Iridium(III) 1-Phenylisoquinoline Complexes as a Photosensitizer for Photocatalytic CO2 Reduction: A Mixed System with a Re(I) Catalyst and a Supramolecular Photocatalyst

Inorganic Chemistry

Volumn 55, Issue 11, 2016, Pages 5702-5709

  Kuramochi, Yusuke ^a   Ishitani, Osamu ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84973304957     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.inorgchem.6b00777     Document Type: Article

References (87)

1. Eckenhoff, W. T.; Eisenberg, R. Dalton Trans. 2012, 41, 13004-13021 10.1039/c2dt30823a
2. Ozawa, H.; Sakai, K. Chem. Commun. 2011, 47, 2227-2242 10.1039/c0cc04708b
3. Esswein, A. J.; Nocera, D. G. Chem. Rev. 2007, 107, 4022-4047 10.1021/cr050193e
4. Li, H.; Li, F.; Zhang, B.; Zhou, X.; Yu, F.; Sun, L. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4332-4335 10.1021/jacs.5b01924
5. Concepcion, J. J.; Jurss, J. W.; Brennaman, M. K.; Hoertz, P. G.; Patrocinio, A. O. T.; Murakami Iha, N. Y.; Templeton, J. L.; Meyer, T. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1954-1965 10.1021/ar9001526
6. Kobayashi, K.; Kikuchi, T.; Kitagawa, S.; Tanaka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11813-11817 10.1002/anie.201406553
7. Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322-5363 10.1021/cr300503r
8. Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 1617-1622 10.1021/jo202538x
9. Yoon, T. P.; Ischay, M. A.; Du, J. Nat. Chem. 2010, 2, 527-532 10.1038/nchem.687
10. Ziessel, R.; Hawecker, J.; Lehn, J.-M. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1065-1084 10.1002/hlca.19860690514
11. Tinnemans, A. H. P.; Koster, T. P. M.; Thewissen, D. H. M. W.; Mackor, A. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1984, 103, 288-295 10.1002/recl.19841031004
12. Méndez, M. A.; Voyame, P.; Girault, H. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7391-7394 10.1002/anie.201100828
13. Kimura, E.; Bu, X.; Shionoya, M.; Wada, S.; Maruyama, S. Inorg. Chem. 1992, 31, 4542-4546 10.1021/ic00048a020
14. Grant, J. L.; Goswami, K.; Spreer, L. O.; Otvos, J. W.; Calvin, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 2105-2109 10.1039/dt9870002105
15. Mn catalyst: Takeda, H.; Koizumi, H.; Okamoto, K.; Ishitani, O. Chem. Commun. 2014, 50, 1491-1493 10.1039/C3CC48122K
16. Ohkubo, K.; Yamazaki, Y.; Nakashima, T.; Tamaki, Y.; Koike, K.; Ishitani, O. J. Catal. 2016, in press. 10.1016/j.jcat.2015.12.025
17. Nakada, A.; Koike, K.; Maeda, K.; Ishitani, O. Green Chem. 2016, 18, 139-143 10.1039/C5GC01720C
18. Sahara, G.; Abe, R.; Higashi, M.; Morikawa, T.; Maeda, K.; Ueda, Y.; Ishitani, O. Chem. Commun. 2015, 51, 10722-10725 10.1039/C5CC02403J
19. Kato, E.; Takeda, H.; Koike, K.; Ohkubo, K.; Ishitani, O. Chem. Sci. 2015, 6, 3003-3012 10.1039/C4SC03710C
20. Ueda, Y.; Takeda, H.; Yui, T.; Koike, K.; Goto, Y.; Inagaki, S.; Ishitani, O. ChemSusChem 2015, 8, 439-442 10.1002/cssc.201403194
21. Tamaki, Y.; Koike, K.; Morimoto, T.; Ishitani, O. J. Catal. 2013, 304, 22-28 10.1016/j.jcat.2013.04.002
22. Tamaki, Y.; Watanabe, K.; Koike, K.; Inoue, H.; Morimoto, T.; Ishitani, O. Faraday Discuss. 2012, 155, 115-127 10.1039/C1FD00091H
23. Koike, K.; Naito, S.; Sato, S.; Tamaki, Y.; Ishitani, O. J. Photochem. Photobiol., A 2009, 207, 109-114 10.1016/j.jphotochem.2008.12.014
24. Sato, S.; Koike, K.; Inoue, H.; Ishitani, O. Photochem. Photobiol. Sci. 2007, 6, 454-461 10.1039/B613419J
25. Gholamkhass, B.; Mametsuka, H.; Koike, K.; Tanabe, T.; Furue, M.; Ishitani, O. Inorg. Chem. 2005, 44, 2326-2336 10.1021/ic048779r
26. Tamaki, Y.; Koike, K.; Ishitani, O. Chem. Sci. 2015, 6, 7213-7221 10.1039/C5SC02018B
27. Kuramochi, Y.; Fukaya, K.; Yoshida, M.; Ishida, H. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 10049-10060 10.1002/chem.201500782
28. Kuramochi, Y.; Itabashi, J.; Fukaya, K.; Enomoto, A.; Yoshida, M.; Ishida, H. Chem. Sci. 2015, 6, 3063-3074 10.1039/C5SC00199D
