Gold-Catalyzed Photoredox C(sp2) Cyclization: Formal Synthesis of (±)-Triptolide

Organic Letters

Volumn 18, Issue 11, 2016, Pages 2592-2595

  Cannillo, Alexandre ^a   Schwantje, Travis R ^a   Bégin, Maxime ^a   Barabé, Francis ^a   Barriault, Louis ^a  

^a UNIVERSITY OF OTTAWA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84973531016     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.6b00968     Document Type: Article

References (65)

1. Koert, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 405 10.1002/anie.199604051
2. Sibi, M. P.; Manyem, S.; Zimmerman, J. Chem. Rev. 2003, 103, 3263 10.1021/cr020044l
3. Edmonds, D. J.; Johnston, D.; Procter, D. J. Chem. Rev. 2004, 104, 3371 10.1021/cr030017a
4. Wille, U. Chem. Rev. 2013, 113, 813 10.1021/cr100359d
5. Renaud, P.; Sibi, M. P. Radicals in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
6. Zard, S. Z. Radical Reactions in Organic Synthesis; Oxford University Press: Oxford, 2003.
7. Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102 10.1039/B913880N
8. Teplý, F. Collect. Czech. Chem. Commun. 2011, 76, 859 10.1135/cccc2011078
9. Reckenthäler, M.; Griesbeck, A. G. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2727 10.1002/adsc.201300751
10. Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322 10.1021/cr300503r
11. Revol, G.; McCallum, T.; Morin, M.; Gagosz, F.; Barriault, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13342 10.1002/anie.201306727
12. McCallum, T.; Slavko, E.; Morin, M.; Barriault, L. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 81 10.1002/ejoc.201403351
13. Kaldas, S.; Cannillo, A.; McCallum, T.; Barriault, L. Org. Lett. 2015, 17, 2864 10.1021/acs.orglett.5b01260
14. Xie, J.; Shi, S.; Zhang, T.; Mehrkens, N.; Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 6046 10.1002/anie.201412399
15. Nzulu, F.; Telitel, S.; Stoffelbach, F.; Graff, B.; Morlet-Savary, F.; Lalevée, J.; Fensterbank, L.; Goddard, J.-P.; Ollivier, C. Polym. Chem. 2015, 6, 4605 10.1039/C5PY00435G
16. Xie, J.; Zhang, T.; Chen, F.; Mehrkens, N.; Rominger, F.; Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 2934 10.1002/anie.201508622
17. Huang, L.; Rominger, F.; Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 4808 10.1002/anie.201511487
18. Huang, L.; Rominger, F.; Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Chem. Commun. 2016, 52, 6435 10.1039/C6CC02199A
19. Che, C.-M.; Kwong, H.-L.; Yam, V. W.-W.; Cho, K.-C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 885 10.1039/c39890000885
20. Li, D.; Che, C.-M.; Kwong, H.-L.; Yam, V W.-W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 3325 10.1039/DT9920003325
21. Ma, C.; Chan, C. T.-L.; To, W.-P.; Kwok, W.-M.; Che, C.-M. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 13888 10.1002/chem.201503045
22. McTiernan, C. D.; Morin, M.; McCallum, T.; Scaiano, J. C.; Barriault, L. Catal. Sci. Technol. 2016, 6, 201 10.1039/C5CY01259G
23. Bruckner, R. Curr. Org. Chem. 2001, 5, 679 10.2174/1385272013375300
24. Ma, S. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 701 10.1021/ar020133k
25. Ma, S. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 651
26. Romeo, G.; Iannazzo, D.; Piperno, A.; Romeo, R.; Corsaro, A.; Rescifina, A.; Chiacchio, U. Mini-Rev. Org. Chem. 2005, 2, 59 10.2174/1570193052774144
27. Langer, P. Synlett 2006, 2006, 3369 10.1055/s-2006-958416
28. Lathbury, D. C.; Parsons, P. J.; Pinto, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 81 10.1039/c39880000081
29. Jasperse, C. P.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5601 10.1021/ja00170a025
30. Borthwick, A. D.; Caddick, S.; Parsons, P. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6911 10.1016/S0040-4039(00)97205-8
31. Borthwick, A. D.; Caddick, S.; Parsons, P. J. Tetrahedron 1992, 48, 10655 10.1016/S0040-4020(01)88361-7
32. Brown, C. D. S.; Simpkins, N. S.; Clinch, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 131 10.1016/S0040-4039(00)60075-8
