Diastereoselective formal total synthesis of (±)-triptolide via a novel cationic cyclization of 2-alkenyl-1,3-dithiolane

Chemical Communications

Volumn 46, Issue 31, 2010, Pages 5778-5780

  Goncalves, Sylvie ^a   Hellier, Paul ^b   Nicolas, Marc ^b   Wagner, Alain ^a   Baati, Rachid ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b Centre d'Immunologie Pierre Fabre   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3 DITHIOLANE DERIVATIVE; 2 ALKENYL 1,3 DITHIOLANE; LEWIS ACID; TRIPTOLIDE; TRIPTOPHENOLIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; PRECURSOR; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 77955216756     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cc00250j     Document Type: Article

References (36)

1. S. M. Kupchan W. A. Court R. G. Dailey C. J. Gilmore R. F. Bryan J. Am. Chem. Soc. 1972 94 7194
2. L. A. Shamon J. M. Pezzuto J. M. Graves R. R. Mehta S. Wangcharoentrakul R. Sangsuwan S. Chaichana P. Tuchinda P. Cleason V. Reutrakul Cancer Lett. 1997 112 113
3. S. Yang J. Chen Z. Guo X. M. Xu L. Wang X. F. Pei J. Yang C. B. Underhill Mol. Cancer Ther. 2003 2 65
4. A. M. Brinker J. Ma P. E. Lipsky I. Raskin Phytochemistry 2007 68 732
5. S. A. Matlin A. Belenguer V. E. Stacey S. Z. Qian Y. Xu J. W. Zhang J. K. Sanders S. R. Amor C. M. Pearce Contraception 1993 47 387
6. F. Deng B. Zhou G. Song C. Hu Yaoxue Xuebao 1982 17 146
7. X. Tao J. J. Cai P. E. Lipsky J. Pharmacol. Exp. Ther. 1995 272 1305
8. R. Li A. Peng C. He X. Wang J. Shi L. Chen Y. Wei Int. J. Mass Spectrom. 2008 278 38
9. F. T. Sher G. A. Berchtold J. Org. Chem. 1977 42 2569
10. R. S. Buckanin S. J. Chen D. M. Frieze F. T. Sher G. A. Berchtold J. Am. Chem. Soc. 1980 102 1200
11. C. K. Lai R. S. Buckanin S. J. Chen D. F. Zimmerman F. T. Sher G. A. Berchtold J. Org. Chem. 1982 47 2364
12. E. E. van Tamelen J. P. Demers E. G. Taylor K. Koller J. Am. Chem. Soc. 1980 102 5424
13. L. C. Garver E. E. van Tamelen J. Am. Chem. Soc. 1982 104 867
14. E. E. van Tamelen T. M. Leiden J. Am. Chem. Soc. 1982 104 1785
15. D. Yang X. Ye M. Xu K. Pang N. Zou J. Org. Chem. 1998 63 6446
16. D. Yang X. Ye X. Ming J. Org. Chem. 2000 65 2208
17. N. A. Miller A. C. Willis M. S. Sherburn Chem. Commun. 2008 1226
18. N. N. Saha P. N. Bagchi P. C. Dutta J. Am. Chem. Soc. 1955 77 3408
19. P. Y. Bie C. L. Zhang X. J. Peng B. Chen Y. Yang X. F. Pan Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao 2003 24 1219
20. F. M. Hauser Y. Caringal J. Org. Chem. 1990 55 555
21. T. Matsumoto S. Usui T. Morimoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977 50 1575
22. H. Akita T. Naito T. Oishi Chem. Lett. 1979 1365
23. For the synthesis of iodide 6 see: L. M. Deck E. M. Brazwell D. L. Vander Jagt R. E. Royer Org. Prep. Proced. Int. 1990 22 495
24. L. F. Basil H. Nakano R. Frutos M. Kopach A. I. Meyers Synthesis 2002 2064
25. G. Stork A. Burgstahler J. Am. Chem. Soc. 1951 73 3544
26. Many attempts to synthesize efficiently allylic dioxolane from 5 in order to study and compare their reactivity with 10 failed.
27. T. Ravindranathan S. P. Chavan R. B. Tejwani J. P. Varghese J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 1750
28. 1H NMR, and corroborated by X-ray crystallography analysis.
29. R. K. Haynes K. Lam K. Wu I. D. Williams L. Yeung Tetrahedron 1999 55 89
30. D. Basavaiah A. J. Rao Chem. Commun. 2003 604
31. R. Tong J. C. Valentine F. E. Mc Donald R. Cao X. Fang K. I. Hardcastle J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1050
32. J. Beignet P. J. Jervis L. R. Cox J. Org. Chem. 2008 73 5462
33. One example of activation of nitrogen atom is reported, see: K. E. Frank J. Aubé Tetrahedron Lett. 1998 39 7239
34. Y. Zhao T. Loh J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10024
35. A. Martel S. Chewchanwuttiwong G. Dujardin E. Brown Tetrahedron Lett. 2003 44 1491
36. J. P. Kutney K. Hang F. Kuri-Brena R. Milanova M. Roberts Heterocycles 1997 44 95