Batchelor-McAuley, C.; Li, Q.; Compton, R. G. J. Electroanal. Chem. 2012, 681, 44-48 10.1016/j.jelechem.2012.06.001
46. Wei, Y.; Shao, C.; Hufeng Russ. J. Electrochem. 2007, 43, 178-183 10.1134/S1023193507020061
47. Mitsumoto, Y.; Nitta, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 1256-1261 10.1021/jo035336g
48. Park, J. H.; Ko, K. C.; Kim, E.; Park, N.; Ko, J. H.; Ryu, D. H.; Ahn, T. K.; Lee, J. Y.; Son, S. U. Org. Lett. 2012, 14, 5502-5505 10.1021/ol302584y
49. Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 1617-1622 10.1021/jo202538x
50. Yang, M.-Q.; Zhang, Y.; Zhang, N.; Tang, Z.-R.; Xu, Y.-J. Sci. Rep. 2013, 3, 3314 10.1038/srep03314
51. Yuan, L.; Yang, M.-Q.; Xu, Y.-J. Nanoscale 2014, 6, 6335-6345 10.1039/c4nr00116h
52. Zhang, Y.; Li, D.; Zhang, Y.; Zhou, X.; Guo, S.; Yang, L. J. Mater. Chem. A 2014, 2, 8273-8280 10.1039/c4ta00088a
53. Wei, X.-L.; Zhang, H.; Guo, G.-C.; Li, X.-B.; Lau, W.-M.; Liu, L.-M. J. Mater. Chem. A 2014, 2, 2101-2109 10.1039/C3TA13659K
54. Iqbal, N.; Cho, E. J. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 2187-2192 10.1002/adsc.201500257