33. Sha, C.-K.; Hsu, C.-W.; Chen, Y.-T.; Cheng, S.-Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9865 10.1016/S0040-4039(00)01771-8
34. Sha, C.-K.; Lee, F.-C.; Lin, H.-H. Chem. Commun. 2001, 39 10.1039/b008129i
35. Dénès, F.; Beaufils, F.; Renaud, P. Synlett 2008, 2008, 2389 10.1055/s-2008-1078016
36. Huie, R. E.; Clifton, C. L.; Neta, P. Radiat. Phys. Chem. 1991, 38, 477 10.1016/1359-0197(91)90065-A
37. Kupchan, S. M.; Court, W. A.; Dailey, R. G.; Gilmore, C. J.; Bryan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7194 10.1021/ja00775a078
38. Yang, Y.; Liu, Z.; Tolosa, E.; Yang, J.; Li, L. Immunopharmacology 1998, 40, 139 10.1016/S0162-3109(98)00036-8
39. Leuenroth, S. J.; Okuhara, D.; Shotwell, J. D.; Markowitz, G. S.; Yu, Z.; Somlo, S.; Crews, C. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 4389 10.1073/pnas.0700499104
40. Phillips, P. A.; Dudeja, V.; McCarroll, J. A.; Borja-Cacho, D.; Dawra, R. K.; Grizzle, W. E.; Vickers, S. M.; Saluja, A. K. Cancer Res. 2007, 67, 9407 10.1158/0008-5472.CAN-07-1077
41. Chugh, R.; Sangwan, V.; Patil, S. P.; Dudeja, V.; Dawra, R. K.; Banerjee, S.; Schumacher, R. J.; Blazar, B. R.; Georg, G. I.; Vickers, S. M.; Saluja, A. K. Sci. Transl. Med. 2012, 4, 156RA139 10.1126/scitranslmed.3004334
42. Buckanin, R. S.; Chen, S. J.; Frieze, D. M.; Sher, F. T.; Berchtold, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1200 10.1021/ja00523a065
43. Van Tamelen, E. E.; Demers, J. P.; Taylor, E. G.; Koller, K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5424 10.1021/ja00536a065
44. Garver, L. C.; Van Tamelen, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 867 10.1021/ja00367a046
45. Lai, C. K.; Buckanin, R. S.; Chen, S. J.; Zimmerman, D. F.; Sher, F. T.; Berchtold, G. A. J. Org. Chem. 1982, 47, 2364 10.1021/jo00133a026
46. Van Tamelen, E. E.; Leiden, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1785 10.1021/ja00370a077
47. Yang, D.; Ye, X.-Y.; Gu, S.; Xu, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5579 10.1021/ja9901664
48. Yang, D.; Ye, X.-Y.; Xu, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 2208 10.1021/jo9919613
49. Miller, N. A.; Willis, A. C.; Sherburn, M. S. Chem. Commun. 2008, 1226 10.1039/b718754h
50. Goncalves, S.; Hellier, P.; Nicolas, M.; Wagner, A.; Baati, R. Chem. Commun. 2010, 46, 5778 10.1039/c0cc00250j
51. Zhang, H.; Li, H.; Xue, J.; Chen, R.; Li, Y.; Tang, Y.; Li, C. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 732 10.1039/C3OB42183J
52. Xu, H.; Tang, H.; Feng, H.; Li, Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 10110 10.1021/jo501744j
53. Voigtritter, K.; Ghorai, S.; Lipshutz, B. H. J. Org. Chem. 2011, 76, 4697 10.1021/jo200360s
54. Chatterjee, A. K.; Choi, T.-L.; Sanders, D. P.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11360 10.1021/ja0214882
55. Cole, K. P.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2003, 5, 4843 10.1021/ol030115i
56. Ramachary, D. B.; Kishor, M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2859 10.1039/c003588b
57. CCDC 1471725 (16) contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
58. Dombroski, M. A.; Kates, S. A.; Snider, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2759 10.1021/ja00163a044
59. Zoretic, P. A.; Weng, X.; Caspar, M. L.; Davis, D. G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4819 10.1016/S0040-4039(00)93469-5
60. Chen, L.; Gill, G. B.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2593 10.1016/S0040-4039(00)77180-2
61. Heinemann, C.; Demuth, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1129 10.1021/ja962479u
62. Zoretic, P. A.; Fang, H.; Ribeiro, A. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7213 10.1021/jo980518+
63. Heinemann, C.; Demuth, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4894 10.1021/ja984035z
64. Barrero, A. F.; Herrador, M. M.; Quílez del Moral, J. F.; Arteaga, P.; Arteaga, J. F.; Piedra, M.; Sánchez, E. A. Org. Lett. 2005, 7, 2301 10.1021/ol050335r
65. Rendler, S.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5027 10.1021/ja100185p