Enantioselective radical processes

Chemical Reviews

Volumn 103, Issue 8, 2003, Pages 3263-3295

  Sibi, Mukund P ^a   Manyem, Shankar ^a   Zimmerman, Jake ^a  

^a NORTH DAKOTA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENANTIOSELECTIVE RADICAL PROCESSES; RADICAL CHEMISTRY; RADICAL REACTION;

CATALYSTS; DIFFUSION; ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; FREE RADICALS; MOLECULES; SUBSTRATES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

REACTION KINETICS;

EID: 0041878683     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr020044l     Document Type: Article

References (151)

1. Renaud, P., Sibi, M. P., Eds. Radicals in Organic Synthesis; Wiley-VCH: New York, 2001; Vols. 1 and 2.
2. Parsons, A. F. An Introduction to Free Radical Chemistry; Blackwell Science: Oxford 2000.
3. Alfassi, Z. B. General Aspects of the Chemistry of Radicals; Wiley: New York, 1999.
4. Fossey, J.; Lefort, D.; Sorba, J. Free Radical in Organic Chemistry; Wiley: New York, 1995.
5. Curran, D. P. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Semmelheck, M. F., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 4, p 715.
6. Giese, B. Radicals in Organic Synthesis. Formation of Carbon-Carbon Bonds; Pergamon: Oxford, 1986.
7. Sibi, M. P.; Rheault, T. R. In Radicals in Organic Synthesis; Renaud, P., Sibi, M. P., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; Vol. 1, pp 461.
8. Sibi, M. P.; Porter, N. A. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 163.
9. Curran, D. P., Porter, N. A., Giese, B., Eds. Stereochemistry of Radical Reactions: Concepts, Guidelines, and Synthetic Aplications; VCH: Weinheim, 1996.
10. Porter, N. A.; Giese, B.; Curran, D. P. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 296.
11. Gawley, R. E.; Aubé, J. Principles of Asymmetric Synthesis; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 14.
12. Renaud, P.; Gèrster, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2563.
13. Murakata, M.; Tsutsui, H.; Takeuchi, N.; Hoshino, O. Tetrahedron 1999, 55, 10295.
14. Urabe, H.; Yamashita, K.; Suzuki, K.; Kobayashi, K.; Sato, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 3576.
15. Sibi, M. P.; Asano, Y.; Sausker, J. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1293.
16. Sibi, M. P.; Sausker, J. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 984.
17. Buckmelter, A. J.; Kim, A. I.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9386.
18. Ohno, A.; Ikeguchi, M.; Kimura, T.; Oka, S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7036.
19. Tanner, D. D.; Kharrat, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2968.
20. Mokhtar-Jamai, H.; Gielen, M. Bull. Chem. Soc. Belg. 1975, 84, 197.
21. Vigeron, J.; Jacquet, J. Tetrahedron Lett. 1976, 32, 939.
22. Gielen, M.; Tondeur, Y. J. Organomet. Chem. 1979, 169, 265.
23. Nanni, D.; Curran, D. P. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2417.
24. Blumenstein, M.; Schwarzkopf, K.; Metzger, J. O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 235.
25. Schwarzkopf, K.; Blumenstein, M.; Hayen, A.; Metzger, J. O. Eur. J. Org. Chem. 1998, 177.
26. Helliwell, M.; Thomas, E. J.; Townsend, L. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1286.
27. Schiesser, C. H. Arkivoc 2001, 2, U34.
28. Dakternieks, D.; Schiesser, C. H. Aust. J. Chem. 2001, 54, 89.
29. Dakternieks, D.; Dunn, K.; Perchyonok, V. T.; Schiesser, C. H. Chem. Commun. 1999, 1665.
30. Dakternieks, D.; Dunn, K.; Schiesser, C. H.; Tiekink, E. R. T J. Organomet. Chem. 2000, 605 209.
31. Perchyonok, V. T.; Schiesser, C. H. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1999, 151, 193.