29. Kuramochi, Y.; Kamiya, M.; Ishida, H. Inorg. Chem. 2014, 53, 3326-3332 10.1021/ic500050q
30. Sekizawa, K.; Maeda, K.; Domen, K.; Koike, K.; Ishitani, O. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4596-4599 10.1021/ja311541a
31. Voyame, P.; Toghill, K. E.; Méndez, M. A.; Girault, H. H. Inorg. Chem. 2013, 52, 10949-10957 10.1021/ic401031j
32. Tamaki, Y.; Morimoto, T.; Koike, K.; Ishitani, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, 15673-15678 10.1073/pnas.1118336109
33. Lehn, J.-M.; Ziessel, R. J. Organomet. Chem. 1990, 382, 157-173 10.1016/0022-328X(90)85224-M
34. Ishida, H.; Terada, T.; Tanaka, K.; Tanaka, T. Inorg. Chem. 1990, 29, 905-911 10.1021/ic00330a004
35. Ishida, H.; Tanaka, K.; Tanaka, T. Chem. Lett. 1988, 339-342 10.1246/cl.1988.339
36. Ishida, H.; Tanaka, K.; Tanaka, T. Chem. Lett. 1987, 1035-1038 10.1246/cl.1987.1035
37. Hawecker, J.; Lehn, J.-M.; Ziessel, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 56-58 10.1039/c39850000056
38. Os catalyst: Chauvin, J.; Lafolet, F.; Chardon-Noblat, S.; Deronzier, A.; Jakonen, M.; Haukka, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4313-4322 10.1002/chem.201003098
39. Yamazaki, Y.; Takeda, H.; Ishitani, O. J. Photochem. Photobiol., C 2015, 25, 106-137 10.1016/j.jphotochemrev.2015.09.001
40. Sahara, G.; Ishitani, O. Inorg. Chem. 2015, 54, 5096-5104 10.1021/ic502675a
41. Yui, T.; Tamaki, Y.; Sekizawa, K.; Ishitani, O. Top. Curr. Chem. 2011, 303, 151-184 10.1007/128-2011-139
42. Windle, C. D.; Perutz, R. N. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2562-2570 10.1016/j.ccr.2012.03.010
43. Morris, A. J.; Meyer, G. J.; Fujita, E. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1983-1994 10.1021/ar9001679
44. Takeda, H.; Ishitani, O. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 346-354 10.1016/j.ccr.2009.09.030
45. Montalti, M.; Credi, A.; Prodi, L.; Gandolfi, M. T. Handbook of Photochemistry, 3 rd ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2006.
46. Kobayashi, K.; Tanaka, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 2240-2250 10.1039/c3cp52635f
47. DuBois, D. L. Inorg. Chem. 2014, 53, 3935-3960 10.1021/ic4026969
48. Benson, E. E.; Kubiak, C. P.; Sathrum, A. J.; Smieja, J. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 89-99 10.1039/B804323J
49. Savéant, J.-M. Chem. Rev. 2008, 108, 2348-2378 10.1021/cr068079z
50. Kou, Y.; Nabetani, Y.; Masui, D.; Shimada, T.; Takagi, S.; Tachibana, H.; Inoue, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6021-6030 10.1021/ja500403e
51. Keith, J. A.; Grice, K. A.; Kubiak, C. P.; Carter, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15823-15829 10.1021/ja406456g
52. Agarwal, J.; Fujita, E.; Schaefer, H. F., III; Muckerman, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5180-5186 10.1021/ja2105834
53. Takeda, H.; Koike, K.; Inoue, H.; Ishitani, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2023-2031 10.1021/ja077752e
54. Hawecker, J.; Lehn, J.-M.; Ziessel, R. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1990-2012 10.1002/hlca.19860690824
55. Zhang, P.; Wang, M.; Na, Y.; Li, X.; Jiang, Y.; Sun, L. Dalton Trans. 2010, 39, 1204-1206 10.1039/B923159P
56. Cline, E. D.; Adamson, S. E.; Bernhard, S. Inorg. Chem. 2008, 47, 10378-10388 10.1021/ic800988b
57. Tinker, L. L.; McDaniel, N. D.; Curtin, P. N.; Smith, C. K.; Ireland, M. J.; Bernhard, S. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 8726-8732 10.1002/chem.200700480
58. Goldsmith, J. I.; Hudson, W. R.; Lowry, M. S.; Anderson, T. H.; Bernhard, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7502-7510 10.1021/ja0427101
59. Terrett, J. A.; Cuthbertson, J. D.; Shurtleff, V. W.; MacMillan, D. W. C. Nature 2015, 524, 330-334 10.1038/nature14875
60. Zuo, Z.; Ahneman, D.; Chu, T. L.; Terrett, J. A.; Doyle, A. G.; MacMillan, D. W. C. Science 2014, 345, 437-440 10.1126/science.1255525
