Lewis Acid Activation of a Hydrogen Bond Donor Metal-Organic Framework for Catalysis

ACS Catalysis

Volumn 6, Issue 5, 2016, Pages 3248-3252

  Hall, Edward A ^a   Redfern, Louis R ^a   Wang, Michael H ^a   Scheidt, Karl A ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

catalysis; hydrogen bond donor; Lewis acid; metal organic framework; urea MOF

Indexed keywords

CATALYSIS; CRYSTALLINE MATERIALS; DRUG PRODUCTS; FRIEDEL-CRAFTS REACTION; JAVA PROGRAMMING LANGUAGE; METABOLISM; ORGANOMETALLICS; REACTION RATES; UREA;

CATALYTIC PERFORMANCE; HYDROGEN BOND DONORS; LEWIS ACID; LEWIS-ACID ACTIVATION; METAL ORGANIC FRAMEWORK;

HYDROGEN BONDS;

EID: 84973521546     PISSN: None     EISSN: 21555435     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.6b00424     Document Type: Article

References (47)

1. Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289-296 10.1039/b107298f
2. Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1520-1543 10.1002/anie.200503132
3. Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. Chem. Rev. 2007, 107, 5713-5743 10.1021/cr068373r
4. Connon, S. J. Chem. Commun. 2008, 2499-2510 10.1039/b719249e
5. Zhang, Z.; Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1187-1198 10.1039/b801793j
6. Yin, X.-P.; Zeng, X.-P.; Liu, Y.-L.; Liao, F.-M.; Yu, J.-S.; Zhou, F.; Zhou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 13740-13745 10.1002/anie.201407677
7. Zhang, H.; Lin, S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16485-16488 10.1021/ja510113s
8. García Mancheno, O.; Asmus, S.; Zurro, M.; Fischer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 8823-8827 10.1002/anie.201502708
9. Schreiner, P. R.; Wittkopp, A. Org. Lett. 2002, 4, 217-220 10.1021/ol017117s
10. Auvil, T. J.; Schafer, A. G.; Mattson, A. E. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 2633-2646 10.1002/ejoc.201400035
11. Malerich, J. P.; Hagihara, K.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14416-14417 10.1021/ja805693p
12. Inokuma, T.; Furukawa, M.; Uno, T.; Suzuki, Y.; Yoshida, K.; Yano, Y.; Matsuzaki, K.; Takemoto, Y. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10470-10477 10.1002/chem.201101338
13. Almaşi, D.; Alonso, D. A.; Gómez-Bengoa, E.; Nájera, C. J. Org. Chem. 2009, 74, 6163-6168 10.1021/jo9010552
14. Zhang, L.; Lee, M.-M.; Lee, S.-M.; Lee, J.; Cheng, M.; Jeong, B.-S.; Park, H.-g.; Jew, S.-s. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3063-3066 10.1002/adsc.200900787
15. Takenaka, N.; Sarangthem, R. S.; Seerla, S. K. Org. Lett. 2007, 9, 2819-2822 10.1021/ol071032v
16. Tran, N. T.; Min, T.; Franz, A. K. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9897-9900 10.1002/chem.201101492
17. Schafer, A. G.; Wieting, J. M.; Mattson, A. E. Org. Lett. 2011, 13, 5228-5231 10.1021/ol2021115
18. Weil, T.; Kotke, M.; Kleiner, C. M.; Schreiner, P. R. Org. Lett. 2008, 10, 1513-1516 10.1021/ol800149y
19. Hughes, M. P.; Shang, M.; Smith, B. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 4510-4511 10.1021/jo9608026
20. Hughes, M. P.; Smith, B. D. J. Org. Chem. 1997, 62, 4492-4499 10.1021/jo9702249
21. So, S. S.; Burkett, J. A.; Mattson, A. E. Org. Lett. 2011, 13, 716-719 10.1021/ol102899y
22. Nickerson, D. M.; Angeles, V. V.; Auvil, T. J.; So, S. S.; Mattson, A. E. Chem. Commun. 2013, 49, 4289-4291 10.1039/C2CC37073E