32. Skidmore, M. A.; Schiesser, C. H. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1999, 151, 177.
33. Schiesser, C. H.; Skidmore, M. A.; White, J. M. Aust. J. Chem. 2001, 54, 199.
34. Curran, D. P.; Gualtieri, G. Synlett 2001, 1038.
35. Mok, P. L. H.; Roberts, B. P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7249.
36. Mok, P. L. H.; Roberts, B. P.; McKetty, P. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 665.
37. Dang, H. S.; Diart, V.; Roberts, B. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2511.
38. Dang, H. S.; Diart V.; Roberts, B. P.; Tocher, D. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1039.
39. Haque, M. B.; Roberts, B. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9123.
40. Haque, M. B.; Roberts, B. P.; Tocher, D. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2881.
41. Cai, Y. D.; Roberts, B. P.; Tocher, D. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1 2002, 1376.
42. Dang, H. S.; Roberts, B. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3731.
43. Dang, H.-S.; Kim, K.-M.; Roberts, B. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1413.
44. Byers, J. In Radicals in Organic Synthesis; Renaud, P., Sibi, M. P. Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; Vol. 1, p 72.
45. Kameyama, M.; Kamigata, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 648.
46. Murai, S.; Sugise, R.; Sonoda, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 475.
47. Mero, C. L.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5155.
48. Brunner, H.; Bluchel, C.; Doyle, M. P. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 89.
49. Yang, D.; Gu, S.; Yan, Y. L.; Zhu, N. Y.; Cheung, K. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8612.
50. Yang, D.; Gu, S.; Yan, Y. L.; Zhao, H. W.; Zhu, N. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3014.
51. Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Lectka, T. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 10.
52. Joørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3558.
53. Yao, S.; Saaby, S.; Hazell, R.; Joørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2435.
54. Kobayashi, S.; Ishitani, H. Chem. Rev. 1999, 99, 1069.
55. Mikami, K.; Yajima, T.; Kaneko, M. Amino Acids 1998, 14, 311.
56. Yamamoto, Y.; Ito, W. Tetrahedron 1988, 44, 5415.
57. Miyabe, H.; Ushiro, C.; Ueda, M.; Yamakawa, K.; Naito, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 176.
58. Halland, N.; Joørgensen, K. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1290.
59. Sibi, M. P.; Manyem S. Tetrahedron 2000, 56, 8033.
60. Sibi, M. P.; Ji, J.; Wu, J. H.; Gurtler, S.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9200.
61. Evans, D. A.; Johnson, J. S.; Burgey, C. S.; Campos, K. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2879.
62. Sibi, M. P.; Ji, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3800.
63. Iserloh, U.; Curran, D. P.; Kanemasa, S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2417.
64. Murakata, M.; Tsutsui, H.; Hoshino, O. Org. Lett. 2001, 3, 299.
65. Sibi, M. P.; Shay, J. J.; Ji, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5955.
66. Sibi, M. P.; Manyem, S. Org. Lett. 2002, 4, 2929.
67. Kobayashi, S.; Sugiura, M.; Kitagawa, H.; Lam, W. W. L. Chem. Rev. 2002, 102, 2227.
68. Nishida, M.; Hayashi, H.; Nishida, A.; Kawahara, N. Chem. Commun. 1996, 579.
69. Hiroi, K.; Ishii, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7071.
70. Curran, D. P.; Liu, W.; Chen, C. H.-T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11012.
71. Rosenstein, I. J. In Radicals in Organic Synthesis; Renaud, P., Sibi, M. P., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; Vol. 1, p 50.