61. Tellis, J. C.; Primer, D. N.; Molander, G. A. Science 2014, 345, 433-436 10.1126/science.1253647
62. Shih, H.-W.; Vander Wal, M. N.; Grange, R. L.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13600-13603 10.1021/ja106593m
63. Rosas-Hernández, A.; Junge, H.; Beller, M. ChemCatChem 2015, 7, 3316-3321 10.1002/cctc.201500494
64. Bonin, J.; Robert, M.; Routier, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16768-16771 10.1021/ja510290t
65. Thoi, V. S.; Kornienko, N.; Margarit, C. G.; Yang, P.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14413-14424 10.1021/ja4074003
66. Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A. B.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A., III; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9813-9822 10.1021/ja903317w
67. Yang, C.-H.; Cheng, Y.-M.; Chi, Y.; Hsu, C.-J.; Fang, F.-C.; Wong, K.-T.; Chou, P.-T.; Chang, C.-H.; Tsai, M.-H.; Wu, C.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2418-2421 10.1002/anie.200604733
68. Zanoni, K. P. S.; Kariyazaki, B. K.; Ito, A.; Brennaman, M. K.; Meyer, T. J.; Murakami Iha, N. Y. Inorg. Chem. 2014, 53, 4089-4099 10.1021/ic500070s
69. Costa, R. D.; Monti, F.; Accorsi, G.; Barbieri, A.; Bolink, H. J.; Ortí, E.; Armaroli, N. Inorg. Chem. 2011, 50, 7229-7238 10.1021/ic200820t
70. King, K. A.; Spellane, P. J.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1431-1432 10.1021/ja00291a064
71. Fan, S.; Zong, X.; Shaw, P. E.; Wang, X.; Geng, Y.; Smith, A. R. G.; Burn, P. L.; Wang, L.; Lo, S.-C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 21577-21585 10.1039/C4CP02997F
72. Takizawa, S.; Shimada, K.; Sato, Y.; Murata, S. Inorg. Chem. 2014, 53, 2983-2995 10.1021/ic402778x
73. Takizawa, S.; Pérez-Bolívar, C.; Anzenbacher, P., Jr.; Murata, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2012, 3975-3979 10.1002/ejic.201200474
74. Li, Z.; Cui, P.; Wang, C.; Kilina, S.; Sun, W. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 28764-28775 10.1021/jp5073457
75. Liu, S.-J.; Zhao, Q.; Fan, Q.-L.; Huang, W. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2008, 2177-2185 10.1002/ejic.200701184
76. Zhao, Q.; Liu, S.; Shi, M.; Wang, C.; Yu, M.; Li, L.; Li, F.; Yi, T.; Huang, C. Inorg. Chem. 2006, 45, 6152-6160 10.1021/ic052034j
77. McGee, K. A.; Mann, K. R. Inorg. Chem. 2007, 46, 7800-7809 10.1021/ic700440c
78. Caspar, J. V.; Westmoreland, T. D.; Allen, G. H.; Bradley, P. G.; Meyer, T. J.; Woodruff, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3492-3500 10.1021/ja00324a017
79. Hasegawa, E.; Takizawa, S.; Seida, T.; Yamaguchi, A.; Yamaguchi, N.; Chiba, N.; Takahashi, T.; Ikeda, H.; Akiyama, K. Tetrahedron 2006, 62, 6581-6588 10.1016/j.tet.2006.03.061
80. Kavarnos, G. J. Fundamentals of Photoinduced Electron Transfer; Wiley-VCH: Weinheim, 1993.
81. Morimoto, T.; Nakajima, T.; Sawa, S.; Nakanishi, R.; Imori, D.; Ishitani, O. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16825-16828 10.1021/ja409271s
82. Mauzerall, D.; Westheimer, F. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 2261-2264 10.1021/ja01613a070
83. Zhu, X.-Q.; Zhang, M.-T.; Yu, A.; Wang, C.-H.; Cheng, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2501-2516 10.1021/ja075523m
84. Hasegawa, E.; Seida, T.; Chiba, N.; Takahashi, T.; Ikeda, H. J. Org. Chem. 2005, 70, 9632-9635 10.1021/jo0514220
85. Sullivan, B. P.; Salmon, D. J.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1978, 17, 3334-3341 10.1021/ic50190a006
86. Sun, L.; Berglund, H.; Davydov, R.; Norrby, T.; Hammarstroem, L.; Korall, P.; Boerje, A.; Philouze, C.; Berg, K.; Tran, A.; Andersson, M.; Stenhagen, G.; Martensson, J.; Almgren, M.; Styring, S.; Akermark, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6996-7004 10.1021/ja962511k
87. Ishitani, O.; George, M. W.; Ibusuki, T.; Johnson, F. P. A.; Koike, K.; Nozaki, K.; Pac, C.; Turner, J. J.; Westwell, J. R. Inorg. Chem. 1994, 33, 4712-4717 10.1021/ic00099a022