23. Deshapande, S. V.; Meredith, C. C.; Pasternak, R. A. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1968, B24, 1396-1397 10.1107/S0567740868004371
24. George, S.; Nangia, A.; Lynch, V. M. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2001, C57, 777-778 10.1107/S0108270101005807
25. Slawin, A. M. Z.; Lawson, J.; Storey, J. M. D.; Harrison, W. T. A. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2007, E63, 2925-2927 10.1107/S1600536807016820
26. Roberts, J. M.; Fini, B. M.; Sarjeant, A. A.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3334-3337 10.1021/ja2108118
27. McGuirk, C. M.; Katz, M. J.; Stern, C. L.; Sarjeant, A. A.; Hupp, J. T.; Farha, O. K.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 919-925 10.1021/ja511403t
28. Dugan, E.; Wang, Z.; Okamura, M.; Medina, A.; Cohen, S. M. Chem. Commun. 2008, 3366-3368 10.1039/b806150e
29. Dong, X.-W.; Liu, T.; Hu, Y.-Z.; Liu, X.-Y.; Che, C.-M. Chem. Commun. 2013, 49, 7681-7683 10.1039/c3cc42531b
30. Luan, Y.; Zheng, N.; Qi, Y.; Tang, J.; Wang, G. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 925-929 10.1039/c3cy00864a
31. Nouar, F.; Eubank, J. F.; Bousquet, T.; Wojtas, L.; Zaworotko, M. J.; Eddaoudi, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1833-1835 10.1021/ja710123s
32. Lee, J.; Farha, O. K.; Roberts, J.; Scheidt, K. A.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1450-1459 10.1039/b807080f
33. Oisaki, K.; Li, Q.; Furukawa, H.; Czaja, A. U.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9262-9264 10.1021/ja103016y
34. Fei, H.; Cohen, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2191-2194 10.1021/ja5126885
35. Manna, K.; Zhang, T.; Greene, F. X.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2665-2673 10.1021/ja512478y
36. Tanabe, K. K.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. 2010, 49, 6766-6774 10.1021/ic101125m
37. Li, B.; Leng, K.; Zhang, Y.; Dynes, J. J.; Wang, J.; Hu, Y.; Ma, D.; Shi, Z.; Zhu, L.; Zhang, D.; Sun, Y.; Chrzanowski, M.; Ma, S. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4243-4248 10.1021/jacs.5b01352
38. Carlin, R. B.; Forshey, W. O. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 793-801 10.1021/ja01158a038
39. Subramanian, S.; Zaworotko, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2127-2129 10.1002/anie.199521271
40. Shukla, A. D.; Dave, P. C.; Suresh, E.; Das, A.; Dastidar, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4459-4463 10.1039/b004211k
41. Lei, C.; Mao, J.-G.; Sun, Y.-Q.; Song, J.-L. Inorg. Chem. 2004, 43, 1964-1968 10.1021/ic035290+
42. Ma, Y.; Li, Y.; Wang, E.; Lu, Y.; Wang, X.; Xu, X. J. Solid State Chem. 2006, 179, 2367-2375 10.1016/j.jssc.2006.04.031
43. Xu, W.; Lin, J.-L.; Xie, H.-Z. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2008, 64, m1031 10.1107/S1600536808021296
44. Hay, B. P.; Firman, T. K.; Moyer, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1810-1819 10.1021/ja043995k
45. Schazmann, B.; Alhashimy, N.; Diamond, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8607-8614 10.1021/ja061917m
46. Babu, J. N.; Bhalla, V.; Kumar, M.; Mahajan, R. K.; Puri, R. K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2772-2775 10.1016/j.tetlet.2008.02.133
47. Babu, J. N.; Bhalla, V.; Kumar, M.; Puri, R. K.; Mahajan, R. K. New J. Chem. 2009, 33, 675-681 10.1039/b816610b