72. Keck, G. E.; Yates, J. B. J. Org. Chem. 1982, 47, 3590.
73. Porter, N. A.; Wu, J. H. L.; Zhang, G. R.; Reed, A. D. J. Org. Chem. 1997, 62, 6702.
74. Fhal, A. R.; Renaud, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2661.
75. Porter, N. A.; Feng, H.; Kavrakova, I. K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6713.
76. Murakata, M.; Jono, T.; Mizuno, Y.; Hoshino, O. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11713.
77. Murakata, M.; Jono, T.; Hoshino, O. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2087.
78. Wu, J. H.; Radinov, R.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11029.
79. Wu, J. H.; Zhang, G. R.; Porter, N. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2067.
80. Sibi, M. P.; Ji, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3063.
81. Watanabe, Y.; Mase, N.; Furue, R.; Toru, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2981.
82. Sibi, M. P.; Chen, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9472.
83. Gansäuer, A.; Bluhm, H. Chem. Rev. 2000, 100, 2771.
84. Gansäuer, A.; Narayan, S. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 465.
85. Kikukawa, T.; Hanamoto, T.; Inanaga, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7497.
86. Riber, D.; Hazell, R.; Skrydstrup, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 5382.
87. Mikami, K.; Yamaoka, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4501.
88. Clerici, A.; Clerici, L.; Porta, O. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3035.
89. Matsubara, S.; Hashimoto, Y.; Okano, T.; Utimoto, K. Synlett 1999, 1411.
90. Hashimoto, Y.; Mizuno, U.; Matsuoka, H.; Miyahara, T.; Takakura, M.; Yoshimoto, M.; Oshima, K.; Utimoto, K.; Matsubara, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1503.
91. Enders, D.; Ullrich, E. C. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3861.
92. Dunlap, M. S.; Nicholas, K. M. Synth. Commun. 1999, 27, 1097.
93. Bandini, M.; Cozzi, P. G.; Morganti, S.; Umani-Ronchi, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1997.
94. Bensari, A.; Renaud, J. L.; Riant, O. Org. Lett. 2001, 3, 3863.
95. Gansäuer, A.; Bluhm, H.; Lauterbach, T. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 785.
96. Gansäuer, A.; Lauterbach, T.; Bluhm, H.; Noltemeyer, M. Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 2909.
97. Kurihara, M.; Hayashi, T.; Miyata, N. Chem. Lett. 2001, 1324.
98. Nguyen, P. Q.; Schafer, H. J. Org. Lett. 2001, 3, 2993.
99. Masutani, K.; Irie, R.; Katsuki, T. Chem. Lett. 2002, 36.
100. Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
101. Rosini, C.; Franzini, L.; Raffaelli, A.; Salvadori, P. Synthesis 1992, 503.
102. Smrcina, M.; Poláková, J.; Vyskocil, S.; Kocovsky, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 4534.
103. Nakajima, M.; Kanayama, K.; Miyoshi, I.; Hashimoto, S.-i. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9519.
104. Nakajima, M.; Miyoshi, I.; Kanayama, K.; Hashimoto, S.-i.; Noji, M.; Koga, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 2264.
105. Li, X.; Yang, J.; Kozlowski, M. C. Org. Lett. 2001, 3, 1137.
106. Kozlowski, M. C.; Li, X.; Carroll, P. J.; Xu, Z. Organometallics 2002, 21, 4513.
107. Chu, C.-Y.; Hwang, D.-R.; Wang, S.-K.; Uang, B.-J. Chem. Commun. 2001, 980.
108. Hon, S.-W.; Li, C.-H.; Kuo, J.-H.; Barhate, N. B.; Liu, Y.-H.; Wang, Y.; Chen, C.-T. Org. Lett. 2001, 3, 869.
109. Barhate, N. B.; Chen, C.-T. Org. Lett. 2002, 4, 2529.
110. Luo, Z.; Liu, Q.; Gong, L.; Cui, X.; Mi, A.; Jiang, Y. Chem. Commun. 2002, 914.
111. Chu, C.-Y.; Uang, B.-J. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 53.
112. Irie, R.; Masutani, K.; Katsuki, T. Synlett 2000, 1433.
113. Hamada, T.; Ishida, H.; Usui, S.; Watanabe, Y.; Tsumura, K.; Ohkubo, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 909.
114. Osa, T.; Kashiwagi, Y.; Yanagisawa, Y.; Bobbitt, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2535.
115. Katsuki, T. In Radicals in Organic Synthesis; Renaud, P., Sibi, M. P., Eds.: Wiley-VCH: Weinheim, 2001; Vol. 2, p 113.
116. Zhang, R.; Yu, W. Y.; Lai, T. S.; Che, C. M. Chem. Commun. 1999, 1791.
117. Hamachi, K.; Irie, R.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4979.
118. Hamada, T.; Irie, R.; Mihara, J.; Hamachi, K.; Katsuki, T. Tetrahedron 1998, 54, 10017.
119. Miyafuji, A.; Katsuki, T. Tetrahedron 1998, 54, 10339.
120. Miyafuji, A.; Katsuki, T. Synlett 1997, 836.
121. Punniyamurthy, T.; Katsuki, T. Tetrahedron 1999, 55, 9439.
122. Punniyamurthy, T.; Miyafuji, A.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8295.
123. Hashihayata, T.; Punniyamurthy, T.; Irie, R.; Katsuki, T.; Akita, M.; Moro-oka, Y. Tetrahedron 1999, 55, 14599.
124. Nishida, T.; Miyafuji, A.; Ito, Y. N.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7053.
125. Komiya, N.; Noji, S.; Murahashi, S.-I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7921.
126. Schulz, M.; Kluge, R.; Gelalcha, F. G. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4341.
127. Andrus, M. B.; Lashley, J. C. Tetrahedron 2002, 58, 845.
128. Eames, J.; Watkinson, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3567.
129. Masutani, K.; Uchia, T.; Irie, R.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5119.
130. Kashiwagi, Y.; Kurashima, F.; Kikuchi, C.; Anzai, J.; Osa, T.; Bobbit, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6469.
131. Kashiwagi, Y.; Kurashima, F.; Kikuchi, C.; Anzai, J.; Osa, T.; Bobbitt, J. M. Chem. Commun. 1999, 1983.
132. Kashiwagi, Y.; Uchiyama, K.; Kurashima, F.; Anzai, J.; Osa, T. Anal. Sci. 1999, 15, 907.
133. Tanaka, K.; Toda, F. Chem. Rev. 2000, 100, 1025.
134. Sakamoto, M. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 684.
135. Gamlin, J. N.; Jones, R.; Leibovitch, M.; Patrick, B.; Scheffer, J. R.; Trotter, J. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 203.
136. Scheffer, J. R. Can. J. Chem. 2001, 79, 349.
137. Joy, A.; Ramamurthy, V. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1287.
138. Evans, S. V.; Garcia-Garibay, M.; Omkaram, N.; Scheffer, J. R.; Trotter, J.; Wireko, F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5648.
139. Sakamoto, M.; Takahashi, M.; Kamiya, K.; Yamaguchi, K.; Fujita, T.; Watanabe, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10664.
140. Jones, R.; Scheffer, J. R.; Trotter, J.; Yang, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5481.
141. Kaftory, M.; Yagi, M.; Tanaka, K.; Toda, F. J. Org. Chem. 1988, 53, 4391.
142. Rao, V. P.; Turro, N. J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4641.
143. Joy, A.; Robbins, R. J.; Pitchumani, K.; Ramamurthy, V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8825.
144. Shailaja, J.; Ponchot, J.; Ramamurthy, V. Org. Lett. 2000, 2, 937.
145. Bach, T.; Aechtner, T.; Neumüller, B. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2464.
146. Nakano, T.; Okamoto, Y. Chem. Rev. 2001, 101, 4013.
147. Nakano, T.; Shikisai, Y.; Okamoto, Y. Polym. J. 1996, 28, 51.
148. Nakano, T.; Shikisai, Y.; Okamoto, Y. Proc. Jpn. Acad. Ser. B-Phys. Biol. Sci. 1995, 71, 251.
149. Tsuji, M.; Sakai, R.; Satoh, T.; Kaga, H.; Kakuchi, T. Macromolecules 2002, 35, 8255.
150. Habaue, S.; Seko, T.; Okamoto, Y. Macromolecules 2003, 36, 2604.
151. Tomooka, K.; Yamamoto, K.; Nakai, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999; 38, 3741.